食品工业科技

多糖组分	得率（%）	总糖含量（%）
RTFP-40	2.89	99.58
RTFP-60	2.05	92.00

多糖组分	得率（%）	总糖含量（%）
RTFP-40	2.89	99.58
RTFP-60	2.05	92.00

多糖组分	修饰得率（%）	总糖含量（%）
S-RTFP-40	72.00	76.34
P-RTFP-40	87.33	30.42
S-RTFP-60	54.00	90.98
P-RTFP-60	74.40	58.34

多糖组分	修饰得率（%）	总糖含量（%）
S-RTFP-40	72.00	76.34
P-RTFP-40	87.33	30.42
S-RTFP-60	54.00	90.98
P-RTFP-60	74.40	58.34

刺梨多糖的化学修饰及其抗氧化和降血糖活性分析

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姜志炫 ¹ , 蔡自富 ¹ , 董思思 ¹ , 胡馨文 ¹ , 陈存 ¹ , 张城铭 ¹^,² , 赵娟 ¹^,² , 刘红玲 ¹^,² , 伍勇 ¹^,²^,³^,^*

食品工业科技 | 研究与探讨 2026,47(2): 94-103

收起

食品工业科技 |研究与探讨 2026 , 47 (2) : 94 -103

刺梨多糖的化学修饰及其抗氧化和降血糖活性分析

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姜志炫¹, 蔡自富¹, 董思思¹, 胡馨文¹, 陈存¹, 张城铭¹^,², 赵娟¹^,², 刘红玲¹^,², 伍勇¹^,²^,³^,^*

作者信息

¹成都师范学院化学与生命科学学院，四川成都 611130

²农村土地利用监测与评价四川省哲学社会科学重点实验室，四川成都 611130

³特色园艺生物资源开发与利用四川省高校重点实验室，四川成都 611130

通讯作者:

伍勇（1990−），男，博士，高级实验师，研究方向：食品营养与安全检测，E-mail：083040@cdnu.edu.cn。

作者简介:

姜志炫（2004−），男，本科，研究方向：生物学，E-mail：3316244299@qq.com

蔡自富（2003−），男，本科，研究方向：生物学，E-mail：2574571221@qq.com

Chemical Modification of Rosa roxbunghii Tratt. Polysaccharide and Their Antioxidant and Hypoglycemic Activities

Zhixuan JIANG¹, Zifu CAI¹, Sisi DONG¹, Xinwen HU¹, Cun CHEN¹, Chengming ZHANG¹^,², Juan ZHAO¹^,², Hongling LIU¹^,², Yong WU¹^,²^,³^,^*

Affiliations

¹College of Chemistry and Life Science, Chengdu Normal University, Chengdu 611130, China

²Sichuan Provincial Key Laboratory of Philosophy and Social Sciences for Monitoring and Evaluation of Rural Land Utilization, Chengdu 611130, China

³Sichuan Provincial Key Laboratory for Development and Utilization of Characteristic Horticultural Biological Resources, Chengdu 611130, China

出版时间: 2026-01-15 doi: 10.13386/j.issn1002-0306.2025020006

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摘要

收起

为改善刺梨多糖（Rosa roxbunghii Tratt. polysaccharide，RTFP）功能性质，本研究以水提法制备刺梨粗多糖（RTFP-40、RTFP-60）经分离纯化和化学修饰获得硫酸化多糖（S-RTFP-40、S-RTFP-60）和磷酸化多糖（P-RTFP-40、P-RTFP-60），并通过体外抗氧化和降血糖实验，探讨化学修饰对其结构及生物活性的影响。结果表明：两种修饰均能显著改变刺梨多糖提取物RTFP-40、RTFP-60的三股螺旋结构，多糖表征结构上引入了硫酸、磷酸基团；两种修饰对刺梨多糖的体外降血糖能力表现出了显著的改善作用，其中S-RTFP-60和P-RTFP-60 的GDRI指数分别提高了8.27%和3.73%；四种衍生物均提高了对α-淀粉酶的抑制作用，S-RTFP-40和S-RTFP-60分别提高了15.19%、41.53%。过度磷酸化修饰对于抗氧化活性存在负面效应，相较而言，硫酸化对于多糖抗氧化和降血糖活性的改善要优于磷酸化，其中修饰产物S-RTFP-60对体外降血糖活性提升显著，综上，硫酸化修饰法可适用于刺梨多糖降血糖活性提升。

关键词

刺梨多糖 / 分离纯化 / 化学修饰 / 生物活性 / 体外降血糖活性

Abstract

收起

To improve the functional properties of Rosa roxburghii Tratt. polysaccharide (RTFP), this study prepared crude polysaccharides (RTFP-40, RTFP-60) using water extraction, which were then separated, purified, and chemically modified to obtain sulfated polysaccharides (S-RTFP-40, S-RTFP-60) and phosphorylated polysaccharides (P-RTFP-40, P-RTFP-60). The effects of chemical modification on their structure and bioactivity were explored through in vitro antioxidant and hypoglycemic experiments. The results showed that both modifications could significantly alter the triple-helix structure of the RTFP-40 and RTFP-60 extracts and introduce sulfate and phosphate groups into the polysaccharide structure. Both modifications significantly improved the in vitro hypoglycemic ability of Rosa roxburghii polysaccharides, with the GDRI indices of S-RTFP-60 and P-RTFP-60 increasing by 8.27% and 3.73%, respectively. All four derivatives enhanced the inhibitory effect on α-amylase, with S-RTFP-40 and S-RTFP-60 increasing it by 15.19% and 41.53%, respectively. Excessive phosphorylation had a negative effect on antioxidant activity. Comparatively, sulfation was more effective than phosphorylation in enhancing both antioxidant and hypoglycemic activities of the polysaccharides, with S-RTFP-60 showing a notable increase in vitro hypoglycemic activity. In summary, sulfation modification is suitable for improving the hypoglycemic activity of Rosa roxburghii polysaccharides.

Key words

Rosa roxbunghii Tratt. polysaccharide / separation and purification / chemical modification / bioactivity / hypoglycemic activity in vitro

引用本文

姜志炫, 蔡自富, 董思思, 胡馨文, 陈存, 张城铭, 赵娟, 刘红玲, 伍勇. 刺梨多糖的化学修饰及其抗氧化和降血糖活性分析. 食品工业科技, 2026 , 47 (2) : 94 -103 . DOI: 10.13386/j.issn1002-0306.2025020006

Zhixuan JIANG, Zifu CAI, Sisi DONG, Xinwen HU, Cun CHEN, Chengming ZHANG, Juan ZHAO, Hongling LIU, Yong WU. Chemical Modification of Rosa roxbunghii Tratt. Polysaccharide and Their Antioxidant and Hypoglycemic Activities[J]. Science and Technology of Food Industry, 2026 , 47 (2) : 94 -103 . DOI: 10.13386/j.issn1002-0306.2025020006

正文

收起

植物多糖广泛存在于植物体中，在抗氧化^[1−2]、免疫调节^[3−4]、降糖^[5]等各项生命活动中发挥着重要作用。其中，刺梨多糖提取物具有显著的体外抗氧化活性和降血糖活性，Wang等^[6]提取分离提纯出的酸性刺梨多糖组分具有较好的α-葡萄糖苷酶抑制活性。有关天然植物多糖的制备与功能已开展了广泛研究，其普遍具有抗氧化、降血糖等生理活性^[7]，但天然多糖的部分结构缺陷导致其活性不稳定限制了其应用。植物多糖的化学成分、结构和构象在很大程度上决定其生物活性，如单糖组成、分子质量等^[8−9]，已有大量实验表明，利用化学修饰是改善多糖的生物活性有效手段，而有关刺梨多糖的化学修饰，还未有充分报道。

多糖化学修饰可显著影响多糖组成结构、调整其空间构象以及取代基的种类和数量，常见的修饰方式包括羧甲基化、磷酸化、硫酸化和乙酰化等^[10]。已报道大量的多糖的化学修饰案例，例如过硫酸化和羧甲基化^[11]对盘菌胞外多糖进行修饰，能提高多糖对α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶抑制作用；而杨嘉欣等^[12]采用羧甲基化、硫酸酯化和磷酸化修饰海带多糖，发现羧甲基化和磷酸化显著提高了海带多糖对3种自由基的清除率；修饰除了影响多糖的抗氧化活性外，也有研究表明^[13−14]，经磷酸化及硫酸化改性后的酸性多糖降血糖活性等显著增加。植物多糖的化学结构与其生物活性关系紧密，通过化学修饰的途径，让特定的基团取代多糖链上的羟基，使本不具有生物活性或者具有较弱生物活性的植物多糖显著呈现出某种生物活性^[15]，但因引入的基团不同而结果具有差异，因此，对于刺梨多糖的硫酸化和磷酸化修饰对其结构和活性的影响还尚不可知。

天然植物多糖经化学修饰后，多糖的官能团发生改变，原来多糖中的羟基被硫酸基团、羧甲基、乙酰基、硒酯基或磷酸基团等目标基团替换，可通过结构表征验证^[15]。在缺乏硫酸基团的多糖糖链上引入基团来取代羟基或氨基末端合成硫酸化多糖，理论上多糖衍生物的构象变得更为伸展，硫酸化多糖水溶性有所提高，从而有利于多糖活性的表达^[16]。同时反应中产生的酸使得聚合物的糖苷键发生水解，导致磺化硫酸酯的相对分子质量降低，这种改变有利于多糖透过多种屏障从而表现出更好的生物活性^[17]；而磷酸化修饰，多糖侧链上的羟基被磷酸基团取代，使得多糖链的结构中形成了新的活性基团^[18]。研究发现一些多糖经磷酸化修饰后，多糖的空间形态发生改变，进而影响了多糖的活性^[19]。据崔芳铭等^[20]研究发现，广叶绣球菌多糖经磷酸化修饰后，分子量下降，空间形态由大小无规则的碎片改变为细小碎片状，对α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶的抑制率均得到提高。除此外，巩晓佩^[21]则发现红枣粗多糖经化学修饰后还能提高降血糖能力。关于多糖的结构与生物活性之间的关系，目前尚无确切的结论。理论上，通过硫酸化和磷酸化修饰可影响刺梨多糖结构并改善生物活性，但这种活性的改变与其结构变化之间的具体关系还有待进一步明确。

因此，本研究以刺梨干果为原料，采用热水提取法和醇沉技术提取多糖并对其进行硫酸化修饰和磷酸化修饰处理，通过比较分析不同修饰方法处理前后刺梨多糖的结构差异与体外抗氧化活性差异和体外降血糖能力差异，进一步探讨多糖结构的变化与活性之间的关系。

1　材料与方法

收起

1.1　材料与仪器

刺梨干果　贵州贵定敏子食品有限公司；无水乙醇、三氯甲烷、正戊醇、浓硫酸、正丁醇、硫酸钠、磷酸二氢钠　分析纯，成都金山化学试剂有限公司；三聚磷酸钠、三偏磷酸钠　分析纯，天津市致远化学试剂有限公司；AB-8大孔树脂　山东东鸿化工有限公司。

SZC-101S1脂肪测定仪　上海纤检仪器有限公司；TH-22a傅里叶红外光谱测定仪　长沙天恒科学仪器设备有限公司；JIDI-16R高速冷冻离心机、JIDI-6D低速台式离心机　广州吉迪仪器有限公司；TU-1901C双光束紫外可见分光光度　上海昶析仪器仪表有限公司；RE-501旋转蒸发仪　上海远怀实业有限公司；LGJ-80A真空冷冻干燥机　上海豫明仪器有限公司；101-1BS恒温干燥箱　天津市力辰科技有限公司；LD-Y300A摇摆式高速中药粉碎机　上海顶帅电气公司。

1.2　实验方法

1.2.1　刺梨多糖的制备及化学修饰方法

1.2.1.1　刺梨粗多糖的制备

参考Chen等^[22]的方法稍作改进，将干燥后的刺梨果用去离子水冲洗干净，放置于45 ℃的恒温干燥箱中干燥36 h，然后采用粉碎机进行粉碎，刺梨粉末过60目筛，装入密封袋中备用。参考陈庆等^[7]、汪磊^[23]的方法稍作改进。采用索氏提取法技术对刺梨粉末进行预处理后按1:30 g/mL的料液比加入去离子水^[4]，于95 ℃条件下搅拌提取2 h，重复提取1次，收集滤液。于45 ℃条件下旋转蒸发浓缩至原体积的1/3。采用Sevage试剂（氯仿:正戊醇=4:1，V:V）脱去结合蛋白，直至无明显蛋白析出，然后通过AB-8大孔树脂对多糖溶液进行脱色（树脂与提取液的体积比为1:6，振荡处理8 h），抽滤收集滤液。向滤液中缓慢加入无水乙醇至乙醇体积分数达到40%，于4 ℃中过夜醇沉，于8000 r/min离心8 min分离收集多糖，得到40%醇沉组分。继续向上清液中添加一定量无水乙醇，至乙醇体积分数达到60%，于4 ℃中醇沉过夜，离心分离收集多糖，得到60%醇沉多糖组分。将两种多糖组分冷冻干燥，去除残留乙醇溶液，得到刺梨粗多糖。

1.2.1.2　刺梨粗多糖的纯化

将冷冻干燥后的刺梨粗多糖复溶于水，过0.45 μm水系膜后将滤液转移入3000 Da的透析袋，透析完成后冷冻干燥，40%醇沉组分命名为RTFP-40，60%醇沉组分命名为RTFP-60。

1.2.1.3　刺梨多糖修饰产物的制备

a.硫酸化刺梨多糖（S-RTFP）的制备：参考陈放^[24]的方法稍加改进。取2.5 mL浓硫酸和7.5 mL正丁醇置于冰水浴中，加入0.125 g的硫酸铵，待其冷却至0 ℃后加入0.5 g上述刺梨多糖，在0 ℃下反应30 min后加NaOH溶液中和至中性，透析3 d后冷冻干燥得到硫酸化刺梨多糖（S-RTFP-40、S-RTFP-60）。

b.磷酸化刺梨多糖（P-RTFP）的制备：参考李晓丽^[25]的方法稍加改进。将磷酸化试剂（0.857 g三聚磷酸钠和0.143 g三偏磷酸钠）溶于10 mL蒸馏水，加入等量5%硫酸钠，然后加入50 mg上述刺梨多糖，通过NaHCO₃调pH为8，在80 ℃下反应5 h，透析2d后冷冻干燥得到磷酸化刺梨多糖（P-RTFP-40、P-RTFP-60）。

1.2.2　刺梨多糖及其衍生物的常规指标测定和结构表征

1.2.2.1　总糖含量的测定

分别量取0、0.2、0.4、0.6、0.8、1.0、1.2 mL葡萄糖溶液（0.1 mg/mL），用蒸馏水补齐到2.0 mL。依次加入1 mL 6%的苯酚和5.0 mL浓硫酸，混匀后沸水浴15 min，以490 nm处的吸光值为y轴，葡萄糖浓度为x轴，采用苯酚硫酸法对刺梨多糖及其衍生物进行糖含量测定，绘制出标准曲线y=5.9684x+0.0042（R²=0.992）。按照相同的方法测定刺梨多糖及其衍生物的总糖含量，并按照如下公式计算刺梨多糖及其衍生物的得率。

$ \mathrm{得率(\text{%})=m}_{ \mathrm{1}} \mathrm{/m}_{ \mathrm{0}} \mathrm{\times 100 } $

$ \mathrm{修饰得率(\text{%})=m}_{ \mathrm{2}} \mathrm{/m}_{ \mathrm{1}} \mathrm{\times 100 } $

其中，m₀为刺梨粉末的质量，g；m₁为RTFP-40或RTFP-60的质量，g；m₂为修饰后S-RTFP-40、S-RTFP-60、P-RTFP-40和P-RTFP-60的质量，g。

1.2.2.2　紫外全波段扫描

配制浓度为1 mg/mL的刺梨多糖及其衍生物溶液，使用紫外分光光度计在190~400 nm进行全波段扫描，检测分析多糖吸收峰。

1.2.2.3　三股螺旋测定

参考刚果红试剂法^[26]稍加改进，吸取不同多糖样品与刚果红溶液进行混合，加入NaOH溶液，使NaOH的最终浓度分别为0、0.1、0.2、0.3、0.4、0.5 mol/L。在25 ℃下反应10 min。使用紫外全扫描分光光度计在400~600 nm范围测量最大吸收波长。

1.2.2.4　傅里叶红外分析

采用KBr法制备样片^[27]。将刺梨多糖及其衍生物与干燥的KBr粉末研磨，充分混合后压成光环的小薄片，使用傅里叶变换红外光谱技术进行分析。

1.2.3　刺梨多糖及其衍生物的生理活性测定

1.2.3.1　Fe³⁺还原力测定

参考汪磊^[23]的方法稍加改进。取1 mL不同浓度的刺梨多糖及其衍生物溶液，依次加入1%铁氰化钾溶液2.5 mL和pH为6.6、浓度为0.2 mol/L磷酸盐缓冲溶液（PBS） 2.5 mL，立即混匀。50 ℃下水浴保温20 min，再加入10%三氯乙酸溶液2.5 mL，混匀后3000 r/min下离心10 min，吸取2.5 mL上清液，加入0.1%三氯化铁0.5 mL，蒸馏水补齐至3 mL，混匀静置10 min。在700 nm下检测吸光值，并以抗坏血酸（V_C）为对照组。

1.2.3.2　DPPH自由基清除能力测定

参考陈放^[24]的方法稍加改动。称取20 mg DPPH，用无水乙醇溶解并定容至250 mL。去离子水制备一定浓度梯度（50、100、200、300、400、500、750 μg/mL）的样品溶液，在黑暗条件下，吸取2 mL多糖样品溶液，加入2 mL 0.2 mmol/L用乙醇配制的DPPH溶液，混合均匀后黑暗条件下反应30 min。用无水乙醇调零，在517 nm处测定吸光值。以V_C为参照，按照如下公式计算清除率：

$\rm 清除率K(\text{%})=(A_0-A_1)/A_0\times 100 $

其中，A₁为多糖样液吸光；A₀为空自对照液吸光值。

1.2.3.3　葡萄糖透析延迟指数（GDRI）的测定

参考Daou等^[28]的方法稍作修改。在10 mL 100 mmol/L的葡萄糖溶液中加入1 mL样品，在37 ℃下恒温连续振荡1 h，之后转移至截留分子量为3500 Da的透析袋中，将透析袋放入盛有150 mL去离子水的烧杯中，在37 ℃下恒温连续振荡1 h，每隔30 min吸取2 mL样液，该实验取透析30、60、90 min时的溶液进行检测, 使用苯酚-硫酸法测定葡萄糖含量。样品对空肠营养吸收的影响用GDRI来表示，按照如下公式计算GDRI：

$ \mathrm{GDRI(\text{%})=(1-C}_{ \mathrm{1}} \mathrm{/C}_{ \mathrm{2}} \mathrm{)\times 100 } $

式中：C₁为样品中葡萄糖含量，mg/mL；C₂为透析后样品吸附葡萄糖含量，mg/mL。

1.2.3.4　对α-葡萄糖苷酶的抑制作用

参照汪磊^[23]的方法稍加改进。将多糖样品用PBS缓冲液进行稀释，配制一系列浓度为0.1、0.5、1、2、3和6 mg/mL的多糖溶液。取200 μL不同质量浓度的多糖样品加入试管中，分别加入200 μL的α-葡萄糖苷酶溶液（比酶活=1 U/mL），振荡混匀后，再加入100 μL pNPG溶液（5 mmol/L，pH6.8 PBS缓冲液配制）振荡混匀。37 ℃水浴30 min，再加入 200 μL Na₂CO₃；终止反应，于400 nm处测定吸光度。样品对照管用PBS缓冲液代替酶溶液，空白对照管用PBS缓冲液代替多糖溶液，空白管为PBS缓冲溶液。按如下公式计算α-葡萄糖苷酶抑制率。IC₅₀值为达到50%抑制效果时抑制剂的浓度。

按照如下公式计算α-葡萄糖苷酶抑制率：

$ \mathrm{抑制率(\text{%})=(1-(B}_{ \mathrm{i}} \mathrm{-B}_{ \mathrm{j}} \mathrm{)/(B}_{ \mathrm{1}} \mathrm{-B}_{ \mathrm{0}} \mathrm{))\times 100 } $

式中：B_i为样品溶液+酶溶液吸光度值；B_j为样品溶液+PBS缓冲溶液吸光度值；B₁为PBS缓冲溶液+酶溶液吸光度值；B₀为PBS缓冲溶液。

1.2.3.5　对α-淀粉酶的抑制作用

参照汪磊^[23]的方法稍加改进。将多糖样品用PBS缓冲液进行稀释，配制一系列浓度为0.1、0.5、1、2、3和6 mg/mL的不同多糖溶液。取100 μL不同质量浓度的多糖样品加入试管中，分别加入100 μL的α-淀粉酶溶液（比酶活=1 U/mL），再加入1%淀粉溶液200 μL，振荡混匀。37 ℃恒温水浴10 min，加入1 mL DNS试剂终止反应，100 ℃水浴10 min，加入7.5 mL冰蒸馏水稀释，于520 nm处测吸光度。样品对照管用等量磷酸缓冲液代替酶溶液，空白对照管用等量磷酸盐缓冲液代替样品溶液，空白管为PBS缓冲溶液。按公式计算α-淀粉酶抑制率。IC₅₀值为达到50%抑制效果时抑制剂的浓度。

按照如下公式计算α-淀粉酶抑制率：

$ \mathrm{抑制率(\text{%})=[1-(B}_{\mathrm{i}}\mathrm{-B}_{\mathrm{j}}-\mathrm{B}_{\mathrm{z}}\mathrm{)/(B}_{\mathrm{1}}\mathrm{-B}_{\mathrm{0}}\mathrm{)]\times100} $

式中：B_i为样品溶液+酶溶液吸光度值；B_j为样品溶液+PBS缓冲溶液吸光度值；Bz为酶溶液+PBS缓冲液吸光度值；B₁为PBS缓冲溶液+酶溶液吸光度值；B₀为PBS缓冲溶液。

1.3　数据处理

所有测定指标的样本平行测定3次，所测定实验数据采用Excel表格记录统计，并根据以上公式计算，采用SPSS数据分析软件进行显著性方差分析以及多重比较组间差异分析（P<0.05为差异显著，P<0.01为差异极显著），分析结果使用GraphPad Prism 9.0进行柱状和折线图的图形化展示。

2　结果与分析

收起

2.1　刺梨多糖及修饰产物的性质和结构表征分析

2.1.1　刺梨多糖及其衍生物的总糖含量变化

采用苯酚硫酸法对刺梨多糖及其衍生物进行糖含量测定，绘制出标准曲线y=5.9684x+0.0042（R²=0.992），并根据标准曲线计算出各组分的糖含量（表1、表2），RTFP-60的得率和总糖含量均低于RTFP-40，修饰后其修饰得率均高于50%，但磷酸化修饰导致其产物中总糖含量下降，这与杨嘉欣等^[12]的结果一致。

2.1.2　刺梨多糖及其衍生物的紫外全波段扫描分析

紫外吸收光谱可以检测多糖中是否含有蛋白质及核酸物质^[25]。如图1所示，四种修饰后的刺梨多糖与天然刺梨多糖相比，在波长为190 nm附近处具有相似的最大吸收峰，其紫外图谱趋势基本相同，表明六种多糖的物质相对较单一，多糖仍是主要的组分。在紫外光谱波长为260、280 nm时，刺梨多糖及其衍生物不具有紫外吸收峰，这说明刺梨多糖及其衍生物中不含有核酸和蛋白质。刺梨多糖衍生物在289 nm处出现的新吸收峰，是由于C-O与苯环之间的π-π共轭引起的^[25]，图1B中修饰前后多糖的差异，可能是两种修饰对RTFP-60中官能团替代率存在差异，引起较明显的多糖分子吸收光谱的变化吸收^[29]。

结果表明，硫酸化修饰和磷酸化修饰改变了刺梨多糖的结构，并且对RTFP-60影响较大。

2.1.3　刺梨多糖及其衍生物的三股螺旋分析

研究表明，具有三股螺旋结构的多糖具有最佳的生理活性^[30]，使多糖的结构复杂多样，能够承载更多的生物信息。具有三螺旋结构的多糖可以和酸性染料刚果红结合形成络合物，在碱性环境中，随着pH的增大，溶液的最大吸收波长会出现红移，因此，常用刚果红来研究多糖在水溶液中的三股螺旋结构^[31]。

刺梨多糖及其衍生物与刚果红在0~0.5 mol/L范围内的氢氧化钠溶液中最大波长吸收的变化如图2所示。RTFP-40在NaOH浓度为0.2 mol/L的最大吸收波长与刚果红溶液相比，发生了红移，最大吸收波长为498 nm，RTFP-60与之相比，最大吸收波长无明显变化。经硫酸化修饰和磷酸化修饰处理后，S-RTFP-40的最大吸收波长与刚果红溶液相比无明显变化，P-RTFP-40同样在NaOH浓度为0.2 mol/L时发生了明显红移，最大吸收波长为501 nm；S-RTFP-60的最大吸收波长与刚果红溶液相比，无明显变化，但P-RTFP-60发生了明显红移，最大吸收波长为506 nm。

结合之前的研究报道，可能由于分子量大小和单糖组成的差异，RTFP-40 在修饰前就存在结构差异，导致修饰前RTFP-40具有明显的三股螺旋结构，而RTFP-60不具有，通过磷酸化修饰保留RTFP-40的三股螺旋结构外，并使得P-RTFP-60获得了三股螺旋结构，但硫酸化修饰却改变了RTFP-40的三股螺旋结构^[32]。

2.1.4　刺梨多糖及其衍生物的红外光谱分析

刺梨多糖及其衍生物的红外光谱图如图3所示，为典型的多糖吸收峰并且两种修饰前后峰型未发生较大变化，说明多糖的主体结构没有变化^[33]。

天然多糖RTFP-40和RTFP-60在3399.9 cm⁻¹处强而宽的吸收峰是多糖类物质的特征峰，这是由于多糖分子结构中的O-H的伸缩振动^[33]；分别在1741.4 cm⁻¹和1743.3 cm⁻¹附近的吸收峰为乙酰基或者羧酸酯中C=O的特征峰；1614.1 cm⁻¹处的吸收峰是C=C伸缩振动（共轭）引起的；分别在1411.6 cm⁻¹和1405.9 cm⁻¹处的特征吸收峰代表糖环上携带的C-H弯曲振动；1020.2 cm⁻¹处是吡喃糖环的特征吸收峰^[34]。其中RTFP-40在2931.3 cm⁻¹处的峰归因于糖类物质中亚甲基的-CH₂-的不对称伸缩振动，在1240 cm⁻¹和1103.1 cm⁻¹处是C-O伸缩振动的特征峰；RTFP-60在1241.9 cm⁻¹和1101.2 cm⁻¹处是芳基烷基醚的特征吸收峰，在1240 cm⁻¹和1103.1 cm⁻¹处是C-O伸缩振动的特征峰。

经硫酸化修饰后，与天然多糖相比，硫酸化多糖在3400 cm⁻¹左右的O-H伸缩振动峰偏向高波数也有所增大，说明多糖的部分羟基被硫酸酯化^[24]。S-RTFP-40在1741.4、1614.1和1240 cm⁻¹处的吸收峰变化不大，但在1240 cm⁻¹处出现的吸收峰是由于在多糖中引入了硫酸基团，硫酸基团中S=O的不对称的伸缩振动会引起此处出现吸收峰；在837 cm⁻¹处的吸收峰是C-S-O伸缩振动引起的。S-RTFP-60在1139.7 cm⁻¹和997 cm⁻¹处的吸收峰分别是S=O的伸缩振动和C-S-O的伸缩振动引起的。以上结果表明硫酸化修饰成功在天然多糖中引入了硫酸基团。

经磷酸化修饰后，与天然多糖相比，P-RTFP-40在1614.1 cm⁻¹和1411.6 cm⁻¹处的吸收峰变化不大；在1153.2、1093.4和954.6 cm⁻¹处出现新的吸收峰，分别是P=O、P-OH和P-O-C引起的特征吸收峰。P-RTFP-60在1614.1、1405.9和1415.5 cm⁻¹处的吸收峰变化不大；在1145.5、1097.3和952.7 cm⁻¹处同样有P=O、P-OH和P-O-C引起的新的特征吸收峰。二者在3400 cm⁻¹左右的O-H伸缩振动峰偏向低波数也有所增大。以上结果表明磷酸化修饰成功在天然多糖中引入了磷酸基团。

2.2　刺梨多糖及其衍生物抗氧化活性测定结果

2.2.1　刺梨多糖及其衍生物的Fe³⁺还原力分析

还原力是常用于检测一种物质抗氧化能力的指标，在该试验中，红血盐K₃Fe（CN）₆被还原成黄色血盐，再与Fe³⁺作用形成普鲁士蓝复合物，其吸光值可间接反映刺梨多糖的还原能力，二者大小呈正比关系。

图4是各组分多糖还原能力测定结果，以V_C为阳性对照，在100~500 μg/mL浓度范围内，V_C的还原能力最高，并且远远高于刺梨多糖及其衍生物，所有组分多糖以浓度依赖性的方式低于V_C。在此范围内，修饰前的刺梨多糖还原能力RTFP-40大于RTFP-60。经硫酸化修饰后，S-RTFP-60的还原能力反而大于S-RTFP-40；经磷酸化修饰后的衍生物的还原能力整体下降，但P-RTFP-60的还原能力大于P-RTFP-40。对比修饰前后的刺梨多糖，RTFP-40与S-RTFP-40还原能力相差较小，IC₅₀分别为1589、2420 μg/mL，而与P-RTFP-40还原能力相差较大，且IC₅₀大于实测浓度；RTFP-60大于P-RTFP-60，但小于S-RTFP-60，三者IC₅₀分别为1136、31720和629 μg/mL。

以上结果表明，刺梨多糖及其衍生物均具有还原能力，硫酸化修饰和磷酸化修饰都可改变刺梨多糖的还原能力，硫酸化修饰方法可以提高RTFP-60的还原能力，但却略微降低了RTFP-40的还原能力，而磷酸化修饰对两种组分的刺梨多糖还原力的作用都是降低。

2.2.2　刺梨多糖及其衍生物的DPPH自由基清除能力分析

DPPH自由基通常被认为是具有稳定自由基的化合物之一，在517 nm处有特征吸收峰，该实验的原理是DPPH被还原为二苯基丙烯酰肼（黄色），溶液的初始颜色紫色迅速消失^[23]。

图5是各组分多糖对DPPH自由基清除能力的结果，呈浓度依赖关系。化学修饰前，RTFP-40和RTFP-60的IC₅₀分别为81.91、92.10 μg/mL，其DPPH自由基清除率大小关系为RTFP-40>RTFP-60。经硫酸化修饰和磷酸化后，S-RTFP-40、P-RTFP-40、S-RTFP-60和P-RTFP-60的IC₅₀分别为83.02、183.10、63.53和104.30 μg/mL，仅硫酸化修饰显著提高了RTFP-60的自由基清除能力，自由基清除与多糖的水溶性和单糖中的羟基含量有关，结合2.1中总糖含量的变化结果，由于磷酸化和硫酸化的取代作用导致部分总糖含量的下降，这促使修饰后DPPH自由基清除效率下降，而S-RTFP-60的总糖含量达90.98%，是多糖修饰产物中含量最高，硫酸基团的引入增加了其水溶性，促使S-RTFP-60的DPPH自由基清除效率提高。

2.3　刺梨多糖及其衍生物体外降血糖实验

2.3.1　刺梨多糖及其衍生物的葡萄糖透析延迟指数分析

葡萄糖透析延迟指数（GDRI）能够反应刺梨多糖及其衍生物使葡萄糖在胃肠道被延迟吸收的能力。据研究表明，延迟葡萄糖的吸收，可以增加其再肠道中被发酵为短链脂肪酸的时间，从而降低血糖含量和肠道pH，有益于人体健康^[35]。

如图6所示，修饰前，RTFP-60的GDRI大于RTFP-40，修饰后，S-RTFP-60、P-RTFP-60的GDRI仍然分别大于S-RTFP-40、P-RTFP-40。比较修饰前后，在30 min时，S-RTFP-40和P-RTFP-40较RTFP-40的GDRI分别提高了18.04%、15.44%（P<0.01），S-RTFP-60和P-RTFP-60较RTFP-60的GDRI分别提高了8.26%、3.73%（P<0.01）。随着透析时间的增长，修饰前后的刺梨多糖的GDRI逐渐趋于一致，这可能是因为样品对葡萄糖的吸附接近饱和，不能再吸附更多的葡萄糖。

结果表明，刺梨多糖及其衍生物均能吸附葡萄糖，两种修饰方法都能提高刺梨多糖对葡萄糖的吸附能力，并且硫酸化修饰的效果更为显著。

2.3.2　刺梨多糖及其衍生物对α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶的抑制作用

α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶是人体内消化淀粉的关键酶，前者可催化α-1,4糖苷键，使寡糖水解生成葡萄糖，后者可以特异催化水解α-（1,4）-糖苷键，使淀粉水解成麦芽糖等寡糖，因此抑制两种酶的活性被认为是控制血糖的有效手段^[36]。

图7A和图7B是刺梨多糖及其衍生物对α-葡萄糖苷酶的抑制率。在样品浓度100~1000 μg/mL范围内，刺梨多糖及其衍生物均对α-葡萄糖苷酶表现出显著的抑制活性，且抑制率随浓度的增加而升高。RTFP-40和RTFP-60对α-葡萄糖苷酶活性的抑制作用无明显差别，IC₅₀分别为724、756 μg/mL。经硫酸化修饰后，RTFP-40的IC₅₀为442 μg/mL，RTFP-60的IC₅₀为614 μg/mL，S-RTFP-60的抑制率反而高于S-RTFP-40，而磷酸化修饰后的刺梨多糖衍生物的抑制率相比较无明显差别。对比修饰前后，S-RTFP-40对α-葡萄糖苷酶抑制率略高于RTFP-40，而S-RTFP-60对其抑制率显著高于RTFP-60；但P-RTFP-40和P-RTFP-60对α-葡萄糖苷酶抑制率均远低于修饰前的刺梨多糖。

图7C和图7D是刺梨多糖及其衍生物对α-淀粉酶的抑制率。在样品浓度100~1000 μg/mL范围内，刺梨多糖及其衍生物均对α-淀粉酶表现出显著的抑制活性，且呈浓度依赖关系。RTFP-40和RTFP-60对α-淀粉酶抑制的IC₅₀分别为1165、1048 μg/mL，其大小关系为RTFP-400<RTFP-60；经硫酸化修饰后，IC₅₀分别为666、590 μg/mL，S-RTFP-40对α-淀粉酶的抑制作用显著高于S-RTFP-60；同样地，经磷酸化修饰后的P-RTFP-40对其抑制作用同样显著高于P-RTFP-60，IC₅₀分别为443、541 μg/mL，对α-淀粉酶抑制的最大抑制率为81.44%。比较修饰前后，经修饰后的刺梨多糖对α-淀粉酶活性的抑制率均高于修饰前的刺梨多糖，其中S-RTFP-40和P-RTFP-40对其抑制率提高尤为显著。

3　讨论

收起

本研究表明，天然刺梨多糖具有典型的多糖结构，具有良好的生物活性。分离提取的两种多糖组分RTFP-40和RTFP-60，在修饰前就出现三股螺旋结构的差异，这可能二者在分子量大小和单糖组成的差异，在经化学修饰后，刺梨多糖的结构表征发生了变化，但根据紫外全波段扫描结果表明，修饰前后的刺梨多糖物质组成单一，不含蛋白质和核酸等物质，表明其结构变化主要是其结构中的单糖分子或者官能团被取代。RTFP-40在经硫酸化修饰后，三股螺旋结构被破坏，这可能是由于修饰过程中多糖的糖链发生断裂或降解，与巩晓佩^[21]和刘玉婷^[31]的实验结果一致。而RTFP-60不具有三股螺旋结构，但在经磷酸化修饰后的产物P-RTFP-60具有三股螺旋结构，这可能是磷酸根的接入，增加了分子内和分子间氢键以维持和稳定三螺旋结构，这与陈玥彤等^[37]的实验结果一致。根据傅里叶红外图谱分析可知，修饰后的刺梨多糖在3400 cm⁻¹处O-H伸缩振动引起的振动峰较天然多糖相比均发生了变化，硫酸化刺梨多糖峰偏向高，磷酸化刺梨多糖峰偏向低，此处的峰所显示出的宽型是由于多糖分子内或者分子间的氢键缔合作用^[24]，这也与刚果红实验三股螺旋结构的变化结果相一致。多糖结构是其生物活性的基础，硫酸化和磷酸化两种不同的化学修饰，理论上已改变其结构，但其结构改变是否有利于其活性提高还需探究。对比修饰对多糖结构变化的影响，其中变化最大的是S-RTFP-60和P-RTFP-60。硫酸化可一定程度改变原有多糖的官能团，提高其还原性，但S-RTFP-60可能由于总糖含量的下降，影响了其抗氧化活性。

在生物活性方面，两种修饰方法都能在不同程度上提高刺梨多糖的抗氧化能力和体外降血糖能力。根据还原力测定结果，硫酸化刺梨多糖的还原能力有所增加，而磷酸化刺梨多糖未有提高，这一结果与李晓丽^[25]的实验结果一致。比较修饰前后的多糖，还原能力大小应与引入的基团有一定关系，同时结合糖含量来看，天然刺梨多糖与硫酸化刺梨多糖的糖含量相对较高，所以还原能力比磷酸化刺梨多糖要高^[38]。修饰产物S-RTFP-60对DPPH自由基清除能力显著增强，这可能是引入的硫酸基团使多糖链中更多的羟基暴露出来，增加其水溶性，因此显著提升了刺梨多糖对DPPH自由基的清除能力^[24]。

体外降血糖实验表明，修饰前后的刺梨多糖均具有较好的体外降血糖效果，硫酸化修饰S-RTFP-60显著提高了刺梨多糖对葡萄糖的吸附作用和对α-葡萄糖苷酶、α-淀粉酶的抑制作用，这是因为硫酸化修饰可以改变多糖的空间结构，从而影响其构效关系，这与巩晓佩^[21]，刘阿娟等^[39]的实验结果一致，陈舒桐等^[40]的实验也证明硫酸基含量较高的多糖对α-葡萄糖苷酶的抑制率更高。而磷酸化修饰P-RTFP-60对于提高刺梨多糖对葡萄糖的吸附作用和对α-淀粉酶的抑制作用效果较弱，并且在对α-葡萄糖苷酶的抑制作用测定中，与天然多糖相比，其抑制作用反而降低了。磷酸基团、硫酸基团作为多糖衍生物的吸电子基团，其引入的位置和数量可以改变多糖的三维结构，从而影响其生物活性。修饰前后的这种差异可能与引入磷酸基团的位置和数量改变了刺梨多糖的三股螺旋结构有关，如P-RTFP-60，其三股螺旋结构的获得可能是其α-淀粉酶活性提高的主要原因。但也有研究表明，螺旋结构数量少的反而对α-葡萄糖苷酶抑制活性高^[41−42]，该研究中S-RTFP-40，虽然其三股螺旋结构发生变化，推测其螺旋结构数量变少，但其由于含硫基团的增加，仍保持较高的α-葡萄糖苷酶的抑制率。

因此，通过硫酸化修饰和磷酸化修饰可以获得具有更高抗氧化活性和体外降血糖活性的刺梨多糖，分析刺梨多糖衍生物结构改变与生物活性的关系，其活性提高与引入硫酸、磷酸基团和三股螺旋结构改变有关。

4　结论

收起

硫酸化和磷酸化均能显著改变刺梨多糖提取物RTFP-40、RTFP-60的三股螺旋结构与生物活性，过度磷酸化修饰对于抗氧化活性和总糖含量存在负面效应，相较而言，硫酸化对于多糖抗氧化和降血糖活性的改善要优于磷酸化，其中修饰产物S-RTFP-60对葡萄糖苷酶的抑制率提高了41.53%，GDRI提高了8.26%，因此，硫酸化修饰可适用于刺梨多糖修饰。

参考文献

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文献

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参考文献引证文献

排序方式：

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2026年第47卷第2期

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doi: 10.13386/j.issn1002-0306.2025020006

接收时间：2025-02-08
首发时间：2026-10-24
出版时间：2026-01-15

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作者

出版历史

收稿日期：2025-02-08

基金

作者信息

¹成都师范学院化学与生命科学学院，四川成都 611130

²农村土地利用监测与评价四川省哲学社会科学重点实验室，四川成都 611130

³特色园艺生物资源开发与利用四川省高校重点实验室，四川成都 611130

通讯作者:

伍勇（1990−），男，博士，高级实验师，研究方向：食品营养与安全检测，E-mail：083040@cdnu.edu.cn。

参考文献

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https://castjournals.cast.org.cn/joweb/spgykj/CN/10.13386/j.issn1002-0306.2025020006

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2种不同金属材料的力学参数

科 Family	属数 Number of genus	种数 Number of species	占总种数比例 Percentage of total species (%)	属 Genus	种数 Number of species	占总种数比例 Percentage of total species (%)
鹅膏菌科Amanitaceae	2	11	5.26	鹅膏菌属 Amanita	10	4.78
小菇科 Mycenaceae	2	12	5.74	丝盖伞属 Inocybe	5	2.39
多孔菌科 Polyporaceae	8	14	6.70	蜡蘑属 Laccaria	5	2.39
红菇科 Russulaceae	3	23	11.00	小皮伞属 Marasmius	6	2.87
				小菇属 Mycena	11	5.26
				光柄菇属 Pluteus	5	2.39
				红菇属 Russula	17	8.13
				栓菌属 Trametes	5	2.39

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