食品工业科技

样品	D_4,3（nm）	D₅₀（nm）	Zeta（mV）
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环糊精酯/卵磷脂双重乳液构建以及对姜黄素、原花青素共递送的研究

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刘书宏 , 杜思琦 , 钱美惠 , 杨宏黎 , 朱旻鹏 ^*

食品工业科技 | 研究与探讨 2026,47(13): 78-89

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食品工业科技 |研究与探讨 2026 , 47 (13) : 78 -89

环糊精酯/卵磷脂双重乳液构建以及对姜黄素、原花青素共递送的研究

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刘书宏（1996−），女，硕士研究生，研究方向：粮油深加工与转化，E-mail：liushuhong1230@163.com

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刘书宏, 杜思琦, 钱美惠, 杨宏黎, 朱旻鹏^*

作者信息

沈阳师范大学粮食学院，辽宁沈阳 110034

通讯作者:

朱旻鹏（1977−），男，博士，副教授，研究方向：粮油深加工与转化，E-mail：synuzmp@163.com。

作者简介:

刘书宏（1996−），女，硕士研究生，研究方向：粮油深加工与转化，E-mail：liushuhong1230@163.com

Construction of Double Emulsions Stabilized by Cyclodextrin Ester/Lecithin for Co-delivery of Curcumin and Proanthocyanidins

Shuhong LIU, Siqi DU, Meihui QIAN, Hongli YANG, Minpeng ZHU^*

Affiliations

College of Grain Science and Technology, Shenyang Normal University, Shenyang 110034, China

出版时间: 2026-07-01 doi: 10.13386/j.issn1002-0306.2025050163

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摘要

收起

为制备可稳定负载功能性成分的双重乳液，本研究以β-环糊精为原料，辛烯基琥珀酸酐为酯化剂，成功合成了辛烯基琥珀酸环糊精酯（Octenyl Succinic Acid β-Cyclodextrin Ester，OS-β-CD），并对其结构进行了表征。以OS-β-CD和卵磷脂（Lecithin，LEC）为乳化剂，构建了W₁/O/W₂型双重乳液，考察了乳液的稳定性、流变特性以及乳液对姜黄素、原花青素的共递送效果。傅里叶红外光谱和核磁氢谱分析显示，改性处理后的β-CD引入了新的官能团，表明OS-β-CD成功合成。合成的OS-β-CD颗粒粒径减小，Zeta电位的绝对值增大。当OS-β-CD取代度为0.0076、内水相W₁添加量为0.5%（w/v）、外水相W₂添加量为1%（w/v），LEC在油相O中添加量为2%（w/v），W₁与O体积比为3:7，W₁/O初乳与外水相W₂体积比为1:1时，制备的双重乳液表观黏度和储能模量最高，乳化稳定性最佳。激光共聚焦分析显示双重乳液具有清晰的“两膜三相”隔室结构。在最佳条件下制备的双重乳液在同时负载姜黄素和原花青素后，呈现出良好的热稳定性，在37 ℃下贮藏5 d后乳化指数仍高达90%。该体系实现了姜黄素和原花青素的有效共递送，相较于单一功能成分的乳液，W_pac/O_cur /W体系在37 ℃下对原花青素的保留率提升至56.65%，二者表现出协同稳定效应。同时，共递送双重乳液对DPPH自由基和ABTS阳离子自由基的清除率分别为90.02%和87.69%，显著高于游离形式的姜黄素和原花青素混合物。体外模拟胃肠释放结果表明，W_pac/O_cur/W体系对姜黄素的最终释放率较W/O_cur/W体系提高了11.34%，W_pac/O/W体系在模拟胃液中对原花青素的释放率较低，但在模拟肠液中的最终释放率与W_pac/O_cur/W接近。本研究证实了环糊精酯/卵磷脂稳定的双重乳液在功能性成分共载方面的应用潜力，为相关研究提供了理论依据和技术支持。

关键词

辛烯基琥珀酸环糊精酯 / 双重乳液 / 姜黄素 / 原花青素

Abstract

收起

To fabricate stable double emulsions for co-encapsulating functional compounds, octenyl succinic β-cyclodextrin ester (OS-β-CD) was synthesized via esterification of β-cyclodextrin with octenyl succinic anhydride, and its structure was characterized. W₁/O/W₂ double emulsions were prepared using OS-β-CD and lecithin (LEC) as emulsifiers. A comprehensive assessment was performed on the stability and rheological characteristics of double emulsions, followed by an investigation of their encapsulation efficiency and release behavior for curcumin and proanthocyanidins. Fourier transform infrared (FTIR) spectroscopy and ¹H NMR spectroscopy confirmed the successful synthesis of OS-β-CD, through the introduction of new functional groups. The modified OS-β-CD exhibited reduced particle size and increased absolute zeta potential. The W/O/W double emulsions prepared with OS-β-CD of the substitution degree 0.0076 at 1% (w/v) in W₂ phase, 0.5%(w/v) OS-β-CD in W₁ phase, 2% (w/v) LEC in oil phase, W₁:O volume ratio of 3:7, and W₁/O/W₂ ratio of 1:1 exhibited maximum apparent viscosity and storage modulus along with optimal emulsification stability. Confocal laser scanning microscopy analysis revealed that double emulsions had a well-defined two-membrane, three-phase compartmental structure. The double emulsion prepared under optimal conditions exhibited good thermal stability after the co-loading of proanthocyanidins and curcumin. Even after storage for five days at 37 ℃, the emulsification index remained as high as 90%. This system effectively delivered curcumin and proanthocyanidins together. Compared to emulsions loaded with a single component, the W_pac/O_cur/W emulsion significantly improved the retention rate of proanthocyanidins to 56.65% at 37 ℃, indicating a synergistic stabilization effect between the two components. Meanwhile, the co-delivered double emulsion exhibited DPPH and ABTS radical scavenging rates of 90.02% and 87.69%, respectively, significantly higher than those of mixtures of free curcumin and proanthocyanidins. In vitro simulated gastrointestinal release results revealed that the W_pac/O_cur/W emulsion enhanced curcumin release by 11.34%, compared to the W/O_cur/W emulsion. The W_pac/O/W emulsion showed a low release rate of proanthocyanidins in simulated gastric fluid, but its final release rate in simulated intestinal fluid was similar to that of the W_pac/O_cur/W system. This study confirms the potential of cyclodextrin ester/lecithin-stabilized double emulsions for co-delivery of functional compounds, providing both theoretical foundations and technical support for related research.

Key words

octenyl succinic acid cyclodextrin ester / double emulsion / curcumin / proanthocyanidins

引用本文

刘书宏, 杜思琦, 钱美惠, 杨宏黎, 朱旻鹏. 环糊精酯/卵磷脂双重乳液构建以及对姜黄素、原花青素共递送的研究. 食品工业科技, 2026 , 47 (13) : 78 -89 . DOI: 10.13386/j.issn1002-0306.2025050163

Shuhong LIU, Siqi DU, Meihui QIAN, Hongli YANG, Minpeng ZHU. Construction of Double Emulsions Stabilized by Cyclodextrin Ester/Lecithin for Co-delivery of Curcumin and Proanthocyanidins[J]. Science and Technology of Food Industry, 2026 , 47 (13) : 78 -89 . DOI: 10.13386/j.issn1002-0306.2025050163

正文

收起

姜黄素（Curcumin）是从姜黄根茎中提取的一种脂溶性天然多酚。因其具有良好的抗炎、抗癌和抗菌等多种生物活性受到广泛关注^[1−2]，但是较差的水溶性和化学不稳定性在一定程度上影响了其应用。原花青素（Proanthocyanidins）是一种广泛存在于植物中的多酚类化合物，由儿茶素、表儿茶素及没食子酸酯等聚合而成，主要存在于葡萄、蓝莓等深色浆果的果皮和种子中。大量研究表明原花青素具有优异的抗氧化性以及预防心血管疾病、高血脂症和糖尿病等功能^[3]。然而，其稳定性较差，在特定pH、光、热作用下易降解，限制了其在食品及医药领域的应用。因此，开发一种能够有效包埋、保护和递送这些功能性成分的负载体系，成为当前食品科学领域的研究热点之一。

近年来，共包封体系因其能够同时包含两种或多种活性成分，在提升功能性食品营养价值方面备受关注^[4–5]。双重乳液（W₁/O/W₂型）是一种具有“两膜三相”结构的复杂乳液体系，其本质是内部包裹有水滴（W₁）的水包油乳状液（O/W₂）。与单乳液相比，这种特殊结构使其能够在不降低油滴尺寸或相分数的情况下，将亲水性活性成分包裹在双重乳液的内水相中，使双重乳液在消化过程中表现出良好的缓释特性与界面稳定性，能够更好地保护生物活性成分通过上消化道，并促进其靶向释放与吸收^[6−8]。此外，独特的嵌套结构可使其同时负载亲水性和疏水性成分，实现协同递送与控释，并更好地保护敏感成分免受光、热、氧等环境因素的影响^[9]。这些优势使得双重乳液体系在食品、医药和化妆品等领域具有广阔的应用前景。

已有研究表明，基于淀粉的双重乳液体系能够有效实现原花青素与姜黄素的共负载，并表现出良好的控释性能^[10]。然而，双重乳液的稳定性问题一直是制约其应用的主要瓶颈。乳化剂的选择和优化是提高双重乳液稳定性的关键因素之一。卵磷脂是一种天然两亲性物质，广泛存在于动植物中，其结构同时具备亲水头部和亲脂尾部，虽然单独作为乳化剂使用时乳化能力有限，但可以与其他物质相结合起到稳定乳化的作用^[11]；同时，卵磷脂本身具有一定的抗氧化性，有利于提高被包埋活性成分的稳定性。目前，双重乳液多采用聚甘油聚蓖麻醇酯（Polyglyceryl-6 Polyricinoleate，PGPR）等合成化合物作为油相乳化剂，存在潜在的安全风险，而LEC可替代化学合成乳化剂在双重乳液制备中通过界面协同作用机制提升乳液的稳定性和功能成分的包封率。β-环糊精（β-Cyclodextrin，β-CD）是由7个吡喃葡萄糖单元通过α-1,4糖苷键连接而形成的大环寡糖，为内部中空的截锥状结构，截锥的内部具有疏水性，外部具有亲水性，具有增溶作用^[12]。通过酯化修饰可进一步增强环糊精的两亲性，使其高效锚定于油水界面，形成更致密、稳定的界面层，从而有效抑制乳滴聚结和奥斯特瓦尔德熟化^[13]。此外，凭借其疏水空腔，酯化环糊精能够与疏水性活性成分（如姜黄素）发生包合作用，进而提高脂溶性活性成分的溶解性和化学稳定性^[14]。目前，利用LEC作为油相亲脂乳化剂，酯化环糊精为水相乳化剂构建W/O/W型双重乳液的研究未见报道。

本研究以β-CD为原料，以辛烯基琥珀酸酐（Octenyl Succinic Anhydride，OSA）为酯化剂，合成辛烯基琥珀酸环糊精酯（Octenyl Succinic Acid β-cyclodextrin Ester，OS-β-CD），其与LEC共同作为乳化剂，制备了W₁/O/W₂型双重乳液，研究了不同制备条件对乳液稳定性的影响，考察了双重乳液对姜黄素和原花青素的共递送效果、贮藏稳定性、抗氧化性、体外释放特性等，旨在为双重乳液在功能性成分传递中的应用提供理论依据和技术支持。

1　材料与方法

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1.1　材料与仪器

β-环糊精、大豆卵磷脂、中链甘油三酯、1,1-二苯基-2-三硝基苯肼（1,1-Diphenyl-2-Picrylhydrazyl，DPPH）、2,2’-联氮-双（3-3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）（2,2’-Azinobis（3-Ethylbenzthiazoline-6-Sulfonic Acid），ABTS）（分析纯）、人工胃液、人工肠液（ChP）　上海源叶生物科技有限公司；辛烯基琥珀酸酐、硝酸银、姜黄素、过硫酸钾　分析纯，国药集团化学试剂有限公司；聚甘油聚蓖麻醇　分析纯，山东优索华工科技有限公司；尼罗红、异硫氰酸荧光素-葡聚糖（Fluorescein Isothiocyanate-Dextran，FITC-Dextran）　分析纯，上海西格玛奥德里奇贸易有限公司；原花青素　分析纯，上海阿拉丁生化科技股份有限公司；玉米油　食品级，自购。

T25高速均质机　德国IKA公司；ZNCL-S-10D磁力搅拌器　巩义市予华仪器有限责任公司；S-4800扫描电子显微镜　日本日立株式会社；Spectrum one红外光谱分析仪　美国PE公司；Zeta sizer Nano-ZS90激光粒度分析仪　英国马尔文公司；HR20旋转流变仪　美国TA公司；Leica stellaris5激光共聚焦显微镜　德国徕卡公司；UV-1200S紫外分光光度计　上海翱艺仪器有限公司。

1.2　实验方法

1.2.1　OS-β-CD的制备与取代度的测定

OS-β-CD的制备参照安英杰等^[15]的方法并加以改进。准确称取一定量β-CD，与去离子水混合得到环糊精溶液。将OSA溶于3倍体积无水乙醇。在1 h内将OSA-乙醇溶液缓慢滴加至环糊精溶液中，调节乳液pH在8.5~9.0之间，反应3.5 h，控制反应温度（分别为30、35、40、45、50 ℃）进行酯化反应。反应结束后，用0.1 mol/L的HCl将反应体系的pH调节至中性。反应产物用75%乙醇溶液多次洗涤，直至用0.1 mol/L的AgNO₃检测无白色沉淀。将产物于45 ℃烘箱中干燥至恒重，过80目筛，密封保存于室温备用。OS-β-CD样品取代度（Degree of Substitution，DS）的测定，参考PANAGOPOULOU等^[16]的方法并稍作修改。将1.5 g样品置于烧杯中，加入19 mL无水乙醇与1 mL去离子水，搅拌30 min后，再加入15 mL盐酸乙醇溶液（2.5 mol/L）持续搅拌30 min。样品溶液经离心、洗涤至用0.1 mol/L AgNO₃检验无Cl^-。离心脱水后的样品加100 mL去离子水，沸水浴加热30 min，趁热滴加2滴酚酞指示剂，用0.1 mol/L的NaOH溶液滴定。以β-CD作为空白对照。样品DS值计算公式如下：

$ \text{DS}=\frac{0.1624\times \dfrac{\mathrm{V}\times \mathrm{C}}{\mathrm{m}}}{1-\left[0.209\times \dfrac{\mathrm{V}\times \mathrm{C}}{\mathrm{m}}\right]} $

式中：V表示滴定使用0.1 mol/L的NaOH标准溶液体积，mL；C表示NaOH标准溶液的浓度，mol/L；m表示样品的干基质量，g。

在30、35、40、45、50 ℃下制得OS-β-CD的DS分别为0.0043、0.0069、0.0076、0.0130和0.0080。

1.2.2　OS-β-CD表征

1.2.2.1　傅里叶红外光谱（Fourier Transform Infrared，FTIR）的测定

将β-CD和DS值为0.0076、0.0130的OS-β-CD样品分别与KBr粉末按照1:100的质量比混合、研磨后压片，置于检测器中。测定参数设置为分辨率4 cm⁻¹，波数范围400~4000 cm⁻¹，扫描次数16次，采集样品的红外吸收光谱。

1.2.2.2　核磁共振氢谱（Proton Nuclear Magnetic Resonance，¹H NMR）

将β-CD和DS值为0.0076的OS-β-CD分别溶于氘代二甲基亚砜（Dimethyl Sulfoxide-d₆，DMSO-d₆）中，使用光谱仪在400 MHz下记录样品的¹H NMR谱图^[17]。

1.2.2.3　粒径及Zeta电位的测定

将样品颗粒配制成1%（w/v）的溶液。通过激光粒度分析仪测定OS-β-CD颗粒的粒径大小，分散介质为水，参数设置：颗粒折射率1.540；分散剂折射率1.330^[18]。使用Zeta电位分析仪测量溶液的Zeta电位。在分析之前，将样品用去离子水稀释100倍，在25 ℃下重复测定三次。

1.2.3　初级乳液（W₁/O）的制备及稳定性测定

将亲脂乳化剂LEC溶解于玉米油中，制备油相O；将0.5%（w/v）、DS为0.0076的OS-β-CD分散于去离子水中，制备内水相W₁。之后将水相、油相混合，在13500 r/min下均质3 min，得到W₁/O乳液。将乳液转移至10 mL刻度试管中，在常温（25±1 ℃）条件下储存，记录乳化指数（Emulsification Index，EI）。其计算公式如下：

$ \text{EI}({\text{%}})=\frac{\text{乳化层高度}}{\text{乳液总高度}}\times 100 $

1.2.4　不同因素对初级乳液稳定性的影响

固定内水相（W₁）制备条件为0.5%（w/v）、DS为0.0076的OS-β-CD分散于去离子水中，油相体积分数为70%，分别将2%（w/v）的PGPR与LEC溶于玉米油中制备油相，考察两种亲脂性乳化剂对乳液稳定性的影响；内水相不变，油相体积分数为70%，将0.5%、1.0%、1.5%、2.0%、2.5%（w/v）的LEC分别溶于玉米油，考察LEC添加量对乳液稳定性的影响；内水相不变，油相O为含2.0%（w/v）LEC的玉米油，设置油相体积分数分别为30%、40%、50%、60%、70%，考察不同油相体积分数对乳液稳定性的影响。

1.2.5　双重乳液（W₁/O/W₂）的制备

采用两步乳化法制备双重乳液。将0.5%（w/v）的OS-β-CD（DS=0.0076）溶于去离子水为内水相（W₁），2%（w/v）的LEC溶于玉米油为油相（O），水油相体积比为3:7，按1.2.3的方法制得初级乳液（W₁/O）。将OS-β-CD溶于去离子水为外水相（W₂），将初级乳液缓慢加入外水相中，8500 r/min均质2 min，制得双重乳液（W₁/O/W₂）。将乳液倒入10 mL刻度试管中，记录乳化指数（EI）。

1.2.6　不同因素对双重乳液稳定性的影响

将取代度为0.0043、0.0069、0.0076、0.0080的OS-β-CD按0.5%（w/v）的比例分散于去离子水中制成外水相W₂，按1.2.3方法制备初乳液，将W₂与初乳液以1:1的体积比混合、均质制得双重乳液，研究W₂中OS-β-CD取代度对双重乳液稳定性的影响；取DS为0.0076的OS-β-CD按0.5%、1.0%、1.5%、2.0%、2.5%、3%、4%（w/v）的比例加入去离子水中制成外水相，按1.2.3方法制备初乳液，将W₂与初级乳液以1:1的体积比混合、均质制得双重乳液，研究W₂中OS-β-CD添加量对双重乳液稳定性的影响；取DS为0.0076的OS-β-CD按1%（w/v）的比例加入去离子水中制成外水相，按1.2.3方法制备初乳液，将初乳液与外水相W₂以2:1、3:2、1:1、2:3、1:2的体积比混合、均质制得双重乳液，研究两者体积比对双重乳液稳定性的影响。

1.2.7　双重乳液的性质表征

1.2.7.1　流变学特性测定

使用旋转流变仪测定双重乳液的流变学特性。所有的分析都在25±0.1 ℃下进行，选择直径为25 mm的平行铝板，测量间隔为1 mm。在0.1~100 s⁻¹范围内测量样品的黏度变化，在角频率范围为0.01~10 Hz下进行频率扫描，记录并分析储能模量（G'）和损耗模量（G"）随角频率变化的曲线。

1.2.7.2　激光共聚焦分析（Confocal Laser Scanning Microscopy，CLSM）

按1.2.5所述方法制备双重乳液，其中外水相OS-β-CD添加量为1%（w/v），DS=0.0076，初乳液与外水相体积比为1:1，水和油相分别由FITC-Dextran、尼罗红染色，染色剂浓度均为0.005%（w/v）。使用CLSM对乳液进行观察，尼罗红、FITC-Dextran的激发波长分别为561 nm、488 nm。

1.2.8　负载姜黄素/原花青素双重乳液的制备

1.2.8.1　姜黄素双重乳液（W₁/O_cur/W₂）的制备

按1.2.5所述方法制备双重乳液，其中油相负载姜黄素（1 mg/mL），外水相乳化剂为1%（w/v）OS-β-CD（DS=0.0076），W₁/O_cur与W₂的体积比为3:7。

1.2.8.2　原花青素双重乳液（W_pac/O/W₂）的制备

同1.2.8.1，其中内水相负载原花青素（4 mg/mL）。

1.2.8.3　原花青素-姜黄素双重乳液（W_pac/O_cur/W₂）的制备

同1.2.8.1，其中油相负载姜黄素（1 mg/mL），内水相负载原花青素（4 mg/mL）。

1.2.9　功能成分保留率的测定

参照文献[19]的方法，并稍作修改。姜黄素保留率：取200 μL负载姜黄素乳液，加入1 mL无水乙醇，涡旋振荡3 min破乳，离心（9500 r/min，15 min）去除乳化剂颗粒。取500 μL上清液用无水乙醇定容至10 mL，于425 nm下测定吸光度，根据标准曲线（y=1.79159x+0.0854，R²=0.99735）计算此时的姜黄素浓度。

原花青素保留率：分别取200 μL W_pac/O/W₂、W_pac/O_cur/W₂两种乳液，加入1 mL盐酸乙醇溶液，涡旋振荡3 min破乳，离心（9500 r/min，15 min）去除乳化剂颗粒。取1000 μL上清液用盐酸乙醇定容至10 mL，于280 nm下测定吸光度，根据标准曲线（y=0.2289x+0.00208，R²=0.099806）计算此时的原花青素浓度。按如下公式计算保留率（A）：

$ \mathrm{A}({\text{%}})=\frac{{\mathrm{C}}_{1}}{{\mathrm{C}}_{0}}\times 100 $

式中：A表示保留率，%；C₀表示初始乳液中功能成分的质量浓度，mg/mL；C₁表示第t d乳液中功能成分的质量浓度，mg/mL

1.2.10　乳液贮藏稳定性测定

将双重乳液分别于4、20、37 ℃下恒温储存5 d，分别按照1.2.9和1.2.3的方法每日测定姜黄素、原花青素的保留率及乳液的乳化指数。

1.2.11　乳液抗氧化性测定

参考Garba等^[20]的方法并稍作修改，测定样品的DPPH自由基清除能力。将200 μL待测乳液、200 μL含有相同量的姜黄素溶液和原花青素溶液分别与900 μL DPPH-乙醇工作液（0.1 mmol/L）充分混合，于室温下避光反应30 min后，测定其在517 nm波长处的吸光度。通过下式计算样品的DPPH自由基清除率：

$ \text{DPPH}\mathrm{自由基清除率}({\text{%}})=\left(1-\frac{{\mathrm{A}}_{2}-{\mathrm{A}}_{1}}{{\mathrm{A}}_{0}}\right)\times 100 $

式中：A₀为DPPH自由基乙醇溶液的吸光度；A₁为待测样品溶液与无水乙醇混合溶液的吸光度；A₂为待测样品溶液与DPPH自由基乙醇混合溶液的吸光度。

参考贾蕾等^[21]的方法，测定样品的ABTS阳离子自由基清除能力。ABTS（7 mmol/L）和K₂S₂O₈（2.45 mmol/L）溶液以1:1混合，在黑暗中反应16 h得到ABTS阳离子自由基工作液。然后用0.2 mol/L磷酸盐缓冲液稀释，使其在734 nm处的吸光度为0.70±0.02。将50 μL待测乳液、50 μL含有相同量的姜黄素溶液和原花青素溶液分别与上述ABTS阳离子自由基工作液充分混合，于室温下避光反应6 min后，测定其在734 nm波长处的吸光度。通过下式计算样品的ABTS阳离子自由基清除率：

$ \text{ABTS}\mathrm{阳离子自由基清除率}(\text{%})=\frac{\mathrm{A}_{\mathrm{s}}-\mathrm{A}_{\mathrm{c}}}{\mathrm{A}_{\mathrm{s}}}\times100 $

式中：A_c为待测样品溶液与ABTS阳离子自由基稀释液混合后的吸光度；A_s为ABTS阳离子自由基稀释液的吸光度。

1.2.12　姜黄素/原花青素在模拟消化过程中的释放

参考Zhang等^[22]的方法并做修改，以功能成分的保留率为指标表征双重乳液的性能。释放实验在分子量为3500 Da的透析袋中进行，并将该透析袋置于盛有1 L去离子水的大烧杯中。在模拟胃液消化阶段，将双重乳液与人工胃液各取5 mL按照1:1（v/v）混合，置于透析袋中，调节pH至2.0，于37 ℃、100 r/min条件下振荡孵育2 h。随后将混合物pH调至7.0使胃蛋白酶失活，加入等体积的人工肠液，在相同条件下继续消化2 h以模拟肠环境。在整个过程中，分别于胃肠消化的0、10、30、60、90、120 min时间点取样，测定姜黄素/原花青素的释放率，计算公式如下：

$ \mathrm{释放率}({\text{%}})=\left(1-\frac{\mathrm{V}}{{\mathrm{V}}_{0}}\right)\times 100 $

式中：V为不同时间段双重乳液中姜黄素/原花青素的含量；V₀为0 min时双重乳液中姜黄素/原花青素的含量。

1.3　数据处理

所有实验设置平行组并重复测定3次，采用SPSS25.0对实验数据进行单因素方差分析（ANOVA）及Duncan's多重比较分析，其中 P<0.05代表显著性差异，数据以“平均值

$ \pm $

标准偏差”表示，采用Origin2021软件绘制图表。

2　结果与分析

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2.1　辛烯基琥珀酸环糊精酯的性能表征

2.1.1　傅里叶红外光谱分析

FTIR光谱图中的吸收峰变化对应于样品中存在的分子键的弯曲和拉伸能的变化^[23]。不同取代度的OS-β-CD与β-CD的傅里叶红外光谱图如图1所示。β-CD的特征峰在3390 cm⁻¹处呈现为宽峰，这与O-H伸缩振动有关。此外，β-CD在2927、1658、1157 cm⁻¹处的峰，分别代表饱和烷烃-CH₃伸缩振动、O-H弯曲振动和C-O-C的伸缩振动^[24]。与β-CD相比，OS-β-CD在1727、1542 cm⁻¹均有新的微弱的特征峰，1542 cm⁻¹处为羧酸基团的非对称伸缩振动^[25]，1727 cm⁻¹产生的新的特征峰归因于酯基C=O的振动^[26]，经改性处理后β-CD引入了新的官能团，表明β-CD与OSA发生了酯化反应^[27]，OS-β-CD的分子结构发生变化，且新出现的峰强度随环糊精酯取代度的增大而增强。

2.1.2　核磁共振氢谱分析

¹H NMR可用于检测有机化合物分子中氢原子核与周围化学环境的相互作用。β-CD和OS-β-CD（DS=0.0076）的¹H NMR谱图如图2所示。2.50、3.32 ppm处的化学位移与溶剂DMSO-d₆和水的质子峰有关，4.83、3.64和3.59 ppm处的化学位移均与β-CD中的-H有关^[28]。与β-CD相比，OS-β-CD在1.0 ppm附近出现了新的特征峰，推测其可能与OSA中3个甲基有关^[29−30]。结合2.1.1傅里叶红外光谱图中在1727 cm⁻¹出现的新特征峰，可以证明环糊精酯的形成。

2.1.3　粒径和Zeta电位分析

D_4,3为体积平均粒径、D₅₀为中值粒径，β-CD与不同取代度的OS-β-CD的粒径及Zeta电位如表1所示。β-CD的粒径最大，D_4,3、D₅₀分别为1650±92.91、847.60±201.28 nm。而OSA改性使β-CD分子引入了疏水链和亲水基团，增强了其两亲性，使其更易在水相中分散形成更小颗粒^[31]，从而使OS-β-CD表现出粒径变小。OS-β-CD的粒径随取代度的不断增加而增大，这可能是由于β-CD与OSA反应引入更多长链疏水基团^[32]，同时疏水基团的加入加剧了颗粒间的静电斥力，因而导致粒径增加。Zeta电位与粒子表面电荷密度有关，β-CD的Zeta电位为−11.73±1.75 mV，而OS-β-CD的Zeta电位绝对值明显增大，并且OS-β-CD的Zeta电位绝对值随着取代度的提高呈现增大趋势，这可能是由于OSA与β-CD反应引入更多羧基，增加了颗粒表面的电荷密度，从而增强静电排斥力，使颗粒更稳定^[33]。

2.2　不同因素对初级乳液（W₁/O）稳定性的影响

2.2.1　不同亲脂乳化剂对初级乳液稳定性的影响

由2%的PGPR或LEC作为亲脂乳化剂，0.5%的OS-β-CD作为亲水乳化剂制备的初级乳液15 d内的乳化稳定性如图3所示。LEC形成的初级乳液，乳化指数较高，尽管随着时间的延长乳化指数逐渐减小，但在15 d时乳化指数仍较高（89%）；而PGPR形成的乳液从第4 d起乳化指数即小于LEC形成的乳液，在15 d时，乳化指数为75%，这表明LEC形成的初级乳液稳定性优于PGPR（P<0.05）。尽管PGPR在双重乳液的制备中应用广泛，具有良好的热稳定性等优点，但因潜在的安全风险，在食品工业中的应用受到限制^[34]。而卵磷脂作为天然乳化剂具备FDA/EFSA认证的安全性，其胆碱组分可协同调节脂代谢与神经功能^[35−36]，且具抗氧化性。综合乳液稳定性和安全性，最终选用LEC制备的初级乳液进行后续研究。

2.2.2　LEC添加量对初级乳液稳定性的影响

由图4可知，放置24 h后，除LEC添加量为0.5%的乳液，其他初级乳液的乳化稳定性仍保持较好水平，且随着LEC添加量的增加，乳液的稳定性不断提高。由第15 d时初级乳液表观图可知，0.5%的卵磷脂形成的W₁/O乳液油相、水相明显析出，添加量为1%、1.5%的乳液表层也有轻微油相析出，这可能是由于卵磷脂添加量太少，不足以完全覆盖在油水界面，导致油相析出。而卵磷脂添加量为2%、2.5%的乳液在15 d时仍能保持较好的乳化状态（EI>70%）。这表明随着LEC添加量的增加，乳液的稳定性不断提高。这一现象与汤琪^[37]在以卵磷脂修饰高岭石作为乳化剂制备Pickering乳液时发现随着改性剂含量升高，乳化效果提升的结果相一致。所以，最终选用2%LEC制备的初级乳液进行后续研究。

2.2.3　油相体积分数对初级乳液稳定性的影响

由图5可知，油相体积分数为30%、40%时，乳液稳定性较差，放置15 d后乳液明显分层，有较多水相析出，这可能是由于较多的水相无法完全被油相包裹，导致水油分离。油相体积分数大于40%时，均可形成稳定性较好的乳液，随着油相体积分数的增大，乳液的稳定性提高。当油相体积分数为70%时，贮藏15 d后乳液的稳定性最好（P<0.05），乳化指数约为97%，未出现明显分层现象。这可能是随着油相体积分数的增加，更多的水相被油滴分散开，因此水相析出的概率减少，这与周文博等^[38]在制备Pickering乳液研究中的发现类似。所以，选用70%油相体积分数制备的初级乳液进行后续研究。

2.3　不同因素对双重乳液（W₁/O/W₂）稳定性的影响

2.3.1　外水相中OS-β-CD取代度对乳液稳定性的影响

不同取代度的OS-β-CD做外水相乳化剂时的双重乳液乳化指数变化趋势如图6所示。由图6可知，随着OS-β-CD取代度的提高，其稳定的乳液稳定性越好，随着时间延长，这种差异愈发明显。这可能归因于随着取代度的增大，接枝到环糊精分子上的疏水性基团增多，使其整体疏水特性提升，能够在油水界面形成更紧密的分子排列，从而增强乳液的稳定性，这与杨怡霜等^[39]通过分子动力学模拟揭示的环糊精衍生物界面稳定机制相吻合。由第7 d时乳液的表观图可知，随OS-β-CD取代度的增大，双重乳液分层现象逐渐减弱，DS为0.0076和0.0080的乳液稳定性最强（P>0.05）。考虑到DS为0.0076的OS-β-CD所需制备温度较低，所以选择其作为外水相乳化剂构建双重乳液进行后续研究。

2.3.2　外水相中OS-β-CD添加量对乳液稳定性的影响

由图7可知，除添加量为0.5%的乳液，其他乳液均表现出较好的乳化稳定性，这可能是少量的OS-β-CD（0.5%）无法完全包裹油滴，引起聚并等不稳定现象的发生，导致乳液稳定性较差。其中OS-β-CD添加量为1%、1.5%的乳液在7 d时稳定性最好（P>0.05），乳液几乎未出现分层，EI值大于97%，此时由于OS-β-CD添加量增大，充足的颗粒数目可以较好地覆盖油水界面，形成韧性很强的膜，使油滴分散，从而使双重乳液表现出良好的乳化稳定性。李春等^[40]曾在外水相中添加大分子稳定多重乳液的研究中报道了类似现象。随着OS-β-CD添加量进一步增大，乳液出现水相析出现象，这可能归因于多余的OS-β-CD颗粒聚集沉淀，打破水油界面，从而导致双重乳液体系的不稳定^[41]。综合考虑乳液稳定性与经济性，确定外水相中的OS-β-CD添加量为1%。

2.3.3　初乳液与外水相体积比对乳液稳定性的影响

如图8可知，乳液稳定性随着外水相W₂体积比的升高先提高后降低。初乳液与外水相体积比为2:3、1:1和1:2时，乳液在常温放置7 d后稳定性仍较好。初乳液与外水相体积比为1:1和2:3时，乳液表现出优异的稳定性（P>0.05）；尤其是初乳液与外水相体积比为1:1时，乳化指数保持在96%，结合表观图得知此时乳液稳定性最佳。当初乳液与外水相体积比超过1:1时，乳液EI值再次下降且表观出现分层，推测是由于W₂比例过高导致OS-β-CD与初级乳液中乳化剂竞争吸附于油相界面，破坏了双重乳液的界面完整性，从而导致一定程度上的破乳^[42]，Jo等^[43]在研究中也观察到高外水相体积分数条件下双重乳液分层现象。

2.3.4　外水相中OS-β-CD取代度对乳液流变性的影响

流变特性可以反映乳液系统的稳定性^[44]。不同乳液的黏度随剪切速率的变化如图9A所示，随着剪切频率的增加，所有乳液的表观黏度呈现下降趋势，这是由于在高速率的剪切下，乳液在剪切方向上的聚集结构被破坏，进而导致剪切变稀的现象，表明乳液为非牛顿流体中的假塑性流体^[45]。其中DS为0.0076的乳液在不同剪切频率下表观黏度均最高，尤其在低频区域表现出高黏度，表明其内部结构较为紧密，可以阻碍乳液液滴和多余乳化剂分子的流动，能够更好地抵抗外界扰动并降低液滴聚结，具有较好的稳定性。不同乳液的模量随频率的变化如图9B所示，W₂中OS-β-CD取代度对W₁/O/W₂乳液的流变性能影响较大。储能模量G'表示乳液在受到外力作用下所存储的弹性能量，而损耗模量G"表示由于黏性耗散而造成的能量损失^[46]。DS为0.0043的乳液在低频区域表现出G">G'，此时乳液以粘性行为为主，结构稳定性较差。随着频率增大G'逐渐升高，表明乳液由粘性流体行为向弹性凝胶行为转变。而DS为0.0076的乳液在整个频率范围内始终表现出G′>G′′，说明其形成了更为稳定的类凝胶三维网络结构^[47]。当DS值为0.0130时，乳液G′值小于DS值为0.0076的样品，说明过高的取代度可能反而阻碍了弹性网络形成，乳液稳定性减弱。这一结果与图A表观黏度所反映的稳定性趋势一致，即DS为0.0076的双重乳液乳化稳定性最佳，这与2.3.1得到的结论一致。

2.3.5　双重乳液的激光共聚焦分析

CLSM可以用于表征乳液的类型并观察乳液系统中液滴的分布状态^[47]。基于前文优化得到的实验结果，选取稳定性最佳的双重乳液，利用CLSM观察其微观结构。图10A为乳液水相经FITC-Dextran染色后在488 nm激发波长下的成像图，可见绿色的W₂相中包含有未染色黑色液滴（油相）。图10B为乳液油相经尼罗红染色后在561 nm激发波长下的成像图，可见清晰的红色球形油滴，油滴中的黑色部分为内水相W₁。图10C为乳液在488 nm和561 nm同时激发下的堆叠状态图，显示红色的油相液滴内部存在明显的绿色隔室，为W₁相，证实了乳液类型为W₁/O/W₂型，结构上呈现“两膜三相”的特点，单个油滴中水相隔室数目大于10，属于Type A型双重乳液^[48]。

2.4　负载姜黄素/原花青素的W₁/O/W₂乳液特性

2.4.1　乳液的贮藏稳定性

乳化指数（EI）能够反映乳液贮藏过程中乳化层的变化趋势，从而提供乳液贮藏稳定性的信息^[49]。W/O_cur/W、W_pac/O_cur/W、W_pac/O/W三种乳液在不同储藏条件下的乳化稳定性如图11所示。由图11可知，W/O_cur/W、W_pac/O_cur/W两种乳液在4、20、37 ℃条件下储藏5 d后，均能维持较高的乳化指数，乳液无明显分层现象；在37 ℃条件下，W/O_cur/W、W_pac/O_cur/W乳液的乳化指数分别为88%和90%，呈现出较好的热稳定性。但在贮藏5 d后，不同温度下的W_pac/O/W乳液均出现水油分离现象，在37 ℃时分层最为明显。这可能是因为原花青素在温度较高时亲水性增强，取代了部分乳化剂占据油水界面；此外，在较高温度下，界面颗粒也会聚集^[50]，在一定程度上破坏了乳液的稳定性。

由图12可知，随着贮藏时间的延长，双重乳液中姜黄素和原花青素的保留率均有所降低。但不同温度下贮藏5 d后，W/O_cur/W、W_pac/O_cur/W两种乳液中的姜黄素均具有较高的保留率（>60%），尤其是在4 ℃条件下，5 d后姜黄素保留率分别保持在81.68%、77.90%（图12A、图12C），这可能是因为低温既抑制了乳滴间的相互碰撞^[51]，也降低了姜黄素的降解速度。而W_pac/O/W乳液在贮藏过程中原花青素保留率下降较快，在37 ℃条件下5 d后保留率降低了50.7%（图12B）。这可能因为随温度升高，乳滴热运动加剧，使得乳滴之间碰撞的可能性增加，乳液体系的三维网络结构解体直至乳液体系失稳^[52]，同时温度升高可加快原花青素在内外水相间的交换，加速了其降解^[53]。而在相同条件下，W_pac/O_cur/W乳液对原花青素的保留率明显提高，在37 ℃下5 d后为56.65%（图12D），说明与姜黄素同时负载可以有效提高对原花青素保留率，这可能是由于双重乳液中原花青素被负载在最内层水相，油相的姜黄素具有抗氧化性，减少原花青素的氧化降解；尤其在1~3 d，W_pac/O_cur/W乳液能在有效包埋姜黄素的同时，提高对原花青素的包埋效果。这与先前的研究报道一致^[54]，体现出双乳液体系共递送功能因子的优势。

2.4.2　乳液的抗氧化性

姜黄素和原花青素两种功能性成分已被证实具有较高的抗氧化活性。比较共包封姜黄素和原花青素的双重乳液和两种功能性成分对DPPH自由基和ABTS阳离子自由基清除能力，用以评估其抗氧化活性（图13）。由图13A可知，在相同浓度条件下，游离原花青素和游离姜黄素对DPPH自由基清除率分别为78.38%和5.53%，使用双重乳液对两种功能性成分进行包封后，DPPH自由基清除率达到90.02%。由图13B可知，游离原花青素和游离姜黄素对ABTS阳离子自由基清除率分别为71.5%和9.69%，使用双重乳液进行包封后，ABTS阳离子自由基清除率达到87.69%。W_pac/O_cur/W乳液中两种功能成分的联合抗氧化效率显著高于其单独作用的总和，表明姜黄素与原花青素在共包封体系中产生了协同抗氧化效应。通过双重乳液体系对姜黄素与原花青素进行共包封，不仅有效维持了二者的生物活性，还能显著增强其抗氧化性能。在先前有研究也发现，微乳液中富含原花青素的葡萄籽油和姜黄素能够产生协同的抗氧化效应^[55]，这与本研究得到的结果一致。

2.4.3　乳液中姜黄素/原花青素的体外模拟释放

W/O_cur/W、W_pac/O_cur/W、W_pac/O/W三种乳液在体外模拟胃肠道消化过程中姜黄素和原花青素的释放率如图14所示。由图14A可知，在模拟胃液消化前期不同乳液对姜黄素的释放率区别不大，在60 min后呈现出显著性差异，至120 min时，W/O_cur/W、W_pac/O_cur/W中姜黄素的释放率分别达到56.56%、60.91%。进入肠液消化阶段后，W/O_cur/W中姜黄素的最终释放率为73.50%，而W_pac/O_cur/W的释放率更高，可以达到84.84%，表明共递送体系可显著提高姜黄素的最终释放率，这一结果与BU等^[10]在制备淀粉基乳液凝胶珠负载姜黄素和原花青素的研究中观察到的趋势一致。由图14B可知，在模拟胃液消化前60 min，两种乳液对花青素的释放率无显著差异；消化120 min时，W_pac/O_cur/W乳液对原花青素的释放率显著高于W_pac/O/W乳液（P<0.05）。进入模拟肠液消化阶段后，两者的释放行为趋于一致，最终释放率分别为88.01%和86.06%，无显著性差异。这可能源于肠道中的胆汁盐能强力破坏乳液界面，迅速取代原有乳化剂，抹平两种乳液的结构差异，使水溶性原花青素释放率趋同。综上所述，共递送的双重乳液体系相较于包埋单种功能成分的乳液体系，更有利于脂溶性的姜黄素在体外模拟胃肠道消化环境中的释放。其原因可能是不同功能成分之间存在协同作用，或共递送改变了乳液的微观结构与界面性质，从而影响了活性成分与消化酶的作用以及在胃肠液中的溶出行为^[55]。

3　结论

收起

本研究以β-CD为原料，辛烯基琥珀酸酐为酯化剂合成了OS-β-CD，利用OS-β-CD和LEC制备了共递送姜黄素和原花青素的W₁/O/W₂型双重乳液。通过系统优化内外水相OS-β-CD的取代度及添加量、油相LEC添加量、油相比例及初乳液与外水相体积比等关键参数，确定了乳液稳定性最优的制备工艺条件。流变学与激光共聚焦分析表明，OS-β-CD可通过减小液滴尺寸、增加界面膜强度和提升表观黏度等多重机制来增强乳液的乳化稳定性。在双重乳液体系中负载的姜黄素与原花青素并非简单共存，而是表现出协同稳定效应。经37 ℃贮藏5 d后，W_pac/O_cur/W体系能维持较高的乳化指数，表现出良好的贮藏稳定性；对姜黄素与原花青素的保留率仍保持在62.48%与56.65%，其包埋效果显著高于负载单一功能成分的乳液。此外，该双重乳液负载功能成分的抗氧化活性显著高于游离体系；经体外模拟释放，共递送体系可显著提高姜黄素的最终释放率，但对原花青素的最终释放率影响不大。该双重乳液体系可实现对姜黄素、原花青素的有效共同递送，为双重乳液的制备及其在功能性成分共递送中的应用提供一定的理论依据和实践指导。

参考文献

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2026年第47卷第13期

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doi: 10.13386/j.issn1002-0306.2025050163

接收时间：2025-05-19
首发时间：2026-10-24
出版时间：2026-07-01

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收稿日期：2025-05-19

基金

作者信息

沈阳师范大学粮食学院，辽宁沈阳 110034

通讯作者:

朱旻鹏（1977−），男，博士，副教授，研究方向：粮油深加工与转化，E-mail：synuzmp@163.com。

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2种不同金属材料的力学参数

科 Family	属数 Number of genus	种数 Number of species	占总种数比例 Percentage of total species (%)	属 Genus	种数 Number of species	占总种数比例 Percentage of total species (%)
鹅膏菌科Amanitaceae	2	11	5.26	鹅膏菌属 Amanita	10	4.78
小菇科 Mycenaceae	2	12	5.74	丝盖伞属 Inocybe	5	2.39
多孔菌科 Polyporaceae	8	14	6.70	蜡蘑属 Laccaria	5	2.39
红菇科 Russulaceae	3	23	11.00	小皮伞属 Marasmius	6	2.87
				小菇属 Mycena	11	5.26
				光柄菇属 Pluteus	5	2.39
				红菇属 Russula	17	8.13
				栓菌属 Trametes	5	2.39

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