实验室检测

激素名称	标准工作曲线	相关系数(r)	检出限(mg/kg)	定量限(mg/kg)
11a-孕酮	$y ={30802x}+ {1715}$	0.9999	0.3	1.0
11a-孕酮醋酸盐	$y ={27854x}+ {5090}$	0.9999	0.6	2.0

激素名称	标准工作曲线	相关系数(r)	检出限(mg/kg)	定量限(mg/kg)
11a-孕酮	$y ={30802x}+ {1715}$	0.9999	0.3	1.0
11a-孕酮醋酸盐	$y ={27854x}+ {5090}$	0.9999	0.6	2.0

激素名称	添加量 $\left({\mathrm{{mg}}/\mathrm{{kg}}}\right)$	膏霜	润肤乳液	化妆水
回收率%	RSD%	回收率%	RSD%	回收率%	RSD%
11a-孕酮	5.0	100.9	1.1	100.3	0.8	100.3	2.5
	25.0	102.6	1.6	92.5	0.7	96.4	0.8
	100.0	100.3	0.7	102.5	1.7	90.0	0.9
11a-孕酮醋酸盐	5.0	98.3	1.9	85.2	7.8	85.1	8.7
25.0	101.6	0.1	102.0	1.8	97.6	1.2
100.0	99.6	0.6	102.7	1.4	89.3	1.0

激素名称	添加量 $\left({\mathrm{{mg}}/\mathrm{{kg}}}\right)$	膏霜	润肤乳液	化妆水
回收率%	RSD%	回收率%	RSD%	回收率%	RSD%
11a-孕酮	5.0	100.9	1.1	100.3	0.8	100.3	2.5
	25.0	102.6	1.6	92.5	0.7	96.4	0.8
	100.0	100.3	0.7	102.5	1.7	90.0	0.9
11a-孕酮醋酸盐	5.0	98.3	1.9	85.2	7.8	85.1	8.7
25.0	101.6	0.1	102.0	1.8	97.6	1.2
100.0	99.6	0.6	102.7	1.4	89.3	1.0

高效液相色谱法测定化妆品中 11a-孕酮和 11a-孕酮醋酸盐

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王丁林 ^* , 顾宇翔

实验室检测 | 创新应用 2024,2(2): 2-4

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实验室检测 |创新应用 2024 , 2 (2) : 2 -4

高效液相色谱法测定化妆品中 11a-孕酮和 11a-孕酮醋酸盐

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王丁林,硕士,高级工程师,主要从事食品、化妆品检测技术及标准化研究。

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王丁林^*, 顾宇翔

作者信息

上海市质量监督检验技术研究院上海 200233

通讯作者:

*王丁林，硕士，高级工程师，主要从事食品、化妆品检测技术及标准化研究。E-mail: wangdl@sqi.org.cn

Determination of 11a-progesterone and 11a-progesterone acetate in cosmetics by high performance liquid chromatography method

Ding-Lin WANG^*, Yu-Xiang GU

Affiliations

Shanghai Institute of Quality Inspection and Technical Research Shanghai 200233 China

Corresponding Author:

*WANG Ding-Lin, Master, Senior Engineer, Shanghai Institute of Quality Inspection and Technical Research, Shanghai 200233, China. E-mail: wangdl@sqi.org.cn

出版时间: 2024-02-08

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摘要

收起

目的建立凝胶渗透色谱净化液相色谱法检测11a-孕酮、11a-孕酮醋酸盐二种激素的分析方法,为市场监管和企业质量控制提供技术支撑。方法样品经乙酸乙酯提取,使用乙酸乙酯:正己烷=1:1作为淋洗液, 经凝胶渗透色谱(gel permeation chromatography, GPC)净化,收集 ${12}\sim {20}\mathrm{\;{min}}$ 淋洗液,淋洗液经旋转蒸发旋得到待测净化液。采用乙腈: 水=45:55作为流动相、C18(250×4.6mm)色谱柱进行分离、二级管阵列检测器对最大吸收波长为 ${245}\mathrm{\;{nm}}$ 的 ${11}\mathrm{a}$ -孕酮,11a-孕酮醋酸盐两种激素进行同时测定。结果该方法线性相关系数在 0.995 以上,三种代表性化妆品加标回收率分别为90.0%-102.6%、85.1-02.7%,相对标准偏差(relative standard deviation, RSD)分别为 ${0.7}\%\sim {2.5}\%$ 、 ${0.1}\%\sim {8.7}\%$ ,方法检出限分别为 ${0.3}\mathrm{{mg}}/\mathrm{{kg}}$ 、 ${0.6}\mathrm{{mg}}/\mathrm{{kg}}$ ,定量限分别为 ${1.0}\mathrm{{mg}}/\mathrm{{kg}}$ 、 ${2.0}\mathrm{{mg}}/\mathrm{{kg}}$ 。结论该方法操作简单、定性可靠、定量准确,可用于化妆品中禁用激素 11a-孕酮、11a-孕酮醋酸盐含量测定。

关键词

高效液相色谱法 / 11a-孕酮 / 11a-孕酮醋酸盐 / 化妆品

Abstract

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Objective To study the detection method of 11a-progesterone and 11a-progesterone acetate by gel permeation chromatography and liquid chromatography, and to provide technical support for market supervision and enterprise quality control. Methods Samples are extracted by ethyl acetate; use 1:1 ethyl acetate: hexane as eluent; purify by gel permeation chromatography (GPC) method; collect the eluent for ${12}\sim {20}\mathrm{\;{min}}$ ; obtain the purified solution from eluent by rotary evaporation; wait for the determination of liquid chromatography. Use 45:55 acetonitrile: water as mobile phase; use C18 $\left({{250}\times {4.6}\mathrm{\;{mm}}}\right)$ chromatographic column for separation; use photo diode array detector for the determination of 11a-progesterone and 11a-progesterone acetate at ${245}\mathrm{\;{nm}}$ . Results The linear correlation coefficient of this method is above 0.995, the recovery rate is ${90.0}\%\sim {102.6}\%$ and 85.1 $\sim {102.7}\%$ , the relative standard deviation (RSD) is ${0.7}\%\sim {2.5}\%$ and ${0.1}\%\sim {8.7}\%$ , the limit of detection is ${0.3}\mathrm{{mg}}/\mathrm{{kg}}$ and 0.6 $\mathrm{{mg}}/\mathrm{{kg}}$ , and the limit of quantification is ${1.0}\mathrm{{mg}}/\mathrm{{kg}}$ and ${2.0}\mathrm{{mg}}/\mathrm{{kg}}$. Conclusion The method is simple, reliable and accurate, and can be used for the determination of 11a-progesterone acetate and 11a-progesterone acetate in cosmetics.

Key words

high performance liquid chromatography / 11a-progesterone / 11a-progesterone acetate / cosmetics

引用本文

王丁林, 顾宇翔. 高效液相色谱法测定化妆品中 11a-孕酮和 11a-孕酮醋酸盐. 实验室检测, 2024 , 2 (2) : 2 -4 .

Ding-Lin WANG, Yu-Xiang GU. Determination of 11a-progesterone and 11a-progesterone acetate in cosmetics by high performance liquid chromatography method[J]. Laboratory Testing, 2024 , 2 (2) : 2 -4 .

正文

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0 引言

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化妆品中含有的某些特殊成分如雌性激素类物质, 长期使用可能会出现女性月经不调、皮肤暗沉、情绪不稳定等不良反应 ^{[ 1 ]} 。化妆品作为与人体健康密切相关的产品,其安全性受到消费者、生产企业和政府监管部门的高度重视, 为此, 欧盟、美国、日本等发达国家政府都颁布了各自的化妆品管理法规,我国也颁布了相应的管理法规 ^{[ 2 ]} 。欧盟化妆品法规以及我国国家食品药品监督管理总局在 2015 年颁布的《化妆品安全技术规范》把孕激素类和具有雄激素效应的物质列入化妆品禁用组分列表, 其相应的激素检测方法只有雌三醇、雌酮、己烯雌酚、雌二醇、睾丸酮、甲基睾丸酮、黄体酮 7 个组分, 其他孕激素类和具有雄激素效应的物质目前尚无相应的检测方法。据文献报道化妆品中禁用激素的测定方法有薄层色谱法^{[ 3 - 4 ]}、气相色谱-质谱联用法 ^{[ 2 - 5 ]} 、液相色谱法 ^{[ 6 - 8 ]} 、液相色谱-串联质谱法 ^{[ 9 - 18 ]} 等,只有液质联用法涉及 11a-孕酮、11a-孕酮醋酸盐, 其他方法未涉及到。因此本研究对此二种激素开展凝胶渗透色谱净化液相色谱法检测的研究, 能进一步完善化妆品中禁用激素的检测方法, 对于我国化妆品中激素的市场监管与企业质量控制以及保护广大消费者的健康与安全具有重要意义。

1 材料与方法

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1.1 材料与仪器

高效液相色谱仪带二极管阵列检测器(美国 WATERS, 2695-2998), 全自动凝胶净化系统(德国 LCTECH, FREE STYLE), 大容量离心机(德国 Eppendorf, Centrifuse 5804), 旋转蒸发仪(德国 Heidolph, ML/HB/G3), 固相萃取仪 (SUPELCO VISIPREP DL-24),程序干浴氮吹仪(冠森生物科技(上海)有限公司 KS-PBC-B2),旋涡振荡器(美国 Scientific Industries VORTEX-2), 超纯水器(美国 Millipore Advantage A10)。

标准品: 11a-孕酮购自 Dr. Ehrenstorfer 公司, 纯度 > 97.5%；11a-孕酮醋酸盐均购自 TCI 公司,纯度 $>$ 98.0%。

乙腈、乙酸乙酯、环己烷、甲醇均为色谱纯试剂, 50 mmoL/L 磷酸溶液,30%甲醇淋洗液。

1.2 实验方法

称取 ${1.0}\mathrm{\;g}$ 样品,加 $5\mathrm{\;{mL}}{50}\mathrm{\;{mol}}/\mathrm{L}$ 磷酸溶液,加 ${20}\mathrm{\;{mL}}$ 乙酸乙酯,充分混匀。然后以 ${8000}\mathrm{r}/\mathrm{{min}}$ 离心 $5\mathrm{\;{min}}$ ,取出上层乙酸乙酯, 再重复提取 2 次, 合并上层乙酸乙酯并旋转蒸发至干。在鸡心瓶中加入 ${10}\mathrm{\;{mL}}$ 乙酸乙酯-环己烷 (V/V=1:1)溶解。

1.3 凝胶渗透色谱(GPC)净化

淋洗液:乙酸乙酯-环己烷=1:1；流速:5mL/min；淋洗程序: ${12}\mathrm{\;{min}}$ 前弃去, ${12}\sim {20}\mathrm{\;{min}}$ 收集, ${20}\sim {30}\mathrm{\;{min}}$ 进行清洗。

收集到的淋洗液经旋转蒸发至近干,用 $2\mathrm{\;{mL}}{30}\%$ 的甲醇溶液溶解备用。

1.4 色谱参数

采用 $\mathrm{C}{18}\left({{250}\times {4.6}\mathrm{\;{mm}}}\right)$ 色谱柱,柱温 ${25}^{\circ }\mathrm{C}$ ,流速 1.0 $\mathrm{{mL}}/\mathrm{{min}}$ ,进样量为 ${10\mu }\mathrm{L}$ ,流动相为乙腈: 水 $={45}: {55}$

2 结果与分析

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2.1 净化

凝胶渗透色谱(gel permeation chromatography, GPC)可以有效去除样品中的大分子物质和小分子杂质, 在样品中加入 ${100\mu }\mathrm{g}$ 二种激素标样,按照上述条件进行 GPC 淋洗, 淋洗液经浓缩用流动相定容测定结果见图 1 。

从图 1 中数据可以看出, 11a-孕酮分段收集时间在 ${12}\sim {20}\mathrm{\;{min}}$ ；11a-孕酮醋酸盐分段收集时间在 ${12}\sim {18}\mathrm{\;{min}}$ 。因此二个组分的收集时间确定为 ${12}\sim {20}\mathrm{\;{min}}$ 。

2.2 仪器参数条件的优化

2.2.1 检测波长的选择

对二种被测组分在 ${190}\sim {400}\mathrm{\;{nm}}$ 的范围内进行扫描, 得到二组分的紫外吸收光谱图, 见图 2 。11a-孕酮的最大紫外特征吸收波长为 ${244.0}\mathrm{\;{nm}},{11}\mathrm{a}$ -孕酮醋酸盐的最大紫外特征吸收波长为 ${242.8}\mathrm{\;{nm}}$ 。从二极管阵列检测器从 190-400 $\mathrm{{nm}}$ 扫描的结果看,11a-孕酮、11a-孕酮醋酸盐在 ${245}\mathrm{\;{nm}}$ 附近有一个最大紫外吸收波长。因此可选择 ${245}\mathrm{\;{nm}}$ 作为 11a-孕酮、11a-孕酮醋酸盐检测时的波长。

2.2.2 流动相的选择

分别选择了甲醇、水为流动相,乙腈、水为流动相进行试验, 实验结果表明当流动相为甲醇、水为流动相, 作为检测 11a-孕酮、11a-孕酮醋酸盐基线影响不大, 而对 17 $\alpha$ -羟基孕烯醇酮的基线影响较大。选择了乙腈、水为流动相作为二种激素检测的流动相并对流动相比列进行研究。乙腈: 水=45:55 的流动相可在 20 min 内将二种激素有效分离。用标样进行试验得到的色谱图见图 3 。

2.3 标准曲线及检出限

取适量的混合标准溶液于 ${10}\mathrm{\;{mL}}$ 容量瓶中分别配置成浓度为 $0\text{、}{1.0}\text{、}{5.0}\text{、}{10.0}\text{、}{25.0}\text{、}{50.0}\text{、}{100.0\mu g}/\mathrm{{mL}}$ 的系列标准溶液,用甲醇定容。各取 ${10\mu }\mathrm{L}$ 分别按上述色谱条件进行测定,分别得到二种激素组分的质量浓度 $\mathrm{x}\left({\mu \mathrm{g}/\mathrm{{mL}}}\right)$ 与峰面积 $\mathrm{y}$ 之间的标准工作曲线,根据检出限的定义,以信噪比 $\mathrm{S}/\mathrm{N}= 3$ 为样品的检出限, $\mathrm{S}/\mathrm{N}= {10}$ 为样品的定量限, 结果见表 1 。

2.4 加标回收率

取膏霜、润肤乳液、化妆水三个空白样品, 分别在其中添加 ${5.0}\mathrm{{mg}}/\mathrm{{kg}}$ 、 ${25.0}\mathrm{{mg}}/\mathrm{{kg}}$ 和 ${100.0}\mathrm{{mg}}/\mathrm{{kg}}$ 的激素。每个浓度各制备六个平行样品, 用前面方法中的预处理方法进行预处理, 在高效液相色谱仪上进样, 测得加入的各激素的含量。三种代表性化妆品中 11a-孕酮和 11a-孕酮醋酸盐的加标回收率分别为 90.0 _{102.6%、85.1} 102.7%,相对标准偏差(relative standard deviation, RSD)分别为 ${0.7}\sim$ 2.5%、0.1~8.7%,详见表 2 。

3 讨论与结论

收起

本研究建立了化妆品中 11a-孕酮、11a-孕酮醋酸盐二种激素的高效液相色谱法测定其含量的检测方法。实验中采用乙酸乙酯作为提取溶剂,采用凝胶渗透色谱(GPC)对其进行净化处理, 并对净化后的溶液进行浓缩, 方法的回收率高、提高了目标化合物的检出限；净化浓缩后提取液采用 C18 反相色谱柱分离, 以乙腈-水(45:55)作为流动相, ${245}\mathrm{\;{nm}}$ 特征紫外吸收波长作为定量检测波长,在较短的时间内成功分离并测定了二种激素的含量。本方法快速、分离度高, 不存在样品基质干扰和溶剂干扰, 样品回收率高, 线性范围为 $0 \sim {100}\mathrm{{mg}}/\mathrm{L}$ ,最低检出限分别为 ${0.3}\mathrm{{mg}}/\mathrm{{kg}}$ 、 ${0.6}\mathrm{{mg}}/\mathrm{{kg}}$ ,定量检出限分别为 ${1.0}\mathrm{{mg}}/\mathrm{{kg}}$ 、 ${1.0}\mathrm{{mg}}/\mathrm{{kg}}$ ,一般激素在化妆品中添加量较高时才具有一定的效果, 虽然本法检出限比液质联用法高, 但不会影响违法添加化妆品中二种激素含量的检测。

参考文献

收起

文献

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排序方式：

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2024年第2卷第2期

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329

184

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首发时间：2025-07-29
出版时间：2024-02-08

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上海市质量监督检验技术研究院上海 200233

通讯作者:

*王丁林，硕士，高级工程师，主要从事食品、化妆品检测技术及标准化研究。E-mail: wangdl@sqi.org.cn

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https://castjournals.cast.org.cn/joweb/sysjc/CN/1157017137442279625

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2种不同金属材料的力学参数

科 Family	属数 Number of genus	种数 Number of species	占总种数比例 Percentage of total species (%)	属 Genus	种数 Number of species	占总种数比例 Percentage of total species (%)
鹅膏菌科Amanitaceae	2	11	5.26	鹅膏菌属 Amanita	10	4.78
小菇科 Mycenaceae	2	12	5.74	丝盖伞属 Inocybe	5	2.39
多孔菌科 Polyporaceae	8	14	6.70	蜡蘑属 Laccaria	5	2.39
红菇科 Russulaceae	3	23	11.00	小皮伞属 Marasmius	6	2.87
				小菇属 Mycena	11	5.26
				光柄菇属 Pluteus	5	2.39
				红菇属 Russula	17	8.13
				栓菌属 Trametes	5	2.39

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