药学学报

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Position	δ_H, J/Hz	δ_C	δ_H, J/Hz	δ_C
2	-	92.1	-	92.2
3	-	103.0	-	103.0
4	-	188.9	-	189.9
4a	-	100.5	-	100.7
5	-	162.8	-	162.9
6	-	109.8	-	102.8
7	-	167.3	-	165.4
8	5.78 (s, 1H)	95.2	5.69 (s, 1H)	96.8
8a	-	161.9	-	161.3
9	3.05 (dd, J = 14.6, 9.0 Hz, 1H) 2.72 (dd, J = 14.6, 6.3 Hz, 1H)	32.5	3.03 (dd, J = 14.6, 9.0 Hz, 1H) 2.70 (dd, J = 14.6, 6.2 Hz, 1H)	32.5
10	5.20 (t, J = 7.2 Hz, 1H)	119.0	5.19 (t, J = 7.7 Hz, 1H)	119.0
11	-	136.9	-	136.9
12	1.60 (s, 3H)	18.1	1.57 (s, 3H)	18.0
13	1.50 (s, 3H)	25.9	1.49 (s, 3H)	25.9
1′	-	121.6	-	121.5
2′	-	161.4	-	161.4
3′	6.33 (d, J = 2.1 Hz, 1H)	99.5	6.31 (d, J = 2.1 Hz, 1H)	99.5
4′	-	161.5	-	161.5
5′	6.44 (dd, J = 8.2, 2.1 Hz, 1H)	110.1	6.42 (dd, J = 8.2, 2.1 Hz, 1H)	109.8
6′	7.23 (d, J = 8.2 Hz, 1H)	125.6	7.21 (d, J = 8.2 Hz, 1H)	125.6
1″	2.58 (dd, J = 7.4, 4.1 Hz, 2H)	17.9	2.57 (t, J = 7.4 Hz, 2H)	16.5
2″	1.61 (m, 2H)	43.2	1.77 (t, J = 7.0 Hz, 2H)	32.6
3″	-	71.7	-	77.7
4″	1.24 (s, 3H)	28.8	1.29 (s, 3H)	27.1
5″	1.24 (s, 3H)	28.8	1.30 (s, 3H)	26.6

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4a	-	100.5	-	100.7
5	-	162.8	-	162.9
6	-	109.8	-	102.8
7	-	167.3	-	165.4
8	5.78 (s, 1H)	95.2	5.69 (s, 1H)	96.8
8a	-	161.9	-	161.3
9	3.05 (dd, J = 14.6, 9.0 Hz, 1H) 2.72 (dd, J = 14.6, 6.3 Hz, 1H)	32.5	3.03 (dd, J = 14.6, 9.0 Hz, 1H) 2.70 (dd, J = 14.6, 6.2 Hz, 1H)	32.5
10	5.20 (t, J = 7.2 Hz, 1H)	119.0	5.19 (t, J = 7.7 Hz, 1H)	119.0
11	-	136.9	-	136.9
12	1.60 (s, 3H)	18.1	1.57 (s, 3H)	18.0
13	1.50 (s, 3H)	25.9	1.49 (s, 3H)	25.9
1′	-	121.6	-	121.5
2′	-	161.4	-	161.4
3′	6.33 (d, J = 2.1 Hz, 1H)	99.5	6.31 (d, J = 2.1 Hz, 1H)	99.5
4′	-	161.5	-	161.5
5′	6.44 (dd, J = 8.2, 2.1 Hz, 1H)	110.1	6.42 (dd, J = 8.2, 2.1 Hz, 1H)	109.8
6′	7.23 (d, J = 8.2 Hz, 1H)	125.6	7.21 (d, J = 8.2 Hz, 1H)	125.6
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黑桑枝乙酸乙酯部分化学成分及其活性研究

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赵玉兰 ¹ , 黄雯晴 ² , 阿亚江·吉恩斯 ² , 池长圣 ¹ , 阿里贝克·伊迪里斯 ⁴ , 庞克坚 ¹^,³^,^* , 杨新洲 ²^,^*

药学学报 | 研究论文 2026,61(5): 1749-1756

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药学学报 |研究论文 2026 , 61 (5) : 1749 -1756

黑桑枝乙酸乙酯部分化学成分及其活性研究

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赵玉兰¹, 黄雯晴², 阿亚江·吉恩斯², 池长圣¹, 阿里贝克·伊迪里斯⁴, 庞克坚¹^,³^,^*, 杨新洲²^,^*

作者信息

¹石河子大学药学院, 新疆植物药资源利用教育部重点实验室, 新疆石河子 832003

²中南民族大学药学院, 湖北武汉 430074

³伊犁师范大学生物科学与技术学院, 新疆伊宁 835000

⁴阿里法拉比哈萨克国立大学, 生物医学研究中心, 阿拉木图 050040

通讯作者:

庞克坚, E-mail: arnebia@163.com

杨新洲, E-mail: xzyang@mail.scuec.edu.cn

作者简介:

作者贡献:

赵玉兰为本文第一作者, 负责化合物分离、数据分析以及文章的撰写; 黄雯晴和阿亚江·吉恩斯负责活性筛选; 池长圣和阿里贝克·伊迪里斯为本实验过程提供建议; 庞克坚为本文的通讯作者, 对药材的购买和鉴定提供帮助; 杨新洲为本文的通讯作者, 负责文章的审阅和提出论文写作的建议, 并最终定稿。

Study on chemical constituents and activities of ethyl acetate fraction from Morus nigra Branches

Yu-lan ZHAO¹, Wen-qing HUANG², Jiensi AYAJIANG², Chang-sheng CHI¹, Ydyrys ALIBEK⁴, Ke-jian PANG¹^,³^,^*, Xin-zhou YANG²^,^*

Affiliations

¹College of Pharmacy, Shihezi University, Ministry of Education Key Laboratoy for Xinjinag Phytomedicine Resource and Utilization, Shihezi 832003, China

²College of Pharmacy, South-Central Minzu University, Wuhan 430074, China

³College of Biological Sciences and Technology, Yili Normal University, Yining 835000, China

⁴Biomedical Research Centre, Al-Farabi Kazakh National University, Almaty 050040, Kazakhstan

出版时间: 2026-05-12 doi: 10.16438/j.0513-4870.2025-1296

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摘要

收起

综合应用正相硅胶柱色谱、Sephadex LH-20葡聚糖凝胶柱色谱及半制备高效液相色谱等技术, 对黑桑Morus nigra L.枝95%乙醇提取物的乙酸乙酯部位进行分离纯化。运用现代波谱技术(UV、IR、MS、NMR) 进行结构鉴定得到14个化合物, 分别鉴定为nigrasin M (1)、nigrasin N (2)、sanggenol F (3)、sanggenon A (4)、nigrasin K (5)、nigrasin H (6)、petalopurpurenol (7)、solophenol D (8)、nigragenon A (9)、nigragenon I (10)、nigragenon J (11)、notabilisin A (12)、notabilisin C (13)、licoflavone C (14)。其中化合物1、2为新的黄酮类化合物, 化合物13、14为首次从黑桑枝中分离得到。为评价化合物1~13的降糖潜能, 本研究利用L6细胞模型进行了葡萄糖摄取活性筛选。结果表明, 化合物6、9、11及12能够显著增强L6细胞的葡萄糖摄取, 提示这些化合物具有潜在的降糖活性。

关键词

黑桑 / 化学成分 / 分离鉴定 / 黄酮类 / 葡萄糖摄取

Abstract

收起

The ethyl acetate fraction of the 95% ethanol extract from black mulberry branches was isolated and purified by comprehensive application of chromatographic techniques, including normal-phase silica gel column chromatography, Sephadex LH-20 gel column chromatography, and semi-preparative high-performance liquid chromatography (semi-prep HPLC). Fourteen compounds were obtained, and their structures were identified using modern spectroscopic techniques (UV, IR, MS, NMR). These compounds were identified as nigrasin M (1), nigrasin N (2), sanggenol F (3), sanggenon A (4), nigrasin K (5), nigrasin H (6), petalopurpurenol (7), solophenol D (8), nigragenon A (9), nigragenon I (10), nigragenon J (11), notabilisin A (12), notabilisin C (13), and licoflavone C (14). Among them, compounds 1 and 2 are new flavonoids, while compounds 13 and 14 were isolated from Morus nigra branches for the first time. To evaluate the hypoglycemic potential of compounds 1-13, a glucose uptake assay was performed using an L6 cell model. The results showed that compounds 6, 9, 11, and 12 significantly enhanced glucose uptake in L6 cells, suggesting their potential hypoglycemic activity.

Key words

Morus nigra / chemical constituent / isolation and identification / flavonoid / glucose uptake

引用本文

赵玉兰, 黄雯晴, 阿亚江·吉恩斯, 池长圣, 阿里贝克·伊迪里斯, 庞克坚, 杨新洲. 黑桑枝乙酸乙酯部分化学成分及其活性研究. 药学学报, 2026 , 61 (5) : 1749 -1756 . DOI: 10.16438/j.0513-4870.2025-1296

Yu-lan ZHAO, Wen-qing HUANG, Jiensi AYAJIANG, Chang-sheng CHI, Ydyrys ALIBEK, Ke-jian PANG, Xin-zhou YANG. Study on chemical constituents and activities of ethyl acetate fraction from Morus nigra Branches[J]. Acta Pharmaceutica Sinica, 2026 , 61 (5) : 1749 -1756 . DOI: 10.16438/j.0513-4870.2025-1296

正文

收起

桑属(Morus L.) 植物隶属于桑科(Moraceae) 乔木植物, 属于温带、暖温带植物, 主要分布于东亚、西亚、北美、南美等地区^[1]。黑桑Morus nigra L.为桑科桑属植物, 俗名为药桑。黑桑是罕见的体细胞染色体倍数性自然体22倍体半栽培类型野生桑树种质资源, 是独属于新疆地区的特色药材^[2], 主要分布在新疆喀什、和田、吐鲁番和阿克苏等地^[3]。黑桑作为维吾尔族的民间药材, 包含芪类、黄酮类、脂肪酸类、三萜类以及生物碱类等化学成分, 其药理作用有降血糖、镇痛、抗黑色素等活性^[4,5]。为进一步提高黑桑枝的综合利用率, 本实验以黑桑枝醇提物的乙酸乙酯部位为研究对象, 对其进行系统的化学成分及相关活性研究, 从黑桑枝中分离鉴定出14个单体化合物, 结构见图1。本文对化合物1~13进行葡萄糖摄取活性研究。细胞葡萄糖摄取障碍是糖尿病关键病理环节, 而骨骼肌是胰岛素作用的主要靶组织, 负责约80%的餐后葡萄糖摄取。骨骼肌葡萄糖摄取减少或功能下降会加剧胰岛素抵抗, 从而促进2型糖尿病(type 2 diabetes mellitus, T2DM) 的发生与发展^[6]。

结果与讨论

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1　结构鉴定

化合物1 黄色油状物; [α]

$ {}_{\mathrm{D}}^{25} $

141° (c 0.4, MeOH); HR-ESI-MS [M+H]⁺ m/z 457.185 8, 推测其分子式为C₂₅H₂₈O₈, 不饱和度为12。¹H NMR (表1) 数据1组芳香氢质子信号[δ_H 7.23 (1H, d, J = 8.2 Hz, H-6′), 6.44 (1H, dd, J = 8.2, 2.1 Hz, H-5′) 和6.33 (1H, d, J = 2.1 Hz, H-3′)] 提示有一组ABX系统的苯环(B环) 存在, 1组芳香单线态信号[δ_H 5.78 (1H, s, H-8)], 以及1个异戊烯基的质子信号[δ_H 3.05 (1H, dd, J = 14.6, 9.0 Hz, H-9a), 2.72 (1H, dd, J = 14.6, 6.3 Hz, H-9b), 5.20 (1H, t, J = 7.2 Hz, H-10), 1.60 (3H, s, H-12), 1.50 (3H, s, H-13)]。¹³C NMR和DEPT (表1) 显示25个碳信号, 包括1个羰基碳信号[δ_C 188.9 (C-4)]、4个甲基碳信号[δ_C 18.1 (C-12), 25.9 (C-13), 28.8 (C-4″), 28.8 (C-5″)]、3个亚甲基碳信号[δ_C 32.5 (C-9), 17.9 (C-1″), 43.2 (C-2″)]。在查阅相关文献^[7]后, 发现化合物1与已知化合物sanggenol F (3) 的信号相似。

HMBC图谱显示δ_H 2.58 (H-1″) 与δ_C 162.8 (C-5), 109.8 (C-6), 167.3 (C-7), 43.3 (C-2″), 71.7 (C-3″) 存在相关; δ_H 1.62 (H-2″) 与δ_C 167.3 (C-7), 17.9 (C-1″), 71.7 (C-3″), 28.8 (C-4″) 存在相关; δ_H 1.24 (H-4″, H-5″) 与δ_C 43.2 (C-2″), 71.7 (C-3″) 存在相关; 且¹H-¹H COSY图谱中显示δ_H 1.62 (H-2″) 与δ_H 2.58 (H-1″) 存在相关(图2), 结合综上所述, 可推测两个化合物的主要区别是化合物3的C-6位上的异戊烯基单元被取代为1,1-二甲基丙醇结构单元, 综上所述可确定化合物1的平面结构。通过电子圆二色谱(electronic circular dichroism, ECD) 计算从而确定化合物1的绝对构型, 计算采用Gaussian 16软件完成, 通过选择Boltzmann-opulation超过1%的构象体。采用B3LYP/6-311G (d) 的级别计算优化构型和振动频率, 在其基础上, ECD采用PBE0/def2-TZVP级别计算, 计算过程中采用SMD模型来考虑MeOH溶液的溶剂效应。最后, 使用SpecDis软件生成玻尔兹曼平均ECD光谱。通过实验光谱和计算的ECD光谱进行对比(图3), 证实化合物1的绝对构型为2R, 3R, 由此, 化合物1绝对立体结构被确定, 并对其命名为nigrasin M。

化合物2 黄色油状物; [α]

$ {}_{\mathrm{D}}^{25} $

187.5° (c 0.4, MeOH); HR-ESI-MS [M+H]⁺ m/z 439.175 1, 推测其分子式为C₂₅H₂₆O₇, 不饱和度为13。¹H NMR (表1) 数据提示1组芳香族ABX自旋系统信号位于δ_H 7.21 (1H, d, J = 8.2 Hz, H-6′), 6.42 (1H, dd, J = 8.2, 2.1 Hz, H-5′) 和δ_H 6.31 (1H, d, J=2.1 Hz, H-3′); 1组芳香单线态位于δ_H 5.69 (1H, s, H-8); 异戊烯基的质子信号包括δ_H 5.19 (1H, t, J = 7.7 Hz, H-10) 的烯烃次甲基质子, δ_H 3.03 (1H, br dd, J = 9.0, 14.6 Hz, H-9a) 和δ_H 2.70 (1H, br dd, J = 6.2, 14.6 Hz, H-9b) 的两个偶合亚甲基质子, 以及δ_H 1.57 (3H, br s, H-12), δ_H 1.49 (3H, br s, H-13) 的两个甲基信号。¹³C NMR和DEPT (表1) 谱显示25个碳信号, 含1个羰基碳信号[δ_C 189.4 (C-4)]、4个甲基碳信号[δ_C 18.0 (C-12), 25.9 (C-13), 27.1 (C-4″), 26.6 (C-5″)]、3个亚甲基碳信号[δ_C 32.5 (C-9), 32.6 (C-2″), 16.5 (C-1″)], 上述核磁共振数据表明化合物1具有桑根酮型黄烷酮的骨架结构。此外, 化合物1的¹H NMR谱在δ_H 1.77 (2H, t, J = 7.0 Hz, H-2″), 2.56 (2H, t, J = 7.4 Hz, H-1″), 1.29 (3H, s, H-5″), 1.30 (3H, s, H-4″) 处的信号, 表明其结构中含有一个2,2-二甲基二氢吡喃环。在查阅相关文献^[8]后, 发现化合物2与nigrasin A结构相似。

HMBC图谱显示δ_H 2.56 (H-1″) 与δ_C 162.9 (C-5), δ_C 102.8 (C-6), δ_C 165.4 (C-7), δ_C 32.6 (C-2″), δ_C 77.4 (C-3″) 存在相关; δ_H 1.77 (H-2″) 与δ_C 102.8 (C-6), δ_C 77.4 (C-3″), δ_C 16.6 (C-1″), δ_C 26.6 (C-5″) 存在相关; δ_H 1.29 (H-5″)、δ_H 1.30 (H-4″) 与δ_H 77.4 (C-3″) 远程相关, 再结合¹H-¹H COSY图谱中显示δ_H 1.77 (H-2″) 与δ_H 2.56 (H-1″) 之间相关提示-(CH₂)₂-C(O)-(CH₃)₂的结构(图2)。关键的是, HMBC中H-1″与δ_C 165.4 (C-7) 的相关性, 以及H-2″与δ_C 102.8 (C-6) 的相关性, 共同证实该侧链的C-2″位通过C-C键与母核的C-6位相连, 且C-1″位与C-7位相连, 从而形成了一个新的吡喃环。因此该环合过程可被认为是化合物1中C-7位羟基与侧链C-3″位羟基发生分子内脱水反应的结果。综上所述, 可推测化合物2与nigrasins A的主要区别在于, 上述脱水环合导致化合物nigrasins A二氢吡喃环上的C-3″位羟基被氢原子所取代, 由此进一步确定其结构。使用上述ECD的计算方法对其进行ECD谱图(图4) 计算确定绝对构型, 结果显示该化合物的绝对构型为2R, 3R, 并对其命名为nigrasin N。

2　活性评价

基于L6细胞的促葡萄糖摄取实验研究化合物1~13对L6骨骼肌细胞内葡萄糖摄取的影响, 以胰岛素(insulin, INS) 为阳性对照, 设置空白对照组(control) 和实验组, 结果见图5。由此可知, 在质量浓度50 mg·L^-1的条件下以空白对照组为基准, INS促葡萄糖摄取倍数为2.48倍, 化合物6、9、11、12分别为2.58、1.89、2.02和1.91倍。以上结果表明, 化合物6、9、11、12表现出显著促进L6细胞葡萄糖摄取的能力, 提示以上化合物具有潜在治疗糖尿病的能力。

实验部分

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Bruker DRX-600 MHz型核磁共振波谱仪(德国Bruker公司); Waters ACQUITY SQD MS液相质谱联用仪、Waters 2535半制备高效液相色谱仪(美国Waters公司); Silgreen C₁₈柱(250 mm × 10 mm, 5 μm, 北京绿白草科技发展有限公司); COSMOSIL Cholester柱(250 mm × 10 mm, 5 μm, 日本COSMOSIL公司); Phenomenex Gemini C₈柱(250 mm × 10 mm, 5 μm, 美国Phenomenex公司); COSMOSIL 5PFP柱(250 mm × 10 mm, 5 μm, 日本Nacalai Tesque); GF₂₅₄薄层硅胶板、硅胶粉(烟台江友硅胶开发有限公司); Sephadex LH-20葡聚糖凝胶(美国Amersham公司); HP20大孔吸附树脂(日本三菱公司); 胎牛血清(上海达特希尔生物科技有限公司); DMEM/HIGH GLUCOSE培养基(美国Hyclone公司); 青霉素-链霉素混合溶液(美国索莱宝科技有限公司); PBS缓冲液(武汉赛维尔生物科技有限公司); DMSO (美国MP Biomedicals公司); 葡萄糖测定试剂(A154-1-1, 南京建成生物工程研究院, 南京, 中国); 乙腈(色谱纯, 美国Tedia公司); 其他试剂均为分析纯。

黑桑枝于2021年6月购自新疆维吾尔自治区和田市, 经石河子大学药学院庞克坚高级工程师鉴定为桑科植物黑桑Morus nigra L.的干燥枝条, 凭证标本(编号: SC0878) 保存于中南民族大学药学院植物标本库。

1　提取与分离

取干燥黑桑枝31 kg粉碎过筛后, 使用95%乙醇溶液室温下浸提6次(200 L, 7 d/次), 提取液在经过减压浓缩后得到浸膏2.68 kg, 将浸膏在热水中均匀分散后, 使用乙酸乙酯和正丁醇分别进行多次萃取, 得到乙酸乙酯部位浸膏790 g、正丁醇部位浸膏190 g。取乙酸乙酯部位(700 g) 过大孔树脂柱, 分别使用10%、20%、30%、35%、40%、50%、60%、70%、80%、90%、100%乙醇溶液进行洗脱, 经薄层色谱法分析得到8个组分Fr.1~Fr.8。取Fr.5 (64.82 g) 通过正相硅胶柱色谱(300~400目) 分离, 以二氯甲烷-甲醇(100∶1→0∶100) 进行梯度洗脱, 薄层色谱点板合并, 得到8个组分(Fr.5-1~Fr.5-8)。

Fr.5-3经正相硅胶柱色谱(300~400目) 分离得到3个组分(Fr.5-3-1~Fr.5-3-3), 将Fr.5-3-1用半制备高效液相色谱(乙腈-水, 58∶42, 流动相含有0.1%的甲酸) 分离得到化合物2 (59 mg, t_R=44 min) 和化合物4 (13.9 mg, t_R = 46 min)。Fr.5-3-2经正相硅胶分离得到9个组分(Fr.5-3-2-1~Fr.5-3-2-9), Fr.5-3-2-8经过半制备高效液相色谱(乙腈-水, 50∶50, 流动相含有0.1%的甲酸) 分离得到化合物5 (13 mg, t_R = 18 min)、化合物3 (10.1 mg, t_R = 23 min) 和化合物11 (37 mg, t_R = 38 min)。Fr.5-3-3经半制备高效液相色谱(乙腈-水, 45∶55, 流动相含有0.1%的甲酸) 分离得到化合物1 (96.6 mg, t_R = 15 min)。

Fr.5-4经Sephadex LH-20凝胶柱, 甲醇洗脱, 得到6个组分(Fr.5-4-1~Fr.5-4-6), 其中Fr.5-4-5经用半制备高效液相色谱(乙腈-水, 64∶36, 流动相含有0.1%的甲酸) 纯化得到化合物8 (16.1 mg, t_R = 13 min) 和化合物7 (15.6 mg, t_R = 16 min)。Fr.5-4-4经Sephadex LH-20凝胶柱, 甲醇洗脱, 得到3个组分(Fr.5-4-4-1~Fr.5-4-4-3), Fr.5-4-4-3经半制备高效液相色谱(乙腈-水, 75∶35, 流动相含有0.1%的甲酸) 细分4个组分(Fr.5-4-4-3-1~Fr.5-4-4-3-4), 其中Fr.5-4-4-3-2经半制备高效液相色谱(乙腈-水, 50∶50, 流动相含有0.1%的甲酸) 细分成2个组分(Fr.5-4-4-3-2-1、Fr.5-4-4-3-2-2)。Fr.5-4-4-3-2-1经半制备高效液相色谱(乙腈-水, 30∶70, 流动相含有0.1%的甲酸) 纯化得到化合物10 (44.7 mg, t_R = 15 min)。Fr.5-4-4-3-3经半制备高效液相色谱(乙腈-水, 50∶50, 流动相含有0.1%的甲酸) 纯化得到化合物13 (9.3 mg, t_R = 16 min)。Fr.5-4-4-3-4经半制备高效液相色谱(乙腈-水, 40∶60, 流动相含有0.1%的甲酸) 纯化得到化合物6 (10.7 mg, t_R = 15 min)。

Fr.5-5经正相硅胶柱色谱(300~400目) 分离6个组分(Fr.5-5-1~Fr.5-5-6), Fr.5-5-3经Sephadex LH-20凝胶柱, 甲醇洗脱, 得到6个组分(Fr.5-5-3-1~Fr.5-5-3-6), Fr.5-5-3-5经半制备高效液相色谱(乙腈-水, 50∶50, 流动相含有0.1%的甲酸) 细分为6个组分(Fr.5-5-3-5-1~Fr.5-5-3-5-6), 其中, Fr.5-5-3-5-1经半制备高效液相色谱(乙腈-水, 50∶50, 流动相含有0.1%的甲酸) 纯化得到化合物14 (10.8 mg, t_R = 15 min)。Fr.5-5-3-2经半制备高效液相色谱(乙腈-水, 50∶50, 流动相含有0.1%的甲酸) 细分为5个组分(Fr.5-5-3-2-1~Fr.5-5-3-2-5), Fr.5-5-3-2-4经半制备高效液相色谱(乙腈-水, 35∶65, 流动相含有0.1%的甲酸) 纯化得到化合物9 (11.9 mg, t_R = 17 min)。Fr.5-5-5经半制备高效液相色谱(乙腈-水, 50∶50, 流动相含有0.1%的甲酸) 细分成5个组分(Fr.5-5-5-1~Fr.5-5-5-5), Fr.5-5-5-4经半制备高效液相色谱(乙腈-水, 50∶50, 流动相含有0.1%的甲酸) 纯化得到化合物12 (15.6 mg, t_R = 13 min)。

2　结构鉴定

化合物1 黄色油状物; [α]

$ {}_{\mathrm{D}}^{25} $

141° (c 0.4, MeOH)。HR-ESI-MS [M+H] m/z 457.185 8 (Calcd. for 457.186 2, C₂₅H₂₉O₈)。UV λ

$ {}_{\mathrm{m}\mathrm{a}\mathrm{x}}^{\mathrm{M}\mathrm{e}\mathrm{O}\mathrm{H}} $

(logε): 235 (4.53)、315 (4.57) nm。IR v

$ {}_{\mathrm{m}\mathrm{a}\mathrm{x}}^{\mathrm{K}\mathrm{B}\mathrm{r}} $

: 2 972, 1 643, 1 604 cm^-1。¹H NMR (600 MHz, CD₃OD) 和¹³C NMR (150 MHz, CD₃OD) 数据见表1。

化合物2 黄色油状物; [α]

$ {}_{\mathrm{D}}^{25} $

187.5° (c 0.4, MeOH)。HR-ESI-MS [M+H]⁺ m/z 439.175 1 (Calcd. for 439.175 7, C₂₅H₂₇O₇)。UV λ

$ {}_{\mathrm{m}\mathrm{a}\mathrm{x}}^{\mathrm{M}\mathrm{e}\mathrm{O}\mathrm{H}} $

(logε): 230 (4.31)、310 (4.32) nm。IR v

$ {}_{\mathrm{m}\mathrm{a}\mathrm{x}}^{\mathrm{K}\mathrm{B}\mathrm{r}} $

: 3 427, 2 978, 1 651 cm^-1。¹H NMR (600 MHz, CD₃OD) 和¹³C NMR (150 MHz, CD₃OD) 数据见表1。

化合物3 黄色油状物; ESI-MS m/z: 438.166 8 [M+H]⁺ (Calcd. for 438.167 8, C₂₅H₂₆O₇)。¹H NMR (600 MHz, CD₃OD) δ_H: 7.23 (1H, d, J = 8.2 Hz, H-6′), 6.44 (1H, dd, J = 8.2, 2.1 Hz, H-5′), 6.33 (1H, d, J = 2.1 Hz, H-3′), 5.77 (1H, s, H-8), 5.20 (1H, t, J = 9.1 Hz, H-2″), 5.16 (1H, t, J = 9.1 Hz, H-10), 3.18 (2H, d, J = 7.2 Hz, H-1″), 3.04 (1H, dd, J = 14.6, 9.0 Hz, H-9a), 2.71 (1H, dd, J = 14.5, 6.3 Hz, H-9b), 1.74 (3H, s, H-3″), 1.64 (3H, s, H-4″), 1.60 (3H, s, H-12), 1.50 (3H, s, H-13); ¹³C NMR (150 MHz, CD₃OD) δ_C: 188.8 (C-4), 167.3 (C-7), 162.8 (C-5), 161.9 (C-8a), 161.5 (C-2′), 161.4 (C-4′), 136.9 (C-11), 131.7 (C-3″), 125.6 (C-6′), 123.6 (C-2″), 121.6 (C-1′), 119.0 (C-10), 109.8 (C-5′), 109.5 (C-6), 103.0 (C-3), 100.6 (C-4a), 99.5 (C-3′), 95.2 (C-8), 92.1 (C-2), 32.5 (C-9), 25.9 (C-13), 25.9 (C-5″), 21.7 (C-1″), 18.1 (C-12), 17.8 (C-4″)。以上数据与文献^[7]报道基本一致, 故鉴定为sanggenol F。

化合物4 淡黄色无定形粉末; ESI-MS m/z: 435.143 8 [M-H]^- (Calcd. for 435.143 8, C₂₅H₂₄O₇)。¹H NMR (600 MHz, CD₃OD) δ_H: 7.26 (1H, d, J = 8.2 Hz, H-6′), 6.57 (1H, d, J = 10.0 Hz, H-1″), 6.46 (1H, dd, J = 8.2, 2.1 Hz, H-5′), 6.34 (1H, d, J = 2.1 Hz, H-2′), 5.72 (1H, s, H-8), 5.57 (1H, d, J = 10.0 Hz, H-2″), 5.18 (1H, t, J = 7.6 Hz, H-10), 3.09 (1H, dd, J = 14.5, 9.2 Hz, H-9a), 2.73 (1H, dd, J = 14.6, 6.2 Hz, H-9b), 1.61 (3H, s, H-12), 1.49 (3H, s, H-13), 1.40 (3H, s, H-4″), 1.39 (3H, s, H-5″); ¹³C NMR (150 MHz, CD₃OD) δ_C: 189.5 (C-4), 164.5 (C-7), 163.6 (C-5), 161.6 (C-8a), 161.5 (C-4′), 159.7 (C-2′), 137.3 (C-11), 127.4 (C-2″), 125.6 (C-6′), 121.3 (C-1′), 118.9 (C-10), 115.8 (C-1″), 109.9 (C-5′), 103.5 (C-6), 102.7 (C-3), 101.0 (C-4a), 99.6 (C-3′), 96.6 (C-8), 92.9 (C-2), 79.6 (C-3″), 32.4 (C-9), 28.6 (C-4″), 28.5 (C-5″), 25.9 (C-12), 18.1 (C-13)。以上数据与文献^[9]报道基本一致, 故鉴定为sanggenon A。

化合物5 黄色油状物; ESI-MS m/z: 438.168 9 [M+H]⁺ (Calcd. for 438.167 9, C₂₅H₂₆O₇)。¹H NMR (600 MHz, CD₃OD) δ_H: 7.21 (1H, d, J = 8.2 Hz, H-6′), 6.42 (1H, dd, J = 8.2, 2.1 Hz, H-5′), 6.31 (1H, d, J = 2.1 Hz, H-3′), 5.26 (1H, t, J = 7.2 Hz, H-10), 5.06 (1H, t, J = 7.1 Hz, H-2″), 3.18 (1H, dd, J = 14.2, 7.4 Hz, H-1″a), 3.10 (1H, dd, J = 14.1, 7.0 Hz, H-9a), 2.97 (1H, dd, J = 14.8, 8.1 Hz, H-1″b), 2.79 (1H, dd, J = 14.8, 6.9 Hz, H-9b), 1.66 (3H, s, H-4″), 1.59 (3H, s, H-12), 1.57 (3H, s, H-5″), 1.55 (3H, s, H-13); ¹³C NMR (150 MHz, CD₃OD) δ_C: 189.5 (C-4), 167.5 (C-7), 163.8 (C-5), 161.4 (C-2′), 161.2 (C-4′), 160.3 (C-8a), 136.5 (C-11), 131.5 (C-3″), 125.8 (C-6′), 123.8 (C-2″), 121.4 (C-1′), 119.0 (C-10), 109.7 (C-5′), 108.8 (C-8), 103.0 (C-3), 101.0 (C-4a), 99.4 (C-3′), 96.2 (C-6), 91.8 (C-2), 32.8 (C-9), 26.0 (C-13), 25.9 (C-5″), 22.3 (C-1″), 18.1 (C-12), 18.0 (C-4″)。以上数据与文献^[10]报道基本一致, 故鉴定为nigrasin K。

化合物6 黄色无定型粉末; ESI-MS m/z: 422.172 9 [M+H]⁺ (Calcd. for 422.172 9, C₂₅H₂₆O₆)。¹H NMR (600 MHz, CD₃OD) δ_H: 7.12 (1H, d, J = 8.3 Hz, H-6′), 6.43 (1H, d, J = 2.1 Hz, H-3′), 6.40 (1H, dd, J = 8.3, 2.1 Hz, H-5′), 6.14 (1H, s, H-6), 5.12 (1H, t, J = 4.2 Hz, H-10), 4.49 (1H, q, J = 6.5 Hz, H-2″), 3.12 (2H, d, J = 7.1 Hz, H-9), 1.60 (3H, s, H-13), 1.42 (3H, s, H-12), 1.41 (3H, s, H-5″), 1.36 (3H, d, J = 6.6 Hz, H-4″), 1.19 (3H, s, H-6″); ¹³C NMR (150 MHz, CD₃OD) δ_C: 183.8 (C-4), 166.0 (C-7), 163.7 (C-2), 163.0 (C-4′), 162.0 (C-5), 158.1 (C-2′), 154.6 (C-8a), 132.7 (C-6′), 132.4 (C-11), 122.9 (C-10), 121.4 (C-3), 113.6 (C-8), 113.1 (C-1′), 107.9 (C-5′), 106.0 (C-4a), 103.8 (C-3′), 94.6 (C-6), 92.0 (C-2″), 44.7 (C-3″), 26.1 (C-5″), 25.8 (C-13), 24.9 (C-9), 21.5 (C-6″), 17.7 (C-12), 14.5 (C-4″)。以上数据与文献^[8]报道基本一致, 故鉴定为nigrasin H。

化合物7 黄色固体; ESI-MS m/z: 436.152 4 [M+H]⁺ (Calcd. for 436.152 2, C₂₅H₂₄O₇)。¹H NMR (600 MHz, CD₃OD) δ_H: 7.00 (1H, d, J = 8.2 Hz, H-2′), 6.80 (1H, d, J = 8.1 Hz, H-3′), 6.35 (1H, d, J = 9.9 Hz, H-1″), 6.29 (1H, s, H-8), 6.19 (1H, s, H-6), 5.71 (1H, d, J = 9.9 Hz, H-2″), 5.12 (1H, s, H-3‴), 2.16 (2H, m, H-2‴), 1.77 (2H m, H-1‴), 1.65 (3H, s, H-4″), 1.58 (3H, s, H-5‴), 1.44 (3H, s, H-6‴); ¹³C NMR (150 MHz, CD₃OD) δ_C: 177.7 (C-4), 165.6 (C-7), 162.7 (C-5), 158.8 (C-9), 149.3 (C-2), 148.3 (C-4′), 141.8 (C-5′,), 138.1 (C-3), 132.5 (C-4‴), 131.5 (C-2″), 125.2 (C-3‴), 123.4 (C-6′), 122.1 (C-1″), 122.0 (C-2′), 120.0 (C-1′), 116.1 (C-3′), 105.0 (C-10), 99.3 (C-6), 94.5 (C-8), 79.5 (C-3″), 41.7 (C-2‴), 26.4 (3″-CH₃), 25.8 (C-6‴), 23.8 (C-1‴), 17.6 (C-5‴)。以上数据与文献^[11]报道基本一致, 故鉴定为petalopurpurenol。

化合物8 黄色油状物; ESI-MS m/z: 437.157 6 [M-H]^- (Calcd. for 436.154 2, C₂₅H₂₅O₇)。¹H NMR (600 MHz, CD₃OD) δ_H: 6.84 (1H, d, J = 8.2 Hz H-2′), 6.75 (1H, d, J = 8.1 Hz H-3′), 6.25 (1H, s, H-8), 6.18 (1H, s, H-6), 5.07 (1H, t, J = 6.0 Hz H-10), 4.97 (1H, t, J = 6.5 Hz, H-2″), 3.44 (2H, d, J = 6.8 Hz, H-9), 1.83 (2H, m, H-13), 1.76 (2H, m, H-1″), 1.59 (3H, s, H-4″), 1.50 (3H, s, H-5″), 1.42 (3H, s, H-12); ¹³C NMR (150 MHz, CD₃OD) δ_C: 177.8 (C-4), 165.4 (C-7), 162.7 (C-5), 158.7 (C-8a), 152.0 (C-2), 147.9 (C-4′), 144.6 (C-5′), 137.8 (C-3), 135.7 (C-11), 132.0 (C-3″), 129.9 (C-6′), 125.4 (C-2″), 124.0 (C-1′), 123.5 (C-10), 122.8 (C-2′), 113.1 (C-3′), 105.1 (C-4a), 99.2 (C-6), 94.5 (C-8), 40.7 (C-13), 27.7 (C-1″), 26.7 (C-9), 25.8 (C-4″), 17.7 (C-5″), 16.3 (C-12)。以上数据与文献^[12]报道基本一致, 故鉴定为solophenol D。

化合物9 棕黄色粉末; ESI-MS m/z: 439.175 4 [M-H]^- (Calcd. for 436.175 7, C₂₅H₂₇O₇)。¹H NMR (600 MHz, CD₃OD) δ_H: 7.22 (1H, d, J = 8.5 Hz, H-6′), 6.24 (1H, d, J = 2.4 Hz, H-3′), 6.22 (1H, dd, J = 8.6, 2.5 Hz, H-5′), 6.00 (1H, s, H-8), 5.17 (1H, t, J = 3.8 Hz, H-10), 5.13 (1H, t, J = 8.6 Hz, H-2″), 4.81 (1H, s, H-3), 3.17 (2H, d, J = 7.1 Hz, H-1″), 2.89 (1H, dd, J = 15.0, 6.8 Hz, H-9a), 2.76 (1H, dd, J = 15.0, 7.9 Hz, H-9b), 1.73 (3H, s, H-5″), 1.64 (3H, s, H-12), 1.63 (3H, s, H-13), 1.48 (3H, s, H-4″); ¹³C NMR (150 MHz, CD₃OD) δ_C: 197.3 (C-4), 166.1 (C-7), 161.8 (C-5), 159.8 (C-8a), 159.0 (C-4′), 156.0 (C-2′), 136.0 (C-11), 131.6 (C-3″), 130.6 (C-6′), 123.8 (C-2″), 119.1 (C-10), 117.4 (C-1′), 109.5 (C-6), 107.5 (C-5′), 104.6 (C-3′), 102.0 (C-4a), 96.1 (C-8), 89.1 (C-2), 75.1 (C-3), 34.9 (C-9), 26.1 (C-12), 25.9 (C-4″), 21.8 (C-1″), 18.0 (C-13), 17.8 (C-5″)。以上数据与文献^[13]报道基本一致, 故鉴定为nigragenon A。

化合物10 黄色油状物; ESI-MS m/z: 469.186 6 [M-H]^- (Calcd. for 469.186 2, C₂₆H₃₀O₈)。¹H NMR (600 MHz, CD₃OD) δ_H: 7.61 (1H, d, J = 8.3 Hz, H-6′), 6.43 (1H, dd, J = 8.3, 2.1 Hz, H-5′)), 6.35 (1H, d, J = 2.1 Hz, H-3′), 6.02 (1H, s, H-6), 5.19 (1H, t, J = 6.2 Hz, H-2″), 4.99 (1H, t, J = 7.6 Hz, H-10), 3.44 (1H, dd, J = 14.6, 7.5 Hz, H-1″a), 3.25 (1H, dd, J = 14.5, 6.2 Hz, H-1″b), 3.02 (3H, s, H-6″), 2.42 (1H, dd, J = 14.7, 8.5 Hz, H-9a), 2.12 (1H, dd, J = 14.8, 6.9 Hz, H-9b), 1.73 (3H, s, H-5″), 1.66 (3H, s, H-13), 1.55 (3H, s, H-12), 1.25 (3H, s, H-4″); ¹³C NMR (150 MHz, CD₃OD) δ_C: 199.1 (C-4), 166.18 (C-7), 162.02 (C-5), 161.17 (C-2′), 157.37 (C-4′), 155.48 (C-8a), 136.4 (C-11), 132.1 (C-6′), 131.8 (C-3″), 124.3 (C-2″), 117.5 (C-10), 112.5 (C-1′), 109.8 (C-8), 109.0 (C-2), 108.1 (C-5′), 105.2 (C-3′), 101.4 (C-4a), 97.0 (C-6), 82.1 (C-3), 51.0 (C-6″), 35.2 (C-9), 26.0 (C-4″), 25.9 (C-12), 22.5 (C-1″), 18.2 (C-5″), 17.5 (C-13)。以上数据与文献^[14]报道基本一致, 故鉴定为nigragenon I。

化合物11 黄色油状物; ESI-MS m/z: 469.185 8 [M-H]^- (Calcd. for 469.186 2, C₂₆H₃₀O₈)。¹H NMR (600 MHz, CD₃OD) δ_H: 7.53 (1H, d, J = 8.7 Hz, H-6′), 6.43 (1H, dd, J = 8.7, 2.5 Hz, H-5′), 6.34 (1H, d, J = 2.5 Hz, H-3′), 6.09 (1H, s, H-8), 5.20 (1H, t, J = 6.4 Hz, H-10), 4.99 (1H, t, J = 7.3 Hz, H-2″), 3.23 (2H, d, J = 7.3 Hz, H-1″), 3.06 (3H, s, H-6″), 2.45 (1H, dd, J = 14.7, 8.5 Hz, H-9a), 2.10 (1H, dd, J = 14.7, 6.7 Hz, H-9b), 1.76 (3H, s, H-5″), 1.66 (3H, s, H-13), 1.56 (3H, s, H-12), 1.24 (3H, s, H-4″); ¹³C NMR (150 MHz, CD₃OD) δ_C: 199.0 (C-4), 165.8 (C-7), 161.3 (C-2′), 161.1 (C-5), 157.3 (C-4′), 156.5 (C-8a), 136.5 (C-11), 131.9 (C-3″), 131.8 (C-6′), 123.6 (C-2″), 117.4 (C-10), 112.4 (C-1′), 110.5 (C-6), 109.2 (C-2), 108.2 (C-5′), 105.1 (C-3′), 101.3 (C-4a), 96.1 (C-8), 82.4 (C-3), 51.1 (C-6″), 35.1 (C-9), 26.0 (C-12), 25.9 (C-4″), 21.8 (C-1″), 17.8 (C-5″), 17.5 (C-13)。以上数据与文献^[14]报道基本一致, 故鉴定为nigragenon J。

化合物12 黄色油状物; ESI-MS m/z: 452.183 4 [M+H]⁺ (Calcd. for 452.183 5, C₂₆H₂₈O₇)。¹H NMR (600 MHz, CD₃OD) δ_H 6.84 (1H, d, J = 8.1 Hz, H-6′), 6.76 (1H, d, J = 8.2 Hz, H-5′), 6.29 (1H, d, J = 2.1 Hz, H-8), 6.21 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-6), 5.06 (1H, t, J = 6.2 Hz, H-10), 4.96 (1H, t, J = 6.9 Hz, H-2″), 3.57 (3H, s, H-6″), 3.44 (2H, d, J = 6.7 Hz, H-9), 1.83 (2H, m, H-1″), 1.76 (2H, t, J = 5.1 Hz, H-13), 1.59 (3H, s, H-18), 1.50 (3H, s, H-17), 1.41 (3H, s, H-12); ¹³C NMR (150 MHz, CD₃OD) δ: 180.1 (C-4), 165.9 (C-7), 163.1 (C-5), 161.7 (C-2), 158.8 (C-8a), 148.4 (C-4′), 144.7 (C-5′), 140.4 (C-3), 136.0 (C-11), 132.1 (C-3″), 129.6 (C-6′), 125.2 (C-2″), 123.8 (C-10), 122.9 (C-1′), 122.7 (C-2′), 113.1 (C-3′), 106.2 (C-4a), 99.8 (C-6), 94.9 (C-8), 60.9 (C-6″), 40.6 (C-13), 27.6 (C-1″), 26.5 (C-9), 25.8 (C-4″), 17.7 (C-5″), 16.3 (C-12)。以上数据与文献^[15]报道基本一致, 故鉴定为notabilisin A。

化合物13 黄色油状物; ESI-MS m/z: 506.231 0 [M+H]⁺ (Calcd. for 506.230 5, C₃₀H₃₄O₇)。¹H NMR (600 MHz, CD₃OD) δ_H: 6.80 (1H, d, J = 8.1 Hz, H-2′), 6.76 (1H, d, J = 8.1 Hz, H-3′), 6.24 (1H, s, H-6), 5.11 (1H, t, J = 7.3 Hz, H-10), 5.02 (1H, t, J = 6.8 Hz, H-2″), 4.93 (1H, t, J = 4.0 Hz, H-7″), 3.47 (2H, d, J = 6.8 Hz, H-1″), 3.33 (2H, d, J = 7.1 Hz, H-9), 1.76 (2H, m, H-6″), 1.70 (2H, t, J = 5.5 Hz, H-5″), 1.59 (3H, s, H-12), 1.58 (3H, s, H-9″), 1.51 (3H, s, H-13), 1.47 (3H s, H-4″), 1.36 (3H, s, H-10″); ¹³C NMR (150 MHz, CD₃OD) δ_C: 178.1 (C-4), 162.5 (C-7), 160.1 (C-5), 156.2 (C-8a), 152.1 (C-2), 147.8 (C-4′), 144.4 (C-5′), 137.7 (C-3), 135.8 (C-3″), 132.1 (C-11), 131.9 (C-8″), 130.0 (C-6′), 125.4 (C-7″), 124.0 (C-2″), 123.9 (C-1′), 123.4 (C-10), 122.7 (C-2′), 113.1 (C-3′), 107.5 (C-8), 105.1 (C-4a), 98.7 (C-6), 40.7 (C-5″), 27.7 (C-1″), 26.5 (C-13), 26.0 (C-6″), 25.8 (C-9″), 22.4 (C-9), 17.8 (C-12), 17.7 (C-10″), 16.1 (C-4″)。以上数据与文献^[16]报道基本一致, 故鉴定为notabilisin C。

化合物14 黄色粉末状; ESI-MS m/z: 338.115 4 [M+H]⁺ (Calcd. for 338.115 4, C₂₀H₁₈O₅)。¹H NMR (600 MHz, DMSO-d₆) δ_H: 12.89 (1H, s 5-OH), 7.89 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-2′, H-6′), 6.93 (2H, d, J = 8.3 Hz, H-3′, H-5′), 6.76 (1H, s, H-3), 6.28 (1H, s, H-6), 5.19 (1H, t, J = 6.3 Hz, H-10), 3.43 (2H, d, J = 6.9 Hz, H-9), 1.76 (3H, s, H-12), 1.62 (3H, s, H-13); ¹³C NMR (150 MHz, DMSO-d₆) δ_C: 182.0 (C-4), 163.6 (C-2), 161.7 (C-7), 161.1 (C-4′), 159.0 (C-5), 154.5 (C-8a), 130.9 (C-11), 128.3 (C-2′, C-6′), 122.5 (C-10), 121.5 (C-9), 116.0 (C-3′, C-5′), 106.1 (C-8), 103.5 (C-4a), 102.6 (C-3), 98.4 (C-6), 25.4 (C-12), 21.3 (C-9), 17.8 (C-13)。以上数据与文献^[17]报道基本一致, 故鉴定为licoflavone C。

3　葡萄糖摄取实验

L6细胞为大鼠骨骼肌成肌细胞, 将L6细胞在含10%胎牛血清和1%青霉素-链霉素的α-MEM培养基中于37 ℃、5% CO₂条件下培养。当细胞汇合度达70%~80%时, 换含2%胎牛血清的α-MEM培养基中分化5~7天, 形成肌管细胞。然后用DMSO、胰岛素和待测化合物处理肌管细胞12 h。使用葡萄糖测定试剂测定培养基中的葡萄糖浓度, 并将葡萄糖摄取量计算为初始葡萄糖和残余葡萄糖之间的差异, 标准化为空白。

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参考文献引证文献

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2026年第61卷第5期

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doi: 10.16438/j.0513-4870.2025-1296

接收时间：2025-11-04
首发时间：2026-09-21
出版时间：2026-05-12

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出版历史

收稿日期：2025-11-04
修回日期：2026-01-20

基金

作者信息

¹石河子大学药学院, 新疆植物药资源利用教育部重点实验室, 新疆石河子 832003

²中南民族大学药学院, 湖北武汉 430074

³伊犁师范大学生物科学与技术学院, 新疆伊宁 835000

⁴阿里法拉比哈萨克国立大学, 生物医学研究中心, 阿拉木图 050040

通讯作者:

庞克坚, E-mail: arnebia@163.com

杨新洲, E-mail: xzyang@mail.scuec.edu.cn

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2种不同金属材料的力学参数

科 Family	属数 Number of genus	种数 Number of species	占总种数比例 Percentage of total species (%)	属 Genus	种数 Number of species	占总种数比例 Percentage of total species (%)
鹅膏菌科Amanitaceae	2	11	5.26	鹅膏菌属 Amanita	10	4.78
小菇科 Mycenaceae	2	12	5.74	丝盖伞属 Inocybe	5	2.39
多孔菌科 Polyporaceae	8	14	6.70	蜡蘑属 Laccaria	5	2.39
红菇科 Russulaceae	3	23	11.00	小皮伞属 Marasmius	6	2.87
				小菇属 Mycena	11	5.26
				光柄菇属 Pluteus	5	2.39
				红菇属 Russula	17	8.13
				栓菌属 Trametes	5	2.39

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