药学学报

No.	1		2
1		51.3			227.7
2	2.05 (1H, overlapped) 1.41 (1H, d, J =13.8 Hz)	49.8	2.43 (1H, m) 2.24 (1H, m)	37.7
3		78.9	2.14 (1H, m) 1.62 (1H, m)	29.1
4	1.54 (2H, m)	40.7	2.45 (1H, m)	38.0
5	2.21 (1H, ddd, J = 12.6, 12.6, 7.2 Hz) 1.22 (1H, m)	34.4		58.6
6	1.55 (1H, m) 1.45 (1H, d, J = 12.6 Hz)	44.6		72.9
7	1.98 (1H, m)	41.9	1.67 (1H, m) 1.53 (1H, dt, J = 13.8, 3.6 Hz)	37.1
8	1.62 (1H, m) 1.37 (1H, m)	29.7	1.84 (1H, m) 1.40 (1H, m)	26.0
9	1.66 (1H, m) 1.62 (1H, m)	39.8	2.18 (1H, m)	41.1
10		73.5	1.74 (1H, t, J = 13.2 Hz) 1.43 (1H, ddd, J = 13.2, 3.6, 1.8 Hz)	31.3
11		150.7		150.8
12	4.68 (1H, brs) 4.66 (1H, brs)	108.9	4.71 (1H, brs) 4.67 (1H, brs)	109.2
13	1.69 (3H, s)	21.1	1.70 (3H, s)	20.6
14	1.22 (3H, s)	23.1	1.22 (3H, d, J = 7.2 Hz)	19.3
15	1.25 (3H, s)	27.0	1.09 (3H, s)	28.4
6-OH			4.15 (d, J = 2.4 Hz)

No.	1		2
1		51.3			227.7
2	2.05 (1H, overlapped) 1.41 (1H, d, J =13.8 Hz)	49.8	2.43 (1H, m) 2.24 (1H, m)	37.7
3		78.9	2.14 (1H, m) 1.62 (1H, m)	29.1
4	1.54 (2H, m)	40.7	2.45 (1H, m)	38.0
5	2.21 (1H, ddd, J = 12.6, 12.6, 7.2 Hz) 1.22 (1H, m)	34.4		58.6
6	1.55 (1H, m) 1.45 (1H, d, J = 12.6 Hz)	44.6		72.9
7	1.98 (1H, m)	41.9	1.67 (1H, m) 1.53 (1H, dt, J = 13.8, 3.6 Hz)	37.1
8	1.62 (1H, m) 1.37 (1H, m)	29.7	1.84 (1H, m) 1.40 (1H, m)	26.0
9	1.66 (1H, m) 1.62 (1H, m)	39.8	2.18 (1H, m)	41.1
10		73.5	1.74 (1H, t, J = 13.2 Hz) 1.43 (1H, ddd, J = 13.2, 3.6, 1.8 Hz)	31.3
11		150.7		150.8
12	4.68 (1H, brs) 4.66 (1H, brs)	108.9	4.71 (1H, brs) 4.67 (1H, brs)	109.2
13	1.69 (3H, s)	21.1	1.70 (3H, s)	20.6
14	1.22 (3H, s)	23.1	1.22 (3H, d, J = 7.2 Hz)	19.3
15	1.25 (3H, s)	27.0	1.09 (3H, s)	28.4
6-OH			4.15 (d, J = 2.4 Hz)

广藿香油中新颖螺环倍半萜成分研究

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彭文波 ¹^,² , 朱欢 ¹^,² , 郑琪 ¹^,² , 彭成 ¹ , 周勤梅 ¹^,²^,³^,^* , 熊亮 ¹^,²^,⁴^,^*

药学学报 | 研究论文 2026,61(1): 261-265

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药学学报 |研究论文 2026 , 61 (1) : 261 -265

广藿香油中新颖螺环倍半萜成分研究

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彭文波¹^,², 朱欢¹^,², 郑琪¹^,², 彭成¹, 周勤梅¹^,²^,³^,^*, 熊亮¹^,²^,⁴^,^*

作者信息

¹成都中医药大学药学院, 四川成都 611137

²成都中医药大学, 西南特色药材创新药物成分研究所, 四川成都 611137

³成都中医药大学中医药创新研究院, 四川成都 611137

⁴成都中医药大学医学技术学院, 四川成都 611137

通讯作者:

周勤梅, E-mail: zhqmyx@sina.cn

熊亮, Tel: 86-28-61800231, E-mail: xiling@cdutcm.edu.cn

作者简介:

作者贡献:

彭文波负责成分分离和论文撰写; 朱欢负责结构鉴定; 郑琪协助样品粗分离; 彭成参与实验设计和课题管理; 周勤梅和熊亮负责实验指导和稿件修改。

Study on novel spirocyclic sesquiterpenoids from patchouli oil

Wen-bo PENG¹^,², Huan ZHU¹^,², Qi ZHENG¹^,², Cheng PENG¹, Qin-mei ZHOU¹^,²^,³^,^*, Liang XIONG¹^,²^,⁴^,^*

Affiliations

¹College of Pharmacy, Chengdu University of Traditional Chinese Medicine, Chengdu 611137, China

²Institute of Innovative Medicine Ingredients of Southwest Specialty Medicinal Materials, Chengdu University of Traditional Chinese Medicine, Chengdu 611137, China

³Innovation Institute of Chinese Medicine and Pharmacy, Chengdu University of Traditional Chinese Medicine, Chengdu 611137, China

⁴College of Medical Technology, Chengdu University of Traditional Chinese Medicine, Chengdu 611137, China

出版时间: 2026-01-12 doi: 10.16438/j.0513-4870.2025-0925

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摘要

收起

采用硅胶柱色谱、制备薄层色谱以及半制备高效液相色谱等分离技术, 对广藿香挥发油中的化学1成分进行了分离纯化。随后, 采用高分辨质谱、红外光谱、核磁共振等手段鉴定化合物的结构, 并通过X-ray单晶衍射以及计算ECD确定了新化合物的绝对构型。最终, 从广藿香中分离鉴定了2个新颖的螺环倍半萜, 依次鉴定为spiroaxanol A (1) 和spirojatamone A (2)。

关键词

广藿香油 / 化学成分 / 分离鉴定 / 螺环倍半萜

Abstract

收起

The chemical components of the patchouli oil were isolated and purified by silica gel column chromatography, preparative thin layer chromatography and semi-preparative HPLC. Then, the structures of the obtained compounds were identified by HR-MS, IR, and NMR. The absolute configurations of the novel compounds were determined by single-crystal X-ray diffraction analysis and calculation of ECD. Finally, two novel spirocyclic sesquiterpenoids were obtained from patchouli oil and identified as spiroaxanol A (1) and spirojatamone A (2), respectively.

Key words

patchouli oil / chemical component / isolation and identification / spirocyclic sesquiterpenoid

引用本文

彭文波, 朱欢, 郑琪, 彭成, 周勤梅, 熊亮. 广藿香油中新颖螺环倍半萜成分研究. 药学学报, 2026 , 61 (1) : 261 -265 . DOI: 10.16438/j.0513-4870.2025-0925

Wen-bo PENG, Huan ZHU, Qi ZHENG, Cheng PENG, Qin-mei ZHOU, Liang XIONG. Study on novel spirocyclic sesquiterpenoids from patchouli oil[J]. Acta Pharmaceutica Sinica, 2026 , 61 (1) : 261 -265 . DOI: 10.16438/j.0513-4870.2025-0925

正文

收起

广藿香[Pogostemon cablin (Blanco) Benth.] 为唇形科刺蕊草属多年生草本植物, 原产于东南亚地区(如越南、马来西亚、印度), 早期作为香料传入中国, 现广泛种植于中国广东、广西等地, 为著名的“十大南药”之一^[1]。广藿香传统药用历史悠久, 《名医别录》记载其被用于“疗风水肿毒, 去恶气, 疗霍乱心痛”, 具有芳香化浊、开胃止呕、发表解暑之功效, 临床常用于湿浊中阻、暑湿感冒、腹痛吐泻等症^[2]。现代药理研究表明, 广藿香具有抗炎^[3]、抗菌^[4]、调节胃肠道功能^[5]、神经保护^[6]、抗流感病毒^[7]以及抗抑郁^[8]等作用。化学研究发现广藿香主要含有倍半萜、黄酮、苯丙素、甾体等类成分^[9], 其中倍半萜类化合物是广藿香油的主要组成成分^[10], 含量丰富, 结构类型多样, 包括广藿香醇型、愈创木烷型、桉叶烷型、杜松烷型等类型^{[11, 12]}。前期研究中, 本课题组从广藿香油中已分离获得一系列结构新颖的活性倍半萜类化合物^[13-18], 为深入发掘结构丰富多样的倍半萜成分, 本研究对广藿香油进行了系统的化学成分分离研究。综合运用多种现代分离鉴定技术, 从中分离鉴定得到2个结构新颖的螺环倍半萜类化合物。

结果与讨论

收起

1　结构鉴定

化合物1为针状晶体, [α]

$ {}_{\mathrm{D}}^{20} $

-25.0 (c 0.06, MeOH)。HR-ESI-MS给出准分子离子峰m/z: 261.182 4 [M+Na]⁺ (计算值为C₁₅H₂₆O₂Na, 261.183 0), 确定化合物的分子式为C₁₅H₂₆O₂, 不饱和度为3。根据¹H NMR谱中显示属于26个质子(表1), 包括3个单峰甲基[δ_H 1.22 (3H, s), 1.25 (3H, s), 1.69 (3H, s)], 以及位于δ_H 1.22~2.21 ppm的多个亚甲基和次甲基信号, 2个双键氢信号[δ_H 4.68 (1H, brs), δ_H 4.66 (1H, brs)]。¹³C NMR谱给出15个碳信号(表1), 根据DEPT谱将其归属为3个甲基、7个亚甲基、1个次甲基和4个季碳。根据以上数据, 推断化合物为含有双环倍半萜类化合物。

在¹H-¹H COSY谱中可观察到H₂-4/H₂-5, 结合HMBC谱中H₂-4与C-1、C-2、C-3相关, H₂-2与C-1、C-3、C-4、C-5相关, H₃-15与C-2、C-3、C-4相关, 推测存在1个五元环(图1)。在¹H-¹H COSY谱中, 显示H-6/H-7/H-8/H-9的相关信号, 结合HMBC谱中H₂-6与C-1和C-10相关, 推测出化合物1含有1个六元环。最后, 通过H₂-5与C-2、C-6和C-10的HMBC相关, H₂-6与C-2、C-5的相关信号, 确定了C-1为螺原子。另外, 在HMBC谱中, H₃-13与C-7、C-12相关, H₃-14与C-9、C-10和C-1相关, 确定了化合物1为罕见的spiroaxane倍半萜类型^[19], 平面结构为spiroaxan-11-en-3, 10-diol。

化合物1的X-射线单晶衍射分析(Cu Kα辐射, 图1) 确定了其相对构型, Flack parameter = 0.4(3)。进一步采用PCM模型在WB97XD/6-311G(d, p) 水平下对化合物1可能的两种绝对构型进行计算并得到其ECD谱(图2), 以确定该化合物的构型^[20]。如图2所示, (1R, 3R, 7R, 10R)-1的计算ECD数据与实验ECD数据一致, 因此, 化合物1被确定为(1R, 3R, 7R, 10R)-spiroaxan-11-en-3, 10-diol, 并命名为spiroaxanol A。

化合物2呈无色油状物, [α]

$ {}_{\mathrm{D}}^{20} $

-6.25 (c 0.02, MeOH)。HR-ESI-MS给出准分子离子峰m/z: 259.167 2 [M+Na]⁺ (计算值为C₁₅H₂₄O₂Na, 259.167 4), 推测化合物的分子式为C₁₅H₂₄O₂, 不饱和度为4。化合物2的¹H NMR谱显示1个末端双键[δ_H 4.71 (1H, brs), 4.67 (1H, brs], 1个活泼氢信号[δ_H 4.15 (1H, d, J = 2.4 Hz), 3个甲基信号[δ_H 1.70 (1H, s, H₃-13), 1.22 (1H, d, J = 7.2 Hz, H₃-14), 1.09 (1H, s, H₃-15)], 以及位于δ_H 1.40~2.45 ppm的多个亚甲基和次甲基信号。化合物2的¹³C NMR谱显示了15个碳信号, 包括3个甲基、6个亚甲基[含1个末端双键烯碳(δ_C 109.2)]、2个次甲基和4个季碳[含1个烯碳(δ_C 150.8), 1个连氧季碳(δ_C 72.9)] 信号。根据以上数据, 初步推测化合物2为spirojatamane类倍半萜^[21]。

进一步采用2D NMR对化合物2的结构进行了鉴定。¹H-¹H COSY谱中显示H₂-2/H₂-3/H-4/H₃-14和H₂-7/H₂-8/H-9/H₂-10相关信号, 结合HMBC谱中(图3), H₂-12与C-9和C-13相关, H₃-15与C-5、C-6相关, H₃-14与C-3、C-4、C-5相关, 以及H-4和H₂-10与C-1相关, 确证了化合物2的平面结构。在NOESY谱中, H-10a与6-OH和H₂-12相关, 结合H-9与H-10a之间的大耦合常数J = 13.2 Hz, 表明H-10a与H-9处于反式直立键构型, 并分别位于环的异侧, 由此可推断H-10a、6-OH及9位异丙烯基处于同一侧, 而H₃-15与H-9位于另一侧。同时, H₃-15与H-4相关、H-9与H₃-14相关的NOESY信号进一步明确了化合物2的相对构型(图3)。可见, 化合物2可能存在两种相对构型, 为(4S, 5S, 6S, 9R)-2或(4R, 5R, 6R, 9S)-2。进一步通过计算ECD确定化合物2的绝对构型, 如图2所示, (4S, 5S, 6S, 9R)-2的计算ECD数据与实验ECD数据一致。因此, 化合物2被确定为(4S, 5S, 6S, 9R)-spirojataman-11-en-6-ol-1-one, 命名为spirojatamone A。

2　讨论

广藿香作为重要的芳香化湿类中药, 其倍半萜类成分是特征化学成分和主要药效物质基础。目前已报道的广藿香中倍半萜结构类型多样, 以广藿香醇型(三环)、愈创木烷型(双环) 为主, 相关研究多集中于其挥发油组分或常见单体化合物^{[22, 23]}。近年来, 结构独特的螺环倍半萜在广藿香中逐渐被发现^{[13, 15]}。螺环化合物是两个环通过一个共享的螺环季碳原子连接而成, 因其立体结构的复杂性和生物活性多样性使其在天然产物化学领域具有重要研究价值^[24]。本研究从广藿香油中分离得到了2个新颖的螺环倍半萜, 其中, 化合物1为spiroaxane类倍半萜, 首次从唇形科植物中发现。该化合物氧化程度较低, 而文献报道的该类型多以C-12位氧化成羧基与C-6位形成内酯环^{[19, 25, 26]}, 主要在真菌(如小黄曲霉、多脂鳞伞、桑黄菌、金针菇等)、Acanthella属海绵中报道, 其生源途径推测涉及法尼基焦磷酸(FPP) 发生质子化和异构化, 继而环化形成中间体, 随后在AexB酶催化下经过一系列反应(包括环合步骤) 最终合成^{[27, 28]}。化合物2为罕见的spirojatamane类倍半萜, 具有螺[4.5]癸烷结构, 该结构片段广泛存在于倍半萜及其二聚体、二萜、三萜、四环素类抗生素及生物碱等类型的天然产物中^[29], 该类型最早从Lepechinia bullata中分离得到^{[30, 31]}, 其生源途径涉及FPP在倍半萜合酶催化下发生质子化, 环化形成阳离子桉叶烷中间体, 再经过Wagner Meerwein重排生成^[21]。综上, 本研究成果扩展了对广藿香倍半萜类成分化学多样性的认识, 为后续该属植物倍半萜成分的系统性化学成分研究提供重要参考。

实验部分

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仪器Bruker-600核磁共振波谱仪、Bruker timsTOF质谱仪和D8 Quest单晶衍射仪(德国Bruker公司); Cary 600 series FT-IR红外光谱仪和1220型半制备型高效液相色谱仪(美国Agilent公司); 圆二色谱仪(英国Chirascan-plus公司); Autopol-Ⅰ旋光测定仪(美国鲁道夫公司); RE-52A旋转蒸发仪(上海亚荣生化仪器公司); CASCADA Ⅲ.Ⅰ-10实验室水纯化系统[美谷富迪生物仪器(上海) 有限公司]; Welch Ulitimate XB-C₁₈色谱柱[250 mm × 10 mm, 5 μm, 月旭科技(上海) 股份有限公司]; 柱层析硅胶(200~300目) 和薄层层析硅胶GF254 (青岛海洋化工有限公司)。甲醇、乙腈(色谱级, 美国Sigma公司); 除另有说明外, 其他所用试剂均为分析纯, 均购自成都市科隆化学品有限公司。

广藿香(产地广东省, 批号: 2105094) 购于四川新荷花中药饮片有限公司, 经成都中医药大学高继海教授鉴定为唇形科刺蕊草属植物广藿香[Pogostemon cablin (Blanco) Benth.] 的饮片, 标本现保存于成都中医药大学西南特色药材创新药物成分研究所。

1　提取与分离

称取广藿香药材20 kg, 采用水蒸气蒸馏装置对其进行提取, 并用无水硫酸钠干燥除水后, 得到108 g广藿香油。采用硅胶柱色谱对广藿香油进行色谱分离, 以石油醚-乙酸乙酯(100∶0~0∶100) 为流动相进行梯度洗脱, 洗脱液经薄层色谱检测, 共得到9个洗脱部分(Fr.1~Fr.9)。Fr.7采用硅胶柱色谱, 以二氯甲烷-丙酮为流动相进行梯度洗脱(100∶1~0∶1), 得到了6个流分(Fr.7-1~Fr.7-6), 首先对Fr.7-3采用硅胶柱色谱以二氯甲烷-丙酮(100∶1~0∶1) 为流动相进行梯度洗脱, 得到了7个流分(Fr.7-3-1~Fr.7-3-7)。Fr.7-3-5采用硅胶柱色谱进行分离, 以石油醚-丙酮为流动相(100∶1~0∶1) 进行梯度洗脱, 得到了7个流分(Fr.7-3-5-1~Fr.7-3-5-7)。其中Fr.7-3-5-2经制备薄层色谱(二氯甲烷-乙酸乙酯, 10∶1) 以及反相半制备液相色谱(1 mL·min^-1, 65%甲醇-水溶液) 纯化得到化合物1 (2.88 mg, t_R = 64.0 min)。

Fr.8 (18.6 g) 经反相减压C-18柱色谱, 以15%、80%、100%甲醇水溶液进行梯度洗脱, 得到3个流分(Fr.8-1~Fr.8-3)。其中, Fr.8-2经硅胶柱色谱, 以石油醚-乙酸乙酯(50∶1~1∶1) 和二氯甲烷-甲醇(20∶1~0∶1) 进行梯度洗脱, 得到7个流分(Fr.8-2-1~Fr.8-2-7)。Fr.8-2-3经硅胶柱色谱, 以石油醚-乙酸乙酯(20∶1~5∶1) 和二氯甲烷-乙酸乙酯(100∶1~0∶1) 进行梯度洗脱, 得到7个流分(Fr.8-2-3-1~Fr.8-2-3-7)。Fr.8-2-3-2经制备薄层色谱(二氯甲烷-乙酸乙酯, 300∶1) 和反相半制备高效液相色谱(1 mL·min^-1, 86%甲醇-水溶液) 纯化得到化合物2 (0.9 mg, t_R = 28.5 min)。

2　结构鉴定

化合物1: 无色针状结晶(MeOH); 比旋度[α]

$ {}_{\mathrm{D}}^{20} $

-25.0 (c 0.06, MeOH)。UV (MeCN) λ_max 200 (1.13) nm。ECD (MeCN) λ_max 200 (Δε -0.15) nm。IR (KBr) ν_max: 3 229, 2 960, 2 923, 2 857, 1 485, 1 262, 922, 797 cm^-1。(+)-HR-ESI-MS m/z: 261.182 4 [M+Na]⁺ (计算值为C₁₅H₂₄O₂Na: 261.183 0)。¹H NMR (600 MHz, acetone-d₆) 和¹³C NMR (150 MHz, acetone-d₆) 数据见表1。

化合物1的X-ray单晶衍射数据: C₁₅H₂₆O₂, M = 238.36, orthorhombic, P2₁2₁2₁, a = 8.918 2(4) Å, b = 11.638 0(4) Å, c = 14.363 5(6) Å, α = 90.00°, β = 90.00°, γ = 90.00°, V = 1 490.79(10) Å³, T = 293(2) K, Z = 4, μ(Cu Kα) = 0.529 mm^-1。收集8 636次单晶反射数据(reflections measured), 其中2 624个可用数据(independent reflections), R_int = 0.081 2, R₁ = 0.058 3 (I > 2σ(I)), wR₂ = 0.120 6 (I > 2σ(I)), R₁ = 0.107 8 (all data), wR₂ = 0.149 8 (all data), F² = 1.008。CCDC number: 2 350 114。

化合物2: 无色油状物; 比旋度[α]

$ {}_{\mathrm{D}}^{20} $

-6.25 (c 0.02, MeOH)。UV (MeCN) λ_max 279 (1.60) nm。ECD (MeCN) 206 (Δε -0.35) nm; IR (KBr) ν_max: 3 454, 2 936, 2 866, 1 744, 1 702, 1 525, 1 462, 1 390, 1 257 cm^-1。(+)-HR-ESI-MS m/z: 259.167 2 [M+Na]⁺ (计算值为C₁₅H₂₄O₂Na: 259.167 4)。¹H NMR (600 MHz, acetone-d₆) 和¹³C NMR (150 MHz, acetone-d₆) 数据见表1。

参考文献

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文献

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参考文献引证文献

排序方式：

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2026年第61卷第1期

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doi: 10.16438/j.0513-4870.2025-0925

接收时间：2025-08-08
首发时间：2026-09-21
出版时间：2026-01-12

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作者

出版历史

收稿日期：2025-08-08
修回日期：2025-09-25

基金

作者信息

¹成都中医药大学药学院, 四川成都 611137

²成都中医药大学, 西南特色药材创新药物成分研究所, 四川成都 611137

³成都中医药大学中医药创新研究院, 四川成都 611137

⁴成都中医药大学医学技术学院, 四川成都 611137

通讯作者:

周勤梅, E-mail: zhqmyx@sina.cn

熊亮, Tel: 86-28-61800231, E-mail: xiling@cdutcm.edu.cn

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2种不同金属材料的力学参数

科 Family	属数 Number of genus	种数 Number of species	占总种数比例 Percentage of total species (%)	属 Genus	种数 Number of species	占总种数比例 Percentage of total species (%)
鹅膏菌科Amanitaceae	2	11	5.26	鹅膏菌属 Amanita	10	4.78
小菇科 Mycenaceae	2	12	5.74	丝盖伞属 Inocybe	5	2.39
多孔菌科 Polyporaceae	8	14	6.70	蜡蘑属 Laccaria	5	2.39
红菇科 Russulaceae	3	23	11.00	小皮伞属 Marasmius	6	2.87
				小菇属 Mycena	11	5.26
				光柄菇属 Pluteus	5	2.39
				红菇属 Russula	17	8.13
				栓菌属 Trametes	5	2.39

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RefWorks
TxT

No.	1		2
No.	δ_H	δc	δ_H	δc
1		51.3		227.7
2	2.05 (1H, overlapped) 1.41 (1H, d, J =13.8 Hz)	49.8	2.43 (1H, m) 2.24 (1H, m)	37.7
3		78.9	2.14 (1H, m) 1.62 (1H, m)	29.1
4	1.54 (2H, m)	40.7	2.45 (1H, m)	38.0
5	2.21 (1H, ddd, J = 12.6, 12.6, 7.2 Hz) 1.22 (1H, m)	34.4		58.6
6	1.55 (1H, m) 1.45 (1H, d, J = 12.6 Hz)	44.6		72.9
7	1.98 (1H, m)	41.9	1.67 (1H, m) 1.53 (1H, dt, J = 13.8, 3.6 Hz)	37.1
8	1.62 (1H, m) 1.37 (1H, m)	29.7	1.84 (1H, m) 1.40 (1H, m)	26.0
9	1.66 (1H, m) 1.62 (1H, m)	39.8	2.18 (1H, m)	41.1
10		73.5	1.74 (1H, t, J = 13.2 Hz) 1.43 (1H, ddd, J = 13.2, 3.6, 1.8 Hz)	31.3
11		150.7		150.8
12	4.68 (1H, brs) 4.66 (1H, brs)	108.9	4.71 (1H, brs) 4.67 (1H, brs)	109.2
13	1.69 (3H, s)	21.1	1.70 (3H, s)	20.6
14	1.22 (3H, s)	23.1	1.22 (3H, d, J = 7.2 Hz)	19.3
15	1.25 (3H, s)	27.0	1.09 (3H, s)	28.4
6-OH			4.15 (d, J = 2.4 Hz)