药学学报

Position	1		2
2		-	103.9 C	-		-	104.0 C
3		4.49 s	68.1 CH	C-2, 5, 7	4.18 s	52.7 CH
				N₄-CH₃
5	α	3.35 m	62.8 CH₂	C-3, 7, 21	2.57 m	50.8 CH₂
	β	4.07 t (16.8, 4.6)		N₄-CH₃	3.54 d (6.0)
6	α	3.85 m	29.6 CH₂	C-2, 8, 16	2.33 d (13.8)	28.1 CH₂
	β	1.67 dd (16.8, 4.6)			2.06 d (13.8)
7		-	52.6 C	-	-	53.8 C
8		-	140.2 C	-	-	142.2 C
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20		-	133.0 C	-	-	139.4 C
21	α	3.90 d (15.3)	66.9 CH₂	C-3, 15, 19	2.84 d (10.8)	54.6 CH₂
	β	4.33 d (15.3)			3.94 d (10.8)
22		-	176.6 C		-	172.3 C
N₁-CH₃		2.85 s	29.9 CH₃	C-2, 13	2.83 s	29.1 CH₃
N₄-CH₃		3.22 s	57.9 CH₃	C-3, 5
OCH₃					3.81 s	52.0 CH₃

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2		-	103.9 C	-		-	104.0 C
3		4.49 s	68.1 CH	C-2, 5, 7	4.18 s	52.7 CH
				N₄-CH₃
5	α	3.35 m	62.8 CH₂	C-3, 7, 21	2.57 m	50.8 CH₂
	β	4.07 t (16.8, 4.6)		N₄-CH₃	3.54 d (6.0)
6	α	3.85 m	29.6 CH₂	C-2, 8, 16	2.33 d (13.8)	28.1 CH₂
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N₄-CH₃		3.22 s	57.9 CH₃	C-3, 5
OCH₃					3.81 s	52.0 CH₃

鸡骨常山中的一个新生物碱

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位翠杰 ¹^,² , 谢静 ¹^,² , 李紫薇 ¹^,² , 张建 ¹^,² , 张晓琦 ¹^,²^,^* , 叶文才 ¹^,²

药学学报 | 研究论文 2020,55(2): 294-297

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药学学报 | 研究论文 2020, 55(2): 294-297

鸡骨常山中的一个新生物碱

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位翠杰¹^,², 谢静¹^,², 李紫薇¹^,², 张建¹^,², 张晓琦¹^,²^,^*, 叶文才¹^,²

作者信息

1.暨南大学药学院中药及天然药物研究所, 广东广州 510632

2.暨南大学广东省现代工程技术研究中心, 广东广州 510632

通讯作者:

*张晓琦, Tel:86-20-85223994, E-mail:tzhxq01@jnu.edu.cn

A new alkaloid from Alstonia yunnanensis

Cui-jie WEI¹^,², Jing XIE¹^,², Zi-wei LI¹^,², Jian ZHANG¹^,², Xiao-qi ZHANG¹^,²^,^*, Wen-cai YE¹^,²

Affiliations

1. Institute of Traditional Chinese Medicine and Natural Products, College of Pharmacy, Jinan University, Guangzhou 510632, China

2. Guangdong Engineering Research Center for Modenization of TCM, Jinan University, Guangzhou 510632, China

出版时间: 2020-02-12 doi: 10.16438/j.0513-4870.2019-0805

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摘要

收起

采用硅胶、碳十八烷基反相键合硅胶（ODS）、SephadexLH-20、HPLC等色谱方法进行分离纯化，从夹竹桃科植物鸡骨常山枝叶的总生物碱部位中分离并鉴定了4个生物碱类化合物，根据理化性质与波谱数据分别鉴定为N₄-甲基脱氧阿枯明（N₄-methylpseudoakuammigine，1）、脱氧阿枯明（pseudoakuammigine，2）、维诺林（vinorine，3）、匹克拉林碱（picraline，4）。其中化合物1为一个新的生物碱类化合物。

关键词

夹竹桃科 / 鸡骨常山 / 生物碱 / N₄-甲基脱氧阿枯明

Abstract

收起

Four alkaloids were isolated from the total alkaloids of the twigs and leaves of Alstonia yunnanensis (Apocynaceae) by using silica gel, ODS, Sephadex LH-20, and HPLC chromatography. Structures were determined by physical, chemical and spectroscopic methods and identified as N₄-methylpseudoakuammigine (1), pseudoakuammigine (2), vinorine (3), picraline (4). Among them, compound 1 is a new monoterpenoid indole alkaloid.

Key words

Apocynaceae / Alstonia yunnanensis / alkaloids / N₄-methylpseudoakuammigine

引用本文

位翠杰, 谢静, 李紫薇, 张建, 张晓琦, 叶文才. 鸡骨常山中的一个新生物碱. 药学学报, 2020 , 55 (2) : 294 -297 . DOI: 10.16438/j.0513-4870.2019-0805

Cui-jie WEI, Jing XIE, Zi-wei LI, Jian ZHANG, Xiao-qi ZHANG, Wen-cai YE. A new alkaloid from Alstonia yunnanensis[J]. Acta Pharmaceutica Sinica, 2020 , 55 (2) : 294 -297 . DOI: 10.16438/j.0513-4870.2019-0805

正文

收起

鸡骨常山(Alstonia yunnanensis)为夹竹桃科(Apocynaceae)鸡骨常山属植物, 为直立灌木, 主要产于云南、贵州和广西等地区的海拔1 100~2 400米的山坡或沟谷地带。其根可供药用, 用于治疗高血压、发热、发炎、头痛等症^[1]。生物碱类成分为该种植物特征性成分且具有多种药理活性, 其中化合物vinorine和vellosimine对大鼠W₂₅₆、小鼠Lewis肺癌和B₁₆黑色素瘤有一定的活性^{[2, 3]}; 化合物alstiyunnanenine D和E以及alstoniascholarine I对骨肉瘤细胞株表现出明显的细胞毒活性^[4]; perakine N₄-oxide、raucaffrinoline N₄-oxide和vinorine N₄-oxide化合物对Cox-2具有选择性抑制(> 85%)作用^[5], 以及抗神经阻断作用^[6]。为寻找结构新颖、活性良好的生物碱类成分, 本实验利用正、反相硅胶柱以及HPLC等多种分离手段从鸡骨常山枝叶中分离并鉴定了4个生物碱类化合物(图 1), 分别为: N₄-甲基脱氧阿枯明(N₄-methylpseudoakuammigine, 1)、脱氧阿枯明(pseudoakuammigine, 2)、维诺林(vinorine, 3)、匹克拉林碱(picraline, 4)。其中化合物1为新的柯南因-士的宁型生物碱类化合物。

结果与讨论

收起

化合物1 淡黄色粉末。[α]_D²⁵+148.5 (c 0.66, CH₃OH), UV λ_max (CH₃OH): 205、239、286 nm有最大吸收峰; IR (KBr)光谱中显示含羰基(1 675 cm^-1)和苯环(1 582和1 470 cm^-1)的特征吸收峰; HR-ESI-MS m/z 367.201 0 [M+H]⁺ (Calcd. for C₂₂H₂₇N₂O₃, 367.201 6), 可确定该化合物的分子式为C₂₂H₂₆N₂O₃, 不饱和度为11。

¹H NMR谱中, 在低场区有1组芳香氢的自旋耦合质子信号[δ_H 7.57 (1H, d, J = 7.7 Hz, H-9), 7.15 (1H, t, J = 7.7 Hz, H-11), 6.81 (1H, t, J = 7.7 Hz, H-10), 6.74 (1H, d, J = 7.7 Hz, H-12)], 1个烯烃氢信号δ_H 5.71 (1H, q, J = 7.0 Hz, H-19);在高场区给出2个氮甲基质子信号[δ_H 3.22 (1H, s, N₄-CH₃), 2.85 (1H, s, N₁-CH₃)], 以及1个甲基质子信号[δ_H 1.82 (3H, dd, J = 7.0, 2.2 Hz, H-18)]。¹³C NMR中, 显示有22个碳信号, 提示其中包括1个羰基碳信号[δ_C 176.6 (COO^-)]; 1组邻二取代苯环碳信号[δ_C 152.1 (C-13), 140.2 (C-8), 128.9 (C-11), 124.9 (C-9), 122.1 (C-10)和111.9 (C-12)]; 1组双键碳信号[δ_C 133.0 (C-20), 126.0 (C-19)]; 2个氮甲基碳信号[δ_C 57.9 (N₄-CH₃), 29.9 (N₁-CH₃)]; 1个甲基碳信号[δ_C 14.1 (C-18)]。化合物1的NMR、MS数据与已知化合物2比较只是少了1个甲氧基碳信号, 多了1个氮甲基碳信号, 同时HMBC谱中可见δ_H 3.22 (3H, s)与δ_C 68.1 (C-3)、62.8 (C-5)有远程相关(图 2), 从而可知化合物1的N₄位被甲基取代。借助于1D和2D NMR数据, 对化合物1的¹H NMR和¹³C NMR信号进行了全归属(表 1)。在化合物1的NOESY谱中可观察到H-3与H-21α, H-21α与H-15有NOE相关, 确定H-3和H-15为α-H; 通过H-15与H-18的NOE相关确定C-19~C-20位双键为E构型。因此可以确定化合物1的相对构型。

为了进一步确定化合物1的绝对构型, 对化合物进行ECD测试并与已知化合物2进行比较分析, 两者的ECD图谱非常相似(图 3)。从而确定了化合物1的绝对构型为2S, 3S, 7S, 15S, 16R。

综上所述, 确定化合物1为一个新的单萜吲哚类生物碱, 命名为N₄-甲基脱氧阿枯明(N₄-methylpseudoakuammigine), NMR数据见表 1。

实验部分

收起

JASCO P-2000旋光仪、Jasco V-550紫外/可见光谱仪和Jasco FI/IR-480 Plus Fourier Transform型红外光谱仪(KBr压片) (日本Jasco公司); Chirascan分光仪(英国应用光物理公司); Finnigan LCQ Advantage MAX型质谱仪(Thermo Finnigan公司); Agilent 6210 ESI/TOF质谱仪、Agilent 1260分析型高效液相色谱仪和Agilent 1260制备型高效液相色谱仪(美国安捷伦公司); Bruker AV-600/400型核磁共振仪(美国Bruker公司); 柱色谱用硅胶(100~200, 200~300)目, 青岛海洋化工厂); 硅胶GF₂₅₄薄层预制板(烟台化学工业研究所); ODS柱色谱材料(Merck公司); Sephadex LH-20 (美国Amersham Biosciences Swede公司); 所用试剂均为市售分析纯或色谱纯。

实验用药材鸡骨常山枝叶于2017年8月采自云南昆明, 由暨南大学周光雄教授鉴定为鸡骨常山(Alstonia yunnanensis)干燥枝叶。标本(No. CP2017082001)保存于暨南大学药学院。

1 提取与分离

鸡骨常山干燥枝叶20.0 kg, 粉碎成粗粉, 用95%乙醇在室温下渗漉提取3次, 减压浓缩得总浸膏2.0 kg, 加水混悬后, 用10% HCl调pH值到2~3, 氯仿萃取, 酸水层用氨水调pH值到9~10, 氯仿萃取, 萃取液减压浓缩得到粗总碱55.3 g。粗总碱部位经硅胶柱色谱, 氯仿-甲醇系统(100:0~0:100)梯度洗脱, 得到14个流份(Fr. 1~14)。Fr. 9经凝胶柱色谱(氯仿-甲醇1:1)分离得到6个部分(Fr. 9A~F), 其中Fr. 9B经Sephadex LH-20 (甲醇)、及HPLC分析制备得到化合物3 (5.9 mg)、4 (21.0 mg)。Fr.10经Sephadex LH-20 (氯仿-甲醇1:1)、ODS (甲醇-水, 20:80~0:100), 以及HPLC分析制备得到化合物1 (7.38 mg)、2 (10.6 mg)。

2 结构鉴定

化合物1 淡黄色粉末, 改良碘化铋钾反应显阳性。[α]_D²⁵+148.48 (c 0.66, CH₃OH); HR-ESI-MS m/z 367.201 0 [M+H]⁺ (Calcd. for C₂₂H₂₇N₂O₃, 367.201 6), 可确定该化合物的分子式为C₂₂H₂₆N₂O₃; UV λ_max (CH₃OH): 205、239、286 nm; IR (KBr): 3 429、2 963、1 675、1 582、1 470、1 455、1 384、765 cm^-1; ¹H NMR (600 MHz, CD₃OD)和¹³C NMR (150 MHz, CD₃OD)数据见表 1。

化合物2 淡黄色粉末, 改良碘化铋钾反应显阳性。HR-ESI-MS m/z: 367.200 9 [M+H]⁺ (Calcd. for C₂₂H₂₇N₂O₃, 367.201 6); ¹H NMR (400 MHz, CDCl₃)和¹³C NMR (100 MHz, CDCl₃)数据见表 1。以上数据与文献^[7]报道基本一致, 故鉴定化合物2为脱氧阿枯明(pseudoakuammigine)。

化合物3 黄色粉末, 改良碘化铋钾反应显阳性。UV λ_max (CH₃OH): 212、261 nm; IR (KBr): 3 412、1 740、1 593、1 447、1 375、1 234、750 cm^-1; HR-ESI-MS m/z: 335.175 0 [M+H]⁺。¹H NMR (600 MHz, CD₃OD) δ: 7.57 (1H, d, J = 7.7 Hz, H-9), 7.56 (1H, d, J = 7.7 Hz, H-12), 7.43 (1H, t, J = 7.7 Hz, H-11), 7.29 (1H, t, J = 7.7 Hz, H-10), 5.40 (1H, q, J = 6.8 Hz, H-19), 5.10 (1H, d, J = 0.9 Hz, H-17), 4.21 (1H, d, J = 8.1 Hz, H-3), 3.65 (1H, m, H-21α), 3.53 (1H, d, J= 15.9 Hz, H-21β), 3.48 (1H, t, J = 4.8 Hz, H-5), 3.31 (1H, s, H-15), 2.87 (1H, dd, J = 12.1, 4.8 Hz, H-6α), 2.55 (1H, t, J= 6.2 Hz, H-16), 2.19 (3H, s, OCOCH₃), 2.01 (2H, m, H-14), 1.70 (3H, dd, J = 6.8, 1.2 Hz, H-18), 1.60 (1H, d, J = 12.1 Hz, H-6β); ¹³C NMR (150 MHz, CD₃OD) δ: 185.5 (C-2), 57.1 (C-3), 59.2 (C-5), 38.1 (C-6), 65.8 (C-7), 137.5 (C-8), 125.4 (C-9), 127.3 (C-10), 129.9 (C-11), 121.4 (C-12), 156.7 (C-13), 26.8 (C-14), 28.5 (C-15), 50.1 (C-16), 78.6 (C-17), 12.9 (C-18) 117.3 (C-19), 138.2 (C-20), 54.6 (C-21), 171.7 (C-22), 20.9 (OCOCH₃)。以上数据与文献^[8]报道基本一致, 故鉴定化合物3为维诺林(vinorine)。

化合物4 黄色粉末, 改良碘化铋钾反应显阳性。UV λ_max (CH₃OH): 206、287 nm; IR (KBr): 3 437、1 737、1 615、1 459、1 241、1 039、754 cm^-1; ESI-MS m/z: 411.192 9 [M+H]⁺。¹H NMR (400 MHz, CD₃OD) δ: 7.37 (1H, d, J = 7.8 Hz, H-9), 7.04 (1H, t, J = 7.8 Hz, H-11), 6.78 (1H, t, J = 7.8 Hz, H-10), 6.73 (1H, d, J = 7.8 Hz, H-12), 5.47 (1H, q, J = 7.2 Hz, H-19), 4.72 (1H, d, J = 2.8 Hz, H-5), 4.57 (1H, d, J = 11.1 Hz, H-17a), 3.89 (1H, d, J = 11.1 Hz, H-17b), 3.75 (1H, dd, J = 10.0, 5.9 Hz, H-21α), 3.70 (3H, s, COOCH₃), 3.54 (1H, t, J = 5.3 Hz, H-3), 3.40 (1H, s, H-15), 3.27 (1H, d, J= 14.2 Hz, H-6α), 3.23 (1H, d, J = 10.0 Hz, H-21β), 2.36 (1H, dd, J = 14.2, 2.8 Hz, H-6β), 2.05 (2H, m, H-14), 1.63 (3H, dd, J = 7.2, 2.1 Hz, H-18), 1.54 (3H, s, COCH₃); ¹³C NMR (100 MHz, CD₃OD) δ: 108.8 (C-2), 52.7 (C-3), 88.0 (C-5), 45.1 (C-6), 53.9 (C-7), 135.0 (C-8), 128.4 (C-9), 121.3 (C-10), 128.9 (C-11), 111.9 (C-12), 150.6 (C-13), 22.6 (C-14), 36.5 (C-15), 57.4 (C-16), 68.2 (C-17), 13.6 (C-18), 122.5 (C-19), 137.8 (C-20), 46.9 (C-21), 173.6 (C-22), 51.9 (OCH₃), 171.8 (OCOCH₃), 20.2 (OCOCH₃)。以上数据与文献^[9]报道基本一致, 故鉴定化合物4为匹克拉林碱(picraline)。

基金

收起

国家重点研发计划(2017YFC1703802)
国家自然科学基金广东联合基金(U1801287)
广东省科技计划项目(2018B020207008)

参考文献

收起

文献

收起

参考文献引证文献

排序方式：

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2020年第55卷第2期

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doi: 10.16438/j.0513-4870.2019-0805

接收时间：2019-10-12
首发时间：2026-01-20
出版时间：2020-02-12

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出版历史

收稿日期：2019-10-12
修回日期：2019-10-29

基金

国家重点研发计划(2017YFC1703802)

国家自然科学基金广东联合基金(U1801287)

广东省科技计划项目(2018B020207008)

作者信息

1.暨南大学药学院中药及天然药物研究所, 广东广州 510632

2.暨南大学广东省现代工程技术研究中心, 广东广州 510632

通讯作者:

*张晓琦, Tel:86-20-85223994, E-mail:tzhxq01@jnu.edu.cn

参考文献

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https://castjournals.cast.org.cn/joweb/yxxb/CN/10.16438/j.0513-4870.2019-0805

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2种不同金属材料的力学参数

科 Family	属数 Number of genus	种数 Number of species	占总种数比例 Percentage of total species (%)	属 Genus	种数 Number of species	占总种数比例 Percentage of total species (%)
鹅膏菌科Amanitaceae	2	11	5.26	鹅膏菌属 Amanita	10	4.78
小菇科 Mycenaceae	2	12	5.74	丝盖伞属 Inocybe	5	2.39
多孔菌科 Polyporaceae	8	14	6.70	蜡蘑属 Laccaria	5	2.39
红菇科 Russulaceae	3	23	11.00	小皮伞属 Marasmius	6	2.87
				小菇属 Mycena	11	5.26
				光柄菇属 Pluteus	5	2.39
				红菇属 Russula	17	8.13
				栓菌属 Trametes	5	2.39

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TxT

Position		1			2
Position		δ_H (600 MHz)	δ_C (150 MHz)	HMBC	δ_H (400 MHz)	δ_C (100 MHz)
2		-	103.9 C	-	-	104.0 C
3		4.49 s	68.1 CH	C-2, 5, 7	4.18 s	52.7 CH
				N₄-CH₃
5	α	3.35 m	62.8 CH₂	C-3, 7, 21	2.57 m	50.8 CH₂
	β	4.07 t (16.8, 4.6)		N₄-CH₃	3.54 d (6.0)
6	α	3.85 m	29.6 CH₂	C-2, 8, 16	2.33 d (13.8)	28.1 CH₂
	β	1.67 dd (16.8, 4.6)			2.06 d (13.8)
7		-	52.6 C	-	-	53.8 C
8		-	140.2 C	-	-	142.2 C
9		7.57 d (7.7)	124.9 CH	C-7, 11, 13	7.07 d (7.7)	122.5 CH
10		6.81 t (7.7)	122.1 CH	C-8, 12	6.73 t (7.7)	120.0 CH
11		7.15 t (7.7)	128.9 CH	C-9, 13	7.12 t (7.7)	127.5 CH
12		6.74 d (7.7)	111.9 CH	C-8, 10	6.63 d (7.7)	110.0 CH
13		-	152.1 C	-	-	151.9 C
14	α	2.58 d (15.0)	26.7 CH₂	C-2, 16, 20	3.31 dd (15.0, 5.8)	31.3 CH₂
	β	2.32 d (15.0)			1.46 dd (15.0, 5.8)
15		3.72 s	39.2 CH	C-3, 7, 19	3.48 d (4.9)	41.1 CH
16		-	60.5 C	-		58.5 C
17	a	3.97 d (7.8)	77.0 CH₂	C-1, 2, 7, 15	3.91 d (7.3)	74.5 CH₂
	b	3.60 d (7.8)			3.59 d (7.3)
18		1.82 dd (7.0, 2.2)	14.1 CH₃	C-19	1.52 d (7.0)	13.1 CH₃
19		5.71 q (7.0)	126.0 CH	C-15, 21	5.41 q (7.0)	118.5 CH
20		-	133.0 C	-	-	139.4 C
21	α	3.90 d (15.3)	66.9 CH₂	C-3, 15, 19	2.84 d (10.8)	54.6 CH₂
	β	4.33 d (15.3)			3.94 d (10.8)
22		-	176.6 C		-	172.3 C
N₁-CH₃		2.85 s	29.9 CH₃	C-2, 13	2.83 s	29.1 CH₃
N₄-CH₃		3.22 s	57.9 CH₃	C-3, 5
OCH₃					3.81 s	52.0 CH₃