药学学报

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大托叶云实中一个新的卡山烷二萜

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涂文超 ¹^,² , 丁林芬 ¹ , 杨惠 ¹^,² , 宋流东 ¹^,^* , 吴兴德 ²^,^*

药学学报 | 药物化学 2017,52(2): 279-282

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药学学报 | 药物化学 2017, 52(2): 279-282

大托叶云实中一个新的卡山烷二萜

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涂文超¹^,², 丁林芬¹, 杨惠¹^,², 宋流东¹^,^*, 吴兴德²^,^*

作者信息

1.昆明医科大学药学院暨云南省天然药物药理重点实验室, 云南昆明 650500

2.中国科学院昆明植物研究所, 植物化学与西部植物资源持续利用国家重点实验室, 云南昆明 650201

通讯作者:

* 宋流东, Tel:86-871-65922778, E-mail:ynsld@126.com;

吴兴德, Tel: 86-871-65223013, E-mail: wuxingde@mail.kib.ac.cn

A new cassane diterpene from Caesalpinia bonduc

Wen-chao TU¹^,², Lin-fen DING¹, Hui YANG¹^,², Liu-dong SONG¹^,^*, Xing-de WU²^,^*

Affiliations

1. School of Pharmaceutical Science and Yunnan Key Laboratory of Pharmacology for Natural Products, Kunming Medical University, Kunming 650500, China

2. State Key Laboratory of Phytochemistry and Plant Resources in West China, Kunming Institute of Botany, Chinese Academy of Sciences, Kunming 650201, China

出版时间: 2017-02-12 doi: 10.16438/j.0513-4870.2016-1121

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摘要

收起

采用硅胶、Sephadex LH-20、MCI和半制备HPLC等色谱技术，对豆科云实属植物大托叶云实种子的95%乙醇提取物进行分离纯化。从中分离得到了5个卡山烷型二萜化合物，根据理化性质和波谱数据鉴定为3β-乙酰氧基-卡山烷-12，14（17），15-三烯-7β-醇（1）、caesalmin C（2）、caesall E（3）、caesalpinin MJ（4）和1-deacetylcaesalmin C（5），其中化合物1为新化合物，2、4、5首次从该植物中分离得到。

关键词

豆科 / 大托叶云实 / 卡山烷二萜 / 3β-乙酰氧基-卡山烷-12, 14(17), 15-三烯-7β-醇

Abstract

收起

Five cassane diterpenes were isolated from the 95% ethanol extract of the seeds of Caesalpinia bonduc (Leguminosea) by a combination of various chromatographic methods, including silica gel, Sephadex LH-20, and semi-preparative HPLC. On the basis of spectroscopic techniques, their structures were identified as 3β-acetoxy-cassa-12, 14(17), 15-trien-7β-ol (1), caesalmin C (2), caesall E (3), caesalpinin MJ (4), and 1-deacetylcaesalmin C (5). Among them, compound 1 is a new compound and 2, 4, 5 were isolated from the plant for the first time.

Key words

Leguminosea / Caesalpinia bonduc / cassane-type diterpene / 3β-acetoxy-cassa-12, 14(17), 15-trien-7β-ol

引用本文

涂文超, 丁林芬, 杨惠, 宋流东, 吴兴德. 大托叶云实中一个新的卡山烷二萜. 药学学报, 2017 , 52 (2) : 279 -282 . DOI: 10.16438/j.0513-4870.2016-1121

Wen-chao TU, Lin-fen DING, Hui YANG, Liu-dong SONG, Xing-de WU. A new cassane diterpene from Caesalpinia bonduc[J]. Acta Pharmaceutica Sinica, 2017 , 52 (2) : 279 -282 . DOI: 10.16438/j.0513-4870.2016-1121

正文

收起

大托叶云实(Caesalpinia bonuc) 是豆科(Leguminosea) 云实属(Caesalpinia) 植物, 又名刺果苏木, 有刺藤本, 刺直或者弯曲, 各部位均有黄色柔毛。在世界热带地区均有分布, 我国主要产于云南、广东、广西、台湾等地^[1]。《中华本草》中记载其种子具有活血止痛、解毒消肿等功效, 主要用于治疗胃脘痛、腹痛、目赤肿痛、疮疡; 叶具有清热解毒、去淤止痛、驱虫、通便等功效, 用于治疗间歇性发热、急慢性胃炎、胃溃疡、痢疾、消化不良、肠道虫积、便秘、疖肿等^[2]。目前, 已从大托叶云实中发现二萜^[3-5]、黄酮^[6]和甾体^[7]类化合物。卡山烷二萜类成分caesalpinolide A和caesalpinolide B具有抑制乳腺癌、宫内膜癌和宫颈癌细胞增殖作用^[5]; 黄酮类化合物4, 4'-dihydroxy-2'-methoxy-chalcone具有抗疟原虫活性^[8]。为进一步寻找活性成分, 作者对购自河北安国药材的大托叶云实种子进行研究, 从中分离得到5个化合物并鉴定为3β-乙酰氧基-卡山烷-12, 14(17), 15-三烯-7β-醇(1)、caesalminC (2)^[9]、caesall E (3)^[10]、caesalpininMJ (4)^[11]和1-deacetylcaesalmin C (5)^[11], 其中化合物1为新化合物, 结构见图 1。

化合物1 无色油状物(氯仿) HR-ESI-MS m/z: 367.224 3 [M+Na]⁺ (计算值: 367.224 4), 确定分子式为C₂₂H₃₂O₃, 不饱和度为7。红外光谱显示其结构中存在羟基(3 427 cm^-1)、羰基(1 730 cm^-1)、双键(1 631 cm^-1) 等特征信号峰。¹H NMR谱(表 1) 显示1个乙酰基上甲基信号δ_H 2.05 (s), 3个与季碳相连的甲基信号δ_H 0.95 (s)、0.93 (s)、0.90 (s), 2个连氧次甲基信号δ_H 4.49(dd, J=11.8, 4.1 Hz)、3.91 (m), 1个三取代双键质子信号δ_H 5.86 (br s), 2个环外末端双键质子信号δ_H 5.30(br s)、5.19 (br s), 3个末端双键质子信号δ_H 6.33(dd, J=17.3, 10.8 Hz)、5.36 (dd, J=17.3, 1.2 Hz)、5.06(dd, J=10.8, 1.2 Hz)。¹³C NMR谱(表 1) 显示22个碳信号, 包括4个甲基、6个亚甲基(包括2个不饱和亚甲基)、7个次甲基(包括2个不饱和及2个氧取代次甲基) 及5个季碳(包括1个乙酰基上的羰基和1个不饱和季碳)。据以上波谱数据及云实属植物中特征卡山烷二萜类成分^[11-13], 推测该化合物为一个羟基和一个乙酰氧基取代的卡山烷二萜结构, 并存在一个三取代双键、一个环外双键及一个末端双键。

通过HMBC谱中H-11a、H-11b与C-12、C-13 (图 2) 的相关, 以及¹H-¹H COSY谱中H-9/H₂-11/H-12相关, 表明三取代双键位于C-12和C-13; H-17a和H-17b与C-8、C-14、C-13的HMBC相关, 说明环外双键位于C-14和C-17; H-15与C-12、C-13、C-14(图 2) 的HMBC相关, 提示末端双键与C-13位相连。此外, HMBC谱中H₂-2、H₃-19与C-3, H-3与乙酰基上的酯羰基, H-8、H₂-6、H-5与C-7, 以及¹H-¹HCOSY谱中H₂-1/H₂-2/H-3, H-5/H₂-6/H-7/H-8/H-9相关(图 2), 表明乙酰氧基和羟基分别连在C-3和C-7位。

化合物1的相对构型通过ROESY谱确定(图 2)。ROESY谱中, H-5与H-7、H-7与H-9、H-5与H₃-18、H-8与H₃-20、H₃-19与H₃-20存在相关, 以及H-5与H₃-20不存在相关, 表明7位羟基为β朝向。H-3的耦合常数为11.8和4.1 Hz, 提示3位乙酰氧基同样为β朝向, 该推论进一步通过H-3与H-5、H-3与H₃-18的ROESY相关得到确认。据上述分析, 化合物1鉴定为新的卡山烷二萜, 命名为3β-乙酰氧基-卡山烷-12, 14(17), 15-三烯-7β-醇。

实验部分

收起

核磁共振仪(Brucker, AV 600 MHz, Avance III 500 MHz, 德国) (TMS为内标); 液质联用仪(Agilent 1290 UPLC/6540 Q-TOF, 美国); 红外光谱仪(Brucker, Tensor-27, 德国); 紫外可见分光光度仪(Shimadzu, Shimadzu UV2401PC, 日本); 全自动数字旋光仪(Jasco, Jasco P-1020, 日本); 分析和半制备型HPLC (Agilent, Agilent 1260, 美国); 半制备色谱柱Zorbax SB-C₁₈(Agilent, 4.6 mm × 250 mm, 美国); MPLC (上海利穗有限公司); 柱色谱100~200目、200~300目硅胶(临沂市海祥化工厂); 薄层色谱硅胶板GF-254 (临沂市海祥化工厂); Sephadex LH-20 (Pharmacia公司, 瑞典); MCI-gel CHP-20P (Mitsubishi Chemical Corporation, 75~150 μm, 日本); 80~100目聚酰胺粉(国药集团化学试剂有限公司); 色谱甲醇(北京百灵威科技有限公司); 分析纯甲醇(天津市风船化学试剂科技有限公司); 石油醚(沸程60~90 ℃)、氯仿、乙酸乙酯、甲醇、95%乙醇等均为工业纯有机试剂(重蒸使用); 显色剂(10% H₂SO₄乙醇溶液, 喷洒后适当加热)。

实验药材大托叶云实2016年3月购买于河北安国药材市场, 并由中国科学院昆明植物研究所成晓副研究员鉴定为豆科(Leguminosae) 云实属(Caesalpinia) 植物大托叶云实(Caesalpinia bonduc) 的种子, 标本(20160303a) 保存于中国科学院昆明植物所标本馆。

1 提取分离

大托叶云实种子10 kg粉碎后, 用95%乙醇冷浸提取3次, 每次两天, 合并提取液, 减压蒸馏浓缩回收有机溶剂后, 提取物分散到水中用乙酸乙酯萃取3次, 得乙酸乙酯萃取物165.0 g。该萃取物(150.0 g) 经MPLC分离(MCI), 利用甲醇-水(70:30、75:25、80:20、85:15、90:10、95:5) 梯度洗脱, 根据TLC检测合并为5个部分Fr1~Fr5。Fr4 (33.0 g) 经正相硅胶柱色谱(石油醚-乙酸乙酯100:1→2:1) 梯度洗脱, 分为8个部分Fr4.1~Fr4.8。Fr4.1(4.3 g) 利用丙酮重结晶得化合物2(2.0 g)。Fr4.2(202.0 mg) 经正相硅胶柱色谱(氯仿-丙酮100:1→9:1), 得化合物3(30.0mg)。Fr4.3(82.0 mg) 用半制备HPLC分离(甲醇-水, 75:25, 3 mL·min^-1, t_R=8.1 min), 得到化合物4(12.0 mg)。Fr4.4 (93.0 mg) 用半制备HPLC分离(甲醇-水, 75:25, 3 mL·min^-1, t_R=10.4 min), 得到化合物1(3.0 mg)。Fr3(12.4 g) 经正相硅胶柱色谱(石油醚-乙酸乙酯, 9:1→1:1) 梯度洗脱, 分为4个组分Fr3.1~Fr3.4, Fr3.1 (104.0mg) 经Sephadex LH-20 (氯仿-甲醇, 1:1) 柱色谱后, 利用甲醇重结晶得化合物5(50.0mg)。

2 结构鉴定

化合物1 无色油状物(氯仿), [α]_D²⁰+24.2 (c0.20, MeOH); UV末端吸收峰λ_max (log ε): 204.6 (3.51)。IR: 3 427, 2 930, 2 856, 1 730, 1 631, 1 614, 1 461, 1 383, 1 251, 1 029 cm^-1。

化合物2 无色方晶(丙酮), ESI-MS m/z497 [M+Na]⁺, C₂₆H₃₄O₈。¹H NMR (CDCl₃, 500 MHz) δ_H:7.23 (1H, d, J=1.8 Hz, H-16), 6.40 (1H, d, J=1.9 Hz, H-15), 5.58 (1H, br s, H-6, H-7), 5.09 (1H, br s, H-17b), 4.94 (1H, br s, H-17a), 4.89 (1H, br s, H-1), 2.10 (3H, s, 7-OCOCH₃), 2.07 (3H, s, 1-OCOCH₃), 1.97 (3H, s, 6-OCOCH₃), 1.30 (3H, s, H-20), 1.17 (3H, s, H-19), 1.16 (3H, s, H-18); ¹³C NMR (CDCl₃, 125 MHz) δ_C:75.0 (d, C-1), 22.0 (t, C-2), 32.3 (t, C-3), 38.5 (s, C-4), 79.3 (s, C-5), 75.2(d, C-6), 75.6 (d, C-7), 41.6 (d, C-8), 38.0 (d, C-9), 44.5 (s, C-10), 23.2 (t, C-11), 150.5 (s, C-12), 119.8 (s, C-13), 138.5 (s, C-14), 106.5 (d, C-15), 142.0 (d, C-16), 105.6 (q, C-17), 30.7 (q, C-18), 25.1 (q, C-19), 17.1 (q, C-20), 21.4/169.1 (1-OCOCH₃), 21.3/170.8(6-OCOCH₃), 21.7/170.8(7-OCOCH₃)。以上数据与文献^[9]报道数据基本一致, 故鉴定化合物2为caesalmin C。

化合物3 白色粉末(氯仿), ESI-MS m/z 555 [M+Na]⁺, C₂₈H₃₆O₁₀。¹H NMR (CDCl₃, 500 MHz) δ_H:7.22 (1H, d, J=1.8 Hz, H-16), 6.40 (1H, d, J=2.0 Hz, H-15), 5.64 (1H, br s, H-7), 5.54(1H, br s, H-6), 5.09 (1H, br s, H-17b), 5.03 (1H, dd, J=12.5, 4.3 Hz, H-3), 4.94 (1H, br s, H-17a), 4.92 (1H, s, H-1), 2.10 (3H, s, 7-OCOCH₃), 2.09 (3H, s, 6-OCOCH₃), 2.03 (3H, s, 3-OCOCH₃), 1.96 (3H, s, 1-OCOCH₃), 1.15 (3H, s, H-18), 1.14 (3H, s, H-19), 1.33 (3H, s, H-20); ¹³C NMR (CDCl₃, 125 MHz) δ_C:75.0 (d, C-1), 27.4 (t, C-2), 72.0 (d, C-3), 43.2 (s, C-4), 80.7 (s, C-5), 75.5(d, C-6), 75.2 (d, C-7), 41.5 (d, C-8), 37.9 (d, C-9), 44.5 (s, C-10), 23.1 (t, C-11), 150.2 (s, C-12), 119.8 (s, C-13), 138.2 (s, C-14), 106.5 (d, C-15), 142.1 (d, C-16), 105.7 (q, C-17), 24.7 (q, C-18), 19.5 (q, C-19), 17.2 (q, C-20), 21.3/ 170.5 (1-OCOCH₃), 21.1/169.3 (3-OCOCH₃), 21.7/170.6 (6-OCOCH₃), 21.2/170.8 (7-OCOCH₃)。以上数据与文献^[10]报道数据基本一致, 故鉴定化合物3为caesall E。

化合物4 白色粉末(氯仿), ESI-MS m/z439 [M+Na]⁺, C₂₄H₃₂O₆。¹H NMR (CDCl₃, 500 MHz) δ_H:7.22 (1H, d, J=1.9 Hz, H-16), 6.42 (1H, d, J=2.0 Hz, H-15), 5.52 (1H, td, J=10.0, 3.7 Hz, H-7), 5.10 (1H, J=1.9 Hz, H-17a), 4.93 (1H, br s, H-1), 4.76 (1H, J=2.0 Hz, H-17b), 2.06 (3H, s, 1-OCOCH₃), 2.05 (3H, s, 7-OCOCH₃), 1.22 (3H, s, H-20), 1.11 (3H, s, H-19), 1.06(3H, s, H-18); ¹³C NMR (CDCl₃, 125 MHz) δ_C:75.5(d, C-1), 22.4 (t, C-2), 29.9 (t, C-3), 38.3 (s, C-4), 77.7 (s, C-5), 31.3(t, C-6), 71.9 (d, C-7), 41.0 (d, C-8), 38.5 (d, C-9), 43.0 (s, C-10), 22.9 (t, C-11), 150.7 (s, C-12), 119.6 (s, C-13), 139.4 (s, C-14), 106.5 (d, C-15), 141.7 (d, C-16), 105.6 (q, C-17), 28.2 (q, C-18), 25.4 (q, C-19), 17.7 (q, C-20), 21.4/169.1 (1-OCOCH₃), 21.5/ 170.4 (7-OCOCH₃)。以上数据与文献^[11]报道数据基本一致, 故鉴定化合物4为caesalpinin MJ。

化合物5 无色针晶(甲醇), ESI-MSm/z 455 [M+Na]⁺, C₂₄H₃₂O₇。¹H NMR (CD₃OD, 500 MHz) δ_H: 7.36 (1H, d, J=2.0 Hz, H-16), 6.53 (1H, d, J=2.0 Hz, H-15), 5.50 (1H, m, H-7), 5.49(1H, m, H-6), 5.09 (1H, d, J=2.0 Hz, H-17b), 4.89 (1H, br s, H-17a), 3.87 (1H, br s, H-1), 2.07 (3H, s, 7-OCOCH₃), 1.89 (3H, s, 6-OCOCH₃), 1.21 (3H, s, H-20), 1.12 (3H, s, H-19), 1.11(3H, s, H-18); ¹³C NMR (CD₃OD, 125 MHz) δ_C: 72.8 (d, C-1), 25.8 (t, C-2), 32.8 (t, C-3), 39.2 (s, C-4), 80.4 (s, C-5), 76.0 (d, C-6), 76.1(d, C-7), 42.5 (d, C-8), 39.1 (d, C-9), 44.9 (s, C-10), 23.8 (t, C-11), 152.5(s, C-12), 120.4 (s, C-13), 140.7 (s, C-14), 107.5 (d, C-15), 142.7 (d, C-16), 105.1 (q, C-17), 31.3 (q, C-18), 25.3 (q, C-19), 17.1 (q, C-20), 21.4/170.9 (6-OCOCH₃), 21.8/ 170.9 (7-OCOCH₃)。以上数据与文献^[11]报道数据基本一致, 故鉴定化合物5为1-deacetylcaesalmin C。

基金

收起

国家自然科学基金资助项目(21662023)
国家自然科学基金资助项目(21402212)
云南省教育厅基金研究生项目(2015J049)

参考文献

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文献

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参考文献引证文献

排序方式：

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2017年第52卷第2期

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doi: 10.16438/j.0513-4870.2016-1121

接收时间：2016-11-22
首发时间：2026-01-14
出版时间：2017-02-12

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作者

出版历史

收稿日期：2016-11-22
修回日期：2016-12-20

基金

国家自然科学基金资助项目(21662023)

国家自然科学基金资助项目(21402212)

云南省教育厅基金研究生项目(2015J049)

作者信息

1.昆明医科大学药学院暨云南省天然药物药理重点实验室, 云南昆明 650500

2.中国科学院昆明植物研究所, 植物化学与西部植物资源持续利用国家重点实验室, 云南昆明 650201

通讯作者:

* 宋流东, Tel:86-871-65922778, E-mail:ynsld@126.com;

吴兴德, Tel: 86-871-65223013, E-mail: wuxingde@mail.kib.ac.cn

参考文献

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https://castjournals.cast.org.cn/joweb/yxxb/CN/10.16438/j.0513-4870.2016-1121

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2种不同金属材料的力学参数

科 Family	属数 Number of genus	种数 Number of species	占总种数比例 Percentage of total species (%)	属 Genus	种数 Number of species	占总种数比例 Percentage of total species (%)
鹅膏菌科Amanitaceae	2	11	5.26	鹅膏菌属 Amanita	10	4.78
小菇科 Mycenaceae	2	12	5.74	丝盖伞属 Inocybe	5	2.39
多孔菌科 Polyporaceae	8	14	6.70	蜡蘑属 Laccaria	5	2.39
红菇科 Russulaceae	3	23	11.00	小皮伞属 Marasmius	6	2.87
				小菇属 Mycena	11	5.26
				光柄菇属 Pluteus	5	2.39
				红菇属 Russula	17	8.13
				栓菌属 Trametes	5	2.39

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