药学学报

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1	—	133.4
2	—	153.0
3	6.70 (d, 8.4)	116.2
4	6.79 (dd, 8.4, 2.4)	127.9
5	—	129.2
6	6.96 (d, 2.4)	128.4
7	3.61 (m)	29.4
8	2.79 (dd, 16.2, 6.0);2.63 (dd, 16.2, 7.8)	52.0
9	—	200.5
10	6.16 (brs)	124.8
11	—	154.8
12	1.85 (brs)	27.5
13	2.07 (brs)	20.5
14	1.19 (d, 7.2)	20.6
15	2.19 (s)	20.7

NO.	δ_H	δ_C
1	—	133.4
2	—	153.0
3	6.70 (d, 8.4)	116.2
4	6.79 (dd, 8.4, 2.4)	127.9
5	—	129.2
6	6.96 (d, 2.4)	128.4
7	3.61 (m)	29.4
8	2.79 (dd, 16.2, 6.0);2.63 (dd, 16.2, 7.8)	52.0
9	—	200.5
10	6.16 (brs)	124.8
11	—	154.8
12	1.85 (brs)	27.5
13	2.07 (brs)	20.5
14	1.19 (d, 7.2)	20.6
15	2.19 (s)	20.7

姜黄中一个新颖的倍半萜成分

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李泊雨 ¹^,² , 彭成 ¹ , 舒洪珍 ¹^,² , 刘菲 ¹^,²^,^* , 熊亮 ¹^,²^,^*

药学学报 | 研究论文 2022,57(12): 3603-3607

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药学学报 | 研究论文 2022, 57(12): 3603-3607

姜黄中一个新颖的倍半萜成分

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李泊雨¹^,², 彭成¹, 舒洪珍¹^,², 刘菲¹^,²^,^*, 熊亮¹^,²^,^*

作者信息

1.成都中医药大学药学院, 西南特色中药资源国家重点实验室, 四川成都 611137

2.成都中医药大学, 西南特色药材创新药物成分研究所, 四川成都 611137

通讯作者:

*熊亮, Tel: 86-28-61800231, E-mail: xiling0505@126.com;

刘菲, Tel: 18687517547, E-mail: feifeifly555@126.com

A novel sesquiterpenoid from Curcuma longa L.

Bo-yu LI¹^,², Cheng PENG¹, Hong-zhen SHU¹^,², Fei LIU¹^,²^,^*, Liang XIONG¹^,²^,^*

Affiliations

1. State Key Laboratory of Characteristic Chinese Medicine Resources in Southwest China, School of Pharmacy, Chengdu University of Traditional Chinese Medicine, Chengdu 611137, China

2. Institute of Innovative Medicine Ingredients of Southwest Specialty Medicinal Materials, Chengdu University of Traditional Chinese Medicine, Chengdu 611137, China

出版时间: 2022-12-12 doi: 10.16438/j.0513-4870.2022-0702

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摘要

收起

采用硅胶柱色谱、中压液相色谱、半制备高效液相色谱等分离技术, 从姜黄95%乙醇提取物中分离得到1个新化合物。结合质谱、核磁、计算ECD等手段确定了化合物的结构及绝对构型, 发现化合物为一个结构新颖的倍半萜类成分, 将其命名为isoturmeronol B (1)。化合物1的骨架与没药烷型倍半萜相似, 唯一区别在于化合物1在没药烷型倍半萜骨架的基础上, C-4位的甲基迁移至C-5位。对化合物1的抗炎和抗氧化活性进行了评价, 结果表明化合物1无抗炎及抗氧化活性。

关键词

姜黄 / 分离鉴定 / 新化合物 / 绝对构型 / 倍半萜

Abstract

收起

A new compound was isolated from the 95% ethanolic extract of the rhizomes of Curcuma longa L. using silica gel column chromatography, medium pressure liquid chromatography, and semi-preparative high performance liquid chromatography. The structure and absolute configuration of the compound was elucidated by HR-ESI-MS, NMR, and electronic circular dichroism (ECD) calculations. It is a novel sesquiterpenoid, which is named as isoturmeronol B (1). The carbon skeleton of compound 1 is similar to that of bisabolane-type sesquiterpenoid. The only difference is that the methyl group at C-4 in bisabolene-type sesquiterpenoid is migrated to C-5 in compound 1. Besides, the anti-inflammatory and antioxidant activities of the compound 1 were evaluated. The results showed that 1 has no anti-inflammatory and antioxidant activities.

Key words

Curcuma longa L. / isolation and identification / new compound / absolute configuration / sesquiterpenoid

引用本文

李泊雨, 彭成, 舒洪珍, 刘菲, 熊亮. 姜黄中一个新颖的倍半萜成分. 药学学报, 2022 , 57 (12) : 3603 -3607 . DOI: 10.16438/j.0513-4870.2022-0702

Bo-yu LI, Cheng PENG, Hong-zhen SHU, Fei LIU, Liang XIONG. A novel sesquiterpenoid from Curcuma longa L.[J]. Acta Pharmaceutica Sinica, 2022 , 57 (12) : 3603 -3607 . DOI: 10.16438/j.0513-4870.2022-0702

正文

收起

姜黄为姜科植物姜黄Curcuma longa L.的干燥根茎, 又名宝鼎香、黄姜, 是一味著名的川产道地药材, 其中犍为县的姜黄品质上佳, 为姜黄的主要产区之一^[1]。姜黄的功效始载于《唐本草》: “主心腹结积, 疰忤, 下气, 破血, 除风热, 消痈肿”, 而今《中华人民共和国药典》将其功效总结为: “破血行气, 通经止痛”, 现中医常用姜黄治疗各种妇科疾病及多种伤痛痹症^[2]。现代药理学研究表明, 姜黄具有抗肿瘤、抗炎、抗氧化、抗菌的药理活性, 此外, 姜黄在治疗自身免疫性疾病、神经系统疾病、心血管疾病和糖尿病等疾病方面也具有独特的优势^[3-6]。相关化学研究表明, 姜黄的主要活性成分为姜黄素类和萜类, 其中关于姜黄素类成分的研究较为广泛, 不论是其药理作用, 还是制剂方法皆有诸多研究^[7-10]。而关于姜黄中的另一大类成分——萜类成分的研究则相对较少, 值得进一步的探索。

文献研究表明, 姜黄中的萜类成分多为倍半萜类化合物, 类型除主要的没药烷型外, 还可见杜松烷型、吉玛烷型、桉叶烷型、愈创木烷型等^[11]。基于此, 本课题组前期运用多种色谱及波谱技术从姜黄中分离鉴定了多个倍半萜, 包括2个新骨架倍半萜和一些没药烷型倍半萜^[12-15]。本研究继续对姜黄中的倍半萜类成分进行分离鉴定, 得到1个结构新颖的倍半萜, 命名为isoturmeronol B。该倍半萜的骨架与没药烷型倍半萜类似, 区别在于甲基由C-4迁移到了C-5上, 目前在姜黄中仅报道过1个该骨架类型的化合物^[16]。此外, 本研究还对化合物的抗炎和抗氧化活性进行了评价, 发现化合物1无抗炎及抗氧化活性。

结果与讨论

收起

1 结构鉴定

化合物1为无色油状物, [α]$ {}_{\mathrm{D}}^{20} $ +30.0 (c 0.01 MeOH)。(+)-HR-ESI-MS给出准离子峰m/z 255.135 5 [M+Na]⁺ (计算值为C₁₅H₂₀O₂Na: 255.136 1), 提示其分子式为C₁₅H₂₀O₂, 不饱和度为6。IR光谱显示化合物1存在羰基(1 673 cm^-1)、苯环或双键(1 612、1 500 cm^-1) 和羟基(3 409 cm^-1) 的特征吸收峰, UV显示在229 nm处有最大吸收峰, 表示化合物1可能含有α, β-不饱和酮系统。¹H NMR (表 1) 显示化合物1有一个ABX偶合系统的苯环结构[δ_H 6.70 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.79 (1H, dd, J = 8.4, 2.4 Hz), 6.96 (1H, d, J = 2.4 Hz)], 1个烯氢信号[δ_H 6.16 (1H, brs)], 以及3个单峰甲基信号[δ_H 2.19 (3H, s), 2.07 (3H, brs), 1.85 (3H, brs)] 和1个双峰甲基信号[δ_H 1.19 (3H, d, J = 7.2 Hz)]。¹³C NMR和DEPT谱显示该化合物有15个碳信号, 可归属为4个甲基、1个亚甲基、5个次甲基[包含4个烯碳(δ_C 116.2, 127.9, 128.4, 124.8)] 和5个季碳[包含1个酮羰基碳(δ_C 200.5) 和4个双键季碳(δ_C 133.4, 153.0, 129.2, 154.8)]。根据以上波谱学数据, 初步推断化合物1为一个含有苯环的单环倍半萜。查阅文献并对比核磁数据, 发现化合物1与turmeronol B和(6S)-2-methyl-6-(4-hydroxyphenyl-3-methyl)-2-hepten-4-one^{[16, 17]}的结构相似, 其中化合物1与turmeronol B的区别在于: 苯环上的甲基取代位置可能不同, 化合物1苯环上C-4和C-5的化学位移与turmeronol B存在较大的差异; 而化合物1与(6S)-2-methyl-6-(4-hydroxyphenyl-3-methyl)-2-hepten-4-one的区别在于: 苯环上羟基的取代位置可能不同, 两者苯环上碳化学位移差异显著。

为了进一步确定化合物1的结构, 进行了2D NMR实验, 其主要HMBC和¹H-¹H COSY信号如图 1所示。在HMBC谱中, H-3与C-1、C-2、C-5相关, H-4与C-2、C-6相关, H-6与C-2、C-4相关, H₃-15与C-4、C-6相关, OH-2与C-1、C-2、C-3相关, 结合¹H-¹H COSY中H-3/H-4的相关性, 证明化合物含有1个1, 2, 5-三取代苯环, 且C-2位被羟基取代, C-5位被甲基取代。根据HMBC谱中H₃-14与C-1、C-7、C-8相关, H-7与C-1、C-2、C-6、C-8、C-9相关, H₂-8与C-9相关, H-10与C-9、C-12、C-13相关的信号, 以及H₃-14/H-7/H₂-8的¹H-¹H COSY相关信号, 证明化合物含有1条如图 1所示的α, β-不饱和酮支链。综合以上信息, 化合物1的平面结构得以确定。

化合物1的绝对构型通过计算ECD确定。使用IEFPCM模型, 以乙腈为溶剂, 在CAM-B3LYP/DGDZVP水平计算(7S)-1和(7R)-1的理论ECD谱(图 2)。结果显示, 在200~340 nm波长下, 化合物的实测ECD谱与(7S)-1的理论ECD谱吻合。因此, 化合物1的绝对构型确定为7S。该新化合物命名为isoturmeronol B。

2 化合物活性检测

采用Griess法^[18]评价化合物1对LPS诱导RAW 264.7细胞释放一氧化氮(NO) 的影响。结果表明, 阳性药姜黄素的IC₅₀为9.83 ± 1.82 μmol·L^-1, 化合物1在3.13、6.25、12.5、25和50 μmol·L^-1时对NO的释放无明显抑制作用。

采用Shang等^[19]的方法评价化合物1对2, 2-联苯基-1-苦基肼基(DPPH) 的影响。结果表明, 阳性药维生素C的IC₅₀为19.63 ± 0.41 μmol·L^-1, 化合物1在3.13、6.25、12.5、25和50 μmol·L^-1时对DPPH无明显清除作用。

3 讨论

本研究对姜黄的化学成分进行了探索, 从中获得了1个结构新颖的倍半萜, 并通过质谱、核磁、计算ECD等手段确定该化合物的结构和绝对构型。化合物1的骨架类型在自然界中报道较少^{[16, 20, 21]}, 其与没药烷型倍半萜类似, 唯一的区别在于六元环上甲基的取代位置不同, 没药烷型倍半萜六元环上的甲基在C-4位, 而该骨架类型倍半萜六元环上的甲基在C-5位。姜黄含有的倍半萜种类丰富, 但目前为止, 该骨架类型的倍半萜仅从姜黄中分离得到过一个^[16]。化合物1的发现丰富了姜黄的化学成分库, 有利于后续姜黄倍半萜类成分的研究。

现代药理学研究发现, 抗炎是没药烷型倍半萜的主要活性之一, Cheng等^[22-24]从姜黄中分离得到的没药烷型倍半萜也表现出一定的抗炎活性。因来源相同且结构相似, 所以本研究考察了化合物1的抗炎活性。活性评价显示: 化合物1在3.13~50 μmol·L^-1的浓度范围内对LPS诱导的RAW 264.7细胞释放NO无明显抑制作用, 因此猜测没药烷型倍半萜六元环上的甲基发生迁移后, 其抗炎活性可能会受到影响。此外, 因为化合物1具有1个酚羟基, 所以考察了化合物1的抗氧化活性。活性评价显示: 化合物1在3.13~50 μmol·L^-1的浓度范围内对DPPH无明显清除作用, 可能是酚羟基的位置及其周围的取代基对抗氧化活性造成了影响。

实验部分

收起

旋光测定仪(美国Rudolph公司); 红外光谱仪、Agilent 6230 LC/TOF高分辨质谱仪、Agilent 1100高效液相色谱仪(美国Agilent公司); 圆二色谱仪(英国Chirascan-plus公司); Bruker-600核磁共振波谱仪(德国Bruker公司); 中压液相色谱仪(瑞士Búchi公司); 旋转蒸发仪(亚荣生化仪器有限公司); Sartorius BP221S电子天平(德国Sartorius公司); SW-CJ-2F型双人双面净化工作台(苏州净化设备有限公司); MCO-15AC CO₂细胞培养箱(日本SANYO公司); Varioskan多功能酶标仪(美国Thermo Fisher Scientific公司)。

Zorbax SB-C18色谱柱(250 mm × 9.4 mm, 5 μm, 美国Agilent公司); 薄层色谱硅胶GF254 (青岛海洋化工厂); 柱色谱硅胶(200~300目, 青岛海洋化工厂); Sephadex LH-20 (瑞典Amershan Pharmacia公司); 甲醇(色谱级, 美国Tedia公司); 乙醇(色谱级, 美国Fisher公司); 其他所用试剂均为分析纯(成都市科隆化学品有限公司); 一氧化氮检测试剂盒(南京碧云天生物技术有限公司); DMEM高糖培养基(Gibco公司); 新生牛血清(浙江天杭生物科技有限公司); 细胞培养板(Costar公司); 2, 2-联苯基-1-苦基肼基(上海麦克林生化科技有限公司)。

小鼠单核巨噬细胞RAW 264.7购于美国ATCC公司。

姜黄购自四川新荷花中药饮片有限公司, 经成都中医药大学药用植物研究室李敏教授鉴定为姜黄Curcuma longa L.的干燥根茎。姜黄标本(CL-20160803) 保存于成都中医药大学西南特色药材创新药物成分研究所。

1 提取与分离

姜黄(50 kg) 以95%乙醇回流提取3次(第1次3 h、第2次2 h、第3次1.5 h), 合并提取液, 并于50 ℃减压浓缩得到半固体流浸膏7 kg。将浸膏混悬于水中, 依次以石油醚、乙酸乙酯反复萃取, 乙酸乙酯萃取液于50 ℃减压浓缩得到乙酸乙酯部位提取物。乙酸乙酯部位提取物经硅胶柱色谱分离, 洗脱系统为石油醚-乙酸乙酯系统(1∶0、7∶3、4∶6、0∶1), 洗脱液经薄层色谱检识, 合并组成相似组分并减压浓缩至稠浸膏, 依次编号为A~F。浸膏B经硅胶柱色谱(150 cm × 22 cm) 分离, 以二氯甲烷-乙酸乙酯系统(100∶1→0∶1) 梯度洗脱, 得到16个馏分Fr. 1~Fr. 16。Fr. 5部分经反相中压液相色谱分离, 用甲醇-水系统(10%~100%) 梯度洗脱, 得到10个馏分Fr.5-1~Fr.5-10。Fr.5-3经Sephadex LH-20凝胶柱色谱, 以石油醚-二氯甲烷-甲醇(5∶5∶1) 梯度洗脱, 得到5个馏分Fr. 5-3-1~Fr. 5-3-5。Fr. 5-3-3经硅胶柱色谱分离, 以石油醚-乙酸乙酯系统(50∶1→0∶1) 梯度洗脱, 再采用反相半制备高效液相色谱(68%甲醇水溶液) 制备得到化合物1 (4 mg, t_R = 47 min)。

2 结构鉴定

化合物1 无色油状物; [α]$ {}_{\mathrm{D}}^{20} $ +30.0 (c 0.01, MeOH); IR ν_max 3 409, 2 925, 2 855, 1 673, 1 612, 1 500, 1 446, 1 382, 1 264, 1 228, 1 113, 1 036, 815 cm^-1; (+)-HR-ESI-MS m/z 255.135 5 [M+Na]⁺ (计算值255.136 1, C₁₅H₂₀O₂Na); ¹H NMR (600 MHz, acetone-d₆) 和¹³C NMR (150 MHz, acetone-d₆) 数据见表 1。

3 化合物活性检测

采用Griess法^[18]评价化合物1对LPS诱导的RAW 264.7细胞释放NO的影响, 以姜黄素作为阳性药。将处于对数生长期的RAW 264.7细胞按每孔3×10⁴个细胞接种至96孔板中, 在孵箱中培养至细胞贴壁。随机将细胞分为空白组、模型组和给药组, 空白组加空白培养基, 模型组加含1 μg·mL^-1 LPS的培养基, 给药组加入含1 μg·mL^-1 LPS且药物浓度分别为3.13、6.25、12.5、25、50 μmol·L^-1的培养基, 在孵箱中培养24 h后, 根据NO试剂盒说明, 检测细胞上清液中的NO含量。

采用Shang等^[19]的方法评价化合物1对DPPH的影响, 以维生素C作为阳性药。称取适量DPPH, 用95%乙醇配制成浓度为0.1 mmol·L^-1的溶液。按相同体积取浓度分别为3.13、6.25、12.5、25、50 μmol·L^-1的受试物溶液与DPPH溶液混合, 25 ℃避光孵育30 min, 以酶标仪在517 nm处测得其吸光度值, 计算DPPH清除率。

作者贡献: 李泊雨负责谱图解析及文章的写作; 彭成负责实验设计; 舒洪珍负责化合物分离纯化; 刘菲和熊亮负责实验指导及稿件修改。

利益冲突: 所有作者均声明不存在利益冲突。

基金

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国家自然科学基金优秀青年基金资助项目(82022072)
国家自然科学基金青年基金资助项目(81903777)

参考文献

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文献

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参考文献引证文献

排序方式：

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2022年第57卷第12期

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168

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doi: 10.16438/j.0513-4870.2022-0702

接收时间：2022-06-07
首发时间：2025-12-24
出版时间：2022-12-12

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收稿日期：2022-06-07
修回日期：2022-06-23

基金

国家自然科学基金优秀青年基金资助项目(82022072)

国家自然科学基金青年基金资助项目(81903777)

作者信息

1.成都中医药大学药学院, 西南特色中药资源国家重点实验室, 四川成都 611137

2.成都中医药大学, 西南特色药材创新药物成分研究所, 四川成都 611137

通讯作者:

*熊亮, Tel: 86-28-61800231, E-mail: xiling0505@126.com;

刘菲, Tel: 18687517547, E-mail: feifeifly555@126.com

参考文献

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https://castjournals.cast.org.cn/joweb/yxxb/CN/10.16438/j.0513-4870.2022-0702

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2种不同金属材料的力学参数

科 Family	属数 Number of genus	种数 Number of species	占总种数比例 Percentage of total species (%)	属 Genus	种数 Number of species	占总种数比例 Percentage of total species (%)
鹅膏菌科Amanitaceae	2	11	5.26	鹅膏菌属 Amanita	10	4.78
小菇科 Mycenaceae	2	12	5.74	丝盖伞属 Inocybe	5	2.39
多孔菌科 Polyporaceae	8	14	6.70	蜡蘑属 Laccaria	5	2.39
红菇科 Russulaceae	3	23	11.00	小皮伞属 Marasmius	6	2.87
				小菇属 Mycena	11	5.26
				光柄菇属 Pluteus	5	2.39
				红菇属 Russula	17	8.13
				栓菌属 Trametes	5	2.39

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