药学学报

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2	1.82 (1H, dq, J = 9.6, 6.6 Hz)	39.2
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OH-9	3.27 (s)	-

No.	δ_H	δc
1	-	35.9
2	1.82 (1H, dq, J = 9.6, 6.6 Hz)	39.2
3	2.62 (1H, td, J = 9.6, 3.6 Hz)	78.8
4	3.27 (1H, m)	72.5
5	1.14 (1H, ddd, J = 13.8, 12.0, 3.6 Hz)	34.0
2.31 (1H, ddd, J = 13.8, 9.6, 6.0 Hz)
6	1.68 (1H, dt, J = 9.6, 3.6 Hz)	21.0
7	0.91 (1H, dd, J = 4.8, 3.6 Hz)	30.5
8	1.75 (1H, d, J = 13.8 Hz)	42.6
2.19 (1H, dd, J = 13.8, 4.8 Hz)
9	-	82.9
10	1.60 (1H, d, J = 13.8 Hz)	45.2
2.30 (1H, d, J = 13.8 Hz)
11	-	151.6
12	4.66 (1H, brs)	108.7
4.95 (1H, brs)
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14	1.15 (3H, d, J = 6.6 Hz)	15.6
OH-3	3.63 (d, J = 3.6 Hz)	-
OH-4	3.59 (d, J = 3.6 Hz)	-
OH-9	3.27 (s)	-

山莨菪中一个新的anisotane型倍半萜

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邹娜 ¹^,² , 赵浩余 ¹^,² , 朱欢 ¹^,² , 彭成 ¹^,² , 刘昭华 ³ , 周勤梅 ¹^,²^,⁴^,^* , 熊亮 ¹^,²^,^*

药学学报 | 研究论文 2022,57(12): 3616-3620

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药学学报 | 研究论文 2022, 57(12): 3616-3620

山莨菪中一个新的anisotane型倍半萜

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邹娜¹^,², 赵浩余¹^,², 朱欢¹^,², 彭成¹^,², 刘昭华³, 周勤梅¹^,²^,⁴^,^*, 熊亮¹^,²^,^*

作者信息

1.成都中医药大学药学院, 省部共建西南特色中药资源国家重点实验室, 四川成都 611137

2.成都中医药大学, 西南特色药材创新药物成分研究所, 四川成都 611137

3.成都第一制药有限公司, 四川成都 610031

4.成都中医药大学, 中医药创新研究院, 四川成都 611137

通讯作者:

*熊亮, Tel: 86-28-61800231, E-mail: xiling@cdutcm.edu.cn;

周勤梅, Tel: 86-28-61800087, E-mail: zhqmyx@sina.cn

A new anisotane-type sesquiterpene from Anisodus tanguticus

Na ZOU¹^,², Hao-yu ZHAO¹^,², Huan ZHU¹^,², Cheng PENG¹^,², Zhao-hua LIU³, Qin-mei ZHOU¹^,²^,⁴^,^*, Liang XIONG¹^,²^,^*

Affiliations

1. State Key Laboratory of Southwestern Chinese Medicine Resources, College of Pharmacy, Chengdu University of Traditional Chinese Medicine, Chengdu 611137, China

2. Institute of Innovative Medicine Ingredients of Southwest Specialty Medicinal Materials, Chengdu University of Traditional Chinese Medicine, Chengdu 611137, China

3. Chengdu No.1 Pharmaceutical Co. Ltd., Chengdu 610031, China

4. Innovation Institute of Chinese Medicine Innovation, Chengdu University of Traditional Chinese Medicine, Chengdu 611137, China

出版时间: 2022-12-12 doi: 10.16438/j.0513-4870.2022-0926

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摘要

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研究茄科山莨菪属植物山莨菪的化学成分。采用硅胶柱层析、凝胶柱层析、制备薄层色谱和半制备高效液相色谱等方法对山莨菪提取物进行化学成分分离纯化, 运用现代波谱技术HRMS、IR、2D NMR确定其平面结构, 再通过NOESY、偶合常数分析、圆二色谱法和Mo₂(OAc)₄试剂诱导圆二色谱法等确定其绝对构型。从山莨菪提取物中分离得到了一个新的anisotane型倍半萜化合物, 鉴定为(1R, 2S, 3R, 4R, 6R, 7R, 9R)-anisotane型-11(13)-烯-3, 4, 9-三醇, 命名为anisotanol F (1)。Anisotane型倍半萜为此前本课题组报道的新颖骨架倍半萜, 此次是该类型倍半萜的第二次报道。进一步对新化合物1进行活性评价, 结果显示其对HUVECs细胞无细胞毒作用, 对LPS诱导RAW264.7细胞的NO释放无抑制作用。化合物1为从山莨菪植物中获得的新颖化合物, 属于罕见的anisotane型倍半萜, 本研究丰富了山莨菪的化学组成。

关键词

山莨菪 / 分离鉴定 / 新化合物 / 绝对构型 / 倍半萜

Abstract

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To investigate the chemical constituents of Anisodus tanguticus, silica gel column chromatography, Sephadex LH-20 column chromatography, preparative thin layer chromatography, and semi-preparative HPLC were used to separate and purify the chemical constituents from the extract of A. tanguticus. The planar structure of the isolated compound was identified by HRMS, IR, and 2D NMR experiments. The absolute configuration of the isolated compound was determined by a combination of NOESY, coupling constant, circular dichroism (CD), and transition metal chelate reagent dimolybdenum tetraacetate [Mo₂(OAc)₄]-induced circular dichroism (ICD) data analysis. A new compound of the anisotane-type sesquiterpene (1) was isolated, which was determined to be (1R, 2S, 3R, 4R, 6R, 7R, 9R)-anisotane-11(13)-ene-3, 4, 9-triol and named anisotanol F. This is the second report of anisotane-type sesquiterpene, which has previously been reported as a novel sesquiterpenoid skeleton by our research group. Furthermore, the cytotoxicity against HUVECs and inhibitory effect on NO release in LPS-induced RAW264.7 cells of compound 1 were investigated. However, the results showed that it was inactive. Compound 1 is a new compound isolated from A. tanguticus. It belongs to the unusual anisotane-type sesquiterpene. This result enriches the chemical composition of A. tanguticus.

Key words

Anisodus tanguticus / isolation and identification / new compound / absolute configuration / sesquiterpene

引用本文

邹娜, 赵浩余, 朱欢, 彭成, 刘昭华, 周勤梅, 熊亮. 山莨菪中一个新的anisotane型倍半萜. 药学学报, 2022 , 57 (12) : 3616 -3620 . DOI: 10.16438/j.0513-4870.2022-0926

Na ZOU, Hao-yu ZHAO, Huan ZHU, Cheng PENG, Zhao-hua LIU, Qin-mei ZHOU, Liang XIONG. A new anisotane-type sesquiterpene from Anisodus tanguticus[J]. Acta Pharmaceutica Sinica, 2022 , 57 (12) : 3616 -3620 . DOI: 10.16438/j.0513-4870.2022-0926

正文

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茄科山莨菪属植物山莨菪Anisodus tanguticus (Maxim.) Pascher, 也被称作樟柳参, 在中国西南地区分布比较广泛, 如四川就具有丰富的山莨菪资源, 其境内甘孜州和阿坝州为主要分布地^[1]。山莨菪作为民族药, 以根入药, 具有活血化瘀、解痉止痛、止血生肌的作用, 被收载于《四川省藏药材标准》^[2], 在临床中常被用于治疗溃疡病、胃肠炎, 胃肠神经功能症、胆道蛔虫症、胆结石等疾病, 藏族人民也把它作为镇痛和镇静的草药使用^[3]。药理研究^[4-10]表明山莨菪具有血管松弛、抗血小板聚集、抗血栓形成、抗肿瘤、肝生成调节和肾损伤调节的药理活性。《中国藏药》^[11]和《藏药志》^[12]曾载录, 山莨菪根含有丰富的生物碱, 如山莨菪碱、东莨营碱、阿托品等^{[13, 14]}。现代化学研究主要集中于生物碱类成分^[15], 其他成分如香豆素、倍半萜等报道相对较少。此前, 本课题组从山莨菪中分离得到一系列新颖骨架倍半萜化合物anisotanols A~D, 命名为anisotane型倍半萜, 其中anisotanol C表现出明显的抗血管生成活性^[8]。本研究继续采用多种分离纯化技术及波谱手段, 从山莨菪中分离鉴定了一个新颖的anisotane型倍半萜化合物, 因其结构与anisotanol C相似, 推测其可能具有抗血管生成活性, 此外, 倍半萜类成分具有较好的抗炎作用, 本研究对获得的新化合物进行了抗血管生成和抗炎活性评价。

结果与讨论

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化合物1 白色无定形粉末, 易溶于甲醇、丙酮等有机溶剂。比旋光度$ {\left[\alpha \right]}_{\mathrm{D}}^{20} $ -42.0 (c 0.28, MeOH)。根据准分子离子峰(+)-HR-ESI-MS m/z: 261.145 8 [M+Na]⁺ (计算值为C₁₄H₂₂O₃Na, 261.146 7), 确定化合物的分子式为C₁₄H₂₂O₃, 不饱和度为4。UV光谱显示该化合物的最大紫外吸收波长在193 nm处。IR ν_max: 3 329, 2 923, 2 855, 1 644, 1 459, 1 413, 1 261, 1 022, 899, 796 cm^-1, 在3 329 cm^-1处出现了特征性的强而宽的吸收峰, 证实了化合物中可能存在着羟基, 1 644 cm^-1处出现吸收提示化合物中可能存在双键官能团。在¹³C NMR和DEPT谱显示该化合物共有14个碳信号, 可归属为2个甲基、4个亚甲基[包含1个烯碳(δ_C 108.7)]、5个次甲基[包含2个连氧叔碳(δ_C 72.5, 78.8)] 和3个季碳[含1个连氧季碳(δ_C 82.9) 和1个双键季碳(δ_C 151.6)] 信号(表 1)。¹H NMR谱和HSQC谱信号显示3个活泼氢信号[δ_H 3.27 (1H, s)、3.59 (1H, d) 和3.63 (1H, d)]、1个特征的异丙烯基信号[δ_H 1.76 (3H, brs)、4.66 (1H, brs) 和4.95 (1H, brs)]、1个位于高场的特征的环丙烷片段信号[δ_H 0.91 (1H, dd, J = 4.8, 3.6 Hz) 和1.68 (1H, dt, J = 9.6, 3.6 Hz)]、1个甲基双峰信号[δ_H 1.15 (3H, d, J = 6.6 Hz)] 以及多个亚甲基和次甲基信号。通过核磁数据比较发现, 化合物1可能为anisotane型倍半萜, 且结构与化合物anisotanol B^[8]相似。为了进一步确定化合物1的结构, 进行了2D NMR实验。¹H-¹H COSY谱显示H₃-14/H-2、H-2/H-3、H-3/H-4、H-4/H₂-5、H₂-5/H-6、H-6/H-7、H-7/H₂-8相关信号, 表明结构中含有连续的质子偶合体系(图 1)。¹H-¹H COSY谱相关信号结合HMBC谱图, H₃-14和C-3、C-4, H-3/OH-3, H-4/OH-4的相关性说明了在C-2、C-3和C-4上分别连接了一个甲基和两个羟基。HMBC谱中, H₃-13和C-9、C-11、C-12相关; H₂-8、H₂-10、H₂-12和C-9相关, 确证了异丙烯基连接在C-9位。C-8和C-10都是亚甲基, OH-9与C-8、C-9和C-10的相关性证实了化合物的OH-9与C-9相连。

其他主要的HMBC相关信号如图 1所示, 可以确定化合物1的平面结构与化合物anisotanol B一致。

通过NOSEY谱和偶合常数分析确定了化合物的相对构型。NOESY谱中, 相关信号H-2/H-4、H-2/OH-3、H-4/H-6、H-6/OH-9表明H-2、H-4、H-6、OH-3和OH-9位于环系的同侧, 相关信号H-3/H-7、H-3/H₃-14说明H-3、H-7、H₃-14位于环系的异侧。化合物1环系上邻位的偶合常数(J_{2, 3} = 9.6 Hz, J_{3, 4} = 9.6 Hz, J_{6, 7} = 3.6 Hz)^{[8, 16]}也证明了H-2/H-3、H-3/H-4、H-6/H-7的反式关系。为确定化合物1的绝对构型, 以DMSO为溶剂, 将其与Mo₂(OAc)₄试剂(1∶1) 混合后测定诱导的CD谱图。由图 2可见, 所得诱导圆二色谱(induced circular dichroism, ICD) 图谱中310 nm处Cotton效应为负, 因此, 该二醇体系的二面角扭角为逆时针方向, 根据Snatzke规则从而进一步证明该化合物中C-3和C-4位的绝对构型分别为3R, 4R^[17]。最后, 通过比较实测电子圆二色谱(ECD) 和计算ECD, 进一步验证了化合物1的绝对构型。使用IEFPCM模型, 以甲醇为溶剂, 在CAM-B3LYP/DGDZVP水平计算(1R, 2S, 3R, 4R, 6R, 7R, 9R)-1和(1S, 2R, 3S, 4S, 6S, 7S, 9S)-1的理论ECD谱(图 3)。理论计算的(1R, 2S, 3R, 4R, 6R, 7R, 9R)-1的ECD谱与化合物1的实测ECD谱一致。因此, 化合物1的绝对构型确定为1R, 2S, 3R, 4R, 6R, 7R, 9R。该化合物命名为anisotanol F。

小结

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本实验采用了多种色谱分离技术, 从山莨菪中分离得到一个结构新颖的倍半萜化合物1。倍半萜在自然界中分布广泛, 因其结构的多样性和广泛的药理活性而备受关注^[18], 但倍半萜类成分通常具有多个手性中心, 因此, 立体构型确定是该类型成分研究的关键。目前, 人们已经总结出多种确定方法, 如X射线单晶衍射、手性试剂化学反应、光谱法(如圆二色谱)、结合核磁共振的Mosher's转化法以及有机合成等方法^[19]。本研究应用NOESY实验确定了新化合物1的相对构型, 并结合偶合常数的构型分析方法(JBCA) 进行了佐证。因为化合物1中含有手性邻二醇结构片段, 实验中还采用了Mo₂(OAc)₄试剂法进行了研究, 该方法被认为是确定环状及非环状邻二醇结构绝对构型最为方便、直接的方法^[20]。最后比较理论计算的ECD与实验测定的ECD, 验证了化合物1的绝对构型为1R, 2S, 3R, 4R, 6R, 7R, 9R。在本研究中, 多种构型确定方法为类似的倍半萜的构型确定提供了一定的参考。目前, 山莨菪中研究较多的是生物碱类成分, 而对于倍半萜类成分的研究较少。本研究获得的新化合物为自然界少见的anisotane型, 为本课题组前期发现的一种新颖骨架倍半萜, 结构中含有特征的6/3/5三元环结构, 仅在山莨菪植物中有报道。本研究成果丰富了对山莨菪倍半萜类成分的认识, 补充了山莨菪的化学成分库, 为后续山莨菪倍半萜成分的研究提供了参考。

实验部分

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Welch Ultimate XB-C18色谱柱(10 mm × 250 mm, 5 μm), 月旭科技(上海) 股份有限公司; 柱层析硅胶(200~300目), 烟台江友硅胶开发有限公司; 高效薄层色谱硅胶板(GF₂₅₄硅胶), 安徽良臣硅源材料有限公司; Sephadex LH-20, 瑞典Amershan Pharmaci公司; 其他所用试剂均为分析纯, 成都市科隆化学品有限公司; 人脐静脉内皮细胞HUVECs由成都中医药大学药理教研室提供; 小鼠单核巨噬细胞RAW264.7购自美国ATCC; Gibco DMEM培养基、Gibco胰蛋白酶, 美国Thermo Fisher Scientific公司; Biosharp PBS缓冲液, 北京兰杰柯科技有限公司; MTT (批号: EZ7890D303), 德国BioFroxx公司; 脂多糖(lipopolysaccharides, 批号: 039M4004V)、甲醇(色谱级), 美国Sigma公司; 一氧化氮检测试剂盒(批号: 022421210712), 南京碧云天生物技术有限公司。

Rudolph Autopol Ⅰ自动旋光仪, 美国Rudolph公司; Applied Photophysics Chirascan圆二色光谱仪, 英国Applied Photophysics公司; Agilent Cary 600 FT-IR microscope光谱仪、Agilent 1220高效液相色谱仪, 美国Agilent公司; Bruker-600核磁共振波谱仪, 德国Bruker公司; Bruker TIMS-TOF质谱仪; 旋转蒸发仪, 上海亚荣生化仪器; BP221S分析天平, 德国Sartorius公司; SW-CJ-2F双人双面净化工作台, 苏州净化设备有限公司; MCO-15AC CO₂细胞培养箱, 日本SANYO公司; Varioskan多功能酶标仪, 美国Thermo Fisher Scientific公司。

山莨菪药材于2017年10月在中国四川省阿坝藏族羌族自治州采集, 经成都中医药大学药用植物研究室高继海副教授鉴定为山莨菪Anisodus tanguticus (Maxim.) Pascher的根。样品存放于成都第一制药有限公司(AT-20171010)。

1 提取与分离

将粉碎后的干燥的山莨菪根(500 kg) 用8%氨水(250 L) 浸湿, 然后用甲醛酯(3 000 L) 室温逆流萃取2 h。所得提取液用20%硫酸调节pH至4.0, 静置分层后得到酸水相和有机相。有机相在减压条件下浓缩, 得到3 kg的浸膏。取浸膏1 kg分散于水中, 依次用石油醚、乙酸乙酯和正丁醇进行萃取, 分别得到不同极性的部位。取乙酸乙酯部分(60 g) 在硅胶色谱柱上进行分离, 以石油醚-乙酸乙酯(50∶1→1∶1) 和乙酸乙酯-甲醇(1∶0→0∶1) 为洗脱液进行梯度洗脱, 得到9个流分(F₁~F₉)。F₇ (17.9 g) 经Sephadex LH-20凝胶柱分离, 洗脱剂为石油醚-二氯甲烷-甲醇(5∶5∶1), 得到12个亚馏分(F_7-1~F_7-12)。F_7-9 (1.6 g) 经中压液相色谱法分离, 以甲醇-水梯度体系(10%→100%) 洗脱得到6个亚馏分(F_7-9-1~F_7-9-6)。进一步采用硅胶柱层析(二氯甲烷-甲醇, 80∶1→15∶1) 和半制备高效液相色谱(42%甲醇水溶液, 流速1 mL·min^-1) 从F_7-9-3 (390 mg) 中分离得到化合物1 (3.0 mg, t_R = 73.3 min)。

2 药理活性测定

采用MTT法测定化合物1抑制HUVECs细胞增殖的活性^[21]。结果表明, 化合物1在3.13、6.25、12.5、25和50 μmol·L^-1时对HUVECs细胞未表现出细胞毒活性。

采用Griess法^[22]评价化合物1对LPS诱导的RAW264.7细胞释放NO的抑制作用。结果表明, 化合物1在3.13、6.25、12.5、25和50 μmol·L^-1时无明显活性。

作者贡献: 邹娜负责谱图解析及文章的写作; 彭成负责实验设计; 赵浩余和朱欢负责化合物分离纯化; 刘昭华负责样本的采集和前处理; 周勤梅和熊亮负责实验指导及稿件修改。

利益冲突: 所有作者均声明不存在利益冲突。

基金

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国家自然科学基金优秀青年科学基金资助项目(82022072)
霍英东教育基金会基金(171037)

参考文献

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文献

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参考文献引证文献

排序方式：

[1]

Jiang YB, Gou Y, Yuan MH, et al. HPLC fingerprint of Anisodus tanguticus root[J]. Chin Med Mater (中药材), 2015, 38: 957-961.

[2]

Sichuan Food and Drug Administration. Sichuan Provincial Standards for Tibetan Medicinal Materials (四川省藏药材标准)[M]. Chengdu: Sichuan Science Press, 2014: 29.

[3]

Jiang YB. Study on Therapeutic Material Basis and Quality Evaluation of Tibetan Medicine Anisodus tanguticus Roots From Sichuan Province (四川省藏药山莨菪根的药效物质基础及品质评价研究) [D]. Chengdu: Chengdu University of Traditional Chinese Medicine, 2017.

[4]

Zhao HY, Liu J, Zhu H, et al. New amides from the roots of Anisodus tanguticus[J]. Biochem Syst Ecol, 2020, 91: 104082.

https://doi.org/10.1016/j.bse.2020.104082

[5]

Yao D, Wang Z, Miao L, et al. Effects of extracts and isolated compounds from safflower on some index of promoting blood circulation and regulating menstruation[J]. J Ethnopharmacol, 2016, 191: 264-272.

https://doi.org/10.1016/j.jep.2016.06.009

[6]

Tsantarliotou MP, Poutahidis T, Markala D, et al. Crocetin administration ameliorates endotoxin-induced disseminated intravascular coagulation in rabbits[J]. Blood Coagul Fibrin, 2013, 24: 305-310.

https://doi.org/10.1097/MBC.0b013e32835bdc8f

[7]

Wang J, Li X, Bai Z, et al. Curcumol induces cell cycle arrest in colon cancer cells via reactive oxygen species and Akt/GSK3β/cyclin D1 pathway[J]. J Ethnopharmacol, 2018, 210: 1-9.

https://doi.org/10.1016/j.jep.2017.06.037

[8]

Zhao HY, Zhou QM, Zhu H, et al. Anisotanols A-D, four norsesquiterpenoids with an unprecedented sesquiterpenoid skeleton from Anisodus tanguticus[J]. Chin J Chem, 2021, 39: 3375-3380.

https://doi.org/10.1002/cjoc.202100524

[9]

Peng HP, Wu GL. Regulatory effect of anisodamine on NF-κB p65 signal pathway in cisplatin-induced acute renal injury in rats[J]. Chin J Intern Tradit West Neph (中国中西医结合肾病杂志), 2021, 22: 769-773, 848.

[10]

An LP, Wang W, Yang HX, et al. The protective effect of anisodamine on acute renal injury induced by rhabdomyolysis in rats[J]. Tianjin Med J (天津医药), 2021, 49: 364-370, 449.

[11]

Qinghai Institute for Drug Control, Qinghai Institute of Tibetan Medicine. Tibetan Medicine in China (中国藏药)[M]. Vol I. Shanghai: Shanghai Science and Technology Press, 1996: 195.

[12]

Northwest Institute of Plateau Biology. Tibetan Medicine Chronicle (藏药志)[M].Xining: Qinghai Peoples Publishing House, 1991: 142.

[13]

Jin LX, Gou Y, Jiang GH, et al. Study on isolation, identification and content determination of water-soluble constituents in root of Anisodus tanguticus (Maxim.) Pascher[J]. Pharm Clin Chin Mater Med (中药与临床), 2020, 11: 8-12.

[14]

Lu XX, Tan AJ, Zhou H, et al. Effect of the rolC gene on biosynthesis of tropane alkaloids in Atropa belladonna[J]. Acta Pharm Sin (药学学报), 2022, 57: 533-540. http://www.yxxb.com.cn/aps/cn/article/doi/10.16438/j.0513-4870.2021-1431

[15]

Jiang YB, Zhong M, Hu MX, et al. Spectrum-effect relationships between high performance liquid chromatography fingerprint and analgesic property of Anisodus tanguticus (Maxim.) Pascher (Solanaceae) roots[J]. Trop J Pharm Res, 2017, 16: 379-386.

https://doi.org/10.4314/tjpr.v16i2.17

[16]

Ai-qudah MA, Zarga MHA, Khanfar MA, et al. Two new cyclopropane monoterpene epimers from Varthemia iphionoides of Jordanian origin[J]. Phytochem Lett, 2018, 26: 60-63.

https://doi.org/10.1016/j.phytol.2018.05.003

[17]

Liu J, Du D, Si YK. Application of dimolybdenum reagent Mo₂(OAc)₄ for determination of the absolute configurations of vic-diols[J]. Chin J Org Chem (有机化学), 2010, 30: 1270-1278.

[18]

Tan JY, Cheng YG, Wang JM, et al. Research progress on chemical constituents of sesquiterpenoids from Solanaceae plants and their biological activities[J]. Chin Tradit Herb Drugs (中草药), 2021, 52: 5062-5077.

[19]

Ge R, Zhu YY, Wang HF, et al. Methods and application of absolute configuration assignment for chiral compounds[J]. Chin J Org Chem (有机化学), 2022, 42: 424-433.

https://doi.org/10.6023/cjoc202108047

[20]

Frelek J, Klimek A, Ruskowska P. Dinuclear transition metal complexes as auxiliary chromophores in chiroptical studies on bioactive compounds[J]. Curr Org Chem, 2003, 7: 1081-1104.

https://doi.org/10.2174/1385272033486576

[21]

Zhou F, Liu F, Liu J, et al. Stachydrine promotes angiogenesis by regulating the VEGFR2/MEK/ERK and mitochondrial-mediated apoptosis signaling pathways in human umbilical vein endothelial cells[J]. Biomed Pharmacother, 2020, 131: 110724.

https://doi.org/10.1016/j.biopha.2020.110724

[22]

Zong MY. Anti-inflammatory Activity of Sesquiterpenoids From Roots of Daphne Genkwa and Their Regulatory Mechanism on Inflammatory Signaling Pathways (芫花根中倍半萜类成分的抗炎活性及机制研究) [D]. Yantai: Yantai University, 2021.

2022年第57卷第12期

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doi: 10.16438/j.0513-4870.2022-0926

接收时间：2022-07-28
首发时间：2025-12-24
出版时间：2022-12-12

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出版历史

收稿日期：2022-07-28
修回日期：2022-09-30

基金

国家自然科学基金优秀青年科学基金资助项目(82022072)

霍英东教育基金会基金(171037)

作者信息

1.成都中医药大学药学院, 省部共建西南特色中药资源国家重点实验室, 四川成都 611137

2.成都中医药大学, 西南特色药材创新药物成分研究所, 四川成都 611137

3.成都第一制药有限公司, 四川成都 610031

4.成都中医药大学, 中医药创新研究院, 四川成都 611137

通讯作者:

*熊亮, Tel: 86-28-61800231, E-mail: xiling@cdutcm.edu.cn;

周勤梅, Tel: 86-28-61800087, E-mail: zhqmyx@sina.cn

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2种不同金属材料的力学参数

科 Family	属数 Number of genus	种数 Number of species	占总种数比例 Percentage of total species (%)	属 Genus	种数 Number of species	占总种数比例 Percentage of total species (%)
鹅膏菌科Amanitaceae	2	11	5.26	鹅膏菌属 Amanita	10	4.78
小菇科 Mycenaceae	2	12	5.74	丝盖伞属 Inocybe	5	2.39
多孔菌科 Polyporaceae	8	14	6.70	蜡蘑属 Laccaria	5	2.39
红菇科 Russulaceae	3	23	11.00	小皮伞属 Marasmius	6	2.87
				小菇属 Mycena	11	5.26
				光柄菇属 Pluteus	5	2.39
				红菇属 Russula	17	8.13
				栓菌属 Trametes	5	2.39

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