药学学报

Position	δ_H	δ_C	HMBC
1		165.60
3		155.06
4	6.69 (s, 1H)	100.59	C-3, 5, 8a
4a		133.10
5		105.47
6		158.56
7		158.81
8		111.52
8a		98.41
CH₃-3	2.29 (s, 3H)	19.07	C-3, 4
CH₃-8	2.11 (s, 3H)	8.91	C-7, 8, 8a
OH	11.37 (s, 1H)		C-6, 7, 8, 8a
OH	10.65 (br s, 1H)

Position	δ_H	δ_C	HMBC
1		165.60
3		155.06
4	6.69 (s, 1H)	100.59	C-3, 5, 8a
4a		133.10
5		105.47
6		158.56
7		158.81
8		111.52
8a		98.41
CH₃-3	2.29 (s, 3H)	19.07	C-3, 4
CH₃-8	2.11 (s, 3H)	8.91	C-7, 8, 8a
OH	11.37 (s, 1H)		C-6, 7, 8, 8a
OH	10.65 (br s, 1H)

海星共附生真菌Aspergillus sp. WXF1904中一个新的异香豆素

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汪玲玲 ¹ , 管达 ¹^,² , 王晓芳 ⁴ , 庞小艳 ² , 刘永宏 ²^,³^,^* , 林秀萍 ²^,³^,^*

药学学报 | 研究论文 2022,57(11): 3356-3360

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药学学报 | 研究论文 2022, 57(11): 3356-3360

海星共附生真菌Aspergillus sp. WXF1904中一个新的异香豆素

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汪玲玲¹, 管达¹^,², 王晓芳⁴, 庞小艳², 刘永宏²^,³^,^*, 林秀萍²^,³^,^*

作者信息

1.华南农业大学生命科学学院, 广东省农业生物蛋白质功能与调控重点实验室, 广东广州 510642

2.中国科学院南海海洋研究所, 中国科学院热带海洋生物资源与生态重点实验室, 广东广州 510301

3.南方海洋科学与工程广东省实验室 (广州), 广东广州 511458

4.中国科学院南海海洋研究所, 海洋环境工程中心, 广东广州 510301

通讯作者:

*刘永宏, Tel: 86-20-89023174, E-mail: yonghongliu@scsio.ac.cn;

林秀萍, E-mail: xiupinglin@scsio.ac.cn

A new isocoumarin from a starfish-associated fungus Aspergillus sp. WXF1904

Ling-ling WANG¹, Da GUAN¹^,², Xiao-fang WANG⁴, Xiao-yan PANG², Yong-hong LIU²^,³^,^*, Xiu-ping LIN²^,³^,^*

Affiliations

1. Guangdong Provincial Key Laboratory of Protein Function and Regulation in Agricultural Organisms, College of Life Sciences, South China Agricultural University, Guangzhou 510642, China

2. CAS Key Laboratory of Tropical Marine Bio-resources and Ecology, South China Sea Institute of Oceanology, Chinese Academy of Sciences, Guangzhou 510301, China

3. Southern Marine Science and Engineering Guangdong Laboratory(Guangzhou), Guangzhou 511458, China

4. Marine Environmental Engineering Center, South China Sea Institute of Oceanology, Chinese Academy of Sciences, Guangzhou 510301, China

出版时间: 2022-11-12 doi: 10.16438/j.0513-4870.2022-0577

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摘要

收起

从南海一种海星样品中分离获得共附生真菌菌株WXF1904。经ITS区序列分析, 鉴定该菌株属于曲霉属, 命名为Aspergillus sp. WXF1904。采用正相硅胶柱色谱、ODS柱色谱和高效液相色谱等方法从Aspergillussp. WXF1904发酵液粗浸膏中分离出7个化合物, 根据各种波谱数据及结合文献分析, 将其中1个鉴定为新的含卤素的异香豆素6-chloro-5, 7-dihydroxy-3, 8-dimethylisocoumarin (1), 6个鉴定为已知化合物, 分别为pilobolusate (2)、对羟基苯甲醛(3)、methyl orsellinate (4)、catechol (5)、vanillic acid (6)和wasabidienone E(7)。生物活性检测结果表明, 化合物1和2具有微弱的乙酰胆碱酯酶抑制活性。

关键词

海星共附生真菌 / Aspergillus sp. WXF1904 / 次级代谢产物 / 异香豆素 / 乙酰胆碱酯酶抑制活性

Abstract

收起

A fungal strain WXF1904, was isolated from a starfish sample corrected in the South China Sea. According to its internal transcribed spacer (ITS) analysis, the strain was identified as a member of the genus Aspergillus and designated as Aspergillus sp. WXF1904. One new isocoumarin containing halogennamed 6-chloro-5, 7-dihydroxy-3, 8-dimethylisocoumarin (1), along with six known compounds pilobolusate (2), p-hydroxybenzaldehyde (3), methyl orsellinate (4), catechol (5), vanillic acid (6), and wasabidienone E (7), were isolated from the cultures of Aspergillus sp. WXF1904 by silica gel column chromatography, ODS gel column chromatography, and high performance liquid chromatography (HPLC). Their structures were elucidated by high resolution mass spectrometry (HR-MS), nuclear magnetic resonance (NMR) as well as literature comparison. The new compound 5-chloro-6, 7-dihydroxy-3, 8-dimethylisocoumarin and compound 2 showed weak acetylcholinesterase inhibitory activity.

Key words

starfish-associated fungus / Aspergillus sp. WXF1904 / secondary metabolite / isocoumarin / acetylcholinesterase inhibitory activity

引用本文

汪玲玲, 管达, 王晓芳, 庞小艳, 刘永宏, 林秀萍. 海星共附生真菌Aspergillus sp. WXF1904中一个新的异香豆素. 药学学报, 2022 , 57 (11) : 3356 -3360 . DOI: 10.16438/j.0513-4870.2022-0577

Ling-ling WANG, Da GUAN, Xiao-fang WANG, Xiao-yan PANG, Yong-hong LIU, Xiu-ping LIN. A new isocoumarin from a starfish-associated fungus Aspergillus sp. WXF1904[J]. Acta Pharmaceutica Sinica, 2022 , 57 (11) : 3356 -3360 . DOI: 10.16438/j.0513-4870.2022-0577

正文

收起

海星是一类棘皮动物, 广泛分布于沙质和软泥海底、珊瑚礁及各种深度的海洋中。已报道从海星的共附生真菌中分离得到一些具有生物学活性的新化合物。例如, 从棘冠海星(Acanthaster planci) 的3种共附生真菌中, 分离得到新的二萜内酯^[1]、sorbicillin类似物^[2]、苯并呋喃酮衍生物^[3]、氯苯并呋喃^[4]、diketopiperazine^[5]等, 其中一些化合物具有细胞毒等生物学活性。

在本研究中, 对采集自南海西北次海盆海域的海星样品进行共附生真菌的分离和筛选, 发现其中一株曲霉属菌株Aspergillus sp. WXF1904具有乙酰胆碱酯酶抑制活性, 对其进行扩大发酵并用乙酸乙酯浸提, 从发酵粗浸膏中分离得到7个化合物, 其中化合物1为新的含卤素的异香豆素5-chloro-6, 7-dihydroxy-3, 8-dimethylisocoumarin。生物学活性实验结果表明, 新的异香豆素具有微弱的乙酰胆碱酯酶抑制活性。本文主要报道菌株的分离、筛选和鉴定, 新化合物的分离和结构鉴定, 以及所有化合物的波谱数据和生物学活性测试结果。

结果与讨论

收起

1 菌株鉴定

以菌株WXF1904的总DNA为模板, 以通用引物ITS1和ITS4为引物, 进行了ITS区序列的扩增。PCR产物经过测序, 获得542 bp的准确序列。将该序列与GenBank中的数据进行BLAST分析, 将紧密相关的菌株的ITS区序列进行比较, 结果显示菌株WXF1904的ITS区序列与菌株Aspergillus unguis IFM 65054、Aspergillus sublatus CK1245、Aspergillus mellinus CBS 129250的ITS区序列同源性均为100%。在MEGA软件中, 采用“Align by ClustalW”对这些序列进行对齐, 对齐完成后, 将序列两端切齐, 菌株WXF1904的519个确定的核苷酸被用于计算进化距离。通过邻接法(Neighbor-joining) 来构建系统发育树(图 1)。结果表明, 菌株WXF1904与上述3株曲霉属菌株聚类在同一簇上, 其属于曲霉属(Aspergillus) 的一个种, 命名为Aspergillus sp. WXF1904。

2 化合物结构鉴定

化合物1为灰色粉末, 其HR-ESI-MS显示准分子离子峰m/z为239.012 4, 确定1的分子式为C₁₁H₉ClO₄。¹H NMR谱图(表 1) 可以明显看出两个甲基氢信号[δ_H 2.11 (s, 3H), 2.29 (s, 3H)]、一个孤立的双键氢信号[δ_H 6.69 (s, 1H)] 和两个活泼氢信号[δ_H 10.65 (br s, 1H)、11.37 (s, 1H)]。¹³C NMR谱图(表 1) 显示11个碳信号, 根据其化学位移确认为1组苯环碳信号(δ_C 158.81, 158.56, 133.10, 111.52, 105.47, 98.41)、1个内酯羰基信号(δ_C 165.60) 和2个甲基信号(δ_C 19.07, 9.91)。这提示该化合物可能是一个异香豆素类化合物, 其结构由HMBC谱图(表 1) 进一步确定, 双键氢信号[δ_H 6.69 (s, 1H)] 位于C-4 (δ_C 100.59) 且与C-5 (δ_C 105.47)、C-3 (δ_C 155.06)、C-8a (δ_C 98.41) 相关。甲基氢信号[δ_H 2.29 (s, 3H)] 与C-4 (δ_C 100.59)、C-3 (δ_C 155.06) 相关, 说明甲基(δ_C 19.07) 为内酯环上的3位取代。甲基氢信号[δ_H 2.11 (s, 3H)] 与C-8a (δ_C 98.41)、C-7 (δ_C 158.81)、C-8 (δ_C 111.52) 相关, 说明甲基(δ_C 8.91) 为苯环上的8位取代。高分辨质谱确定其含有1个氯原子及两个羟基。经文献比对发现化合物1为新的异香豆素类衍生物^[6], 并将其命名为5-chloro-6, 7-dihydroxy-3, 8-dimethylisocoumarin (图 2)。

根据各种波谱数据及结合文献分析, 已知化合物被鉴定为pilobolusate (2)、对羟基苯甲醛(3)、methyl orsellinate (4)、catechol (5)、vanillic acid (6) 和wasabidienone E (7) (图 2)。

3 生物活性测试

异香豆素类化合物广泛存在于很多的药用植物中, 常常具有较好的药理活性。采用Ellman法进行所有化合物的乙酰胆碱酯酶抑制活性评价, 结果发现新化合物1和已知化合物2具有较弱的乙酰胆碱酯酶抑制活性, 抑制率分别为19.9%、15.6%。采用滤纸片扩散法对所有化合物进行抗菌活性筛选, 氨苄西林为革兰阳性菌的阳性对照, 庆大霉素为革兰阴性菌的阳性对照, 制霉菌素为病原真菌的阳性对照, 测试化合物对金葡菌(Staphylococcus aureus ATCC 29213)、粪链球菌(Enterococcus faecalis ATCC 29212)、大肠杆菌(Escherichia coli ATCC 25922)、鲍曼不动杆菌(Acinetobacter baumannii ATCC 19606)、肺炎克雷伯氏菌(Klebsiella pneumonia ATCC 13883)、白色念珠菌的抑制活性。结果表明这些化合物均未表现抗菌活性。

实验部分

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ZYJ-S型超净工作台(苏州净化设备有限公司); 振荡培养箱(ZQZY-CF8型, 上海知楚仪器有限公司); 旋转蒸发仪(EYELAN-1100V-W型, 日本东京理化株式会社); 中压制备柱色谱仪(Buchi公司产品C615/605); 中压色谱仪(瑞士Buchi公司); Agilent 1260高效液相色谱仪(美国Agilent公司); 高效液相色谱半制备柱(YMC-Pack ODS-A, 250 mm × 10 mm, 5 μm, 日本YMC公司); Brucker Avance 700核磁共振仪、质谱仪HR-ESM-MS (德国Bruker公司); 薄层色谱硅胶板(青岛海洋化工厂); 正相硅胶(100~200目, 烟台江友硅胶开发有限公司); 反相硅胶(Merck公司); 分析纯化学试剂(广州化学试剂厂和天津市富宇精细化工有限公司) 等; 色谱纯乙腈、甲醇(上海星可高纯溶剂有限公司); 乙酰胆碱酯酶(北京索莱宝科技有限公司); 他克林(批号Lot # 07220AV, 美国Aldrich公司); 碘化硫代乙酰胆碱、DTNB、Tacrine (美国Sigma试剂公司)。

1 菌株的分离、纯化

海星样品采集自南海西北次海盆石申海山海域。在研钵中剪碎生物样品, 加入1 mL无菌海水, 研磨, 涂布于Medium A (MA) 琼脂培养基(麦芽提取物15 g, 琼脂18 g, 海盐16 g, 氯霉素0.2 g·L^-1, 蒸馏水1 000 mL, pH调至7.4)^[7], 置于25 ℃恒温培养。挑取培养特征差异较大的菌落, 切下菌落边缘菌丝体, 转接到新鲜Medium B (MB) 琼脂培养基(麦芽提取物15 g, 琼脂18 g, 海盐16 g, 蒸馏水1 000 mL, pH调至7.4) 进行纯化, 重复此步骤直到得到纯培养物为止。根据菌落的培养特征, 进行初步排重, 得到27株真菌, 接种于MB琼脂斜面培养基, 生长成熟后, 置于4 ℃冰箱进行短期保藏, 或加入无菌石蜡油, 置于室温进行长期保藏。

2 菌株的ITS区域序列和系统发育分析

菌株分子生物学鉴定: 采用引物ITS1: 5′-TCCG TAGGTGAACCTGCGG-3′和ITS4: 5′-TCCTCCGCTT ATTGATATGC-3′扩增真菌ITS rDNA序列。该测序过程由北京擎科生物科技有限公司完成。将所测得的ITS区序列提交到GenBank数据库(NCBI), 用BLASTN程序进行序列比对, 以获得相似序列。用ClustalW进行相似性分析, 使用MEGA 7.0软件Neighbor-joining方法构建系统发育树, 自展值(Bootstrap) 为1 000, 确定菌株的亲缘关系及分类地位。

3 菌株的筛选

采用大米固体培养基(200 g大米, 200 mL水, 3.2 g粗海盐), 对分离得到的27株真菌进行小量发酵, 于25 ℃恒温静置培养30天, 对它们的代谢产物进行HPLC分析及乙酰胆碱酯酶抑制活性测试, 结合菌株的次级代谢产物的分析以及活性测试结果, 选择目标菌株。

4 菌株的发酵

将保藏于4 ℃冰箱的菌株转接到新鲜的MB琼脂培养基平板上, 置于25 ℃培养7天, 转接到MB液体种子培养基(麦芽提取物15 g, 海盐16 g, 蒸馏水1 000 mL, pH调至7.4), 于25 ℃、180 r·min^-1摇床培养2天, 接种至大米固体培养基中, 25 ℃恒温静置培养30天。

5 提取与分离

发酵30天后, 加入乙酸乙酯浸泡, 将培养物捣碎, 超声处理8 min, 再浸泡过夜, 用纱布过滤, 回收滤液。滤渣再用乙酸乙酯浸提, 如此反复浸提3次, 合并滤液, 用旋转蒸发仪进行浓缩。将所得浓缩液溶解于95%的甲醇溶液中, 用石油醚萃取3次, 得到石油醚萃取部位和甲醇部位。用旋转蒸发仪分别除去石油醚和甲醇, 石油醚萃取部位得到油状浸膏145.5 g, 甲醇部位得到棕黑色浸膏46.7 g。

将46.7 g棕黑色浸膏均匀拌于50 g硅胶H (100~200目)。经中压硅胶(200~300目) 柱色谱分离, 石油醚-乙酸乙酯-甲醇洗脱体系进行梯度洗脱。经TLC检测分析后合并相似流分, 得到10个组分(Frs. A~J)。Frs. A经半制备HPLC, 以70%乙腈-水等度洗脱(3.0 mL·min^-1), 得到化合物1 (10.2 mg, t_R = 7.5 min) 和化合物2 (3.9 mg, t_R = 7.8 min)。Frs. C经半制备HPLC, 以80%乙腈-水等度洗脱(3 mL·min^-1), 得到化合物3 (4.16 mg, t_R = 5 min) 和化合物4 (7.59 mg, t_R = 9 min)。Frs. D经半制备HPLC, 以40%甲醇-水等度洗脱(3 mL·min^-1), 得到化合物5 (10.07 mg, t_R = 7.8 min) 和化合物6 (8.77 mg, t_R = 8.3 min)。Frs. F经半制备HPLC, 以70%甲醇-水等度洗脱(3 mL·min^-1), 得到化合物7 (14.6 mg, t_R = 7 min)。

6 结构鉴定

化合物1 灰色粉末, ESI-MS [M]^- m/z: 239.012 4, 分子式为C₁₁H₉ClO₄。IR: 3 388.93、1 674.21、1 651.07、1 435.05、1 199.72、1 139.93、842.89、802.39、723.31、667.37、547.78 cm^-1; UV (MeOH): λ_max (logε) = 249.40 (3.279) nm; ¹H NMR (500 MHz, DMSO-d₆) 和¹³C NMR (125 MHz, DMSO-d₆) 见表 1。

化合物2 白色固体, 分子式为C₁₃H₁₆O₄, ¹H NMR和¹³C NMR与文献^[8]报道的一致, 该化合物被鉴定为pilobolusate。

化合物3 黄色固体, 分子式为C₇H₆O₂。¹H NMR和¹³C NMR数据与文献^[9]报道的一致, 故鉴定化合物为对羟基苯甲醛。

化合物4 棕褐色固体, 分子式为C₉H₁₀O₄。¹H NMR和¹³C NMR数据与文献^[10]报道的一致, 故鉴定化合物为methyl orsellinate。

化合物5 白色固体, 分子式为C₆H₆O₂。¹H NMR和¹³C NMR数据与文献^[11]报道的一致, 故鉴定化合物为catechol。

化合物6 白色针状, 分子式为C₈H₈O₄。¹H NMR和¹³C NMR数据与文献^[12]报道的一致, 故鉴定化合物为vanillic acid。

化合物7 棕色固体, 分子式为C₁₆H₂₅NO₅。¹H NMR和¹³C NMR数据与文献^[13]报道的一致, 故鉴定化合物为wasabidienone E。

7 乙酰胆碱酯酶抑制活性测试

使用Ellman法进行化合物的乙酰胆碱酯酶抑制活性评价。以pH = 8.0, 0.1 mol·L^-1磷酸氢二钠-磷酸二氢钠缓冲溶液(PBS溶液) 作为反应溶液。待测样品的配制: 1 mg待测化合物溶解于20 μL二甲基亚砜(DMSO), 取2 μL该溶液加至98 μL的PBS溶液中, 配制成质量浓度1 mg·mL^-1的待测化合物溶液。将以下各溶液混匀于96孔板后置于酶标仪中。实验组: 10 μL待测样品溶液+ 110 μL PBS溶液+ 40 μL PBS溶液溶解的0.1 U·mL^-1乙酰胆碱酯酶溶液(A); 阴性对照组: 10 μL 2% DMSO-PBS溶液+ 110 μL PBS溶液+ 40 μL PBS溶液溶解的0.1 U·mL^-1乙酰胆碱酯酶溶液(B); 阳性对照组: 10 μL 6.66 μmol·L^-1他克林溶液+ 110 μL PBS溶液+ 40 μL PBS溶液溶解的0.1 U·mL^-1乙酰胆碱酯酶溶液; 背景对照组: 10 μL待测样品溶液+ 150 μL PBS溶液(A₀); 空白对照组: 10 μL 2% DMSO-PBS溶液+ 150 μL PBS溶液(B₀)。

将96孔板于30 ℃放置20 min后, 各组均加入等体积混合的6.25 mmol·L^-1的5, 5-二硫代双(2-硝基苯甲酸) 溶液与6.25 mmol·L^-1的硫代乙酰胆碱溶液40 μL; 将96孔板于30 ℃放置30 min后, 于405 nm波长下测量每孔的光密度(OD) 值, 计算化合物对乙酰胆碱酯酶的抑制活性, 计算公式为抑制率= [(B-B₀)-(A-A₀)]/(B-B₀)×100%)。

8 抗菌活性测试

化合物的抗菌活性初筛采用滤纸片扩散法, 每个滤纸片载样量为50 μg, 采用混合培养的方式将指示菌加入细菌营养培养基(胰蛋白胨10 g、酵母提取物5 g、氯化钠5 g、蒸馏水1 000 mL、琼脂15 g) 和PDA培养基(葡萄糖20 g、马铃薯200 g、蒸馏水1 000 mL、琼脂15 g) 中混匀, 凝固后放置滤纸片。采用氨苄西林为革兰阳性菌的阳性对照, 庆大霉素为革兰阴性菌的阳性对照, 制霉菌素为病原真菌的阳性对照, 甲醇作为阴性对照, 测试化合物对指示菌金葡菌(S. aureus ATCC 29213)、粪链球菌(E. faecalis ATCC 29212)、大肠杆菌(E. coli ATCC 25922)、鲍曼不动杆菌(A. baumannii ATCC 19606)、肺炎克雷伯氏菌(K. pneumonia ATCC 13883)、白色念珠菌的抑制活性。指示菌均购自美国标准菌库(ATCC, Manassas, VA, USA)。

作者贡献: 汪玲玲和管达分别是本文第一作者和第二作者, 共同负责微生物的分离、发酵及其次级代谢产物的分离鉴定、活性测定、文献的调研整理和初稿的撰写; 王晓芳负责海星样品的采集; 庞小艳负责核磁共振图谱的分析指导; 刘永宏是本文的通讯作者, 负责实验设计和把关、稿件修改等工作; 林秀萍是本文的最后通讯作者, 负责实验设计和把关、菌株的鉴定、论文框架的构建、稿件的撰写和修改等工作。

利益冲突: 本文的研究内容无任何利益冲突。

基金

收起

广东省自然科学基金资助项目(2020A1515010997)
广东省海洋经济发展(海洋六大产业)专项资金项目(粤自然资合[2020]039)

参考文献

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文献

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参考文献引证文献

排序方式：

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2022年第57卷第11期

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133

引用本文

BibTeX

文章信息

doi: 10.16438/j.0513-4870.2022-0577

接收时间：2022-05-12
首发时间：2025-12-24
出版时间：2022-11-12

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作者

出版历史

收稿日期：2022-05-12
修回日期：2022-07-19

基金

广东省自然科学基金资助项目(2020A1515010997)

广东省海洋经济发展(海洋六大产业)专项资金项目(粤自然资合[2020]039)

作者信息

1.华南农业大学生命科学学院, 广东省农业生物蛋白质功能与调控重点实验室, 广东广州 510642

2.中国科学院南海海洋研究所, 中国科学院热带海洋生物资源与生态重点实验室, 广东广州 510301

3.南方海洋科学与工程广东省实验室 (广州), 广东广州 511458

4.中国科学院南海海洋研究所, 海洋环境工程中心, 广东广州 510301

通讯作者:

*刘永宏, Tel: 86-20-89023174, E-mail: yonghongliu@scsio.ac.cn;

林秀萍, E-mail: xiupinglin@scsio.ac.cn

参考文献

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https://castjournals.cast.org.cn/joweb/yxxb/CN/10.16438/j.0513-4870.2022-0577

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2种不同金属材料的力学参数

科 Family	属数 Number of genus	种数 Number of species	占总种数比例 Percentage of total species (%)	属 Genus	种数 Number of species	占总种数比例 Percentage of total species (%)
鹅膏菌科Amanitaceae	2	11	5.26	鹅膏菌属 Amanita	10	4.78
小菇科 Mycenaceae	2	12	5.74	丝盖伞属 Inocybe	5	2.39
多孔菌科 Polyporaceae	8	14	6.70	蜡蘑属 Laccaria	5	2.39
红菇科 Russulaceae	3	23	11.00	小皮伞属 Marasmius	6	2.87
				小菇属 Mycena	11	5.26
				光柄菇属 Pluteus	5	2.39
				红菇属 Russula	17	8.13
				栓菌属 Trametes	5	2.39

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