药学学报

Position	δ_H	δ_c	¹H-¹H COSY	HMBC
1		198.1 (s)
2	4.11 (1H, dd, J = 7.3, 4.1 Hz)	78.4 (d)	H-3	C-4, C-1′
3a	3.01 (1H, d, J = 7.3 Hz)	42.6 (t)	H-2	C-1, C-1′′
3b	2.86 (1H, d, J = 4.1 Hz)
4		201.5 (s)
1′		128.7 (s)
2′, 6′	7.73 (2H, d, J = 8.2 Hz)	131.2 (d)	H-3′, 5′	C-1, C-4′
3′, 5′	6.92 (2H, d, J = 8.2 Hz)	115.6 (d)	H-2′, 6′	C-1′
4′		150.8 (s)
1′′		116.5 (s)
2′′		157.1 (s)
3′′	6.57 (1H, s)	104.3 (d)		C-1′′, C-5′′
4′′		160.9 (s)
5′′	7.12 (1H, d, J = 8.4 Hz)	108.5 (d)	H-6′′	C-1′′, C-3′′
6′′	7.99 (1H, d, J = 8.4 Hz)	132.3 (d)	H-5′′	C-2′′, C-4′′, C-4
2-OH	4.63 (1H, br s)
4′, 4′′-OH	8.41 (2H, br s)
2′′-OH	9.59 (1H, br s)

Position	δ_H	δ_c	¹H-¹H COSY	HMBC
1		198.1 (s)
2	4.11 (1H, dd, J = 7.3, 4.1 Hz)	78.4 (d)	H-3	C-4, C-1′
3a	3.01 (1H, d, J = 7.3 Hz)	42.6 (t)	H-2	C-1, C-1′′
3b	2.86 (1H, d, J = 4.1 Hz)
4		201.5 (s)
1′		128.7 (s)
2′, 6′	7.73 (2H, d, J = 8.2 Hz)	131.2 (d)	H-3′, 5′	C-1, C-4′
3′, 5′	6.92 (2H, d, J = 8.2 Hz)	115.6 (d)	H-2′, 6′	C-1′
4′		150.8 (s)
1′′		116.5 (s)
2′′		157.1 (s)
3′′	6.57 (1H, s)	104.3 (d)		C-1′′, C-5′′
4′′		160.9 (s)
5′′	7.12 (1H, d, J = 8.4 Hz)	108.5 (d)	H-6′′	C-1′′, C-3′′
6′′	7.99 (1H, d, J = 8.4 Hz)	132.3 (d)	H-5′′	C-2′′, C-4′′, C-4
2-OH	4.63 (1H, br s)
4′, 4′′-OH	8.41 (2H, br s)
2′′-OH	9.59 (1H, br s)

Compd.	IC₅₀/μmol·L^-1
4	11.41 ± 1.69	36.28 ± 1.21	45.37 ± 0.93
Taxol	0.58 ± 0.01	2.08 ± 0.26	1.35 ± 0.61

Compd.	IC₅₀/μmol·L^-1
4	11.41 ± 1.69	36.28 ± 1.21	45.37 ± 0.93
Taxol	0.58 ± 0.01	2.08 ± 0.26	1.35 ± 0.61

陕北膜荚黄芪中的一个新二苯基丁二酮

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杨晓军 ¹^,^* , 王超 ¹ , 贾云鹏 ¹ , 孙悦 ¹ , 任火冰 ²

药学学报 | 研究论文 2022,57(8): 2430-2434

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药学学报 | 研究论文 2022, 57(8): 2430-2434

陕北膜荚黄芪中的一个新二苯基丁二酮

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杨晓军¹^,^*, 王超¹, 贾云鹏¹, 孙悦¹, 任火冰²

作者信息

1.延安大学化学与化工学院, 陕西延安 716000

2.陕西援康中药产业发展有限公司, 陕西绥德 718000

通讯作者:

*杨晓军, Tel: 86-911-2332037, E-mail: yangxiaojun2002@126.com

A new diphenyl butanedione from Astragalus membranaceus of northern Shanxi

Xiao-jun YANG¹^,^*, Chao WANG¹, Yun-peng JIA¹, Yue SUN¹, Huo-bing REN²

Affiliations

1. College of Chemistry and Chemical Engineering, Yan′an University, Yan'an 716000, China

2. Shaanxi Yuankang Traditional Chinese Medicine Industry Development Co., Ltd., Suide 718000, China

出版时间: 2022-08-12 doi: 10.16438/j.0513-4870.2022-0148

文章导航

摘要

收起

采用硅胶和凝胶柱色谱技术, 结合现代波谱学方法及其理化性质分析, 从陕北膜荚黄芪(Astragalus membranaceus) 醇提取物中共分离鉴定了7个化合物, 分别为黄芪甲苷(1)、芒柄花素(2)、毛蕊异黄酮(3)、1-(4-羟苯基)-4-(2, 4-羟苯基)-2-羟基-1, 4-丁二酮(4)、反式-4-甲基肉桂酸(5)、槲皮素(6) 和尿嘧啶核苷(7)。其中化合物4为新化合物, 化合物5系首次从黄芪属中分得。体外抗肿瘤活性结果显示, 化合物4对人肺癌细胞A549增殖有一定抑制作用, IC₅₀为11.41 μmol·L^-1。

关键词

膜荚黄芪 / 化学成分 / 二苯基丁二酮 / 细胞毒活性

Abstract

收起

Seven compounds were isolated from Astragalus membranaceus of northern shaanxi by silica gel and Sephadex LH-20 column chromatographies. Their chemical structures were identified on the basis of their physical and chemical properties. These compounds were elucidated as astragaloside Ⅳ (1), formononetin (2), calycosin (3), 1-(4-hydroxyphenyl)-4-(2, 4-hydroxyphenyl)-2-hydroxy-1, 4-but anedione (4), (E)-4-methylcinnamic acid (5), quercetin (6), and uridine (7). Compound 4 is a new compound and compound 5 was isolated from the plants of Astragalus Linn. for the first time. The results of in vitro antitumor activity assay showed that compound 4 could inhibit the proliferation of A549 with IC₅₀ values of 11.41 μmol·L^-1.

Key words

Astragalus membranaceus (Fisch.) Bge. / chemical constituent / diphenyl butanedione / antitumor activity

引用本文

杨晓军, 王超, 贾云鹏, 孙悦, 任火冰. 陕北膜荚黄芪中的一个新二苯基丁二酮. 药学学报, 2022 , 57 (8) : 2430 -2434 . DOI: 10.16438/j.0513-4870.2022-0148

Xiao-jun YANG, Chao WANG, Yun-peng JIA, Yue SUN, Huo-bing REN. A new diphenyl butanedione from Astragalus membranaceus of northern Shanxi[J]. Acta Pharmaceutica Sinica, 2022 , 57 (8) : 2430 -2434 . DOI: 10.16438/j.0513-4870.2022-0148

正文

收起

黄芪为常用中药, 具有扶正强壮、降压利尿、保肝、抗癌等多种生理活性^[1-3]。主产于内蒙古、山西和黑龙江等省区。膜荚黄芪[Astragcrlus membranaceus (Fisch.) Bge.] 是黄芪的正品之一, 20世纪90年代末, 陕北也开始栽培。膜荚黄芪中的化学成分极其丰富, 有多糖、氨基酸、黄酮、萜类和皂苷等^[4-9]。有关陕北膜荚黄芪化学成分的研究, 目前尚未见报道。为阐明陕北膜荚黄芪的化学成分、筛选出结构新颖且具有生理活性的天然产物, 本课题组对陕北产膜荚黄芪醇提取物进行分离纯化, 从中分离得到7个单体化合物, 经物理和化学方法分别鉴定为黄芪甲苷(1)、芒柄花素(2)、毛蕊异黄酮(3)、1-(4-羟苯基)-4-(2, 4-羟苯基)-2-羟基-1, 4-丁二酮(4)、反式-4-甲基肉桂酸(5)、槲皮素(6) 和尿嘧啶核苷(7)。其中化合物4为新化合物, 化合物5系首次从黄芪中分得, 所分离得到的化合物结构见图 1。对新化合物4进行肿瘤细胞毒活性测试, 发现其对人肺癌细胞A549增殖有一定的抑制作用, 其IC₅₀为11.41 μmol·L^-1。

结果与讨论

收起

1 结构鉴定

化合物4 白色粉末, 与三氯化铁反应呈阳性, 提示该化合物中含有酚羟基。¹H NMR (400 MHz, DMSO-d₆) 和¹³C NMR (100 MHz, DMSO-d₆) 数据见表 1。HR-ESI-MS给出准分子离子峰m/z: 303.087 3 [M+H]⁺ (计算值303.086 4), 结合¹³C NMR, 推测其分子式为C₁₆H₁₄O₆, 不饱和度为10。化合物1的¹H NMR谱(表 1) 显示, 有1个1, 4-二取代苯环δ_H 7.73 (2H, d, J = 8.2 Hz)、6.92 (2H, d, J = 8.2 Hz); 1个1, 2, 4-三取代苯环δ_H 6.57 (1H, s)、7.99 (1H, d, J = 8.4 Hz) 和7.12 (1H, d, J = 8.4 Hz); 3个酚羟基δ_H 9.57 (1H, br s)、8.41 (2H, br s) 以及1个醇羟基δ_H 4.63 (1H, br s)。¹³C NMR和DEPT谱显示有1个亚甲基碳信号(δ_C 42.6)、1个连氧次甲基碳信号(δ_C 78.4)、7个芳香次甲基碳信号(δ_C 104.3, 108.5, 115.6×2, 131.2×2, 132.3) 和7个季碳信号(116.5, 128.7, 150.8, 157.1, 160.9, 198.1, 201.5)。¹H-¹H COSY谱图中观察到连氧次甲基氢δ_H 4.11 (1H, dd, J = 7.3, 4.1 Hz) 与亚甲基氢δ: 3.01 (1H, d, J = 7.3 Hz)、2.86 (1H, d, J = 4.1 Hz) 相关。根据以上信息, 可以推出该化合物含有1个1, 4-二取代苯环、1个1, 2, 4-三取代苯环、2个酮羰基(δ_C 198.1, 201.5) 和-CHCH₂-的片段。HMBC谱图(图 2) 中观察到, 1, 4-二取代苯环上的芳香氢δ_H 7.73与酮羰基(δ_C 198.1) 相关, 推出此苯环与酮羰基直接相连; 同时也观察到-CHCH₂-片段中的次甲基(δ_H 4.11) 与该1, 4-二取代苯环上的1-位季碳(δ_C 128.7) 以及另一个酮羰基(δ_C 201.5) 也相关, 亚甲基δ_H 3.01、2.86与酮羰基(δ_C 198.1) 和1, 2, 4-三取代苯环的1-位季碳(δ_C 116.5) 相关, 从而可以确定-CHCH₂-片段的两端均为羰基, 即该化合物存在-COCHCH₂CO-片段; 综合以上分析可以推断该化合物可能存在以下两种结构。

进一步分析HMBC谱图发现, 1, 2, 4-三取代苯环上的δ_H 7.99 (6′′-H) 与低场的2个连羟基芳香季碳(δ_C 157.1, 160.9) 以及4-位酮羰基(δ_C 201.5) 均存在明显H→C相关的信息, 推出该苯环上的2个羟基处于间位。综合以上分析, 最终确定该化合物为结构1, 即1-(4-羟苯基)-4-(2, 4-羟苯基)-2-羟基-1, 4-丁二酮。

2 化合物活性检测

采用MTT法测试了化合物4对人肺癌细胞A549、人肝癌细胞BEL-7402和人胃癌细胞SGC-7901的体外细胞毒活性。测试结果(表 2) 表明化合物4对A549表现出较强的细胞毒活性, 其IC₅₀值为11.41 μmol·L^-1; 对BEL-7402和SGC-7901的生长也有一定的抑制作用, IC₅₀值分别为36.28和45.37 μmol·L^-1。

3 小结

本研究主要报道了从陕北膜荚黄芪中分离并鉴定的7个化合物, 其中化合物4为新化合物, 化合物5系首次从黄芪属中分离得到。化合物4可有效抑制肺癌细胞A549的生长, 该化合物具有潜在的抗肺癌活性, 为陕北膜荚黄芪进一步的研究与开发提供了一定的理论依据。

实验部分

收起

X-4型显微熔点仪(上海科学仪器有限公司); IR Prestige-21红外光谱仪(日本岛津公司); AV-400型核磁共振仪(瑞士Bruker公司), TMS为内标; MAT-711型质谱仪(美国Thermo公司); Autopol Ⅲ旋光仪(Rudolph Research Analytical, Flanders, NJ, 美国); Sephadex LH-20 (Pharmacia产品); 柱色谱和薄层色谱用硅胶(青岛海洋化工厂产品); 阳性对照品紫杉醇(江苏红豆杉药业有限公司); 人肝癌细胞株BEL-7402、人肺癌细胞株A549和人胃癌细胞株SGC-7901 (中国科学院上海细胞库) 保存于延安大学医学院细胞实验室; 甲基噻唑蓝(MTT, 美国Sigma-Aldrich公司)。

黄芪药材(生长期为2年) 于2020年3月采集自陕西省绥德县, 经延安大学生命科学院白重炎研究员鉴定为豆科膜荚黄芪的根, 标本存放于延安大学天然产物化学实验室, 标本编号为YD20200410。

1 提取与分离

称取黄芪根7.0 kg (干重), 用10倍量70%乙醇浸泡, 超声波辅助下提取, 每次3 h, 共4次, 提取液过滤后, 滤液经过减压回收溶剂得浸膏。将此浸膏溶解于适量水中, 依次用石油醚、乙酸乙酯和正丁醇萃取, 乙酸乙酯萃取物(53.2 g) 采用硅胶柱色谱分离, 以氯仿-甲醇(100∶0→1∶2) 梯度洗脱分为4个组分(Fr.1~4), Fr.1经硅胶柱色谱(洗脱剂为氯仿-甲醇= 30∶1), 将所得主成分进一步用Sephadex LH-20凝胶柱(甲醇为洗脱剂) 纯化得化合物1 (59 mg); Fr.2经硅胶柱色谱(洗脱剂为氯仿-甲醇= 20∶1) 分得化合物2 (17 mg) 和化合物3 (14 mg); Fr.3经硅胶柱色谱(洗脱剂为氯仿-甲醇= 15∶1) 分得化合物4 (6 mg) 和化合物5 (7 mg); Fr.4经硅胶柱色谱(洗脱剂为氯仿-甲醇= 9∶1) 分得化合物6 (19 mg) 和化合物7 (6 mg)。

2 结构鉴定

化合物1 无色针状, mp 294.1~295.6 ℃。ESI-MS m/z: 785.68 [M+H]⁺。¹H NMR (DMSO-d₆, 400 MHz) δ_H 5.06 (1H, d, J = 7.4 Hz, H-1′′), 5.01 (1H, d, J = 7.4 Hz, H-1′), 4.81 (1H, dd, J = 7.9, 7.2 Hz, H-2′), 4.74 (1H, dd, J = 7.8, 7.4 Hz, H-2′′), 4.38 (1H, d, J = 11.7 Hz, H-6a′′), 4.32 (1H, d, J = 10.6 Hz, H-5a′), 4.26 (1H, d, J = 2.1 Hz, H-6b′′), 4.23 (1H, dd, J = 7.8, 7.3 Hz, H-3′′), 4.21 (1H, dd, J = 7.8, 7.4 Hz, H-4′′), 4.19 (1H, dd, J = 8.4, 4.2 Hz, H-4′), 4.12 (1H, dd, J = 8.4, 4.7 Hz, H-3′), 3.93 (1H, dt, J = 7.6, 4.3 Hz, H-5′′), 3.78 (1H, d t, J = 9.3, 6.5 Hz, H-6), 3.69 (1H, d, J = 4.7 Hz, H-5b′), 3.59 (1H, m, H-23), 3.47 (1H, t, J = 6.5 Hz, H-3), 2.31 (1H, d, J = 4.7 Hz, H-15a), 2.09 (2H, m, H-7), 1.96 (1H, dd, J = 9.8, 3.6 Hz, H-17), 1.82 (1H, d, J = 9.5 Hz, H-15b), 1.79 (2H, dd, J = 10.1, 5.4 Hz, H-21), 1.79 (2H, m, H-22), 1.78 (1H, d, J = 8.2 Hz, H-5), 1.71, 1.46 (2H, m, H-2), 1.59 (1H, m, H-8), 1.58 (3H, s, H-18), 1.55 (2H, m, H-16), 1.48, 1.26 (2H, m, H-1), 1.46 (2H, dd, J = 8.4, 4.2 Hz, H-11), 1.43 (2H, dd, J = 8.4, 4.2 Hz, H-12), 1.38 (6H, s, H-29, 30), 1.33 (3H, s, H-27), 1.26 (6H, s, H-24, 25), 0.87 (3H, s, H-26), 0.54 (1H, s, H-19a), 0.34 (1H, s, H-19b); ¹³C NMR (DMSO-d₆, 100 MHz) δ_C 33.3 (t, C-1), 27.2 (t, C-2), 82.5 (d, C-3), 39.9 (s, C-4), 53.3 (d, C-5), 79.1 (d, C-6), 34.7 (t, C-7), 41.7 (d, C-8), 24.5 (s, C-9), 28.4 (s, C-10), 27.9 (t, C-11), 34.9 (t, C-12), 39.9 (s, C-13), 48.3 (s, C-14), 37.4 (t, C-15), 24.0 (t, C-16), 56.8 (d, C-17), 18.9 (q, C-18), 28.9 (t, C-19), 80.2 (s, C-20), 38.8 (t, C-21), 25.8 (t, C-22), 83.3 (t, C-23), 19.1 (q, C-24, 25), 17.4 (q, C-26), 22.3 (q, C-27), 71.5 (s, C-28), 23.6 (q, C-29, 30), 103.2 (d, C-1′), 75.7 (d, C-2′), 79.3 (d, C-3′), 71.6 (d, C-4′), 78.3 (t, C-5′), 101.5 (d, C-1′′), 79.5 (d, C-2′′), 77.8 (d, C-3′′), 73.6 (d, C-4′′), 70.2 (d, C-5′′), 63.1 (t, C-6′′)。以上数据与文献^[10]报道基本一致, 故鉴定化合物1为黄芪甲苷。

化合物2 白色针晶, mp 255.3~256.7 ℃。¹H NMR (400 MHz, DMSO-d₆) δ_H 9.69 (1H, br s, 7-OH), 8.35 (1H, s, H-2), 7.93 (1H, d, J = 8.7 Hz, H-5), 7.38 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-2′, 6′), 6.94 (1H, d, J = 8.7 Hz, H-6), 6.86 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-3′, 5′), 6.85 (1H, br s, H-8), 3.77 (3H, s, 4′-OCH₃); ¹³C NMR (100 MHz, DMSO-d₆) δ_C 153.0 (d, C-2), 124.3 (s, C-3), 175.9 (s, C-4), 118.0 (s, C-4a), 128.9 (d, C-5), 111.3 (d, C-6), 157.3 (s, C-7), 104.9 (d, C-8), 159.4 (s, C-8a), 124.7 (s, C-1'), 130.4 (d, C-2', 6'), 113.5 (d, C-3', 5'), 157.0 (s, C-4'), 55.7 (q, C-4'-OCH₃)。以上数据与文献^[6]报道的化合物芒柄花素数据一致, 故鉴定化合物2为芒柄花素。

化合物3 无色针状结晶, mp 244.7~246.3 ℃。¹H NMR (400 MHz, DMSO-d₆) δ_H 9.76 (1H, br s, 7-OH), 9.01 (1H, br s, 3′-OH), 8.31 (1H, s, H-2), 7.94 (1H, d, J = 8.7 Hz, H-5), 7.28 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-6′), 7.06 (1H, s, H-2′), 6.99 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-5′), 6.92 (1H, d, J = 8.7 Hz, H-6), 6.87 (1H, s, H-8), 3.79 (3H, s, 4′-OCH₃); ¹³C NMR (100 MHz, DMSO-d₆) δ_C 151.4 (d, C-2), 121.7 (s, C-3), 179.6 (s, C-4), 117.3 (s, C-4a), 129.2 (d, C-5), 108.7 (d, C-6), 158.4 (s, C-7), 103.7 (d, C-8), 157.1 (s, C-8a), 124.7 (s, C-1'), 115.4 (d, C-2'), 148.9 (s, C-3'), 151.4 (s, C-4'), 114.5 (d, C-5'), 119.3 (s, C-6'), 62.3 (q, C-4'-OCH₃)。以上数据与文献^[5]报道基本一致, 故鉴定化合物3为毛蕊异黄酮。

化合物4 白色粉末, mp 169.2~171.3 ℃, [α]$ {}_{\mathrm{D}}^{20} $ +4.9 (c 0.01, CHCl₃); IR/cm^-1: 3 449、1 735、1 718、1 624、1 539、1 476; HR-ESI-MS m/z: 303.087 3 [M+H]⁺ (C₁₆H₁₅O₆计算值303.086 4); ¹H NMR和¹³C NMR数据见表 1。

化合物5 白色固体, mp 190.2~191.7 ℃, ¹H NMR (400 MHz, DMSO-d₆) δ_H 12.28 (1H, br s, COOH), 7.64 (1H, d, J = 14.8 Hz, H-3), 7.63 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-2′, 6′), 6.74 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-3′, 5′), 6.42 (1H, d, J = 14.8 Hz, H-2), 2.36 (3H, s, 4′-CH₃); ¹³C NMR (100 MHz, DMSO-d₆) δ_C 170.3 (s, C-1), 115.8 (d, C-2), 145.9 (d, C-3), 129.4 (s, C-1'), 126.3 (d, C-2', 6'), 128.9 (d, C-3', 5'), 135.2 (s, C-4'), 24.6 (q, 4'-CH₃)。以上数据与文献^[12]报道基本一致, 故确定为反式-4-甲基肉桂酸。

化合物6 黄色固体, mp 313.6~315.1 ℃。¹H NMR (400 MHz, DMSO-d₆) δ_H 7.78 (1H, s, H-2'), 7.54 (1H, d, J = 8.2 Hz, H-6'), 6.91 (1H, d, J = 8.2 Hz, H-5'), 6.49 (1H, s, H-8), 6.23 (1H, s, H-6); ¹³C NMR (100 MHz, DMSO-d₆) δ_C 147.8 (s, C-2), 139.2 (s, C-3), 178.6 (s, C-4), 105.1 (s, C-4a), 158.9 (s, C-5), 100.1 (d, C-6), 160.0 (s, C-7), 96.7 (d, C-8), 124.5 (s, C-1'), 117.2 (d, C-2'), 145.9 (s, C-3'), 148.2 (s, C-4'), 116.1 (d, C-5'), 123.4 (d, C-6')。以上数据与文献^[13]报道的化合物槲皮素数据一致, 故鉴定化合物6为槲皮素。

化合物7 白色针晶, mp 163.4~165.1 ℃。¹H NMR (400 MHz, DMSO-d₆) δ_H 11.16 (1H, br s, 3-NH), 7.76 (1H, d, J = 8.1Hz, H-6), 5.68 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-5), 5.43 (1H, d, J = 5.9 Hz, H-1′), 5.35 (1H, br s, 2′-OH), 5.04 (1H, br s, 3′-OH), 4.98 (1H, br s, 5′-OH), 3.98 (1H, dd, J = 11.0, 5.7 Hz, H-2′), 3.87 (1H, dd, J = 8.7, 4.5 Hz, H-3′), 3.75 (1H, dd, J = 6.9, 3.3 Hz, H-4′), 3.67 (2H, m, H-5′); ¹³C NMR (100 MHz, DMSO-d₆) δ_C 167.4 (s, C-2), 170.3 (s, C-4), 103.1 (d, C-5), 141.2 (d, C-6), 85.6 (d, C-1′), 71.4 (d, C-2′), 74.3 (d, C-3′), 82.7 (d, C-4′), 65.4 (t, C-5′)。以上数据与文献^[13]报道基本一致, 故鉴定化合物7为尿嘧啶核苷。

3 化合物4体外抑制肿瘤细胞增殖活性^[14]

采用MTT法测试化合物4对人肺癌细胞A549、人肝癌细胞BEL-7402和人胃癌细胞SGC-7901的体外细胞毒活性。化合物4用DMSO溶解后配成10 mmol·L^-1储备液, 测前稀释到适合的浓度。将3种人体肿瘤细胞制成单细胞悬浮液, 接种于96孔板上, 并设空白组、阳性对照组(紫杉醇) 以及实验组, 每组设3个平行孔, 实验组为100、50、25、12.5、6.25 μmol·L^-1的含药样品溶液, 紫杉醇组为40、20、10、5、2.5 μmol·L^-1的含药样品溶液, 在96孔板中直接加入各个样品溶液10 μL, 连续培养48 h后。再加入10 μL配制好的MTT溶液(5 mg·mL^-1), 在CO₂恒温培养箱中恒温培养, 孵育后使用酶标仪测量其在波长为490 nm下的吸光度值(A), 计算对细胞增殖抑制率, 并用Origin 7.0软件计算其IC₅₀值。细胞增殖抑制率(%) = [(对照组A平均值-给药组A平均值) ÷对照组A平均值] × 100%。

作者贡献: 杨晓军是本文章的第一作者也是通讯作者, 负责黄芪化学成分的分离纯化的指导工作; 王超和贾云鹏负责黄芪化学成分的分离工作, 孙悦负责相关稿件的修改; 任火冰负责黄芪药材的采集工作。

利益冲突: 所有作者均声明不存在利益冲突。

基金

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国家自然科学基金资助项目(31860089)
陕西省科技厅项目(2019JM-516)
榆林市科学技术资助项目(CXY-2020-069)
2019年延安大学大学生创新项目

参考文献

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文献

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参考文献引证文献

排序方式：

[1]

Zhang Q, Gao WY, Man SL. Chemical composition and pharmacological activities of Astragali Radix[J]. China J Chin Mater Med (中国中药杂志), 2012, 37: 3203-3207.

[2]

Jin ML, Zhao K, Shang P, et al. Structural feature and biological activities of the polysaccharides from Astragalus membranaceus[J]. Int J Biol Macromol, 2014, 64: 257-266.

https://doi.org/10.1016/j.ijbiomac.2013.12.002

[3]

Sheik A, Kim K, Huh YS, et al. The anti-cancerous activity of adaptogenic herb Astragalus membranaceus[J]. Phytomedicine, 2021, 91: 153698.

https://doi.org/10.1016/j.phymed.2021.153698

[4]

Cao ZZ, Yu JH, Zhang Q. Chemical constituents of Astragalus membranaceus (Fisch.) Bge.[J]. Chin Tradit Herb Drugs (中草药), 1985, 16: 38-39.

[5]

Yang L, Xiao ZY, Xiao R. Studies on the chemical constituents of the root of Astragalus membranaceus Bunge in Sichuan[J]. West China J Pharm Sci (华西药学杂志), 1990, 5: 211-215.

[6]

Yang RP, Hao DF, Su L, et al. The chemical constituents study of Astragalus membranceus (Fisch) Bge.[J]. Chin J Med Chem (中国药物化学杂志), 2008, 18: 457-460.

[7]

Li YX, Li ZP, Yan SL, et al. Chemical constituents in roots of Astragalus membranceus[J]. Chin Tradit Herb Drugs (中草药), 2017, 48: 2601-2607.

[8]

Wang X, Tang SA, Duan HQ. Studies on astragalosides and related constituents from Astragalus membranceus (Fisch) Bge[J]. J Tianjin Med Univ (天津医科大学学报), 2017, 23: 516-518.

[9]

Ehrman TM, Barlow DJ, Hylands PJ. Phytochemical databases of Chinese herbal constituents and bioactive plant compounds with known target specificities[J]. J Chem Inf Model, 2007, 47: 254-263.

https://doi.org/10.1021/ci600288m

[10]

He ZQ, Findlay JA. Constituents of Astragalus membranaceus[J]. J Nat Prod, 1991, 54: 810-815.

https://doi.org/10.1021/np50075a009

[11]

Radwan MM, Farooq A, Nadia A, et al. Acetals of three new cycloartane-type saponins from Egyptian collections of Astragalus tomentosus[J]. J Nat Prod, 2004, 67: 487-490.

https://doi.org/10.1021/np030395a

[12]

Li YY, Tang XL, Li P, et al. Studies on chemical constitutents of Scutellaria barbata D. Don[J]. J Ocean Univ China (中国海洋大学学报), 2013, 43: 77-80.

[13]

Wang ZB, Zhu WB, Kuang HX, et al. Flavonoids from the leaves of Astragalus membranaceus[J]. Chin Tradit Pat Med (中成药), 2017, 39: 1634-1638.

[14]

Ren FZ, Chen SH, Dong AH, et al. Coumarins of Anemone raddeana Regel. and their biological activity[J]. Acta Pharm Sin (药学学报), 2012, 47: 206-209.

2022年第57卷第8期

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文章信息

doi: 10.16438/j.0513-4870.2022-0148

接收时间：2022-02-08
首发时间：2025-12-23
出版时间：2022-08-12

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作者

出版历史

收稿日期：2022-02-08
修回日期：2022-03-14

基金

国家自然科学基金资助项目(31860089)

陕西省科技厅项目(2019JM-516)

榆林市科学技术资助项目(CXY-2020-069)

2019年延安大学大学生创新项目

作者信息

1.延安大学化学与化工学院, 陕西延安 716000

2.陕西援康中药产业发展有限公司, 陕西绥德 718000

通讯作者:

*杨晓军, Tel: 86-911-2332037, E-mail: yangxiaojun2002@126.com

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2种不同金属材料的力学参数

科 Family	属数 Number of genus	种数 Number of species	占总种数比例 Percentage of total species (%)	属 Genus	种数 Number of species	占总种数比例 Percentage of total species (%)
鹅膏菌科Amanitaceae	2	11	5.26	鹅膏菌属 Amanita	10	4.78
小菇科 Mycenaceae	2	12	5.74	丝盖伞属 Inocybe	5	2.39
多孔菌科 Polyporaceae	8	14	6.70	蜡蘑属 Laccaria	5	2.39
红菇科 Russulaceae	3	23	11.00	小皮伞属 Marasmius	6	2.87
				小菇属 Mycena	11	5.26
				光柄菇属 Pluteus	5	2.39
				红菇属 Russula	17	8.13
				栓菌属 Trametes	5	2.39

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