药学学报

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海带内生菌Alternaria sp.W-1次生代谢产物研究

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王莎莎 ¹^,² , 陈曦 ³ , 王凤舞 ⁴ , 徐亚平 ¹^,² , 叶桐 ¹^,² , 申丽 ¹^,²^,^*

药学学报 | 研究论文 2021,56(8): 2248-2251

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药学学报 | 研究论文 2021, 56(8): 2248-2251

海带内生菌Alternaria sp.W-1次生代谢产物研究

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王莎莎¹^,², 陈曦³, 王凤舞⁴, 徐亚平¹^,², 叶桐¹^,², 申丽¹^,²^,^*

作者信息

1.扬州大学医学院 (转化医学研究院), 江苏扬州 225001

2.江苏省中西医结合老年病防治重点实验室, 江苏扬州 225001

3.扬州市中医院, 江苏扬州 225001

4.青岛农业大学食品科学与工程学院, 山东青岛 266109

通讯作者:

*申丽, Tel: 86-514-87992233, E-mail: shenli@yzu.edu.cn

Secondary metabolites of endophyte Alternaria sp. W-1 from Laminaria japonica

Sha-sha WANG¹^,², Xi CHEN³, Feng-wu WANG⁴, Ya-ping XU¹^,², Tong YE¹^,², Li SHEN¹^,²^,^*

Affiliations

1. Institute of Translational Medicine, Medical College, Yangzhou University, Yangzhou 225001, China

2. Jiangsu Key Laboratory of Integrated Traditional Chinese and Western Medicine for Prevention and Treatment of Senile Diseases, Yangzhou 225001, China

3. Yangzhou Hospital of TCM, Yangzhou 225001, China

4. College of Food Science and Engineering, Qingdao Agricultural University, Qingdao 266109, China

出版时间: 2021-08-12 doi: 10.16438/j.0513-4870.2021-0488

文章导航

摘要

收起

采用硅胶柱色谱、Sephadex LH-20凝胶柱色谱和高效液相色谱等方法从海带内生菌Alternaria sp.W-1发酵液粗浸膏中分离得到6个化合物，经高分辨质谱、核磁共振谱及文献比对的方法将它们鉴定为：6-iso-tricycloalter‐narene 6a（1）、tricycloalternarene 6a（2）、tricycloalternarene B（3）、uracil（4）、5-methyluracil（5）和lumichrome（6），其中，6-iso-tricycloalternarene 6a（1）是一个未见文献报道的新化合物。体外细胞毒活性测定显示，化合物1~3对人肝癌细胞株SMMC-7721和人胃癌细胞株SGC-7901有微弱的抑制活性。

关键词

海带 / 内生菌 / Alternaria sp. / 次生代谢产物 / tricycloalternarene化合物

Abstract

收起

Six compounds were isolated from the crude extract of the liquid culture of Alternaria sp. W-1 by silica gel column chromatography, Sephadex LH-20 gel column chromatography, and HPLC. They were identified as 6-iso-tricycloalternarene 6a (1), tricycloalternarene 6a (2), tricycloalternarene B (3), uracil (4), 5-methyluracil (5), and lumichrome (6) through HR-MS, NMR and literature comparison. 6-iso-Tricycloalternarene 6a (1) is a new compound which has never been reported in the literature. In cytotoxicity assay, compounds 1-3 showed weak inhibition activity to human hepatoma cell line SMMC-7721 and human gastric cell line SGC-7901.

Key words

Laminaria japonica / endophyte / Alternaria sp. / secondary metabolite / tricycloalternarene compound

引用本文

王莎莎, 陈曦, 王凤舞, 徐亚平, 叶桐, 申丽. 海带内生菌Alternaria sp.W-1次生代谢产物研究. 药学学报, 2021 , 56 (8) : 2248 -2251 . DOI: 10.16438/j.0513-4870.2021-0488

Sha-sha WANG, Xi CHEN, Feng-wu WANG, Ya-ping XU, Tong YE, Li SHEN. Secondary metabolites of endophyte Alternaria sp. W-1 from Laminaria japonica[J]. Acta Pharmaceutica Sinica, 2021 , 56 (8) : 2248 -2251 . DOI: 10.16438/j.0513-4870.2021-0488

正文

收起

链格孢(Alternaria sp.) 是自然界中常见的一种半知菌类真菌, 广泛分布于植物、土壤和海洋环境中。链格孢属真菌能产生丰富的次生代谢产物, 如: 含氮化合物、甾体、萜类及类萜类、吡喃酮类、醌类、酚类等, 它们往往具有细胞毒、抗菌等多种药理活性^[1], 是新药先导化合物的重要来源。Alternaria sp. W-1是青岛农业大学王凤舞博士从大型海生褐藻——海带(Laminaria japonica) 中分离获得的一株内生真菌, 前期实验已从Alternaria sp. W-1发酵液中分离得到6个tricycloalternarene (TCA) 化合物, 其中1个新化合物^[2]。Tricycloalternarenes (TCAs) 是一类由Alternaria sp.^[3]、Aspergillus sp.^[4]、Guignardia sp.^[5]和Ulocladium sp.^[6]等真菌产生的类萜类化合物, 大多数TCAs结构中具有环己-2-烯酮的环系统, 并通过亚甲基和氧原子与环戊烯基/环戊基连接而形成三环化合物。TCA类化合物曾被命名为ACTG-toxin, 它们在结构上很相似, 主要区别在于类异戊二烯侧链和C环的取代方式不同^[1]。进一步对Alternaria sp. W-1发酵液粗浸膏中的化学成分进行分离纯化, 结果又分离得到1个新tricycloalternarene化合物6-iso-tricycloalternarene 6a (1, 图 1) 和5个已知物tricycloalternarene 6a (TCA 6a, 2)^[7]、tricycloalternarene B (TCA B, 3)^[3]、uracil (4)^[8]、5-methyluracil (5)^[8]和lumichrome (6)^[9]。

结果与讨论

收起

化合物1为黄色固体。其正源HR-ESI-MS显示准分子离子峰m/z 365.232 8 [M+H]⁺, 387.214 5 [M+Na]⁺和751.438 3 [2M+Na]⁺, 说明其相对分子质量为364, 分子式为C₂₁H₃₂O₅ (C₂₁H₃₂O₅Na理论值: 387.214 7), 不饱和度为6。化合物1的¹H NMR谱显示, 3个甲基单峰δ_H-1 1.18、δ_H-2' 1.12、δ_H-10' 1.50, 1个甲基双峰δ_H-6' 0.98, 1个双键氢δ_H-8 5.35; ¹³C NMR谱显示20个碳信号(C-18位羰基碳信号未观察到), 其中4个双键碳δ_C-7 150.0、δ_C-8 120.0、δ_C-13 105.0和δ_C-14 170.2。¹H和¹³C NMR谱提示, 化合物1是一个tricycloalternarene化合物。仔细分析其¹H和¹³C NMR数据发现, 化合物1与TCA 6a (2) 和TCA 6b比较相似(三者分子式皆为C₂₁H₃₂O₅), 但也存在明显的差异^[10]。与TCA 6b相比, 化合物1的¹H和¹³C NMR谱中分别观察到δ_H-15 4.35和δ_C-15 66.5, 说明其存在15-OH, 而非17-OH^[10]。LC-MS/MS分析显示, 化合物1和TCA 6a (2) 具有相同的二级质谱图, 说明它们具有相同的平面结构; 与TCA 6a (2) 相比, 化合物1的C-5和C-6'向低场移动(Δδ_C-5 = 1.1, Δδ_C-6' = 0.7)^[10]; 同时H-5向低场显著移动(Δδ_H-5ab = 0.52), H-6向高场移动(Δδ = -0.20)。这说明化合物1可能是TCA 6a的C-6位异构体。随后进行的一系列2D NMR谱(HSQC、HMBC、COSY和NOESY) 确证了对化合物1的结构推测。

¹H-¹H COSY谱中观察到: H-3与H-4、H-4与H-5、H-5与H-6、H-4与H-6以及H-5与H-6'相关; H-8与H-9相关; H-11与H-12相关; H-15、H-17与H-16相关。HMBC谱中可以观察到: H-2'与C-1相关; H-1与C-2'相关; H-1、H-2'与C-2相关; H-1、H-2'与C-3相关; H-5、H-6'、H-9、H-12与C-7相关; H-9与C-8相关; H-8、H-10'与C-9相关; H-8、H-9、H-10'与C-10相关; H-8、H-9、H-10'、H-12与C-11相关; H-12、H-16与C-14相关(图 2)。因此, 化合物1被确定为6-iso-tricycloalternarene 6a, 该结构尚未见文献报道, 其¹H和¹³C NMR谱归属列于表 1。

采用MTT法测定化合物1~3对人肝癌细胞株SMMC-7721和人胃癌细胞株SGC-7901的体外细胞毒活性, 结果发现, 化合物1~3对上述两种肿瘤细胞株表现出微弱的抑制活性, 在50 μg·mL^-1时, 对SMMC-7721细胞的抑制率分别为25.71%、20.22%和28.91%, 对SGC-7901细胞的抑制率分别为23.10%、19.40%和41.04%, 而阳性对照顺铂对这两种肿瘤细胞株的IC₅₀值分别为6.12和1.25 μg·mL^-1。

实验部分

收起

Bruker AVANCE 600核磁共振波谱仪(德国Bruker公司); Bruker UHR-TOF-Maxis超高分辨飞行时间质谱仪(德国Bruker公司); 超高效液相色谱-四级杆串联飞行时间质谱TripleTOF 4600 (美国AB SCIEX公司); WZZ-2B自动旋光仪(上海精密科学仪器有限公司); Jasco J-810圆二色谱仪(日本分光公司); Hitachi Primaide高效液相色谱仪(日本日立公司), 液相色谱柱Sinochrom ODS-AP (4.6 mm×150 mm, 5 μm) 和Sinochrom ODS-AP (4.6 mm×250 mm, 5 μm) (大连依利特分析仪器有限公司); Isolera one快速纯化制备液相色谱(瑞典Biotage公司); Thermo Series Ⅱ CO₂细胞培养箱(美国Thermo Fisher Scientific公司); Bio-Tek SYNERGY2多功能酶标仪(美国Bio-Tek公司) 等。柱色谱硅胶(200~300目) (青岛海洋化工厂分厂); Merck Silica gel 60 F254铝板(20 cm×20 cm) (德国Merck公司); Sephadex LH-20 (瑞典Pharmacia Biotech公司); CDCl₃ (美国Sigma-Aldrich公司); CD₃OD (青岛腾龙微波技术有限公司); DMSO-d₆ (美国Cambridge Isotope Laboratories公司); 色谱甲醇(美国TEDIA公司); 色谱乙腈(国药集团化学试剂有限公司); RPMI 1640、新生胎牛血清和青-链霉素混合液(以色列Biological Industries公司); 0.25%胰蛋白酶(上海碧云天生物技术有限公司); 噻唑蓝(MTT) (大连美仑生物技术有限公司); 顺铂(江苏豪森药业股份有限公司); 其他试剂均为分析纯。人胃癌细胞株SGC-7901 (上海生命科学研究院细胞库); 人肝癌细胞株SMMC-7721 (美国ATCC公司)。

1 提取与分离

菌株W-1是青岛农业大学王凤舞博士从山东威海海域采集的野生新鲜海带中分离得到的一株内生真菌, 根据形态学特征及与18S rDNA序列比较, 鉴定其为链格孢Alternaria sp. (GenBank登录号MF184928), 该菌株保存在中国普通微生物菌种保藏管理中心(CGMCC No.15181)。Alternaria sp. W-1采用海水配制的查氏培养基进行液体发酵, 发酵液经乙酸乙酯萃取3次、减压蒸馏去除溶剂后得粗浸膏20 g^[2]。

发酵液粗浸膏经硅胶柱色谱粗分离, 二氯甲烷: 甲醇梯度洗脱(v/v 100∶0→0∶100), 得到10个组分Fr.1~Fr.10。Fr.1经进一步硅胶柱色谱分离得到Fr.1-1~Fr.1-4, Fr.1-3经HPLC (Sinochrom ODS-AP柱(4.6 mm×150 mm, 5 μm), 254 nm, 甲醇∶水v/v 55∶45, 1 mL·min^-1) 分离纯化得到化合物3 (3.1 mg, t_R = 118 min)。Fr.6经进一步硅胶柱色谱分离得到Fr.6-1和Fr.6-2, Fr.6-1经Sephadex LH-20凝胶柱色谱分离得到的Fr.6-1-3经HPLC (Sinochrom ODS-AP柱(4.6 mm×250 mm, 5 μm), 254 nm, 乙腈∶水v/v 15∶85, 1 mL·min^-1) 分离纯化得到化合物6 (1.1 mg, t_R = 39 min)。Fr.7经Sephadex LH-20凝胶柱色谱分离得到Fr.7-1~Fr.7-3, Fr.7-1经HPLC (Sinochrom ODS-AP柱(4.6 mm×250 mm, 5 μm), 254 nm, 甲醇∶水v/v 34∶66, 1 mL·min^-1) 分离纯化得到化合物1 (1.6 mg, t_R = 78 min) 和2 (7.8 mg, t_R = 73 min); Fr.7-3经HPLC (Sinochrom ODS-AP柱(4.6 mm×250 mm, 5 μm), 254 nm, 甲醇∶水v/v 10∶90, 1 mL·min^-1) 分离纯化得到化合物4 (1.2 mg, t_R = 3.5 min) 和5 (1.1 mg, t_R = 4.3 min)。

2 结构鉴定

6-iso-Tricycloalternarene 6a (1) 黄色固体, 分子式C₂₁H₃₂O₅。HR-ESI-MS m/z: 365.232 8 [M+H]⁺, 387.214 5 [M+Na]⁺, 751.438 3 [2M+Na]⁺ (C₂₁H₃₂O₅Na理论值: 387.214 7)。[α] = -52.2 (c 0.009 6, MeOH); UV (MeOH): λ_max (logε) = 262 (3.82) nm; CD (MeOH): λ_max (Δε) = 207 (-0.33), 226 (1.40), 288 (-0.23), 304 (0.38) nm; ¹H和¹³C NMR数据见表 1。

Tricycloalternarene 6a (TCA 6a, 2) 黄色粉末, 分子式C₂₁H₃₂O₅。HR-ESI-MS m/z: 365.232 5 [M+H]⁺, 387.213 9 [M+Na]⁺, 751.440 9 [2M+Na]⁺ (C₂₁H₃₂O₅Na理论值: 387.214 7); ¹H NMR (CD₃OD, 600 MHz) δ: 5.37 (1H, s, H-8), 4.22 (1H, d, J = 3.0 Hz, H-15), 3.16 (1H, d, J = 10.8 Hz, H-3), 2.87 (1H, s, H-11), 2.63 (2H, m, H-12a, H-9a), 2.56 (1H, m, H-17a), 2.49 (1H, m, H-9b), 2.28 (1H, m, H-17b), 2.19 (2H, m, H-12b, H-16a), 1.94 (2H, m, H-16b, H-6), 1.53 (1H, m, H-5a), 1.50 (3H, s, H-10'), 1.44 (1H, m, H-5b), 1.30 (1H, m, H-4a), 1.15 (1H, m, H-4b), 1.13 (3H, s, H-1), 1.09 (3H, s, H-2'), 0.99 (3H, br s, H-6'); ¹³C NMR (CD₃OD, 150 MHz) δ: 200.0 (C-18), 174.1 (C-14), 151.3 (C-7), 121.4 (C-8), 108.7 (C-13), 90.1 (C-10), 79.9 (C-3), 73.7 (C-2), 67.1 (C-15), 47.9 (C-11), 45.9 (C-9), 34.2 (C-17), 33.8 (C-6), 33.5 (C-5), 30.6 (C-4), 30.5 (C-16), 25.8 (C-1), 24.9 (C-10'), 23.6 (C-2'), 20.6 (C-6'), 16.1 (C-12)。

Tricycloalternarene B (TCA B, 3) 白色粉末, 分子式C₂₃H₃₂O₅。HR-ESI-MS m/z: 411.215 5 [M+Na]⁺, 387.217 6 [M-H]^- (C₂₃H₃₂O₅Na理论值: 411.214 2); ¹H NMR (CDCl₃, 600 MHz) δ: 5.39 (1H, s, H-3), 5.33 (1H, s, H-8), 4.43 (2H, s, H-1ab), 4.02 (1H, d, J = 12.6 Hz, H-17), 2.74 (1H, s, H-11), 2.66 (1H, d, J = 16.8 Hz, H-12a), 2.59 (1H, d, J = 16.2 Hz, H-9a), 2.49 (1H, m, H-15a), 2.43 (1H, d, H-9b), 2.38 (1H, m, H-15b), 2.33 (1H, m, H-16a), 2.24 (1H, br d, J = 18.6 Hz, H-12b), 2.07 (3H, s, 1-OOCCH₃), 2.02 (1H, m, H-6), 1.95 (2H, m, H-4ab), 1.72 (1H, m, H-16b), 1.61 (3H, s, H-2'), 1.51 (2H, m, H-5ab), 1.43 (3H, s, H-10'), 0.96 (3H, br s, H-6')。

Uracil (4) 白色固体, 分子式C₄H₄N₂O₂。HR-ESI-MS m/z: 113.037 4 [M+H]⁺, 135.017 8 [M+Na]⁺ (C₄H₅N₂O₂理论值: 113.034 6); ¹H NMR (DMSO-d₆, 600 MHz) δ: 10.96 (2H, s, 1-NH, 3-NH), 7.38 (1H, s, H-6), 5.45 (1H, s, H-5)。

5-Methyluracil (5) 白色固体, 分子式C₅H₆N₂O₂。HR-ESI-MS m/z: 127.051 9 [M+H]⁺, 253.091 1 [2M+H]⁺ (C₅H₇N₂O₂理论值: 127.050 2); ¹H NMR (DMSO-d₆, 600 MHz) δ: 10.99 (1H, s, 3-NH), 10.59 (1H, s, 1-NH), 7.23 (1H, s, H-6), 1.72 (3H, d, J = 0.6 Hz, 5-CH₃)。

Lumichrome (6) 黄绿色粉末, 分子式C₁₂H₁₀N₄O₂。HR-ESI-MS m/z: 265.070 4 [M+Na]⁺, 507.152 7 [2M+Na]⁺ (C₁₂H₁₀N₄O₂Na理论值: 265.069 6); ¹H NMR (DMSO-d₆, 600 MHz) δ: 11.70 (2H, s, 1-NH, 3-NH), 7.92 (1H, s, H-9), 7.71 (1H, s, H-6), 2.49 (3H, s, 7-CH₃), 2.47 (3H, s, 8-CH₃)。

3 体外细胞毒活性测定

采用MTT法测定化合物的体外细胞毒活性。肿瘤细胞在含10%新生胎牛血清的RPMI 1640培养液中, 于37 ℃、5% CO₂的CO₂培养箱内培养至对数生长期。收集对数生长期细胞, 以每孔1×10⁴个细胞接种于96孔板, 当细胞密度达到80%左右时, 药物组分别加入100 µL一定浓度(0.1、1、10、20和50 µg·mL^-1) 的待测化合物(少量DMSO助溶), 阴性对照组和空白组分别加入等体积0.1%的DMSO和培养液。培养48 h后, 每孔加入20 μL MTT (5 mg·mL^-1), 继续培育4 h。然后弃去培养液, 每孔加100 μL DMSO, 37 ℃振荡10 min, 使结晶充分溶解, 酶标仪在波长490 nm处测定各孔吸光度OD值。顺铂为阳性对照药。计算公式如下:

$增殖抑制率 =\frac{{{\rm{O}}{{\rm{D}}_{空白组 }} - {\rm{O}}{{\rm{D}}_{药物组}}}}{{{\rm{O}}{{\rm{D}}_{空白组}}}} \times 100\% $

致谢: 扬州大学分析测试中心承担化合物结构的分析测试工作。

作者贡献: 王莎莎与陈曦负责海带内生菌Alternaria sp. W-1次生代谢产物的分离及结构鉴定, 另王莎莎负责完成论文初稿; 青岛农业大学王凤舞博士承担Alternaria sp. W-1的分离、鉴定与发酵; 徐亚平承担化合物的质谱分析; 叶桐承担化合物的体外细胞毒活性测定; 申丽负责实验设计和论文框架的构建及稿件修改等。

利益冲突: 所有作者均声明不存在利益冲突。

基金

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山东省自然科学基金面上项目(ZR2020MB101)

参考文献

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文献

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et al . New tricycloalternarenes produced by the phytopathogenic fungus Alternaria alternata[J]. Phytochemistry, 1999, 52: 593-599.

https://doi.org/10.1016/S0031-9422(99)00275-7

2021年第56卷第8期

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doi: 10.16438/j.0513-4870.2021-0488

接收时间：2021-04-06
首发时间：2025-12-18
出版时间：2021-08-12

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出版历史

收稿日期：2021-04-06
修回日期：2021-04-28

基金

山东省自然科学基金面上项目(ZR2020MB101)

作者信息

1.扬州大学医学院 (转化医学研究院), 江苏扬州 225001

2.江苏省中西医结合老年病防治重点实验室, 江苏扬州 225001

3.扬州市中医院, 江苏扬州 225001

4.青岛农业大学食品科学与工程学院, 山东青岛 266109

通讯作者:

*申丽, Tel: 86-514-87992233, E-mail: shenli@yzu.edu.cn

参考文献

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https://castjournals.cast.org.cn/joweb/yxxb/CN/10.16438/j.0513-4870.2021-0488

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2种不同金属材料的力学参数

科 Family	属数 Number of genus	种数 Number of species	占总种数比例 Percentage of total species (%)	属 Genus	种数 Number of species	占总种数比例 Percentage of total species (%)
鹅膏菌科Amanitaceae	2	11	5.26	鹅膏菌属 Amanita	10	4.78
小菇科 Mycenaceae	2	12	5.74	丝盖伞属 Inocybe	5	2.39
多孔菌科 Polyporaceae	8	14	6.70	蜡蘑属 Laccaria	5	2.39
红菇科 Russulaceae	3	23	11.00	小皮伞属 Marasmius	6	2.87
				小菇属 Mycena	11	5.26
				光柄菇属 Pluteus	5	2.39
				红菇属 Russula	17	8.13
				栓菌属 Trametes	5	2.39

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