药学学报

No.	1	2
1	152.4, C		147.9, C
2	119.6, CH	6.92, d (8.9)	150.9, C
3	116.6, CH	6.58, d (6.7)	113.7, CH	6.96, dd (8.2, 2.0)
4	153.9, C		124.1, CH	6.94, td (8.2, 1.2)
5	116.6, CH	6.58, d (6.7)	122.2, CH	6.68, t-like (8.2)
6	119.6, CH	6.92, dd (8.9)	118.3, CH	7.08, dd (8.2, 1.2)
1′	103.9, CH	4.70, d (7.4)	102.9, CH	4.86, d (3.8)
2′	75.0, CH	3.43, m	74.9, CH	3.54, dd (9.0, 7.6)
3′	78.0, CH	3.45, m	77.8, CH	3.49, t (9.0)
4′	71.9, CH	3.41, m	71.8, CH	3.43, m
5′	75.7, CH	3.69, m	75.7, CH	3.71, m
6′	64.3, CH₂	Ha: 4.56, dd (11.7, 2.3)	64.1, CH₂	Ha: 4.54, dd (11.9, 2.3)
		Hb: 4.45, dd (11.7, 7.1)		Hb: 4.44, dd (11.9, 6.9)
2″	123.4 C		123.3, C
3″	110.7, CH	6.24, dd (3.8, 2.5)	110.7, CH	6.22, dd (3.8, 2.6)
4″	117.0, CH	6.92, dd (3.8, 1.5)	116.9, CH	6.89, dd (3.8, 1.5)
5″	125.0, CH	7.00, dd (2.5, 1.5)	124.9, CH	6.98, dd (1.5, 2.6)
6″	162.6, C		162.5, C
2-OCH₃			56.7, CH₃	3.95, s

No.	1	2
1	152.4, C		147.9, C
2	119.6, CH	6.92, d (8.9)	150.9, C
3	116.6, CH	6.58, d (6.7)	113.7, CH	6.96, dd (8.2, 2.0)
4	153.9, C		124.1, CH	6.94, td (8.2, 1.2)
5	116.6, CH	6.58, d (6.7)	122.2, CH	6.68, t-like (8.2)
6	119.6, CH	6.92, dd (8.9)	118.3, CH	7.08, dd (8.2, 1.2)
1′	103.9, CH	4.70, d (7.4)	102.9, CH	4.86, d (3.8)
2′	75.0, CH	3.43, m	74.9, CH	3.54, dd (9.0, 7.6)
3′	78.0, CH	3.45, m	77.8, CH	3.49, t (9.0)
4′	71.9, CH	3.41, m	71.8, CH	3.43, m
5′	75.7, CH	3.69, m	75.7, CH	3.71, m
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		Hb: 4.45, dd (11.7, 7.1)		Hb: 4.44, dd (11.9, 6.9)
2″	123.4 C		123.3, C
3″	110.7, CH	6.24, dd (3.8, 2.5)	110.7, CH	6.22, dd (3.8, 2.6)
4″	117.0, CH	6.92, dd (3.8, 1.5)	116.9, CH	6.89, dd (3.8, 1.5)
5″	125.0, CH	7.00, dd (2.5, 1.5)	124.9, CH	6.98, dd (1.5, 2.6)
6″	162.6, C		162.5, C
2-OCH₃			56.7, CH₃	3.95, s

少棘巨蜈蚣中二个新含氮芳香苷的分离鉴定

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杨书平 ¹^,²^,^# , 胡缤元 ²^,^# , 程永现 ¹^,²^,^*

药学学报 | 研究论文 2024,59(8): 2283-2287

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药学学报 | 研究论文 2024, 59(8): 2283-2287

少棘巨蜈蚣中二个新含氮芳香苷的分离鉴定

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杨书平¹^,²^,^#, 胡缤元²^,^#, 程永现¹^,²^,^*

作者信息

1.河南中医药大学药学院, 河南郑州 450046

2.深圳大学医学部药学院, 中医药守正创新研究院, 广东省中药有效成分与肠道微生物组学重点实验室, 广东深圳 518060

通讯作者:

^*程永现, Tel: 86-755-86172799, E-mail: yxcheng@szu.edu.cn

Isolation and identification of two nitrogen-containing aromatic glycosides from Scolopendra subspinipes mutilans

Shu-ping YANG¹^,², Bin-yuan HU², Yong-xian CHENG¹^,²^,^*

Affiliations

1. School of Pharmacy, Henan University of Chinese Medicine, Zhengzhou 450046, China

2. Institute for Inheritance-based Innovation of Chinese Medicine, Shenzhen University Medical School, Guangdong Provincial Key Laboratory of Chinese Medicine Ingredients and Gut Microbiomics, Shenzhen 518060, China

出版时间: 2024-08-12 doi: 10.16438/j.0513-4870.2024-0083

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摘要

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通过大孔树脂、MCI gel CHP 20P、ODS-A-HG、Sephadex LH-20等色谱方法反复柱层析, 并结合TLC和反相HPLC色谱方法, 从药用动物少棘巨蜈蚣醇提物的乙酸乙酯部位中分离得到3个苷类和2个肽类化合物。借助UV、1D/2D NMR和HR-ESI-MS等现代波谱技术分别鉴定为colosides A和B (1和2)、吲哚-3-甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷(3)、橙黄胡椒酰胺(4) 和环(L-苯丙-L-缬) (5)。其中1和2为新化合物、3和4为首次从蜈蚣中分到的化合物。

关键词

蜈蚣科 / 少棘巨蜈蚣 / 化学成分 / 芳香苷 / 吲哚苷 / 肽类

Abstract

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Using column chromatography methods including the macroporous adsorbent resin, MCI gel CHP 20P, ODS-A-HG, Sephadex LH-20, combined with chromatographic separation methods such as TLC and reversed-phase HPLC, three glycosides (1-3) and two peptides including two new compounds were isolated from the ethanol extract of arthropod Scolopendra subspinipes mutilans. Their structures were identified as colosides A and B (1 and 2), 3, 4-dihydroxyquinoline-4-O-β-D-glucopyranoside (3), aurantiamide (4), cyclo (L-phe-L-val) (5) by UV, NMR and HR-ESI-MS spectroscopic techniques.

Key words

Scolopendridae / Scolopendra subspinipes mutilans / chemical component / aromatic glycoside / indole glycoside / peptide

引用本文

杨书平, 胡缤元, 程永现. 少棘巨蜈蚣中二个新含氮芳香苷的分离鉴定. 药学学报, 2024 , 59 (8) : 2283 -2287 . DOI: 10.16438/j.0513-4870.2024-0083

Shu-ping YANG, Bin-yuan HU, Yong-xian CHENG. Isolation and identification of two nitrogen-containing aromatic glycosides from Scolopendra subspinipes mutilans[J]. Acta Pharmaceutica Sinica, 2024 , 59 (8) : 2283 -2287 . DOI: 10.16438/j.0513-4870.2024-0083

正文

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蜈蚣别名天龙、千足虫等, 最早记载于《神农本草经》, 是我国常见的动物类药物。味辛性温, 具有息风镇痉、通络止痛、攻毒散结的功效, 用于肝风内动、痉挛抽搐等症^[1]。药用蜈蚣为蜈蚣科动物少棘巨蜈蚣Scolopendra subspinipes mutilans (L.) Koch.的干燥体^[2], 其主要化学成分为脂肪酸、肽类、喹啉类、多糖和微量元素等^[3], 具有抗肿瘤^[4]、抗血栓^[5]、抗心肌缺血^[6]、抗菌^[7]等药理活性, 被广泛用于临床, 尤善治疑难杂症^[8-10], 但总体上动物药的有效成分研究尚不够充分。本课题组多年来致力于动物药药效成分挖掘, 本文从蜈蚣80%乙醇提取物的乙酸乙酯萃取部位中分离得到的5个单体化合物, 包括2个含氮芳香苷类(1和2), 1个吲哚苷类(3) 和2个肽类化合物(4和5), 结构见图 1。其中1和2为新化合物, 3和4均为首次从蜈蚣中分离得到。

结果与讨论

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化合物1为白色无定形固体。根据HR-ESI-MS m/z 388.101 5 [M+Na]⁺ (计算值388.100 3, C₁₇H₁₉NO₈Na) 结合其NMR数据, 提示其分子式为C₁₇H₁₉NO₈, 不饱和度为9。¹H NMR (500 MHz, CD₃OD) 谱(表 1) 烯氢区显示3个质子信号[δ_H 7.00 (1H, dd, J = 2.5, 1.5 Hz, H-5″), 6.92 (1H, dd, J = 3.8, 1.5 Hz, H-4″), 6.24 (1H, dd, J = 3.8, 2.5 Hz, H-3″)], 1组AA′BB′特征信号[δ_H 6.92 (2H, d, J = 8.9 Hz, H-2, H-6), 6.58 (2H, d, J = 6.7 Hz, H-3, H-5)]。此外, 还显示1组糖基的特征信号[δ_H 4.70 (1H, d, J = 7.4 Hz, H-1′), 4.56 (1H, dd, J = 11.7, 2.3 Hz, Ha-6′), 4.45 (1H, dd, J = 11.7, 7.1 Hz, Hb-6′), 3.69 (1H, m, H-5′), 3.45 (1H, m, H-3′), 3.43 (1H, m, H-2′), 3.41 (1H, m, H-4′)]。在¹³C NMR (151 MHz, CD₃OD) 和DEPT 135谱可见1个羰基信号[δ_C 162.6 (C-6″)], 3个不饱和季碳[δ_C 153.9 (C-4), 152.4 (C-1), 123.4 (C-2″)], 7个不饱和叔碳信号[δ_C 125.0 (C-5″), 119.6 (C-2, 6), 117.0 (C-4″), 116.6 (C-3, 5), 110.7 (C-3″)], 通过HSQC谱数据分析, 确定了直接相关的氢信号(表 1)。另外, 在中场区有6个碳信号[δ_C 103.9 (C-1′), 78.0 (C-3′), 75.7 (C-5′), 75.0 (C-2′), 71.9 (C-4′), 64.3 (C-6′)], 结合¹H NMR谱糖基的7个氢信号表明为一个葡萄糖, H-1′的耦合常数(J = 7.4 Hz), 表明葡萄糖苷键为β-构型。由¹H-¹H COSY谱(图 2) 中H-2, H-6 (δ_H 6.92, J = 8.9 Hz) 和H-3, H-5 (δ_H 6.58, J = 8.9 Hz) 的相关信号和耦合常数, 得出1, 4-取代苯基片段。根据H-4″ (δ_H 6.92, J = 3.8, 1.5 Hz)/H-3″ (δ_H 6.24, J = 3.8, 2.5 Hz)/H-5″ (δ_H 7.00, J = 2.5, 1.5 Hz) 的¹H-¹H COSY相关信号, 结合其耦合常数并和文献^[11]报道的相关数据比较得出2-吡咯甲酸片段。在HMBC谱(图 2) 中, 糖端基H-1′与C-1相关, 证明β-吡喃葡萄糖基连接在苯环的C-1上; 根据H₂-6′与C-6″的相关, 结合葡萄糖C-6′的化学位移值(δ_C 64.3) 推定β-葡萄糖单元的6′-羟基与2-吡咯甲酸形成酯。通过酸水解及衍生化得到的糖部分经手性HPLC分析的保留时间(t_R = 15.48 min) 与D-葡萄糖一致, 确证其为D-葡萄糖。因此确定化合物1的结构如图 1所示, 命名为coloside A。

化合物2为白色粉末。根据HR-ESI-MS m/z 402.114 9 [M+Na]⁺ (计算值402.115 9, C₁₈H₂₁NO₈Na) 确定其分子式为C₁₈H₂₁NO₈, 不饱和度为9。分析其NMR谱数据(表 1) 发现与1相似, 区别仅在于苯环上的取代模式不同。¹H NMR (500 MHz, CD₃OD) 谱中[δ_H 7.08 (1H, dd, J = 8.2, 1.2 Hz, H-6), 6.96 (1H, dd, J = 8.2, 2.0 Hz, H-3), 6.94 (1H, td, J = 8.2, 1.2 Hz, H-4), 6.68 (1H, t-like, J = 8.2 Hz, H-5)] 一组氢信号, 结合¹H-¹H COSY谱中(图 2) H-3/H-4/H-5/H-6的相关信号, 推测为邻位取代的二取代苯环; 在高场区显示1个甲氧基(δ_H 3.95, 3H, s, 2-OCH₃) 信号, 结合HMBC谱(图 2) 中2-OCH₃与C-2的相关信号得出的甲氧基取代在C-2位。根据¹H NMR谱糖端基信号H-1′的耦合常数(J = 3.8 Hz), 可知葡萄糖苷键为α-构型, 通过酸水解及衍生化得到的糖部分经手性HPLC分析的保留时间(t_R = 15.50 min) 与D-葡萄糖一致, 确证其为D-葡萄糖。因此确定化合物2的结构式如图 1所示, 命名为coloside B。

实验部分

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AB SCIEX triple TOF X500R质谱仪(美国AB SCIEX公司); MCP 100型旋光仪(奥地利Anton Paar公司); Bruker AV-500 MHz及AV-600 MHz核磁共振仪用超导核磁共振仪(以TMS为内标, 德国Bruker公司); SP 5030型高效液相色谱仪和Thermo EVO 300紫外分光光度计(北京赛谱锐思科技有限公司); XAD 16N大孔吸附树脂(Rohmhass Amberlitetm, 美国罗门哈斯公司); MCI gel CHP 20P (70~150 μm, 日本三菱化学公司); ODS-A-HG色谱柱(12 nm S-50 μm)、制备用YMC-Pack ODS-A色谱柱(20 mm × 250 mm I.D.S-5 μm, 12 nm), 日本YMC公司; 半制备用SEP Basic C18色谱柱(120A 5 μm, 10 mm × 250 mm, 北京赛谱锐思科技有限公司); IC00CE-VF074手性色谱柱(4.6 mm × 250 mm I.D.S-5 μm, 日本CHIRALPAK公司)。

蜈蚣药材于2018年12月25日购自安徽华曜农业科技有限公司, 由中国科学院昆明动物研究所董大志研究员鉴定为少棘巨蜈蚣Scolopendra subspinipes mutilans (L.) Koch.的干燥体, 样品标本(CHYX0620) 保存于广东省深圳市深圳大学丽湖校区药学院。

1 提取分离

将蜈蚣干燥体(20.0 kg) 粉碎后用80%乙醇室温浸泡3次(100 L × 3, 3 h), 滤液减压浓缩得到提取物浓缩液(6.7 kg)。提取物用乙酸乙酯等体积萃取三次, 得到乙酸乙酯部位(1.4 kg)。经MCI gel CHP 20P进行梯度洗脱(10%~100%甲醇), 经TLC检识合并, 得到9个组分Fr.1~Fr.9。将Fr.3 (2.9 g) 用Sephadex LH-20柱层析(75%甲醇) 得到5个组分Fr.3.1~Fr.3.5, Fr.3.4 (491.0 mg) 经制备HPLC (15%~100%甲醇, 含0.04%三氟乙酸, 7 mL·min^-1) 分成6个组分Fr.3.4.1~Fr.3.4.6, 将Fr.3.4.4 (20.0 mg) 用半制备HPLC (45%甲醇, 含0.04%三氟乙酸, 3 mL·min^-1) 纯化得化合物3 (1.7 mg, t_R = 17.9 min)。将Fr.4 (3.0 g) 经Sephadex LH-20柱层析(75%甲醇) 得到6个组分Fr.4.1~Fr.4.6, 其中Fr.4.4 (299.0 mg) 经制备HPLC (20%~100%甲醇, 含0.04%三氟乙酸, 7 mL·min^-1) 得到6个组分Fr.4.4.1~Fr.4.4.6, 将Fr.4.4.4 (10.0 mg) 用半制备HPLC (35%甲醇, 含0.04%三氟乙酸, 3 mL·min^-1) 纯化得到化合物1 (0.7 mg, t_R = 16.4 min)。Fr.6 (16.0 g) 经MCI gel CHP 20P色谱柱(10%~100%甲醇) 洗脱得到9个组分Fr.6.1~Fr.6.9。Fr.6.4 (1.9 g) 经Sephadex LH-20柱色谱(75%甲醇) 分离得到6个组分Fr.6.4.1~Fr.6.4.6, 其中Fr.6.4.2 (448.4 mg) 和Fr.6.4.3 (107.6 mg) 分别经制备HPLC (20%~100%甲醇, 含0.04%三氟乙酸, 7 mL·min^-1) 洗脱得到Fr.6.4.2.1~Fr.6.4.2.9及Fr.6.4.3.1~Fr.6.4.3.8, 将Fr.6.4.2.6 (73.6 mg) 用半制备HPLC (52%甲醇, 含0.04%三氟乙酸, 3 mL·min^-1) 纯化得到化合物2 (4.5 mg, t_R = 25.3 min)。Fr.6.4.3.5 (74.9 mg) 用半制备HPLC (31%乙腈, 含0.04%三氟乙酸, 3 mL·min^-1) 纯化得到化合物5 (3.2 mg, t_R = 9.9 min)。将Fr.7 (12.0 g) 用ODS-A-HG反相柱划分了6段Fr.7.1~Fr.7.6, 其中Fr.7.2 (1.6 g) 经Sephadex LH-20柱色谱(70%甲醇) 划分成3个组分Fr.7.2.1~Fr.7.2.3, Fr.7.2.2 (76.0 mg) 经半制备HPLC (49%乙腈, 含0.06%三氟乙酸, 3 mL·min^-1) 纯化得化合物4 (3.1 mg, t_R = 23.8 min)。

2 化合物1和2的酸水解及糖绝对构型的确定

取化合物1 (约0.6 mg) 和2 (约0.7 mg) 分别加入2 mol·L^-1盐酸溶液1.5 mL, 在90 ℃加热水解3 h, 减压干燥溶剂后, 加1 mL蒸馏水, 用正丁醇等体积萃取3次, 水层减压浓缩干燥得到糖部位。将糖部位加入L-半胱氨酸甲酯1 mg和吡啶1 mL, 在60 ℃水浴加热1.5 h, 再向混合物中加邻甲苯异硫氰酸酯20 μL, 同时L-葡萄糖和D-葡萄糖以同样的方式衍生化。通过手性HPLC (IC柱, 90∶10正己烷-乙醇, 流速1 mL·min^-1) 分析与葡萄糖标准品的保留时间(D-Glu, t_R = 15.56 min; L-Glu, t_R = 16.56 min) 比较推断得到绝对构型。

3 结构鉴定

化合物1 为白色无定形粉末, [α]

$ {}_{\mathrm{D}}^{20} $

-28.6 (c 0.21, MeOH), UV (MeOH) λ_max (logε): 201 (4.18)、224 (4.15)、267 (4.30) nm。¹H NMR (500 MHz, CD₃OD) 和 ¹³C NMR (151 MHz, CD₃OD) 数据见表 1, HR-ESI-MS m/z 388.101 5 [M+Na]⁺ (计算值388.100 3, C₁₈H₂₁O₈Na)。

化合物2 为白色无定形粉末, [α]

$ {}_{\mathrm{D}}^{20} $

-61.3 (c 0.31 MeOH), UV (MeOH) λ_max (logε): 203.0 (4.36)、223 (4.33)、268 (4.44) nm。¹H NMR (500 MHz, CD₃OD) 和 ¹³C NMR (151 MHz, CD₃OD) 数据见表 1, HR-ESI-MS m/z 402.114 9 [M+Na]⁺ (计算值402.115 9, C₁₈H₂₁O₈Na)。

化合物3 褐色胶状, 可溶于甲醇, [α]

$ {}_{\mathrm{D}}^{20} $

-24.0 (c 0.20, MeOH), ESI-MS m/z 324 [M+H]⁺, 分子式为C₁₅H₁₇NO₇。¹H NMR (500 MHz, CD₃OD) δ_H 8.10 (1H, m, H-4), 8.07 (1H, s, H-2), 7.55 (1H, m, H-7), 7.21 (2H, m, H-5, H-6), 5.74 (1H, d, J = 7.7 Hz, H-1′), 3.88 (1H, dd, J = 12.2, 2.1 Hz, Ha-6′), 3.72 (1H, dd, J = 12.1, 4.9 Hz, Hb-6′), 3.57~3.43 (4H, m, H-2′, H-3′, H-4′, H-5′); ¹³C NMR (126 MHz, CD₃OD) δ_C 165.6 (C-10), 138.2 (C-8), 134.2 (C-2), 127.5 (C-9), 123.9 (C-6), 122.7 (C-5), 122.0 (C-6), 113.0 (C-7), 107.5 (C-3), 95.3 (C-1′), 78.8 (C-5), 78.3 (C-3′), 74.2 (C-2′), 71.8 (C-4′), 62.4 (C-6′)。该化合物的NMR数据与文献^[12]报道基本一致, 确定其为吲哚-3-甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷。

化合物4 白色粉末, 可溶于甲醇, [α]

$ {}_{\mathrm{D}}^{20} $

-15.5 (c 0.26, MeOH), ESI-MS m/z 403 [M+H]⁺, 分子式为C₂₅H₂₆N₂O₃。¹H NMR (400 MHz, CD₃OD) δ_H 7.72 (2H, m, H-3′, H-7′), 7.54 (1H, m, H-5′), 7.44 (2H, m, H-4′, H-6′), 7.28 (5H, m, H-5, H-6, H-7, H-8, H-9), 7.15 (3H, m, H-5″~7″), 7.08 (2H, m, H-4″, H-8″), 4.80 (1H, q, J = 8.1 Hz, H-2), 4.10 (1H, m, H-1″), 3.45 (2H, m, H-9″), 3.21 (1H, dd, J = 13.8, 6.1 Hz, Ha-3), 3.05 (1H, dd, J = 13.8, 8.7 Hz, Hb-3), 2.78 (1H, m, Ha-2″), 2.71 (1H, dd, J = 13.7, 8.2 Hz, Hb-2″); ¹³C NMR (151 MHz, CD₃OD) δ_C 171.9 (C-1), 168.6 (C-1′), 138.2 (C-4), 137.3 (C-3″), 133.9 (C-2′), 131.5 (C-5′), 129.0 (C-6, C-8), 128.96 (C-5″, C-7″), 128.1 (C-4″, C-8″), 128.0 (C-5, C-9), 127.9 (C-3′, C-7′), 127.1 (C-7), 126.3 (C-4′, C-6′), 125.9 (C-6″), 62.5 (C-9″), 55.3 (C-2), 52.8 (C-1″), 37.4 (C-3), 36.5 (C-2″)。该化合物的NMR数据与文献^[13]报道基本一致, 确定其为橙黄胡椒酰胺。

化合物5 白色粉末, 可溶于二甲基亚砜, [α]

$ {}_{\mathrm{D}}^{20} $

-13.5 (c 0.23, MeOH), ESI-MS m/z 247 [M+H]⁺, 分子式为C₁₄H₁₈N₂O₂。¹H NMR (400 MHz, DMSO-d₆) δ_H 8.07 (1H, brs, Phe-NH), 7.90 (1H, brs, Val-NH), 7.20 (5H, m, H-5′~9′), 4.20 (1H, m, H-2′), 3.52 (1H, m, H-2), 3.14 (1H, dd, J = 13.5, 4.3 Hz, Ha-3′), 2.87 (1H, m, Hb-3′), 1.69 (1H, m, H-3), 0.64 (3H, d, J = 7.1 Hz, H-4), 0.26 (3H, d, J = 6.8 Hz, H-5); ¹³C NMR (151 MHz, DMSO) δ_C 167.0 (C-1), 166.9 (C-1′), 136.8 (C-4′), 130.8 (C-5′, C-9′), 128.4 (C-6′, C-8′), 127.0 (C-7′), 59.6 (C-2), 55.5 (C-2′), 38.3 (C-3′), 31.5 (C-3′), 18.7 (C-4), 16.7 (C-5)。该化合物的NMR数据与文献^[14]报道基本一致, 确定其为环(L-苯丙-L-缬)。

作者贡献: 杨书平是本文第一作者, 负责化合物的结构鉴定和文章撰写; 胡缤元为本文的共同第一作者, 负责实验提取分离和文章修改; 程永现为本文的通讯作者, 设计和指导实验, 并对文章审阅和定稿。

利益冲突: 所有作者均声明不存在利益冲突。

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2024年第59卷第8期

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doi: 10.16438/j.0513-4870.2024-0083

接收时间：2024-01-26
首发时间：2025-11-26
出版时间：2024-08-12

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收稿日期：2024-01-26
修回日期：2024-03-22

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作者信息

1.河南中医药大学药学院, 河南郑州 450046

2.深圳大学医学部药学院, 中医药守正创新研究院, 广东省中药有效成分与肠道微生物组学重点实验室, 广东深圳 518060

通讯作者:

^*程永现, Tel: 86-755-86172799, E-mail: yxcheng@szu.edu.cn

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2种不同金属材料的力学参数

科 Family	属数 Number of genus	种数 Number of species	占总种数比例 Percentage of total species (%)	属 Genus	种数 Number of species	占总种数比例 Percentage of total species (%)
鹅膏菌科Amanitaceae	2	11	5.26	鹅膏菌属 Amanita	10	4.78
小菇科 Mycenaceae	2	12	5.74	丝盖伞属 Inocybe	5	2.39
多孔菌科 Polyporaceae	8	14	6.70	蜡蘑属 Laccaria	5	2.39
红菇科 Russulaceae	3	23	11.00	小皮伞属 Marasmius	6	2.87
				小菇属 Mycena	11	5.26
				光柄菇属 Pluteus	5	2.39
				红菇属 Russula	17	8.13
				栓菌属 Trametes	5	2.39

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TxT

No.	1		2
No.	δ_C, type	δ_H (J in Hz)	δ_C, type	δ_H (J in Hz)
1	152.4, C		147.9, C
2	119.6, CH	6.92, d (8.9)	150.9, C
3	116.6, CH	6.58, d (6.7)	113.7, CH	6.96, dd (8.2, 2.0)
4	153.9, C		124.1, CH	6.94, td (8.2, 1.2)
5	116.6, CH	6.58, d (6.7)	122.2, CH	6.68, t-like (8.2)
6	119.6, CH	6.92, dd (8.9)	118.3, CH	7.08, dd (8.2, 1.2)
1′	103.9, CH	4.70, d (7.4)	102.9, CH	4.86, d (3.8)
2′	75.0, CH	3.43, m	74.9, CH	3.54, dd (9.0, 7.6)
3′	78.0, CH	3.45, m	77.8, CH	3.49, t (9.0)
4′	71.9, CH	3.41, m	71.8, CH	3.43, m
5′	75.7, CH	3.69, m	75.7, CH	3.71, m
6′	64.3, CH₂	Ha: 4.56, dd (11.7, 2.3)	64.1, CH₂	Ha: 4.54, dd (11.9, 2.3)
		Hb: 4.45, dd (11.7, 7.1)		Hb: 4.44, dd (11.9, 6.9)
2″	123.4 C		123.3, C
3″	110.7, CH	6.24, dd (3.8, 2.5)	110.7, CH	6.22, dd (3.8, 2.6)
4″	117.0, CH	6.92, dd (3.8, 1.5)	116.9, CH	6.89, dd (3.8, 1.5)
5″	125.0, CH	7.00, dd (2.5, 1.5)	124.9, CH	6.98, dd (1.5, 2.6)
6″	162.6, C		162.5, C
2-OCH₃			56.7, CH₃	3.95, s