药学学报

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4	2.58 m	40.9 (d)	4.32 m	63.5 (d)
5		216.2 (s)	1.54 overlap 2.18 dt (13.5, 3.7)	49.4 (t)
6	2.35 br d (12.5)	61.3 (d)		75.6 (s)
7	2.70 m	49.6 (d)	1.28 s	28.1 (q)
8	1.50 m (2H)	29.5 (t)	0.99 s	28.0 (q)
9	1.58 m 1.81 m	37.7 (t)	1.16 s	25.9 (q)
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14	1.57 s	17.6 (q)
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9	1.58 m 1.81 m	37.7 (t)	1.16 s	25.9 (q)
10		75.6 (s)
11	0.83 d (6.4)	14.7 (q)
12		147.2 (s)
13	4.56 s 4.65 s	112.8 (t)
14	1.57 s	17.6 (q)
15	1.18 s	22.6 (q)

广藿香中一个新的杜松烷型倍半萜和一个新天然产物

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冯玉梅 , 唐建贤 , 刘致远 , 李蓉涛 , 李洪梅 ^*

药学学报 | 研究论文 2024,59(8): 2295-2299

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药学学报 | 研究论文 2024, 59(8): 2295-2299

广藿香中一个新的杜松烷型倍半萜和一个新天然产物

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冯玉梅, 唐建贤, 刘致远, 李蓉涛, 李洪梅^*

作者信息

昆明理工大学生命科学与技术学院, 云南昆明 650500

通讯作者:

^*李洪梅, Tel: 86-871-65920569, E-mail: lihongmei0823@163.com

A new cadinane-type sesquiterpenoid and a new natural product from the aerial parts of Pogostemon cablin

Yu-mei FENG, Jian-xian TANG, Zhi-yuan LIU, Rong-tao LI, Hong-mei LI^*

Affiliations

Faculty of Life Science and Technology, Kunming University of Science and Technology, Kunming 650500, China

出版时间: 2024-08-12 doi: 10.16438/j.0513-4870.2024-0004

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摘要

收起

采用硅胶、凝胶(Sephadex LH-20), ODS柱和高效液相色谱等色谱分离技术从广藿香(Pogostemon cablin) 地上部分的乙酸乙酯相中分离得到了一个新的杜松烷型倍半萜pogocablene P (1) 和一个具有环己酮结构的新天然产物pogocablone A (2), 并通过质谱和核磁共振等波谱学方法确定了这两个化合物的结构。同时, 借助计算ECD的方法确定了化合物2的绝对构型。另外, 对化合物1和2进行了抗流感病毒和抗炎活性评价。

关键词

广藿香 / 唇形科 / 化学成分 / 杜松烷型倍半萜 / 新天然产物

Abstract

收起

A new cadinane-type sesquiterpenoid, pogocablene P (1), and a new natural product with cyclohexanone skeleton, pogocablone A (2), were isolated from the EtOAc soluble fraction of the aerial parts of Pogostemon cablin by several chromatographic methods, such as silica gel, Sephadex LH-20, ODS and high performance liquid chromatography (HPLC), and so on. Their structures were identified by means of mass spectrometry and nuclear magnetic resonance spectroscopy. In addition, the absolute configuration of compound 2 was determined by electronic circular dichroism (ECD) calculation. Furthermore, the anti-influenza virus and anti-inflammatory activities of compounds 1 and 2 were evaluated.

Key words

Pogostemon cablin / Lamiaceae / chemical constituent / cadinane-type sesquiterpenoid / new natural product

引用本文

冯玉梅, 唐建贤, 刘致远, 李蓉涛, 李洪梅. 广藿香中一个新的杜松烷型倍半萜和一个新天然产物. 药学学报, 2024 , 59 (8) : 2295 -2299 . DOI: 10.16438/j.0513-4870.2024-0004

Yu-mei FENG, Jian-xian TANG, Zhi-yuan LIU, Rong-tao LI, Hong-mei LI. A new cadinane-type sesquiterpenoid and a new natural product from the aerial parts of Pogostemon cablin[J]. Acta Pharmaceutica Sinica, 2024 , 59 (8) : 2295 -2299 . DOI: 10.16438/j.0513-4870.2024-0004

正文

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广藿香[Pogostemon cablin (Blanco) Benth.] 为唇形科(Lamiaceae) 刺蕊草属(Pogostemon) 植物, 原产于南亚和东南亚, 如印度尼西亚、马来西亚、菲律宾和印度等, 并于9世纪作为香料引入中国^[1]。广藿香味辛、性微温, 常以其干燥地上部分入药, 为历代医家防治瘟疫之要药, 更是现代常用的抗流感病毒中药, 具有芳香化浊、和中止呕、发表解暑等功效, 临床上广泛用于治疗中暑、胸闷、腹痛、呕吐和腹泻等^[2-4], 是藿香正气口服液(水、胶囊、丸)、抗病毒口服液和连花清瘟颗粒(胶囊) 等中成药的重要原料^[5], 在我国临床常用中药中占有重要地位。然而, 前人对广藿香的抗流感病毒活性研究仅局限于其主要成分—广藿香醇, 不能全面阐明广藿香抗流感病毒作用的药效物质基础^[6]。

植物化学研究表明, 广藿香的化学成分主要有萜类、黄酮、苯丙素、类固醇和生物碱等^[7]。其中, 倍半萜是广藿香油的代表性成分^{[8, 9]}, 主要包括广藿香醇型、广藿香烯型和愈创木烷型倍半萜^[10]。此外, 还包含为数不多的桉烷型^{[2, 11, 12]}、杜松烷型^{[5, 11]}和香木榄型^[13]倍半萜。为了进一步寻找广藿香中的抗流感病毒活性成分, 本文从广藿香地上部分的乙酸乙酯相中分离得到一个新的杜松烷型倍半萜pogocablene P (1) 和一个新的天然产物pogocablone A (2, 图 1), 并对其进行了抗流感病毒活性评价。

结果与讨论

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1 结构鉴定

化合物1为无色油状物, 通过HR-ESI-MS的准分子离子峰m/z 275.161 6 [M+Na]⁺ (计算值275.161 8, C₁₅H₂₄O₃Na) 确定其分子式为C₁₅H₂₄O₃, 不饱和度为4。化合物1的¹H NMR谱(表 1) 显示了末端双键的2个氢信号[δ_H 4.65和4.56 (各1H, s, H₂-13)] 和3个甲基信号[δ_H 1.57 (3H, s, Me-14)、1.18 (3H, s, Me-15) 和0.83 (3H, d, J = 6.4 Hz, Me-11)]。化合物1的¹³C NMR谱(表 1) 显示了15个碳信号, 包括3个甲基碳信号[δ_C 14.7 (C-11)、17.6 (C-14) 和22.6 (C-15)], 4个脂肪族亚甲基碳信号[δ_C 27.3 (C-2)、31.6 (C-3)、29.5 (C-8) 和37.7 (C-9)]; 3个次甲基碳信号[δ_C 40.9 (C-4)、61.3 (C-6) 和49.6 (C-7)], 2个含氧叔碳[δ_C 81.9 (C-1)和75.6 (C-10)], 以及末端双键的1对碳信号[δ_C 147.2 (C-12) 和112.8 (C-13)] 和1个酮羰基碳信号[δ_C 216.2 (C-5)]。化合物1的上述数据与杜松烷型倍半萜(+)-(1S, 4R, 6S, 7R, 10S)-1-hydro-xycadinan-12-ene-5-one^[11]的数据非常相似, 两个化合物的区别在于化合物1中10位上羟基的出现, 这导致了化合物1中C-1 (δ_C 77.8→81.9)、C-6 (δ_C 57.9→61.3)、C-8 (δ_C 25.9→29.5)、C-9 (δ_C 30.0→37.7)、C-10 (δ_C 39.9→75.6) 和C-15 (δ_C 14.0→22.6) 位的显著低场位移。HMBC谱(图 2) 中, H-8与C-6、C-7、C-9和C-10, H-9与C-1、C-7、C-8、C-10和C-15, 以及Me-15与C-1、C-9和C-10的相关进一步证实了10-OH的存在。另外, 化合物1的¹H-¹H COSY谱(图 2) 中, H₂-2/H₂-3/H-4/Me-11和H-6/H-7/H₂-8/H₂-9的质子自旋系统充分确定了化合物1的杜松烷型倍半萜母核以及平面结构。此外, 化合物1的相对构型是通过ROESY实验(图 3) 确定的, H-4/H-6和H-6/Me-15的NOE相关, 说明其共面并确定为β构型; 同时, H-7/Me-11存在NOE相关, 说明二者共面且为α构型。为了确定1-OH的构型, 重新用CD₃COCD₃作为氘代试剂测定了化合物1的ROESY谱, 发现1-OH (δ_H 3.21) 与H-6 (δ_H 2.26) 存在NOE相关, 所以1-OH为β构型, 化合物1的结构得以确定, 并命名为pogocablene P。

化合物2为白色无定形粉末, 通过HR-ESI-MS的准分子离子峰m/z 195.099 0 [M+Na]⁺ (计算值195.099 2, C₉H₁₆O₃Na) 确定其分子式为C₉H₁₆O₃, 不饱和度为2。化合物2的IR光谱说明结构中存在羟基(3 423 cm^-1) 和羰基(1 709 cm^-1)。化合物2的¹H NMR谱(表 1) 显示了一个含氧次甲基信号[δ_H 4.32 (1H, m, H-4)] 和3个甲基信号[δ_H 1.28 (3H, s, Me-7)、1.16 (3H, s, Me-9) 和0.99 (3H, s, Me-8)]。化合物2的¹³C NMR谱(表 1) 显示了9个碳信号, 包括3个甲基信号[δ_C 28.1 (C-7)、28.0 (C-8) 和25.9 (C-9)], 2个亚甲基碳信号[δ_C 49.6 (C-3) 和49.4 (C-5)], 1个含氧次甲基碳信号[δ_C 63.5 (C-4)], 1个含氧叔碳信号[δ_C 75.6 (C-6)], 1个季碳信号[δ_C 44.7 (C-2)] 和1个羰基碳信号[δ_C 215.1 (C-1)]。HMBC谱(图 2) 中, Me-7 (Me-8) 与C-1、C-2、C-3和C-8 (C-7), Me-9与C-1、C-5和C-6, H-4与C-2、C-5和C-6, H-3与C-1、C-2、C-4、C-5、C-7和C-8, 以及H-5与C-1、C-3、C-4、C-6和C-9的一系列相关, 确定了化合物2的平面结构。在化合物2的ROESY谱(图 3) 中, H-4/Me-7存在NOE相关, 说明二者共面并确定为α构型, Me-8/Me-9存在NOE相关, 则二者共面且为β构型。因此, 4-OH和6-OH分别为β和α构型。通过对比化合物2的实验和计算ECD曲线(图 4), 确定了其绝对构型为4S和6R, 并命名为pogocablone A。化合物2是一个环己酮衍生物, 曾作为合成产物被报道^[14], 且仅报道了部分¹H NMR数据。本文首次对化合物2的¹H和 ¹³C NMR数据进行了详尽的报道。

2 化合物的活性评价

采用流感病毒A/WSN/1933 (H1N1) 感染犬肾(Madin-Darby canine kidney, MDCK) 细胞建立病毒感染模型, 以nucleozin作为阳性对照, 对化合物1和2进行抗流感病毒活性评价。结果, 化合物1和2均未表现出抗流感病毒活性。

此外, 采用Griess法检测化合物1和2的抗炎活性。结果表明, 化合物1和2对脂多糖诱导的小鼠巨噬细胞RAW 264.7中一氧化氮生成并无明显的抑制作用。

3 讨论

本实验从广藿香地上部分的乙酸乙酯萃取物中分离得到了一个新的杜松烷型倍半萜pogocablene P (1) 和一个具有环己酮结构的新天然产物pogocablone A (2)。杜松烷型倍半萜在广藿香中报道较少, 这说明该类型倍半萜在广藿香中含量较低。另外, 文献中仅报道了化合物2的部分¹H NMR数据, 本文首次对化合物2的理化数据(¹H NMR、¹³C NMR、HR-ESI-MS、旋光、紫外和红外) 进行了详尽的报道, 并通过计算ECD的方法确定了化合物2的绝对构型。

化合物1和2的抗流感病毒和抗炎活性结果表明, 杜松烷型倍半萜和环己酮衍生物可能并不是广藿香发挥抗流感病毒和抗炎活性的物质基础。

实验部分

收起

高精度旋光仪(Autopo VI全自动控温型, Rudolph Research Analytical公司, 美国); 核磁共振波谱仪(Bruker AVANCE-III 600 MHz) 和红外光谱仪(Bruker Tensor-27, Bruker公司, 德国); 超高效液相色谱-高分辨质谱联用仪(Q Exactive型, Thermo公司, 美国); 紫外分光光度计(UV-8000型, 上海元析仪器有限公司); 圆二色光谱仪(Chirascan V100型, 应用光物理有限公司, 英国); 高效液相色谱仪(Agilent 1260), 配备ZORBAX SB-C18反相柱(分析型: 250 mm × 4.6 mm, 1 mL·min^-1; 半制备型: 250 mm × 9.4 mm, 3 mL·min^-1) 和二极管阵列检测器(Agilent科技有限公司, 美国); 旋转蒸发仪(EYELA N-1200A型) 和ODS-C₁₈反相填充材料(75 μm) (东京理化器械株式会社, 日本); 薄层层析硅胶板(GF₂₅₄) 和硅胶柱色谱填料(80~100目, 200~300目, 青岛海洋化工有限公司); MTT和DMSO (北京索莱宝科技有限公司); nucleozin (MedChemExpress公司, 美国)。

广藿香药材于2021年4月购自云南省昆明市新螺蛳湾药材市场, 并由昆明理工大学生命科学与技术学院陈宣钦教授鉴定为广藿香的茎和叶, 凭证标本(KUST20210401) 存放于昆明理工大学生命科学与技术学院资源药物化学重点实验室。

1 提取与分离

干燥的广藿香地上部分(25 kg) 经适当粉碎, 在室温下用95%乙醇浸渍提取3次, 将提取液合并, 减压浓缩得到浸膏。然后, 浸膏依次用石油醚、乙酸乙酯和正丁醇萃取, 分别得到石油醚相(650 g)、乙酸乙酯相(160 g) 和正丁醇相(215 g)。乙酸乙酯萃取相(160 g) 使用聚酰胺拌样, 通过中压液相色谱(MPLC/ODS-C₁₈), 以甲醇-水系统(1∶5、1∶2、4∶5、1∶1, 每个梯度8 L) 为流动相进行梯度洗脱, 经过TLC监测, 合并相同馏分, 得到7段(A1~A7)。

A1段(5.02 g) 经过硅胶柱色谱(石油醚-乙酸乙酯20∶1) 分离, 得到5个组分, A1-1~A1-5。A1-1段(637.7 mg) 先后经过Sephadex LH-20柱(甲醇) 和硅胶柱(二氯甲烷-乙酸乙酯20∶1) 洗脱, 最后经半制备HPLC (25%甲醇水) 纯化, 得到化合物2 (3.3 mg, t_R = 17.6 min)。

A2段(28.59 g) 经过硅胶柱色谱(石油醚-乙酸乙酯15∶1→二氯甲烷-甲醇15∶1) 分离, 得到3个组分, A2-1~A2-3。A2-3段(1.31 g) 先后经过四次硅胶柱色谱(流动相分别为二氯甲烷-异丙醇60∶1, 石油醚-丙酮6∶1, 三氯甲烷-甲醇150∶1和石油醚-乙酸乙酯1∶1) 洗脱后, 得到化合物1 (2.1 mg)。

2 结构鉴定

化合物1 无色油状物, [α]

$ {}_{\mathrm{D}}^{20.2} $

+ 45.71 (c 0.07, MeOH); HR-ESI-MS (+): m/z 275.161 6 [M+Na]⁺ (计算值275.161 8, C₁₅H₂₄O₃Na); ¹H NMR (CD₃OD, 600 MHz) 和¹³C NMR (CD₃OD, 150 MHz) 见表 1。

化合物2 白色无定形粉末, [α]

$ {}_{\mathrm{D}}^{20.3} $

+ 25.23 (c 0.13, MeOH), UV (MeOH) λ_max (log ε): 195 (1.65) nm; ECD (MeOH) λ_max (Δε): 195 (0.74) nm, 308 (0.18) nm; IR (KBr) ν_max: 3 423、1 709、1 457、1 383、1 316 cm^-1; HR-ESI-MS (+): m/z 195.099 0 [M+Na]⁺ (计算值195.099 2, C₉H₁₆O₃Na); ¹H NMR (CD₃OD, 600 MHz) 和¹³C NMR (CD₃OD, 150 MHz) 见表 1。

3 计算ECD

ECD计算的方法与本课题组发表的文章^[15]描述一致。

4 化合物的活性评价

4.1 抗流感病毒活性评价

用流感病毒A/WSN/1933 (H1N1) 感染MDCK细胞建立体外抗流感病毒筛选模型。MDCK细胞以1.0 ×10⁴个/孔的密度接种于96孔板, 置于培养箱中培养24 h后开始给药。含有与药物等体积DMSO的病毒维持液设置为空白对照组, 只含有100TCID₅₀ (引起半数细胞病变所需的病毒量) 病毒的维持液设置为阴性对照组, nucleozin给药组设置为阳性对照组。实验组为化合物1和2, 化合物终浓度为50 μmol·L^-1, 给药后继续在35 ℃、5% CO₂的培养条件下培养48 h后采用MTT法检测细胞活度。若化合物的保护率大于50%, 则设置不同浓度梯度重复实验, 通过IBM SPSS Statistics计算得到EC₅₀ (半数有效浓度)。

4.2 抗炎活性评价

抗炎活性评价方法与课题组之前发表的文章^[16]中描述一致。

作者贡献: 冯玉梅负责广藿香化学成分的提取分离、化合物结构鉴定和文章的撰写; 唐建贤和刘致远在实验操作和结构鉴定过程中给予指导; 李蓉涛和李洪梅负责实验的设计和论文框架的构建; 李洪梅负责稿件的修改。

利益冲突: 本研究不存在研究者、伦理委员会成员、受试者监护人以及公开研究成果有关的利益冲突。

基金

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国家自然科学基金资助项目(32060106)
国家自然科学基金资助项目(22207048)

参考文献

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文献

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参考文献引证文献

排序方式：

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2024年第59卷第8期

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224

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doi: 10.16438/j.0513-4870.2024-0004

接收时间：2023-12-30
首发时间：2025-11-26
出版时间：2024-08-12

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收稿日期：2023-12-30
修回日期：2024-03-08

基金

国家自然科学基金资助项目(32060106)

国家自然科学基金资助项目(22207048)

作者信息

昆明理工大学生命科学与技术学院, 云南昆明 650500

通讯作者:

^*李洪梅, Tel: 86-871-65920569, E-mail: lihongmei0823@163.com

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2种不同金属材料的力学参数

科 Family	属数 Number of genus	种数 Number of species	占总种数比例 Percentage of total species (%)	属 Genus	种数 Number of species	占总种数比例 Percentage of total species (%)
鹅膏菌科Amanitaceae	2	11	5.26	鹅膏菌属 Amanita	10	4.78
小菇科 Mycenaceae	2	12	5.74	丝盖伞属 Inocybe	5	2.39
多孔菌科 Polyporaceae	8	14	6.70	蜡蘑属 Laccaria	5	2.39
红菇科 Russulaceae	3	23	11.00	小皮伞属 Marasmius	6	2.87
				小菇属 Mycena	11	5.26
				光柄菇属 Pluteus	5	2.39
				红菇属 Russula	17	8.13
				栓菌属 Trametes	5	2.39

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1		81.9 (s)		215.1 (s)
2	1.87 m 2.17 td (14.2 4.7)	27.3 (t)		44.7 (s)
3	1.60 m 1.89 m	31.6 (t)	1.50 overlap 1.92 dt (12.8, 3.7)	49.6 (t)
4	2.58 m	40.9 (d)	4.32 m	63.5 (d)
5		216.2 (s)	1.54 overlap 2.18 dt (13.5, 3.7)	49.4 (t)
6	2.35 br d (12.5)	61.3 (d)		75.6 (s)
7	2.70 m	49.6 (d)	1.28 s	28.1 (q)
8	1.50 m (2H)	29.5 (t)	0.99 s	28.0 (q)
9	1.58 m 1.81 m	37.7 (t)	1.16 s	25.9 (q)
10		75.6 (s)
11	0.83 d (6.4)	14.7 (q)
12		147.2 (s)
13	4.56 s 4.65 s	112.8 (t)
14	1.57 s	17.6 (q)
15	1.18 s	22.6 (q)