药学学报

No.	δ_H (J in Hz)	δ_C
1	-	193.4
2	2.32, s	27.5
1′ (NH)	10.57, br s	-
2′	-	123.7
3′	7.56, d (3.3)	126.4
4′	6.80, d (3.3)	119.2
5′	-	122.9
6′	4.59, s	68.9
6′-OMe	3.34, s	58.1

No.	δ_H (J in Hz)	δ_C
1	-	193.4
2	2.32, s	27.5
1′ (NH)	10.57, br s	-
2′	-	123.7
3′	7.56, d (3.3)	126.4
4′	6.80, d (3.3)	119.2
5′	-	122.9
6′	4.59, s	68.9
6′-OMe	3.34, s	58.1

MRSA	Compound
MIC/μg·mL^-1	64	4	32	32	> 128	-	-	< 2

MRSA	Compound
MIC/μg·mL^-1	64	4	32	32	> 128	-	-	< 2

一株内生真菌Alternaria tenuissima Pas85次生代谢产物研究

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姜亚玲 ¹^,² , 李伟平 ¹^,³ , 胡丞丞 ² , 郭雪茹 ² , 王阳 ² , 张鑫鑫 ² , 李珂 ¹ , 李文渊 ¹^,²^,^*

药学学报 | 研究论文 2024,59(12): 3330-3334

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药学学报 | 研究论文 2024, 59(12): 3330-3334

一株内生真菌Alternaria tenuissima Pas85次生代谢产物研究

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姜亚玲¹^,², 李伟平¹^,³, 胡丞丞², 郭雪茹², 王阳², 张鑫鑫², 李珂¹, 李文渊¹^,²^,^*

作者信息

1.郑州工业应用技术学院, 河南省水环境与健康工程技术研究中心, 河南郑州 451100

2.郑州工业应用技术学院, 药学与化学工程学院, 河南郑州 451100

3.郑州市生态环境局新郑分局, 河南郑州 451100

通讯作者:

^*李文渊, E-mail: wenyuan59@126.com

Study on secondary metabolites of an endophytic fungi Alternaria tenuissima Pas85

Ya-ling JIANG¹^,², Wei-ping LI¹^,³, Cheng-cheng HU², Xue-ru GUO², Yang WANG², Xin-xin ZHANG², Ke LI¹, Wen-yuan LI¹^,²^,^*

Affiliations

1. Henan Engineering Research Center of Water Environment and Health, Zhengzhou University of Industrial Technology, Zhengzhou 451100, China

2. School of Pharmacy and Chemical Engineering, Zhengzhou University of Industrial Technology, Zhengzhou 451100, China

3. Zhengzhou Ecological Environment Bureau Xinzheng Branch, Zhengzhou 451100, China

出版时间: 2024-12-12 doi: 10.16438/j.0513-4870.2024-0575

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摘要

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采用硅胶柱色谱、葡聚糖凝胶Sephadex LH-20柱色谱、高效液相色谱等多种色谱技术, 从芦苇内生真菌Alternaria tenuissima Pas85固体发酵提取物中分离得到1个新的生物碱类化合物(1) 和6个已知化合物(2~7)。通过高分辨质谱、核磁共振和红外等波谱学方法及文献比对确定其结构, 并测试了化合物1~5的抗MRSA (methicillin-resistant Staphylococcus aureus) 活性。化合物1~4表现出一定的抑制活性, MIC值分别为64、4、32、32 μg·mL^-1, 化合物5无明显抑制活性。

关键词

芦苇 / 内生真菌 / 极细链格孢菌 / 次生代谢产物 / 抗MRSA活性

Abstract

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A new alkaloid (1) and six known compounds (2-7) were isolated from the solid fermentation extract of the endophytic fungus Alternaria tenuissima Pas85 of Phragmites australis by silica gel column chromatography, Sephadex LH-20 column chromatography, high performance liquid chromatography and other chromatographic techniques. The structures of these compounds were determined by HREIMS, NMR, IR spectroscopy, and literature comparison, and the anti MRSA (methicillin-resistant Staphylococcus aureus) activity of 1-5 were tested. Compounds 1, 2, 3 and 4 exhibited certain inhibitory activity with MIC values of 64, 4, 32 and 32 μg·mL^-1, respectively, and compound 5 showed no significant inhibitory activity.

Key words

Phragmites australis / endophytic fungus / Alternaria tenuissima / secondary metabolite / anti methicillin-resistant Staphylococcus aureus

引用本文

姜亚玲, 李伟平, 胡丞丞, 郭雪茹, 王阳, 张鑫鑫, 李珂, 李文渊. 一株内生真菌Alternaria tenuissima Pas85次生代谢产物研究. 药学学报, 2024 , 59 (12) : 3330 -3334 . DOI: 10.16438/j.0513-4870.2024-0575

Ya-ling JIANG, Wei-ping LI, Cheng-cheng HU, Xue-ru GUO, Yang WANG, Xin-xin ZHANG, Ke LI, Wen-yuan LI. Study on secondary metabolites of an endophytic fungi Alternaria tenuissima Pas85[J]. Acta Pharmaceutica Sinica, 2024 , 59 (12) : 3330 -3334 . DOI: 10.16438/j.0513-4870.2024-0575

正文

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链格孢菌(Alternaria spp) 是一种在自然界许多生态系统中普遍存在的暗色真菌, 其生存方式通常为腐生和内生^{[1, 2]}。广泛存在于植物组织中的内生链格孢菌, 长期与宿主植物协同进化, 形成互惠互利的共生关系。链格孢菌能够产生多种次生代谢产物, 如吡喃酮、醌类、类固醇、萜类及生物碱等, 其中一些化合物具有抗炎、抗病毒、抗菌或细胞毒等生物活性^[3-5]。进一步的研究表明, 内生真菌通过产生这些抗病毒、抗真菌和抗菌活性的次生代谢物来保护其寄主植物^{[6, 7]}。近年来, 链格孢菌因其能够产生结构新颖、活性多样的次生代谢产物, 已成为微生物和天然产物领域研究的热点^[8]。

芦苇(Phragmites australis) 为禾本科芦苇属草本植物, 是中国传统中药“苇茎”和“芦根”的母本植株, 具有清肺化痰和清热利尿的功效^{[9, 10]}。Alternaria tenuissima Pas85是从芦苇健康的叶片组织中分离的一株内生真菌。前期活性导向的高通量筛选研究发现, Alternaria tenuissima Pas85的发酵提取物对MRSA的生长具有一定的抑制活性。本次实验对其固体发酵提取物进行了化学成分研究, 共分离得到7个化学成分(图 1), 其中1是一个新化合物(被命名为1-[5-(methoxymethyl)-1H-pyrrol-2-yl] ethan-1-one), 2~7是已知化合物, 分别为griseophenone C^[11] (2)、6-chloro-3, 8-dihydroxy-1-methylxanthone^[12] (3)、norlichexanthone^[13] (4)、griseoxanthone C^[14] (5)、diaporthin^[15] (6)、(-)-orthosporin^[16] (7)。这些化合物均为首次从芦苇内生真菌中分离发现。本文对新化合物1的结构进行了解析, 并测试了化合物1~5的抗MRSA活性。

结果与讨论

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1 结构鉴定

化合物1为淡黄色油状物。高分辨质谱HREIMS显示出其分子量m/z 153.079 2 [M]⁺, 结合NMR数据(表 1) 确定分子式为C₈H₁₁NO₂, 不饱和度为4。从IR图谱可以看到3 414、1 716和1 639 cm^-1处有强吸收峰, 初步推测该化合物中含有-NH和羰基。¹H NMR显示低场部分有一个活泼氢质子[δ_H 10.57 (1H, br s)], 两个芳香质子[δ_H 7.56 (1H, d, J = 3.3 Hz), 6.80 (1H, d, J = 3.3 Hz)]; 高场部分有一个单峰的氧化亚甲基[δ_H 4.59 (2H, s)], 一个甲氧基[δ_H 3.34 (3H, s)] 和一个乙酰基的质子信号[δ_H 2.32 (3H, s)]。¹³C NMR和DEPT图谱显示该分子共有8个碳, 其中有三个季碳(包括一个羰基δ_C 193.4, 两个不饱和季碳δ_C 123.7, 122.9), 两个不饱和次甲基(δ_C 126.4, 119.2), 一个氧取代亚甲基(δ_C 68.9), 一个甲氧基(δ_C 58.1), 一个甲基(δ_C 27.5)。结合不饱和度, 提示该化合物含有一个羰基、两个双键、一个甲氧基及一个环状结构。在紫外图谱中显示该化合物的一个最大吸收峰247 nm, 推测该化合物具有共轭双键结构。仔细对比发现, 该化合物NMR数据与化合物methyl 5-acetyl-1H-pyrrole-2-carboxylate^[17]极其相似, 表明两者具有相似的结构, 而主要的不同之处在于该化合物多一个氧取代的亚甲基(δ_C 68.9/δ_H 4.59), 少一个酯羰基(δ_C 161.5)。在HMBC图谱中(图 2), H-4′ (δ_H 6.80)、6′-OMe (δ_H 3.34) 与δ_C 68.9均相关, 表明δ_C 68.9即是C-6′的碳信号。该化合物为methyl 5-acetyl-1H-pyrrole-2-carboxylate C-6′的羰基被还原成亚甲基产物。至此, 该化合物的结构得以确定, 并命名为1-[5-(methoxymethyl)-1H-pyrrol-2-yl]ethan-1-one。

2 化合物活性检测

对部分化合物进行抗MRSA活性测试, 结果见表 2。从表中数据可以看出目标化合物对MRSA具有不同程度的抑制活性, 化合物1~4均表现出一定的抑制活性, MIC范围为4~64 μg·mL^-1, 其中化合物2具有很强的抗MRSA活性, MIC为4 μg·mL^-1, 可作为抗MRSA先导化合物进行下一步研究; 新化合物1及化合物3、4对MRSA表现出温和的抑制活性, MIC分别为64、32、32 μg·mL^-1, 化合物5并未表现出显著的抗MRSA活性(MIC > 128 μg·mL^-1)。

实验部分

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JASCO V-650紫外可见分光光度仪(日本佳司科公司); Shimadzu IRTracer-100红外光谱仪(日本岛津公司); Rhdolph Autopol Ⅵ全自动旋光测定仪(美国鲁道夫公司); Themo Q Exactive Focus组合型四级杆Orbitrap高分辨质谱仪(美国热电公司); Bruker AVANCE (600 MHz) 核磁共振仪(德国布鲁克公司); Agilent 1260半制备高效液相色谱仪, 液相色谱柱(Agilent Zorbax SB-C18, 4.6/9.4 mm×250 mm, 5 μm) (美国安捷伦科技有限公司); ReadMax 1500型光吸收全波长酶标仪(上海闪谱生物科技有限公司); ZQZY-CG型组合式光照振荡培养箱(上海知楚仪器公司); 紫外灯ZF-1S (上海恩谊公司) 等。柱色谱硅胶(200~300目) 及薄层层析硅胶GF254 (10~40 μm, 青岛海洋化工有限公司); Sephadex LH-20 (美国通用电气公司); 分析纯石油醚、氯仿、乙酸乙酯、丙酮、甲醇和色谱甲醇、乙腈(天津科密欧试剂公司); 薄层色谱显色剂(8%硫酸-乙醇溶液)。

1 提取与分离

实验用芦苇(Phragmites australis) 采摘于河南省新郑市轩辕湖湿地公园, 菌株是从健康芦苇叶中分离得到的优势菌株, 送样测序后得到的18S rRNA基因序列在NCBI的GenBank基因库进行BLAST比对, 鉴定为极细链格孢菌(GenBank Accession No.: PP914110), 菌株保存于河南省水环境与健康工程技术研究中心。Alternaria tenuissima Pas85在大米培养基的发酵袋中, 30 ℃恒温培养1.5个月, 得到含次生代谢物的培养物。培养物经乙酸乙酯萃取3次、减压蒸馏去除溶剂后得粗浸膏48 g。

粗浸膏经硅胶柱色谱粗分离, 石油醚-丙酮进行梯度洗脱, 得到5段流分, 分别为Fr.1 (18 g), Fr.2 (6 g), Fr.3 (5 g), Fr.4 (4 g), Fr.5 (10 g)。Fr.2以石油醚-氯仿进行梯度洗脱得Fr.2.1~2.5, Fr.2.2经Sephadex LH-20凝胶柱色谱(氯仿-甲醇1∶1) 洗脱, 得到化合物1 (2.0 mg) 和6 (8.8 mg)。Fr.3以石油醚-乙酸乙酯进行梯度洗脱得Fr.3.1~3.4, Fr.3.2经HPLC (RP-18半制备柱, 9.2 mm × 250 mm, 5 μm; 75%乙腈-水, 流速3 mL·min^-1) 分离纯化得到化合物3 (4.1 mg, t_R = 5 min) 和5 (7.5 mg, t_R = 8 min)。Fr.3.4经Sephadex LH-20凝胶柱色谱分离, 再经HPLC (RP-18半制备柱, 9.2 mm × 250 mm, 5 μm; 68%乙腈-水, 流速3 mL·min^-1) 分离纯化得到化合物2 (8.0 mg, t_R = 7 min) 和4 (3.9 mg, t_R = 10 min)。Fr.4以石油醚-乙酸乙酯(1∶1) 等度洗脱后, 经Sephadex LH-20凝胶柱色谱分离, 再制备薄层色谱(氯仿-甲醇10∶1) 纯化得到化合物7 (23.5 mg)。

2 结构与鉴定

化合物1 淡黄色油状物, 易溶于甲醇、丙酮、氯仿。UV (MeOH) λ_max (log ε) 203 (4.70), 247 (3.93) nm; IR (KBr) ν_max 3 414, 2 953, 2 924, 1 716, 1 639, 1 521, 1 452, 1 407, 1 083, 950, 608 cm^-1; ¹H和¹³C NMR数据见表 1; HREIMS: m/z 153.079 2 [M]⁺ (C₈H₁₁NO₂, 计算值153.079 0)。

化合物2 无色油状物, 易溶于甲醇, ESI-MS m/z 327 [M+Na]⁺, 分子式为C₁₆H₁₆O₆。¹H NMR (600 MHz, CD₃OD) δ_H: 6.41 (1H, br s, H-5), 6.38 (1H, br s, H-3), 5.98 (1H, s, H-3′), 5.98 (1H, s, H-5′), 3.82 (3H, 4′-OMe), 3.67 (3H, s, 2-OMe), 2.12 (3H, s, Me-8); ¹³C NMR (150 MHz, CD₃OD) δ_C: 196.6 (C-7), 167.6 (C-4′), 164.6 (C-2′), 164.6 (C-6′), 159.6 (C-4), 158.3 (C-2), 138.3 (C-6), 120.4 (C-1), 110.6 (C-5), 98.1 (C-3), 94.8 (C-3′), 94.8 (C-5′), 56.3 (2-OMe), 55.8 (4′-OMe), 19.1 (C-8)。以上数据与文献^[11]对比, 确定化合物2为griseophenone C。

化合物3 白色固体粉末, 易溶于甲醇, ESI-MS m/z 299 [M+Na]⁺, 分子式为C₁₄H₉O₄Cl。¹H NMR (600 MHz, CD₃OD) δ_H: 6.51 (1H, d, J = 2.2 Hz, H-2), 6.49 (1H, d, J = 2.2 Hz, H-4), 6.15 (1H, d, J = 2.1 Hz, H-5), 6.05 (1H, d, J = 2.1 Hz, H-7), 2.75 (3H, s, Me-10); ¹³C NMR (150 MHz, CD₃OD) δ_C: 183.2 (C-9), 164.9 (C-3), 164.8 (C-8), 161.2 (C-4a), 158.8 (C-5a), 144.2 (C-1), 118.6 (C-2), 111.6 (C-1a), 103.4 (C-6), 103.4 (C-8a), 102.2 (C-4), 99.4 (C-7), 94.8 (C-5), 23.7 (C-10)。以上数据与文献^[12]对比, 确定化合物3为6-chloro-3, 8-dihydroxy-1-methylxanthone。

化合物4 白色固体粉末, 易溶于甲醇, ESI-MS m/z 259 [M+H]⁺, 分子式为C₁₄H₁₀O₅。¹H NMR (600 MHz, CD₃OD) δ_H: 6.58 (1H, br s, H-2), 6.58 (1H, br s, H-4), 6.22 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-5), 6.11 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-7), 2.76 (3H, s, Me-10); ¹³C NMR (150 MHz, CD₃OD) δ_C: 183.4 (C-9), 165.4 (C-6), 164.9 (C-8), 164.2 (C-3), 161.0 (C-4a), 158.6 (C-5a), 144.7 (C-1), 117.6 (C-2), 112.6 (C-1a), 103.8 (C-8a), 101.9 (C-4), 99.4 (C-7), 94.8 (C-5), 23.7 (C-10)。以上数据与文献^[13]对比, 确定化合物4为norlichexanthone。

化合物5 无色晶体, 易溶于丙酮, ESI-MS m/z 295 [M+Na]⁺, 分子式为C₁₅H₁₂O₅。¹H NMR (600 MHz, acetone-d₆) δ_H: 13.38 (1H, s, 8-OH), 9.60 (1H, br s, 3-OH), 6.65 (1H, br s, H-2), 6.65 (1H, br s, H-4), 6.28 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-5), 6.16 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-7), 3.90 (3H, s, 6-OMe), 2.75 (3H, s, Me-10); ¹³C NMR (150 MHz, acetone-d₆) δ_C: 183.1 (C-9), 165.5 (C-6), 164.9 (C-8), 163.6 (C-3), 160.4 (C-4a), 158.2 (C-5a), 144.3 (C-1), 116.9 (C-2), 112.8 (C-1a), 103.9 (C-8a), 101.6 (C-4), 98.8 (C-7), 94.1 (C-5), 57.4 (6-OMe), 23.5 (C-10)。以上数据与文献^[14]对比, 确定化合物5为griseoxanthone C。

化合物6 无色晶体, 易溶于氯仿, ESI-MS m/z 273 [M+Na]⁺, 分子式为C₁₃H₁₄O₅。¹H NMR (600 MHz, CDCl₃) δ_H: 10.95 (1H, s, 8-OH), 6.40 (1H, d, J = 2.2 Hz, H-7), 6.29 (1H, s, H-4), 6.26 (1H, m, H-5), 4.25 (1H, m, H-10), 3.85 (3H, s, 6-OMe), 2.60 (2H, m, H-9), 1.30 (3H, d, J = 5.5 Hz, Me-11); ¹³C NMR (150 MHz, CDCl₃) δ_C: 166.9 (C-1), 166.4 (C-6), 163.5 (C-8), 154.8 (C-3), 139.1 (C-4a), 106.2 (C-4), 104.4 (C-5), 103.6 (C-7), 99.8 (C-8a), 65.5 (C-10), 55.8 (6-OMe), 43.1 (C-9), 23.3 (C-11)。以上数据与文献^[15]对比, 确定化合物6为diaporthin。

化合物7 无色晶体, 易溶于甲醇, ESI-MS m/z 259 [M+Na]⁺, 分子式为C₁₂H₁₂O₅。¹H NMR (600 MHz, CD₃OD) δ_H: 6.32 (1H, br s, H-7), 6.24 (2H, m, H-4, H-5), 4.14 (1H, m, H-10), 2.58 (2H, d, J = 6.3 Hz, H-9), 1.25 (3H, d, J = 6.5 Hz, Me-11); ¹³C NMR (150 MHz, CD₃OD) δ_C: 169.9 (C-1), 168.2 (C-6), 165.6 (C-8), 155.9 (C-3), 141.4 (C-4a), 107.5 (C-4), 104.6 (C-5), 103.8 (C-7), 99.2 (C-8a), 66.5 (C-10), 43.9 (C-9), 23.6 (C-11)。以上数据与文献^[16]对比, 确定化合物7为(-)-orthosporin。

3 体外抗菌活性测试

MRSA由郑州大学第一附属医院分离提供。以万古霉素(vancomycin) 为对照药, 不加样品的DMSO作空白对照, 依据参照文献^[18]采用两倍稀释法测定目标化合物的MIC。将各单体化合物分别溶解在DMSO中, 初始浓度为1 024 μg·mL^-1的溶液。指示菌接种于LB培养基, 37 ℃下振荡培养至对数期, 调节菌悬液10⁶ CFU·mL^-1。96孔板的第1行加入LB液体培养基190 µL和样品10 µL, 第2至第9行每孔加入LB液体培养基100 µL。第1行混合均匀后, 取培养液100 µL到第2行, 倍比稀释至第8行。第1~8行每孔加入100 µL菌液, 单体化合物的终质量浓度依次为256、128、64、32、16、8、4、2 μg·mL^-1, 每个浓度设3复孔, 实验重复3次。37 ℃恒温培养18~24 h观察实验结果, 相应澄清孔的最小浓度值为化合物的MIC值。

作者贡献: 姜亚玲负责实验设计、进程指导及整理实验数据; 李文渊负责论文撰写和修回工作; 张鑫鑫和王阳负责内生真菌代谢产物的分离、鉴定; 郭雪茹和李伟平负责内生真菌Pas85的分离、鉴定; 胡丞丞和李珂负责菌株的固体发酵、提取。

利益冲突: 所有作者均声明不存在利益冲突。

基金

收起

河南省科技攻关计划项目(232102310391)
河南省高校重点科研项目(23B350002)
郑州工业应用技术学院博士科研启动基金项目(2024BSKY002)

参考文献

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文献

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参考文献引证文献

排序方式：

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2024年第59卷第12期

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doi: 10.16438/j.0513-4870.2024-0575

接收时间：2024-06-19
首发时间：2025-11-24
出版时间：2024-12-12

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收稿日期：2024-06-19
修回日期：2024-09-20

基金

河南省科技攻关计划项目(232102310391)

河南省高校重点科研项目(23B350002)

郑州工业应用技术学院博士科研启动基金项目(2024BSKY002)

作者信息

1.郑州工业应用技术学院, 河南省水环境与健康工程技术研究中心, 河南郑州 451100

2.郑州工业应用技术学院, 药学与化学工程学院, 河南郑州 451100

3.郑州市生态环境局新郑分局, 河南郑州 451100

通讯作者:

^*李文渊, E-mail: wenyuan59@126.com

参考文献

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https://castjournals.cast.org.cn/joweb/yxxb/CN/10.16438/j.0513-4870.2024-0575

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2种不同金属材料的力学参数

科 Family	属数 Number of genus	种数 Number of species	占总种数比例 Percentage of total species (%)	属 Genus	种数 Number of species	占总种数比例 Percentage of total species (%)
鹅膏菌科Amanitaceae	2	11	5.26	鹅膏菌属 Amanita	10	4.78
小菇科 Mycenaceae	2	12	5.74	丝盖伞属 Inocybe	5	2.39
多孔菌科 Polyporaceae	8	14	6.70	蜡蘑属 Laccaria	5	2.39
红菇科 Russulaceae	3	23	11.00	小皮伞属 Marasmius	6	2.87
				小菇属 Mycena	11	5.26
				光柄菇属 Pluteus	5	2.39
				红菇属 Russula	17	8.13
				栓菌属 Trametes	5	2.39

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