药学学报

No.	1^a
1			134.6
2	79.0	5.12, s	110.6	6.86, d (1.9)
3	70.6	5.70, dd (3.4; 2.4)	145.2
4a	27.2	3.17, dd (18.0; 2.1)	147.3
4b		3.11, dd (18.0; 4.5)
5	158.5		115.9	6.60, d (8.1)
6	98.7	6.18, d (2.3)	119.7	6.73, dd (8.1; 1.9)
7	157.3		89.0	5.52, d (5.9)
8	97.4	6.33, d (2.3)	53.4	3.62, dd (13.5; 5.4)
9a	158.5		72.8	4.00, dd (10.2; 5.0)
9b				3.74, dd (10.2; 8.3)
10	101.9
1′	131.6		136.9
2′	111.5	7.05, d (1.8)	118.0	6.59, br s
3′	148.9		148.8
4′	147.5		147.5
5′	116.1	6.72, d (8.2)	129.4
6′	120.8	6.89, dd (8.2; 1.8)	114.2	6.65, d (1.1)
7′			32.8	2.52, t (7.5)
8′			35.8	1.72, m
9′			62.2	3.49, t (6.5)
Glc-1″	102.6	4.87, d (6.9)	104.9	4.37, d (7.8)
2″	75.1	3.45, d (7.2)	75.3	3.56, m
3″	78.4	3.42, d (2.7)	78.1	3.34, dd (6.6; 2.8)
4″	71.3	3.40, d (3.3)	72.0	3.34, dd (6.6; 2.8)
5″	78.4	3.43, d (3.2)	75.1	3.21, dd (4.3; 3.4)
6″a	62.8	3.92, dd (11.7; 1.4)	65.3	4.60, dd (11.8; 2.3)
6″b		3.74, dd (11.7; 4.2)		4.31, dd (11.8; 6.7)
1‴	129.9		130.5
2‴	130.9	7.88, dd (8.1; 1.0)	129.5	7.90, dd (8.2; 1.1)
3‴	129.8	7.41, t (7.9)	129.4	7.32, t (7.8)
4‴	134.6	7.55, t (7.5)	134.2	7.49, t (7.5)
5‴	129.8	7.41, t (7.9)	129.4	7.32, t (7.8)
6‴	130.9	7.88, dd (8.1; 1.0)	129.5	7.90, dd (8.2; 1.1)
7‴	167.1		167.8
3-OCH₃			56.8	3.79, s
3′-OCH₃	56.3	3.57, s	56.2	3.69, s

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3	70.6	5.70, dd (3.4; 2.4)	145.2
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10	101.9
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3-OCH₃			56.8	3.79, s
3′-OCH₃	56.3	3.57, s	56.2	3.69, s

山桃仁中2个新化合物的分离与鉴定

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李恺之 ¹ , 杨书平 ¹ , 卢波涛 ¹ , 朱跃通 ¹ , 刘双晶 ¹ , 冯卫生 ¹^,²^,^* , 王彦志 ¹^,²^,^*

药学学报 | 研究论文 2023,58(5): 1288-1292

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药学学报 | 研究论文 2023, 58(5): 1288-1292

山桃仁中2个新化合物的分离与鉴定

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李恺之¹, 杨书平¹, 卢波涛¹, 朱跃通¹, 刘双晶¹, 冯卫生¹^,²^,^*, 王彦志¹^,²^,^*

作者信息

1.河南中医药大学药学院, 河南郑州 450046

2.呼吸疾病中医药防治省部共建协同创新中心, 河南郑州 450046

通讯作者:

*冯卫生, Tel: 86-755-86172799, E-mail: Fengwsh@hactcm.edu.cn;

王彦志, Tel: 86-371-65962746, E-mail: wangyz@hactcm.edu.cn

Isolation and identification of two new compounds from Semen Persicae

Kai-zhi LI¹, Shu-ping YANG¹, Bo-tao LU¹, Yue-tong ZHU¹, Shuang-jing LIU¹, Wei-sheng FENG¹^,²^,^*, Yan-zhi WANG¹^,²^,^*

Affiliations

1. School of Pharmacy, Henan University of Chinese Medicine, Zhengzhou 450046, China

2. Co-construction of Collaborative Innovation Center for Chinese Medicine and Respiratory Diseases by Henan and Education Ministry of P. R. China, Zhengzhou 450046, China

出版时间: 2023-05-12 doi: 10.16438/j.0513-4870.2022-1306

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摘要

收起

运用ODS、Sephadex LH-20柱色谱, 结合HPLC、半制备高效液相色谱方法从山桃仁乙酸乙酯部位中分离得到5个化合物。结合1D-NMR、2D-NMR、HR-ESI-MS、UV、IR、圆二色谱(CD) 和计算ECD等方法, 鉴定其分别为(2R, 3R)-5, 7, 4′-trihydroxy-3′-methoxy-3-formylflavan-3-ol-5-O-β-D-glucopyranoside (1)、(7R, 8S)-dihydrodehydrodiconiferyl 6″-benzoyl alcohol-9-O-β-D-glucopyranoside (2)、(7R, 8S)-dihydrodehydrodiconiferyl alcohol-9-O-β-D-glucopyranosid (3)、2-methoxy-4-(2-propenyl)-phenyl-O-β-D-glucopyranoside (4)、2-[4-(3-hydroxypropyl)-2-methoxyphenoxy]-propane-1, 3-diol (5)。其中, 化合物1和2为新化合物, 化合物3~5为首次从该植物中分离得到。

关键词

蔷薇科 / 山桃仁 / 化学成分 / 黄酮苷 / 木脂素苷

Abstract

收起

Five compounds were isolated from the ethyl acetate fraction of Semen Persicae by using various chromatographic methods, including ODS, Sephadex LH-20, HPLC and semipreparative HPLC. Their structures were identified by 1D-NMR, 2D-NMR, HR-ESI-MS, UV, IR, circular dichroism (CD) and ECD calculation techniques: (2R, 3R)-5, 7, 4′-trihydroxy-3′-methoxy-3-formylflavan-3-ol-5-O-β-D-glucopyranoside (1), (7R, 8S)-dihydrodehydrodiconiferyl 6″-benzoyl alcohol-9-O-β-D-glucopyranoside (2), (7R, 8S)-dihydrodehydrodiconiferyl alcohol-9-β-O-D-glucopyranosid (3), 2-methoxy-4-(2-propenyl)-phenyl-O-β-D-glucopyranoside (4), 2-[4-(3-hydroxypropyl)-2-methoxyphenoxy]-propane-1, 3-diol (5). Compound 1 and 2 are new compounds, and compounds 3-5 were obtained from Prunus davidiana (Carr.) Franch. for the first time.

Key words

Rosaceae / Semen Persicae / chemical composition / flavone glycoside / lignan glycoside

引用本文

李恺之, 杨书平, 卢波涛, 朱跃通, 刘双晶, 冯卫生, 王彦志. 山桃仁中2个新化合物的分离与鉴定. 药学学报, 2023 , 58 (5) : 1288 -1292 . DOI: 10.16438/j.0513-4870.2022-1306

Kai-zhi LI, Shu-ping YANG, Bo-tao LU, Yue-tong ZHU, Shuang-jing LIU, Wei-sheng FENG, Yan-zhi WANG. Isolation and identification of two new compounds from Semen Persicae[J]. Acta Pharmaceutica Sinica, 2023 , 58 (5) : 1288 -1292 . DOI: 10.16438/j.0513-4870.2022-1306

正文

收起

桃仁为蔷薇科植物桃Prunus persica (L.) Batsch或山桃Prunus davidiana (Carr.) Franch.的干燥成熟种子^[1]。桃仁始载于《神农本草经》, 味苦、甘, 性平, 归肝、心、大肠经; 具有活血化瘀、润肠通便等功效; 可主治痛经、血滞经闭、产后瘀滞腹痛、跌打损伤和瘀血肿痛等病症^[2]。桃仁主要含有芳香苷类、黄酮类、甾醇类和萜类等^[3]成分。现代药理学研究表明, 桃仁粗提物可减轻血管及心脏损伤^{[4, 5]}、抑制血管内皮细胞凋亡^[6]、抑制血小板聚集^[7]和抑制血栓形成^[8]。桃仁中的单体化合物如棕榈酸、油酸可延长凝血酶时间^[7], 苦杏仁苷有潜在的神经保护作用^[9]。本实验以山桃仁为研究对象, 对其乙酸乙酯部位化学成分进行分离纯化, 本文报道了5个单体化合物, 包括1个黄酮苷类化合物(1)、2个木脂素苷类化合物(2和3) 及2个苯丙素类化合物(4和5), 结构见图 1。化合物1和2为新化合物, 化合物3~5均为首次从桃仁中分离得到。

结果与讨论

收起

化合物1为黄色无定形粉末。[α]

-87.6 (c 0.1 MeOH), UV (MeOH) λ_max (log ε): 207.0 (3.18)、227.0 (2.89)、279.0 (2.22) nm。HR-ESI-MS [M+Na]⁺ m/z593.163 6 (C₂₉H₃₀O₁₂Na计算值593.162 9), 提示化合物1分子式为C₂₉H₃₀O₁₂, 不饱和度为15。IR显示该结构中含有羟基(3 361 cm^-1)和酯羰基(1 699 cm^-1)特征吸收峰。在¹H NMR (CD₃OD, 500 MHz) 谱(表 1) 中, 显示一组ABX耦合系统的氢信号[δ_H 7.05 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-2′), 6.89 (1H, dd, J = 8.2, 1.8 Hz, H-6′), 6.72 (1H, d, J = 8.2 Hz, H-5′)]; 一组AB自旋系统氢信号[δ_H 6.33 (1H, d, J = 2.3 Hz, H-8), 6.18 (1H, d, J = 2.3 Hz, H-6)]; 1个亚甲基氢信号[δ_H 3.17 (1H, dd, J = 18.0, 2.1 Hz, H-4a), 3.11 (1H, dd, J = 18.0, 4.5 Hz, H-4b)]; 2个次甲基氢信号[δ_H 5.70 (1H, dd, J= 3.4, 2.4 Hz, H-3), 5.12 (1H, s, H-2)] 和1个甲氧基氢信号[δ_H 3.57 (3H, s, 3′-OCH₃)]。与之相应, ¹³C NMR (CD₃OD, 125 MHz) 谱(表 1) 显示存在2个苯环[δ_C 158.5 (C-5), 98.7 (C-6), 157.3 (C-7), 97.4 (C-8), 158.5 (C-9), 101.9 (C-10), 131.6 (C-1′), 111.5 (C-2′), 148.9 (C-3′), 147.5 (C-4′), 116.1 (C-5′), 120.8 (C-6′)]、1个亚甲基[δ_C 27.2 (C-4)]、2个次甲基[δ_C 79.0 (C-2), 70.6 (C-3)] 和1个甲氧基[δ_C 56.3 (3′-OCH₃)]信号。此外, ¹H NMR和¹³C NMR还存在1组糖基结构片段[δ_H 4.87 (1H, d, J = 6.9 Hz, H-1″), 3.92 (1H, dd, J= 11.7, 1.4 Hz, H-6″a), 3.74 (1H, dd, J = 11.7, 4.2 Hz, H-6″b), 3.40~3.45 (4H, m, H-2″, 3″, 4″, 5″)]; [δ_C 102.6 (C-1″), 75.1 (C-2″), 78.4 (C-3″), 71.3 (C-4″), 78.4 (C-5″), 62.8 (C-6″)], 结合酸水解和衍生化后的LC-MS分析确定其为β-D-葡萄糖。HMBC谱(图 2) 显示H-1′与C-5相关, 表明葡萄糖与苷元C-5相连。以上NMR数据与已知化合物(+)-3′-O-methylcatechin 5-O-β-D-glucopyranoside相似^[10], 不同之处在于化合物1多出1组苯甲酰基信号[δ_H 7.88 (2H, dd, J = 8.1, 1.0 Hz, H-2‴, 6‴), 7.41 (2H, t, J = 7.9 Hz, H-3‴, 5‴), 7.55 (1H, t, J = 7.5 Hz, H-4‴); δ_C 129.9 (C-1‴), 130.9 (C-2‴, C-6‴), 129.8 (C-3‴, C-5‴), 134.6 (C-4‴), 167.1 (C-7‴)]。HMBC谱(图 2) 显示, H-3、H-2‴、H-6‴与C-7‴相关, 可推断出苯甲酰基与黄烷醇母核的C-3位以酯基形式相连。

由化合物1 (H-2) 的峰型(br s) 确定其相对构型为2, 3-顺式构型^[11]。C-2和C-3的绝对构型通过量子化学计算的方法[B3LYP/6-31G (d, p), MeOH] 确定, ECD谱结果表明, (2R, 3R)构型与化合物1的实验测试曲线趋势一致(图 3)。故确定化合物的结构为(2R, 3R)-5, 7, 4′-trihydroxy-3′-methoxy-3-formylflavan-3-ol-5-O-β-D-glucopyranoside (1), 为新化合物, 命名为persinoids A, 结构见图 1。

化合物2为无色固体。[α]

-17.0 (c 0.1 MeOH), UV (MeOH) λ_max (log ε): 209.0 (3.26)、227.0 (3.05)、280.0 (2.47) nm。HR-ESI-MS [M+Na]⁺ m/z649.225 3 (C₃₃H₃₈O₁₂Na计算值649.225 5), 提示化合物2分子式为C₃₃H₃₈O₁₂, 不饱和度为15。IR显示该结构中含有羟基(3 393 cm^-1)和酯羰基(1 705 cm^-1)特征吸收峰。在¹H NMR (CD₃OD, 500 MHz) 谱(表 1) 中存在一组ABX耦合系统氢信号[δ_H 6.86 (1H, d, J = 1.9 Hz, H-2), 6.73 (1H, dd, J = 8.1, 1.9 Hz, H-6), 6.60 (1H, d, J = 8.1 Hz, H-5)]; 一组1, 3, 4, 5-四取代苯环氢信号[δ_H 6.59 (1H, br s, H-2′), 6.65 (1H, d, J= 1.1, H-6′)]; 2个次甲基氢信号[δ_H 5.52 (1H, d, J = 5.9 Hz, H-7), 3.62 (1H, dd, J = 13.5, 5.4 Hz, H-8)]; 4个亚甲基氢信号[δ_H 4.00 (1H, dd, J = 10.2, 5.0 Hz, H-9a), 3.74 (1H, dd, J = 10.2, 8.3 Hz, H-9b), 3.49 (2H, t, J = 6.5 Hz, H-9′), 2.52 (2H, t, J = 7.5 Hz, H-7′), 1.72 (2H, m, H-8′)] 和2个甲氧基氢信号[δ_H 3.79 (3H, s, 3-OCH₃), 3.69 (3H, s, 3′-OCH₃)]。同样, 在¹³C NMR (CD₃OD, 125 MHz) 谱中(表 1) 也显示有2个苯环[δ_C 134.6 (C-1), 110.6 (C-2), 145.2 (C-3), 147.3 (C-4), 115.9 (C-5), 119.7 (C-6), 136.9 (C-1′), 118.0 (C-2′), 148.8 (C-3′), 147.5 (C-4′), 129.4 (C-5′), 114.2 (C-6′)]; 4个亚甲基[δ_C 72.8 (C-9), 32.8 (C-7′), 35.8 (C-8′), 62.2 (C-9′)] 和2个甲氧基[δ_C 56.8 (3-OCH₃), 56.2 (3′-OCH₃)] 信号。其中, δ_C 89.0 (C-7) 和δ_C 53.4 (C-8) 为苯骈呋喃木脂素7, 8位碳的特征信号。此外, ¹H NMR和¹³C NMR还存在一组糖基结构片段[δ_H 4.37 (1H, d, J= 7.8 Hz, H-1″), 4.60 (1H, dd, J = 11.8, 2.3 Hz, H-6″a), 4.31 (1H, dd, J= 11.8, 6.7 Hz, H-6″b), 3.21~3.56 (4H, m, H-2″, 3″, 4″, 5″)]; [δ_C 104.9 (C-1″), 75.3 (C-2″), 78.1 (C-3″), 72.0 (C-4″), 75.1 (C-5″), 65.3 (C-6″)], 同化合物1的方法, 通过H-1″的耦合常数7.8 Hz, 结合酸水解和衍生化后的LC-MS分析确定其为β-D-葡萄糖。结合HMBC谱(图 2), H-1″与C-9相关, 证明葡萄糖连接在苷元C-9位。以上NMR数据与已知化合物3非常相似, 区别在于化合物2多出一组苯甲酰基信号[δ_H 7.90 (2H, dd, J = 8.2, 1.1 Hz, H-2‴, 6‴), 7.49 (1H, t, J = 7.5 Hz, H-4‴), 7.32 (2H, t, J = 7.8 Hz, H-3‴, 5‴); δ_C 130.5 (C-1‴), 129.5 (C-2‴, C-6‴), 129.4 (C-3‴, C-5‴), 134.2 (C-4‴), 167.8 (C-7‴)]。HMBC谱(图 2) 显示, H-2‴、H-6‴、H-6″与C-7‴相关, 证明苯甲酰基与葡萄糖的C-6″相连。

通过对比文献^[12], 由耦合常数(J_{H7, H8} = 5.9 Hz) 可知H-7和H-8为反式构型。绝对构型采取量子化学计算的方法[B3LYP/6-31G (d, p), MeOH], ECD谱表明, (7R, 8S) 构型与化合物2的实验测试曲线趋势一致(图 3)。故确定化合物2的结构为(7R, 8S)-dihydrodehydrodiconiferyl 6″-benzoyl alcohol-9-O-β-D-glucopyranoside, 为新化合物, 命名为persiligcoside A, 结构见图 1。

实验部分

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TripleTOF 6600型高效液相色谱-四极杆飞行时间高分辨质谱联用仪(AB SCIEX); Bruker AM-500 MHz核磁共振谱用超导核磁共振仪(TMS内标); Thermo EVO 300紫外分光光度计、Thermo Nicolet IS10红外光谱仪(美国Thermo Scientific公司); Agilent 1260 Infinity Ⅱ LC HPLC (美国Agilent公司); EYELA CA-3310旋转蒸发仪(RIKAKIKAI, TOKYO); EYELA N-1100旋转蒸发仪(上海爱朗仪器有限公司); 赛谱锐思LC52型半制备高效液相(北京赛谱锐思科技有限公司); YMC-Pack ODS-A色谱柱(50 mm × 250 mm, 5 μm, YMC, TOKYO); Sephadex LH-20 (Parmacia Biotech公司); GF254硅胶薄层板(青岛海洋化工厂)。

桃仁于2021年4月购自于内蒙古赤峰, 经河南中医药大学董诚明教授鉴定为山桃Prunus davidiana (Carr.) Franch.的干燥成熟种子山桃仁, 干燥标本保存于河南中医药大学中药药效物质基础研究室(标本号: STR202104NM)。

1 提取分离

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山桃仁40.00 kg, 以70%乙醇在80℃下(溶剂∶溶质= 8∶1) 回流提取3次, 提取液经旋转蒸发仪减压浓缩成总浸膏, 将总浸膏依次以石油醚、乙酸乙酯等体积萃取6次, 得到石油醚部位(519.32 g)、乙酸乙酯部位(100.50 g) 与水部位(4 235.30 g) 三部分浸膏。将乙酸乙酯组分(Fr.A) 经MCI柱色谱, 以乙醇-水系统为流动相按梯度(0%、10%、20%、30%、40%、50%、60%、70%、80%、95%) 进行分离, 得9个组分Fr.A.1~Fr.A.9。Fr.A.6 (3.30 g) 经ODS色谱柱, 以甲醇-水系统为流动相梯度洗脱(5%~100%), 得到Fr.A.6.1~Fr.A.6.12。Fr.A.6.4 (307.22 mg) 经Sephadex LH-20分离得到3个组分(Fr.A.6.4.1~Fr.A.6.4.3), Fr.A.6.4.1经半制备HPLC (甲醇-水= 70∶30) 得到化合物1 (t_R = 13.6 min, 12.50 mg), Fr.A.6.6 (558.30 mg) 经硅胶柱色谱和半制备HPLC (甲醇-水= 65∶35) 得到化合物2 (t_R = 12.5 min, 2.30 mg)、3 (t_R = 15.3 min, 22.36 mg)。Fr.A.5 (11.36 g) 经ODS色谱柱分离得到7个组分, Fr.A.5.5 (216.22 mg) 经凝胶柱色谱分离得到Fr.A.5.5.1~Fr.A.5.5.4, 其中Fr.A.5.5.4 (11.56 mg) 经半制备HPLC纯化(甲醇-水= 65∶35) 得到4 (t_R = 16.8 min, 4.18 mg)。Fr.A.4 (7.68 g) 经ODS色谱柱分离得到12个组分(Fr.A.4.1~Fr.A.4.12), Fr.A.4.4 (525.89 mg) 经凝胶柱色谱分离得到5个部分, 主成分集中于Fr.A.4.4.2 (301.24 mg), 经制备薄层色谱得到4个部分, Fr.A.4.4.2.4 (22.36 mg) 经半制备HPLC纯化(甲醇-水= 65∶35) 得到化合物5 (t_R = 14.6 min, 3.26 mg)。

2 化合物1、2的酸水解及衍生化

收起

称取化合物2.0 mg, 加入2 mol·L^-1盐酸3 mL, 90 ℃条件下加热2.5 h。将混合物真空浓缩干燥后加1 mL蒸馏水, 用等体积乙酸乙酯萃取3次。乙酸乙酯层为苷元, 水层浓缩干燥得葡萄糖。在浓缩水层中加L-半胱氨酸甲酯1 mg、吡啶1 mL在60 ℃下加热1.5 h。向混合物中加入邻甲苯异硫氰酸酯20 μL, 在60 ℃下加热1.5 h。用LC-MS分析混合物, 通过比较, 样品与葡萄糖标准品的保留时间一致, 鉴定化合物1和2中葡萄糖的绝对构型为D-葡萄糖。

3 结构鉴定

收起

化合物1黄色无定形粉末, 易溶于甲醇, [α]

-87.6 (c 0.1 MeOH); UV (MeOH) λ_max (log ε) 207.0 (3.18)、227.0 (2.89)、279.0 (2.22) nm; IR ν_max 3 361、1 602、1 271、1 072、1 026、713 cm^-1; ¹H NMR (CD₃OD, 500 MHz) 和¹³C NMR (CD₃OD, 125 MHz) 数据见表 1, HR-ESI-MS m/z 593.163 6 [M+Na]⁺ (计算值为C₂₉H₃₀O₁₂Na⁺, 593.162 9)。

化合物2 无色固体, 易溶于甲醇, [α]

-17.0 (c 0.1 MeOH); UV (MeOH) λ_max (log ε) 209.0 (3.26)、227.0 (3.05)、280.0 (2.47) nm; IR ν_max 3 393、1 705、1 452、1 277、1 053、715 cm^-1; ¹H NMR (CD₃OD, 500 MHz) 和¹³C NMR (CD₃OD, 125 MHz) 数据见表 1; HR-ESI-MS m/z 649.225 3 [M+Na]⁺ (计算值为C₃₃H₃₈O₁₂Na⁺, 649.225 5)。

化合物3 无色油状物, 易溶于甲醇, ESI-MS m/z 523 [M+H]⁺, 分子式为C₂₆H₃₄O₁₁。该化合物的NMR数据与文献^[13]报道的(7R, 8S)-dihydrodehydrodiconiferyl alcohol-9-O-β-D-glucopyranoside基本一致。

化合物4无色油状物, 易溶于甲醇, ESI-MS m/z 327 [M+H]⁺, 分子式为C₁₆H₂₂O₇。该化合物的NMR数据与文献^[14]报道的2-methoxy-4-(2-propenyl)-phenyl-O-β-D-glucopyranoside基本一致。

化合物5黄色无定型粉末, 易溶于甲醇, ESI-MS m/z 257 [M+H]⁺, 分子式为C₁₃H₂₀O₅。该化合物的NMR数据与文献^[15]报道的2-[4-(3-hydroxypropyl)-2-methoxyphenoxy]-propane-1, 3-diol基本一致。

4 讨论

收起

有研究结果表明, 桃仁中所含的芳香苷类化合物如prupersin、prupersin A-D、ethyl amygdalinate等具有抗炎活性; 含氰基官能团的芳香苷如prupersin D、苦杏仁苷和野樱苷表现出较好的抗氧化活性^[16]。这将为山桃仁中获得的苷类化合物活性研究提供借鉴。

作者贡献: 李恺之为本文第一作者, 负责化合物的分离、鉴定和文章撰写; 杨书平、卢波涛、朱跃通和刘双晶对提取分离和结构鉴定提供了一定帮助; 王彦志教授设计实验并对实验中遇到的问题给予指导并负责相关稿件的修改; 王彦志教授和冯卫生教授为本文通讯作者。

利益冲突: 所有作者均声明不存在利益冲突。

参考文献

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文献

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2023年第58卷第5期

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doi: 10.16438/j.0513-4870.2022-1306

接收时间：2022-11-30
首发时间：2025-11-21
出版时间：2023-05-12

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出版历史

收稿日期：2022-11-30
修回日期：2022-12-26

基金

作者信息

1.河南中医药大学药学院, 河南郑州 450046

2.呼吸疾病中医药防治省部共建协同创新中心, 河南郑州 450046

通讯作者:

*冯卫生, Tel: 86-755-86172799, E-mail: Fengwsh@hactcm.edu.cn;

王彦志, Tel: 86-371-65962746, E-mail: wangyz@hactcm.edu.cn

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2种不同金属材料的力学参数

科 Family	属数 Number of genus	种数 Number of species	占总种数比例 Percentage of total species (%)	属 Genus	种数 Number of species	占总种数比例 Percentage of total species (%)
鹅膏菌科Amanitaceae	2	11	5.26	鹅膏菌属 Amanita	10	4.78
小菇科 Mycenaceae	2	12	5.74	丝盖伞属 Inocybe	5	2.39
多孔菌科 Polyporaceae	8	14	6.70	蜡蘑属 Laccaria	5	2.39
红菇科 Russulaceae	3	23	11.00	小皮伞属 Marasmius	6	2.87
				小菇属 Mycena	11	5.26
				光柄菇属 Pluteus	5	2.39
				红菇属 Russula	17	8.13
				栓菌属 Trametes	5	2.39

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TxT

No.	1^a		2^a
No.	δ_C	δ_H (J in Hz)	δ_C	δ_H (J in Hz)
1			134.6
2	79.0	5.12, s	110.6	6.86, d (1.9)
3	70.6	5.70, dd (3.4; 2.4)	145.2
4a	27.2	3.17, dd (18.0; 2.1)	147.3
4b		3.11, dd (18.0; 4.5)
5	158.5		115.9	6.60, d (8.1)
6	98.7	6.18, d (2.3)	119.7	6.73, dd (8.1; 1.9)
7	157.3		89.0	5.52, d (5.9)
8	97.4	6.33, d (2.3)	53.4	3.62, dd (13.5; 5.4)
9a	158.5		72.8	4.00, dd (10.2; 5.0)
9b				3.74, dd (10.2; 8.3)
10	101.9
1′	131.6		136.9
2′	111.5	7.05, d (1.8)	118.0	6.59, br s
3′	148.9		148.8
4′	147.5		147.5
5′	116.1	6.72, d (8.2)	129.4
6′	120.8	6.89, dd (8.2; 1.8)	114.2	6.65, d (1.1)
7′			32.8	2.52, t (7.5)
8′			35.8	1.72, m
9′			62.2	3.49, t (6.5)
Glc-1″	102.6	4.87, d (6.9)	104.9	4.37, d (7.8)
2″	75.1	3.45, d (7.2)	75.3	3.56, m
3″	78.4	3.42, d (2.7)	78.1	3.34, dd (6.6; 2.8)
4″	71.3	3.40, d (3.3)	72.0	3.34, dd (6.6; 2.8)
5″	78.4	3.43, d (3.2)	75.1	3.21, dd (4.3; 3.4)
6″a	62.8	3.92, dd (11.7; 1.4)	65.3	4.60, dd (11.8; 2.3)
6″b		3.74, dd (11.7; 4.2)		4.31, dd (11.8; 6.7)
1‴	129.9		130.5
2‴	130.9	7.88, dd (8.1; 1.0)	129.5	7.90, dd (8.2; 1.1)
3‴	129.8	7.41, t (7.9)	129.4	7.32, t (7.8)
4‴	134.6	7.55, t (7.5)	134.2	7.49, t (7.5)
5‴	129.8	7.41, t (7.9)	129.4	7.32, t (7.8)
6‴	130.9	7.88, dd (8.1; 1.0)	129.5	7.90, dd (8.2; 1.1)
7‴	167.1		167.8
3-OCH₃			56.8	3.79, s
3′-OCH₃	56.3	3.57, s	56.2	3.69, s