药学学报

No.	δ_{H mult.} (J in Hz)	δ_C, type
1	1.42 (ddd, 13.2, 12.0, 7.2)	55.3, CH
2	1.95 (m)	27.8, CH₂
3	3.89 (dt, 8.8, 7.3), 4.21 (ddd, 9.4, 7.6, 1.9)	69.5, CH₂
4	5.37 (s)	103.7, CH
5		79.7, C
6	1.81 (m)	46.9, CH
7	1.07 (m), 1.95 (m)	24.4, CH₂
8	1.09 (m), 1.96 (m)	34.8, CH₂
9	1.66 (m)	31.4, CH
10	3.13 (qd, 7.2, 4.6)	35.3, CH
11		173.0, C
12	1.18 (d, 7.3)	12.6, CH₃
13	1.01 (d, 6.3)	20.6, CH₃
14	3.59 (dq, 9.4, 7.0), 4.09 (dq, 9.5, 7.1)	66.0, CH₂
15	1.27 (t, 7.1)	15.2, CH₃

No.	δ_{H mult.} (J in Hz)	δ_C, type
1	1.42 (ddd, 13.2, 12.0, 7.2)	55.3, CH
2	1.95 (m)	27.8, CH₂
3	3.89 (dt, 8.8, 7.3), 4.21 (ddd, 9.4, 7.6, 1.9)	69.5, CH₂
4	5.37 (s)	103.7, CH
5		79.7, C
6	1.81 (m)	46.9, CH
7	1.07 (m), 1.95 (m)	24.4, CH₂
8	1.09 (m), 1.96 (m)	34.8, CH₂
9	1.66 (m)	31.4, CH
10	3.13 (qd, 7.2, 4.6)	35.3, CH
11		173.0, C
12	1.18 (d, 7.3)	12.6, CH₃
13	1.01 (d, 6.3)	20.6, CH₃
14	3.59 (dq, 9.4, 7.0), 4.09 (dq, 9.5, 7.1)	66.0, CH₂
15	1.27 (t, 7.1)	15.2, CH₃

青蒿中一个新的裂环阿摩芬烷型倍半萜

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邹道增 , 许福洁 , 袁继巧 , 王满元 ^*

药学学报 | 研究论文 2025,60(5): 1490-1493

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青蒿中一个新的裂环阿摩芬烷型倍半萜

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邹道增, 许福洁, 袁继巧, 王满元^*

作者信息

首都医科大学中医药学院, 北京 100069

通讯作者:

^*王满元，Tel: 86-10-83916548, E-mail: wangmy@ccmu.edu.cn

A new seco-amorphane-type sesquiterpenoid from Artemisia annua L.

Dao-zeng ZOU, Fu-jie XU, Ji-qiao YUAN, Man-yuan WANG^*

Affiliations

School of Traditional Chinese Medicine, Capital Medical University, Beijing 100069, China

出版时间: 2025-05-12 doi: 10.16438/j.0513-4870.2024-1247

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摘要

收起

采用硅胶、MCI Gel CHP-20、Sephadex LH-20、ODS等色谱填料, 运用柱色谱、半制备液相色谱等分离技术, 对青蒿石油醚提取物的中性部位进行分离纯化, 通过高分辨质谱、核磁共振等波谱技术鉴定化合物的结构。从青蒿中分离鉴定了4个萜类化合物, 分别鉴定为(1S,4S,5R,6S,9R,10R)-4-ethoxy-9,10-dimethyloctahydrofuro-(3,2-i)-isochromen-11(4H)-one (1)、3a,4,5,6,6a,7-hexahydro-3,6-dimethyl-9-methyl-2H-naphtho[8a, 1-b]furan-2,8(3H)-dione (2)、kobusone (3) 和1,2-campholide (4)。其中化合物1为新化合物, 利用X-ray单晶衍射技术确定其绝对构型。化合物2为新天然产物, 化合物3和4为首次从蒿属植物中分离得到。

关键词

青蒿 / 化学成分 / 裂环阿摩芬烷型倍半萜 / 新天然产物

Abstract

收起

Four terpenoids were isolated from the neutral portion of petroleum ether extract of Artemisia annua by several chromatographic methods, such as silica gel, MCI Gel CHP-20, ODS, Sephadex LH-20 and semi-preparative HPLC. Their structures were identified by HR-MS and nuclear magnetic resonance spectroscopy. These compounds were defined as (1S,4S,5R,6S,9R,10R)-4-ethoxy-9,10-dimethyloctahydrofuro-(3,2-i)-isochromen-11(4H)-one (1), 3a,4,5,6,6a,7-hexahydro-3,6-dimethyl-9-methyl-2H-naphtho[8a,1-b]furan-2,8(3H)-dione (2), kobusone (3) and 1,2-campholide (4). Compound 1 is a new compound, of which the absolute configuration was established by single crystal X-ray crystallographic analysis. Compound 2 is a new natural product. Compounds 3 and 4 are first isolated from the Artemisia genus.

Key words

Artemisia annua L. / chemical constituent / seco-amorphane-type sesquiterpenoid / new natural product

引用本文

邹道增, 许福洁, 袁继巧, 王满元. 青蒿中一个新的裂环阿摩芬烷型倍半萜. 药学学报, 2025 , 60 (5) : 1490 -1493 . DOI: 10.16438/j.0513-4870.2024-1247

Dao-zeng ZOU, Fu-jie XU, Ji-qiao YUAN, Man-yuan WANG. A new seco-amorphane-type sesquiterpenoid from Artemisia annua L.[J]. Acta Pharmaceutica Sinica, 2025 , 60 (5) : 1490 -1493 . DOI: 10.16438/j.0513-4870.2024-1247

正文

收起

青蒿为菊科植物黄花蒿(Artemisia annua L.) 的干燥地上部分, 全国大部分地区均产。青蒿味辛、苦, 性寒, 气芳香特异。主入肝、胆经, 清虚热, 擅截疟。以青蒿素为代表的倍半萜类化合物是中药青蒿物质基础研究中最具活力的领域, 几十年来各国科学家对其进行了大量研究, 迄今发表的青蒿倍半萜类化合物已达190多个^[1-8]。

20世纪80年代, 我国优质青蒿资源中青蒿素的含量尚不足1%^{[9, 10]}。40余年后, 经过种植领域工作者的不断努力, 我国的优质青蒿资源中青蒿素的含量已达2%左右^[11-13], 二氢青蒿酸、青蒿丙素等其他倍半萜类化合物的含量也有提高。由此提示, 与野生资源相比, 人工种植的优质青蒿资源中的倍半萜类次生代谢产物可能已发生较为普遍的量变或质变。

在青蒿素的发明过程中, 屠呦呦科研组在海南昌江疫区与原解放军第302医院开展了青蒿中性部分胶囊(简称“醚中干”) 对30例疟疾临床患者的疗效观察试验。结果表明, “醚中干”能使患者退烧, 大幅度杀灭疟原虫至转阴, 疗效优于氯喹。青蒿素是中药青蒿中目前唯一已知的抗疟活性成分。“醚中干”中青蒿素含量非常低, 远未达到抗疟有效剂量, 却产生了良好的抗疟作用, 体现了多组分体系的疗效优势。课题组前期^[13]采用优质青蒿资源开展的多组分抗疟研究提示, 青蒿中的倍半萜类化合物具有抗耐药及抗疟增效协同作用。

为了进一步探索青蒿抗疟多组分体系的化学成分, 本实验从青蒿石油醚提取物的中性部位分离得到4个萜类化合物, 分别为(1S, 4S,5R,6S,9R,10R)-4-ethoxy-9,10-dimethyloctahydrofuro-(3,2-i)-isochromen-11(4H)-one (1)、3a,4,5,6,6a,7-hexahydro-3,6-dimethyl-9-methyl-2H-naphtho[8a,1-b]furan-2,8(3H)-dione (2)、kobusone (3) 和1,2-campholide (4)。其中化合物1为新化合物, 化合物2为新天然产物, 结构见图 1。化合物3和4首次从该属植物分离得到。

结果与讨论

收起

化合物1 无色块状结晶(二氯甲烷-正己烷)。通过HR-ESI-MS的准分子离子峰m/z: 269.176 2 [M+H]⁺ (计算值269.175 3, C₁₅H₂₅O₄) 确定其分子式为C₁₅H₂₄O₄, 不饱和度为4。在化合物1的¹H NMR谱中显示了3个甲基氢信号[δ_H 1.18 (3H, d, J = 7.3 Hz, H-12), 1.01 (3H, d, J = 6.3 Hz, H-13), 1.27 (3H, t, J = 7.1 Hz, H-15)]。

¹³C NMR谱和DEPT谱(表 1) 显示化合物1共有15个碳信号, 可归属为3个甲基碳信号(δ_C 12.6, 15.2, 20.6)、5个亚甲基碳信号[含2个连氧亚甲基(δ_C 66.0, 69.5) 和3个脂肪族亚甲基信号(δ_C 24.4, 27.8, 34.8)]、4个次甲基碳信号(δ_C 31.4, 35.3, 46.9, 55.3)、1个连氧叔碳信号(δ_C 103.7)、1个季碳信号(δ_C 79.7) 和1个羰基碳信号(δ_C 173.0)。化合物1的上述数据与arteannuin G的NMR数据^[14]非常相似, 两个化合物的主要区别在于化合物1中C-4位连接的基团由乙酰基变为乙氧基。在HMBC谱(图 2) 中, C-14 (-OCH₂-) 氢质子与C-4/C-15, H-4与C-5/C-11/C-14以及C-15 (-CH₃) 氢质子与C-14的氢-碳远程相关信号进一步证实了C-4连接的乙氧基存在。在¹H-¹H COSY谱(图 2) 也观察到H-1/H₂-2/H₂-3、H-6/H₂-7/H₂-8/H-9/Me-13和H₂-14/Me-15的相关信号。综上确定了化合物1的平面结构。

通过铜靶X-ray单晶衍射实验进一步确定(CCDC: 2410356) 化合物1的绝对构型为1S,4S,5R,6S, 9R,10R。因此, 化合物1的结构鉴定为(1S,4S,5R,6S,9R,10R)-4-ethoxy-9,10-dimethyloctahydrofuro-(3,2-i)-isochromen-11(4H)-one。

讨论

收起

青蒿中倍半萜化合物以十氢化萘型双环倍半萜(7-异丙基-4,10-二甲基双环[4.0.4]癸烷) 最为常见, 该类化合物根据两个环的骈合方式可分为杜松烷类(cadinanes)、木萝烷类(muurolanes)、阿摩芬烷类(amorphanes) 和布尔加烷类(bulgaranes) 4种类型(图 3)。由于早期发表文献中多数未提供化合物的X单晶衍射数据, 导致这4类化合物的命名与立体结构有较多不一致的地方。在此基础上, 裂环(seco)、去甲基(nor) 以及氧化重排(abeo) 等情况又进一步丰富了青蒿中此类倍半萜的结构类型。

本研究对化合物1进行了X单晶衍射实验研究, 明确其绝对构型为1S, 4S, 5R, 6S, 9R, 10R, 可为后续深入研究seco-amorphanes类化合物提供借鉴。

实验部分

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AVANCE-Ⅱ 500MHz核磁共振波谱仪(瑞士Bruker公司); SYNAPT G2超高效液相色谱-四极杆飞行时间高分辨质谱联用仪(美国ABSCIEX公司); Thermo Nicolet IS5红外光谱仪(美国Thermo Scientific公司); UV-2600紫外分光光度计、LC-20A型高效液相色谱仪(日本岛津公司); Rudolph AP-IV型旋光仪(美国Rudolph公司); EYELA旋转蒸发仪(东京理化器械株式会社); SQP型分析天平(赛多利斯科学仪器北京有限公司); ODS-C₁₈ (40~63 µm) 反向填充材料(德国Merck公司) 和Sephadex LH-20 (瑞典Amershan Pharmaci公司); 薄层层析硅胶板(GF₂₅₄) 和硅胶柱色谱填料(200~300目, 青岛海洋化工有限公司); 提取分离所用石油醚、乙酸乙酯、二氯甲烷、甲醇均为分析纯(北京伊诺凯科技有限公司); 制备乙腈为色谱纯(美国赛默飞世尔科技公司)。

实验所用药材均为8~9月采收自湖南永州, 经首都医科大学中医药学院王满元教授鉴定为黄花蒿(Artemisia annua L.) 栽培品种的叶和小茎。凭证样本(No. AA20201202) 保存于首都医科大学中医基础理论创新研究室。

1 提取分离

取干燥粉碎的青蒿45 kg, 用10倍量的石油醚40 ℃回流提取3次, 每次1 h。合并提取液, 减压浓缩得到青蒿石油醚提取物3.1 kg。取部分石油醚提取物(1.8 kg) 加入2%氢氧化钠溶液萃取, 弃去氢氧化钠提取液, 将石油醚提取液水洗至中性, 脱水后浓缩得到青蒿石油醚中性部位(1.17 kg)。将青蒿石油醚中性部位经MCI柱分离, 以不同浓度乙醇(50%、70%、100%) 进行梯度洗脱, 得3个洗脱部位MCI-50% (85 g)、MCI-70% (669 g)、MCI-100% (334 g)。MCI-70% (669 g) 采用硅胶柱色谱分离, 石油醚-乙酸乙酯(100∶0→0∶1) 梯度洗脱, TLC点板检测, 合并相同流分, 得到6个流分段(Fr.A~F)。

Fr.C (94.5 g) 经过硅胶柱色谱, 二氯甲烷-甲醇(100∶0→1∶1) 梯度分离得到9个亚组分(Fr.C1~C9), Fr.C2 (8.8 g) 经反向ODS柱色谱分离, 用甲醇-水体系(40%~100%) 梯度洗脱, 点板合并得到24个流分段Fr.C2a~Fr.C2x。Fr.C2d经二氯甲烷-正己烷重结晶得到化合物1 (20 mg)。Fr.C2a (1.03 g) 经半制备HPLC纯化(乙腈-水, 70∶30) 得到化合物3 (3.1 mg, t_R = 12.0 min)。Fr.C2e (3.3 g) 经硅胶柱色谱, 石油醚-乙酸乙酯(40∶1→1∶1) 梯度洗脱得到8个流分段Fr.C2e1~Fr.C2e8, Fr.C2e3 (0.7 g) 经半制备HPLC纯化(乙腈-水, 50∶50) 得到化合物4 (4.4 mg, t_R = 10.0 min)。Fr.E (56.6 g) 经过硅胶柱色谱, 二氯甲烷-甲醇(100∶0→1∶1) 梯度分离得到7个亚组分(Fr.E1~E7), Fr.E1 (3.0 g) 采用Sephadex LH-20凝胶柱(二氯甲烷-甲醇, 1∶1) 分离得到20个流分段Fr.E1a~Fr.E1t。Fr.E1e经石油醚-乙酸乙酯重结晶得到化合物2 (10.0 mg)。

2 结构鉴定

化合物1 无色块状结晶(二氯甲烷-正己烷), mp 43~45 ℃, [α]

$ {}_{\mathrm{D}}^{20} $

+102 (c 0.1, MeOH); UV (MeOH) λ_max (log ε): 201 (0.65) nm; IR v_max: 2 936、1 717、1 377、1 197 cm^-1。(+)-HR-ESI-MS m/z 269.176 2 [M+H]⁺ (计算值为269.175 3)。¹H NMR (CDCl₃, 500 MHz) 和 ¹³C NMR (CDCl₃, 125 MHz) 数据见表 1。

晶体参数: 分子式C₁₅H₂₄O₄, M = 268.34, 斜方晶系, 晶胞参数为a = 8.796 5 (4) nm, b = 9.916 5 (5) nm, c = 16.788 1 (9) nm, α = 90°, β = 90°, γ = 90°, U = 1 464.452 (13) Å³, T = 180.00 (10), 空间群为P2₁2₁2₁ (no. 19), Z = 4, μ (Cu Kα) = 0.705 mm^-1, 收集衍射点数为27 956, 独立衍射点数为2 807 (R_int = 0.025 2), wR₂ (F₂) 为0.070 5, Flack系数-0.03 (4)。

化合物2 白色无定形粉末, 易溶于甲醇, [α]

$ {}_{\mathrm{D}}^{20} $

+60 (c 0.1, MeOH); UV (MeOH) λ_max (log ε): 229 (0.43) nm、200 (0.24) nm; IR v_max: 2 933、2 909、2 849、1 758、1 734、1 681 cm^-1。(+)-HR-ESI-MS m/z: 249.147 0 [M+H]⁺ (计算值为249.149 1), 分子式为C₁₅H₂₀O₃。¹H NMR (CDCl₃, 500 MHz) δ: 0.94 (3H, d, J = 6.6 Hz, H₃-14), 1.12 (1H, tdd, J = 13.5, 10.9, 3.1 Hz, H-9a), 1.21 (3H, d, J = 7.1 Hz, H₃-13), 1.24 (2H, m, H₂-8), 1.56 (1H, ddtd, J = 17.6, 11.0, 6.6, 3.2 Hz, H-10), 1.74 (1H, dq, J = 13.3, 3.6 Hz, H-9b), 1.81 (3H, d, J = 1.5 Hz, H₃-15), 1.85 (1H, m, H-1), 2.26 (1H, dt, J = 11.3, 6.1 Hz, H-7), 2.61 (1H, dd, J = 17.4, 12.5 Hz, H-2a), 2.71 (1H, dd, J = 17.4, 4.4 Hz, H-2b), 3.15 (1H, qd, J = 7.1, 5.8 Hz, H-11), 6.77 (1H, q, J = 1.5 Hz, H-5); ¹³C NMR (CDCl₃, 125 MHz) δ: 47.7 (C-1), 37.5 (C-2), 198.8 (C-3), 139.4 (C-4), 141.0 (C-5), 81.1 (C-6), 42.5 (C-7), 24.0 (C-8), 32.2 (C-9), 30.3 (C-10), 39.8 (C-11), 178.1 (C-12), 9.3 (C-13), 18.8 (C-14), 15.8 (C-15)。以上数据与文献^[15]报道基本一致, 故鉴定化合物为3a,4,5,6,6a,7-hexahydro-3,6-dimethyl-9-methyl-2H-naphtho[8a,1-b]furan-2,8(3H)-dione。

化合物3 无色油状物, 易溶于甲醇, (+)-HR-ESI-MS m/z: 223.171 6 [M+H]⁺ (计算值为223.169 8), 分子式为C₁₄H₂₂O₂。¹H NMR (CDCl₃, 500 MHz) δ: 0.94 (1H, dt, J = 12.8, 7.2 Hz, H-3a), 1.02 (6H, s, H₃-13, 14), 1.31 (3H, s, H₃-12), 1.44 (1H, m, H-6a), 1.54 (1H, m, H-2a), 1.66 (2H, m, H-2b, 10a), 1.94 (1H, m, H-1), 2.12 (2H, m, H-3b, 10b), 2.41 (1H, m, H-6b), 2.55 (2H, m, H₂-7), 2.69 (1H, dd, J = 9.9, 4.9 Hz, H-5), 3.05 (1H, q, J = 8.9 Hz, H-9); ¹³C NMR (CDCl₃, 125 MHz) δ: 51.5 (C-1), 26.6 (C-2), 39.2 (C-3), 59.1 (C-4), 61.8 (C-5), 24.9 (C-6), 37.9 (C-7), 214.3 (C-8), 52.8 (C-9), 35.5 (C-10), 34.7 (C-11), 16.4 (C-12), 29.5 (C-13), 22.4 (C-14)。以上数据与文献^[16]报道基本一致, 故鉴定化合物为kobusone。

化合物4 无色油状物, 易溶于甲醇, (+)-HR-ESI-MS m/z: 169.121 5 [M+H]⁺ (计算值为169.122 9), 分子式为C₁₀H₁₆O₂。¹H NMR (CDCl₃, 500 MHz) δ: 1.00 (3H, s, H₃-10), 1.06 (3H, s, H₃-8), 1.29 (3H, s, H₃-9), 1.55 (1H, ddd, J = 13.1, 9.7, 4.0 Hz, H-5a), 1.99 (1H, m, H-4), 2.02 (1H, m, H-6a), 2.07 (1H, m, H-5b), 2.19 (1H, td, J = 9.5, 4.8 Hz, H-6b), 2.41 (1H, dd, J = 18.8, 1.6 Hz, H-3a), 2.81 (1H, ddd, J = 18.8, 5.1, 2.7 Hz, H-3b); ¹³C NMR (CDCl₃, 125 MHz) δ: 93 (C-1), 172 (C-2), 38.5 (C-3), 42.4 (C-4), 27.8 (C-5), 37 (C-6), 43.4 (C-7), 18.3 (C-8), 17.5 (C-9), 23.8 (C-10)。以上数据与文献^[17]报道基本一致, 故鉴定化合物为1,2-campholide。

作者贡献: 邹道增负责成分分离、结构鉴定和文章撰写; 许福洁和袁继巧负责实验和写作指导、数据分析处理和论文修改; 王满元负责实验设计和课题管理, 论文框架构建。

利益冲突: 所有作者均声明无利益冲突。

基金

收起

国家自然科学基金资助项目(81841001)
“重大新药创制”科技重大专项资助(2017ZX09101002-001-002)

参考文献

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文献

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参考文献引证文献

排序方式：

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2025年第60卷第5期

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doi: 10.16438/j.0513-4870.2024-1247

接收时间：2024-12-15
首发时间：2025-10-29
出版时间：2025-05-12

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出版历史

收稿日期：2024-12-15
修回日期：2025-01-17

基金

国家自然科学基金资助项目(81841001)

“重大新药创制”科技重大专项资助(2017ZX09101002-001-002)

作者信息

首都医科大学中医药学院, 北京 100069

通讯作者:

^*王满元，Tel: 86-10-83916548, E-mail: wangmy@ccmu.edu.cn

参考文献

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https://castjournals.cast.org.cn/joweb/yxxb/CN/10.16438/j.0513-4870.2024-1247

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2种不同金属材料的力学参数

科 Family	属数 Number of genus	种数 Number of species	占总种数比例 Percentage of total species (%)	属 Genus	种数 Number of species	占总种数比例 Percentage of total species (%)
鹅膏菌科Amanitaceae	2	11	5.26	鹅膏菌属 Amanita	10	4.78
小菇科 Mycenaceae	2	12	5.74	丝盖伞属 Inocybe	5	2.39
多孔菌科 Polyporaceae	8	14	6.70	蜡蘑属 Laccaria	5	2.39
红菇科 Russulaceae	3	23	11.00	小皮伞属 Marasmius	6	2.87
				小菇属 Mycena	11	5.26
				光柄菇属 Pluteus	5	2.39
				红菇属 Russula	17	8.13
				栓菌属 Trametes	5	2.39

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