药学学报

No.	1		2
1		129.4			129.1
2	7.31 (1H, s)	107.4	7.60 (1H, d, J = 1.9 Hz)	116.1
3		149.0		149.4
4		142.6		154.1
5		149.0	6.90 (1H, d, J = 8.2 Hz)	112.4
6	7.31 (1H, s)	107.4	7.62 (1H, dd, J = 8.2, 1.9 Hz)	125.2
7		199.8		197.3
8	3.16 (1H, dd, J = 16.0, 7.4 Hz)	47.9	4.58 (1H, dd, J = 15.2, 7.6 Hz)	45.3
	2.99 (1H, dd, J = 16.0, 5.0 Hz)
9	4.33 (1H, dd, J = 12.4, 6.3 Hz)	65.8	4.64 (1H, t, J = 8.5 Hz)	70.0
			4.28 (1H, dd, J = 8.1, 7.2 Hz)
10	1.25 (3H, d, J = 6.3 Hz)	23.5		179.0
11			3.16 (1H, dt, J = 7.6, 3.8 Hz)	47.3
12			3.98 (1H, dd, J = 11.2, 4.1 Hz)	60.4
			3.74 (1H, dd, J = 11.2, 3.8 Hz)
3-OCH₃	3.90 (3H, s)	56.9	3.91 (3H, s)	56.4
5-OCH₃	3.90 (3H, s)	56.9

No.	1		2
1		129.4			129.1
2	7.31 (1H, s)	107.4	7.60 (1H, d, J = 1.9 Hz)	116.1
3		149.0		149.4
4		142.6		154.1
5		149.0	6.90 (1H, d, J = 8.2 Hz)	112.4
6	7.31 (1H, s)	107.4	7.62 (1H, dd, J = 8.2, 1.9 Hz)	125.2
7		199.8		197.3
8	3.16 (1H, dd, J = 16.0, 7.4 Hz)	47.9	4.58 (1H, dd, J = 15.2, 7.6 Hz)	45.3
	2.99 (1H, dd, J = 16.0, 5.0 Hz)
9	4.33 (1H, dd, J = 12.4, 6.3 Hz)	65.8	4.64 (1H, t, J = 8.5 Hz)	70.0
			4.28 (1H, dd, J = 8.1, 7.2 Hz)
10	1.25 (3H, d, J = 6.3 Hz)	23.5		179.0
11			3.16 (1H, dt, J = 7.6, 3.8 Hz)	47.3
12			3.98 (1H, dd, J = 11.2, 4.1 Hz)	60.4
			3.74 (1H, dd, J = 11.2, 3.8 Hz)
3-OCH₃	3.90 (3H, s)	56.9	3.91 (3H, s)	56.4
5-OCH₃	3.90 (3H, s)	56.9

草麻黄中两个新的酚类化合物

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刘晏灵 ¹^,² , 何晨 ¹ , 曹彦刚 ¹^,² , 吴媛媛 ¹^,² , 郑晓珂 ¹^,² , 冯卫生 ¹^,²^,^*

药学学报 | 研究论文 2025,60(10): 3152-3156

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药学学报 |研究论文 2025 , 60 (10) : 3152 -3156

草麻黄中两个新的酚类化合物

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刘晏灵¹^,², 何晨¹, 曹彦刚¹^,², 吴媛媛¹^,², 郑晓珂¹^,², 冯卫生¹^,²^,^*

作者信息

¹河南中医药大学药学院, 河南郑州 450046

²河南省中药开发工程技术研究中心, 河南郑州 450046

通讯作者:

冯卫生, Tel / Fax: 86-371-60190296, E-mail: fwsh@hactcm.edu.cn

作者简介:

作者贡献:

刘晏灵是本文第一作者, 负责化合物结构鉴定和论文撰写; 何晨负责药材提取和化合物分离纯化工作; 曹彦刚指导化合物的分离和结构鉴定工作; 吴媛媛负责对化合物的活性进行筛选; 郑晓珂、冯卫生教授负责整个实验的设计、指导、稿件修改及最终定稿工作。

Two new phenolic compounds from the stems of Ephedra sinica Stapf.

Yan-ling LIU¹^,², Chen HE¹, Yan-gang CAO¹^,², Yuan-yuan WU¹^,², Xiao-ke ZHENG¹^,², Wei-sheng FENG¹^,²^,^*

Affiliations

¹School of Pharmacy, Henan University of Chinese Medicine, Zhengzhou 450046, China

²The Engineering and Technology Center for Chinese Medicine Development of Henan Province China, Zhengzhou 450046, China

出版时间: 2025-10-12 doi: 10.16438/j.0513-4870.2025-0566

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摘要

收起

采用硅胶、Sephadex LH-20等多种柱色谱并结合半制备液相, 从草麻黄水提取物中分离得到17个化合物, 运用NMR、UV、IR、MS等现代波谱学方法鉴定均为酚类化合物, 其中化合物1和2为新化合物, 化合物3~17均首次从草麻黄中分离得到。对化合物进行人非小细胞肺癌细胞(A549) 的增殖抑制活性筛选, 结果表明化合物1~17在10 μmol·L^-1浓度下对A549细胞无增殖抑制活性。

关键词

草麻黄 / 化学成分 / 结构鉴定 / 酚类

Abstract

收起

Seventeen phenolic compounds were isolated from the aqueous extract of the stems of Ephedra sinica using various column chromatographic techniques, including silica gel and Sephadex LH-20, combined with semi-preparative HPLC. Their structures were elucidated by modern spectroscopic methods such as NMR, UV, IR, and MS. Compounds 1 and 2 were identified as new phenols, and compounds 3-17 were isolated from this plant for the first time. The proliferation inhibitory activities of all the compounds on human non-small cell lung cancer cells (A549) was screened. The results showed that compounds 1-17 exhibited no proliferation inhibitory activity on A549 cells at a concentration of 10 μmol·L^-1.

Key words

Ephedra sinica Stapf. / chemical constituent / structural characterization / phenol

引用本文

刘晏灵, 何晨, 曹彦刚, 吴媛媛, 郑晓珂, 冯卫生. 草麻黄中两个新的酚类化合物. 药学学报, 2025 , 60 (10) : 3152 -3156 . DOI: 10.16438/j.0513-4870.2025-0566

Yan-ling LIU, Chen HE, Yan-gang CAO, Yuan-yuan WU, Xiao-ke ZHENG, Wei-sheng FENG. Two new phenolic compounds from the stems of Ephedra sinica Stapf.[J]. Acta Pharmaceutica Sinica, 2025 , 60 (10) : 3152 -3156 . DOI: 10.16438/j.0513-4870.2025-0566

正文

收起

麻黄作为传统中药材, 在《神农本草经》中列为中品, 素有“龙沙”“卑相”之称, 其药用来源为麻黄科植物草麻黄(Ephedra sinica)、中麻黄(Ephedra intermedia) 或木贼麻黄(Ephedra equisetina) 的干燥草质茎, 主产于中国河北、新疆、内蒙古等地^[1]。麻黄草质茎呈淡绿或黄绿色, 内芯红棕, 味苦涩, 具有发汗散寒、宣肺平喘、利水消肿的功效^[2]。现代药理研究表明, 麻黄具有兴奋中枢神经、抗肿瘤、降血糖、抗氧化等广泛的药理活性^[3-5]。查阅文献^[6-10]发现麻黄的化学成分主要有生物碱类、鞣质类、黄酮类、木脂素类以及挥发油类等化合物。近年来, 关于草麻黄化学成分的研究集中于生物碱和挥发油类成分, 其他成分研究相对不足, 为进一步开发利用草麻黄资源, 本研究采用与传统用药方式一致的水煎煮法, 系统研究草麻黄水提物的化学成分并从中分离得到17个酚类化合物, 包括两个新化合物mahuang acid C (1) 和forsythialan G (2), 化合物3~17均首次从草麻黄中分离得到(图1)。

结果与讨论

收起

1　结构鉴定

化合物1为无色油状物, [α]

$ {}_{\mathrm{D}}^{20} $

-3.9 (c 0.14, MeOH); 经HR-ESI-MS m/z 263.088 2 [M+Na]⁺ (C₁₂H₁₆O₅Na计算值为263.088 9), 推测其分子式为C₁₂H₁₆O₅, 不饱和度为5。¹H NMR (CD₃OD, 500 MHz) 谱中, 低场区存在2个芳香氢质子信号[δ_H 7.31 (2H, s, H-2, 6)] 推测结构中存在一个对称的1, 3, 4, 5-四取代苯环, 高场区除了两个甲氧基氢质子信号[δ_H 3.90 (6H, s, 3, 5-OCH₃)] 外, 还有6个氢质子信号, 包括一个连氧次甲基的氢信号[δ_H 4.33 (1H, dd, J = 12.4, 6.3 Hz, H-9)], 一个亚甲基的氢信号[δ_H 3.16 (1H, dd, J = 16.0, 7.4 Hz, H-8a), 2.99 (1H, dd, J = 16.0, 5.0 Hz, H-8b)] 和一个甲基的氢信号[δ_H 1.25 (3H, d, J = 6.3 Hz, H-10)]。¹³C NMR (CD₃OD, 125 MHz) 谱中共出现12个碳信号, 包括一个羰基碳信号[δ_C 199.8 (C-7)], 一组苯环上的碳信号[δ_C 149.0 (C-3, 5), 142.6 (C-4), 129.4 (C-1), 107.4 (C-2, 6)], 一个连氧次甲基碳信号[δ_C 65.8 (C-9)], 一个亚甲基碳信号[δ_C 47.9 (C-8)], 以及两个甲氧基碳信号[δ_C 56.9 (3, 5-OCH₃)] 和一个甲基碳信号[δ_C 23.5 (C-10)]。¹H NMR (CD₃OD, 500 MHz) 和¹³C NMR (CD₃OD, 125 MHz) 数据见表1。

在¹H-¹H COSY谱中H-9与H-8和H-10的相关, 结合HMBC谱中H-10与C-8和C-9有远程相关, H-8与C-9和C-10有远程相关, 提示存在一个-CH₂-CH(OH)-CH₃的结构片段(图2)。此外, δ_H 7.31 (2H, s, H-2, 6) 与C-1、C-7有远程相关, 说明羰基连在苯环C-1位上; H-8与C-7有远程相关, 提示羰基与-CH₂-CH(OH)-CH₃片段相连。另外, δ_H 3.90 (3, 5-OCH₃) 与C-3和C-5有远程相关, 表明甲氧基分别连在苯环的C-3和C-5位。采用比较旋光法将化合物1与报道(R)-(-)-3-hydroxy-1-phenylbutan-1-one^[11]的旋光值进行比较, 最终确定C-9的绝对构型为R。综上确定了化合物1的结构, 经检索该化合物为新化合物, 命名为mahuang acid C。

化合物2为白色无定形粉末, [α]

$ {}_{\mathrm{D}}^{20} $

+19.6 (c 0.12, MeOH); 经HR-ESI-MS测定得到准分子离子峰m/z 289.068 6 [M+Na]⁺ (C₁₃H₁₄O₆Na计算值为289.068 3), 推测其分子式为C₁₃H₁₄O₆, 不饱和度为7。¹H NMR (CD₃OD, 500 MHz) 谱中出现三个芳香氢质子信号[δ_H 7.62 (1H, dd, J = 8.2, 1.9 Hz, H-6), 7.60 (1H, d, J = 1.9 Hz, H-2), 6.90 (1H, d, J = 8.2 Hz, H-5)] 推测为一个1, 3, 4-三取代苯环的氢质子信号, 两个次甲基的氢信号[δ_H 4.58 (1H, dd, J = 15.6, 7.8 Hz, H-8), 3.16 (1H, dt, J = 7.6, 3.8 Hz, H-11)], 两个亚甲基的氢信号[δ_H 4.64 (1H, t, J = 8.5 Hz, H-9a), 4.28 (1H, dd, J = 8.1, 7.2 Hz, H-9b), 3.98 (1H, dd, J = 11.2, 4.1 Hz, H-12a), 3.74 (1H, dd, J = 11.2, 3.8 Hz, H-12b)], 一个甲氧基氢信号[δ_H 3.91 (3H, s, 3-OCH₃)]。¹³C NMR (CD₃OD, 125 MHz) 谱中共出现13个碳信号, δ_C 197.3 (C-7) 为酮羰基的碳信号, δ_C: 179.0 (C-10) 推测为酯基的碳信号, 其中δ_C 154.1 (C-4), 149.4 (C-3), 129.1 (C-1), 125.2 (C-6), 116.1 (C-2), 112.4 (C-5) 为苯环上碳信号, δ_C 47.3 (C-11), 45.3 (C-8) 为两个次甲基的碳信号, δ_C 70.0 (C-9), 60.4 (C-12) 为两个连氧亚甲基的碳信号, δ_C 56.4 (3-OCH₃) 为甲氧基的碳信号。¹H NMR (CD₃OD, 500 MHz) 和¹³C NMR (CD₃OD, 125 MHz) 数据见表1。

¹H-¹H COSY谱中发现H-8与H-9和H-11有相关关系, H-11与H-12有相关关系, 提示该化合物存在一个-CH₂-CH-CH-CH₂-结构片段(图2), 结合HMBC谱中, H-9, H-11均与C-10有远程相关, 推测存在一个五元内酯环; 此外H-2, H-6, H-8, H-9均与C-7有远程相关, 提示苯环与五元内酯环通过酮羰基C-7相连。上述结构片段的数据信息, 发现与forsythialan F的NMR数据相似^[12], 主要区别在于苯环C-4处的甲氧基被羟基取代, 结合其分子式可得到证实。通过Δδ_Ha-9-Hb-9值0.36 (该值≥ 0.2为反式, ≈ 0为顺式)^[13]结合NOESY图谱提示H-8与H-12有相关关系, 确定H-8与H-11的相对构型为反式。化合物2的CD光谱中237 nm处存在负Cotton效应, 这与所报道的(8S, 11R)-forsythialan F^[12]的实验ECD曲线吻合良好, 因此确定该化合物的绝对构型为(8S, 11R)。经检索化合物2为新化合物, 并命名为forsythialan G。

2　化合物活性测试

采用MTT法对所有化合物进行人非小细胞肺癌细胞(A549) 的增殖抑制活性评价, 结果表明, 化合物1~17在10 μmol·L^-1浓度下对A549细胞无增殖抑制活性。

3　小结

麻黄为传统中药, 药用历史悠久。目前, 关于麻黄的化学成分研究及综述报道较多, 而对草麻黄的化学成分及药理作用研究则较为薄弱。本实验对草麻黄进行系统的化学成分研究, 从中分离得到17个酚类化合物, 其中新化合物为mahuang acid C (1) 和forsythialan G (2), 通过与文献报道的实验数据比较, 确定已知化合物为dihydrosyringenin (3)^[13], dihydroconiferyl alcohol (4)^[14], 3-羟基-1-(3-甲氧基-4-羟基苯基)丙烷-1-酮(5)^[15], 3-羟基-1-(4-羟基苯基)丙基-1-酮(6)^[16], 核桃素D (7)^[17], 2, 3-二羟基-1-(3'-甲氧基-4'-羟基苯基)丙烷-1-酮(8)^[18], 麦珠子酚(9)^[19], 3, 5-二甲氧基-4-羟基苯乙醇(10)^[20], fareanol (11)^[21], 2-羟基-3-(4'-羟基苯基)丙酸(12)^[22], 苯乙二醇(13)^[23], 3, 4'-二羟基-3'-甲氧基苯戊酸(14)^[24], 3-羟基-5-(对羟基苯基)戊酸(15)^[25], 5-(3, 4-二羟基苯基)-γ-戊内酯(16)^[26], 5-(3, 4, 5-trihydroxyphenyl)dihydrofuran-2(3H)-one (17)^[27], 所有化合物均首次从草麻黄中分离得到。上述实验结果丰富了草麻黄化学成分的研究内容, 为其进一步开发利用提供了理论依据。

实验部分

收起

仪器设备 Bruker AVANCE Ⅲ 500型核磁共振仪(TMS内标); Bruker maxis HD型飞行时间质谱(德国布鲁克公司); 圆二色谱仪(英国AppliedPhotophysics公司); Rudolph AP-Ⅳ型旋光仪(美国Rudolph公司); LC-52型高压制备液相色谱仪(中国北京赛普锐思科技有限公司); Thermo Nicolet IS10红外光谱仪、Thermo EVO300紫外分光光度计(美国Thermo Scientific公司); MCI gel CHP-20、ODS-A-HG (日本三菱化学公司), Toyopearl HW-40 (日本TOSOH公司), Sephadex LH-20 (美国Parmacia Biotech公司); A549细胞(中国科学院上海细胞库); 3111型二氧化碳培养箱、Multiskan MK3酶标仪(美国Thermo Fisher公司); ECLPSE TS100倒置显微镜(日本Nikon公司); Centrifuge-5804R高速离心机(德国Eppendorf公司); m BCD-206TAS超低温冰箱(中国海尔公司); Advantage A10超纯水仪(德国Sartorius公司); HVA-85高压灭菌锅(日本Hirayama公司) 以及90-3型双向定时恒温磁力搅拌器(上海楚定分析仪器有限公司)。

试剂和材料 薄层色谱硅胶、柱层析硅胶H (青岛海洋化工); 胎牛血清(FBS, 杭州四季青公司); DMEM高糖培养基(美国Gibco Invitrogen公司); 氨苄青霉素、链霉素(德国Sigma公司); 噻唑蓝(MTT, 北京索莱宝科技有限公司); 二甲基亚砜(DMSO, 上海麦克林生物科技有限公司), 色谱纯甲醇(天津四友精细化工有限公司); 色谱纯乙腈(美国TEDIA公司); 分析纯甲醇、二氯甲烷、乙酸乙酯、乙醇(天津富宇精细化工有限公司)。

草麻黄于2019年10月购买自内蒙古自治区巴彦淖尔市, 经河南中医药大学陈随清教授鉴定为麻黄科植物草麻黄Ephedra sinica Stapf.的干燥草质茎, 标本(No.20191001) 留样存在河南省中药开发工程技术研究中心。

1　提取分离

取70 kg草麻黄的干燥草质茎, 用8倍量的水煎煮提取后(2次×2 h), 将粗提物上大孔吸附树脂柱, 用5倍量柱体积的蒸馏水和95%乙醇洗脱, 分别得到水洗组分和醇洗组分, 水洗组分减压浓缩至5 L后加入95%乙醇, 使浓缩液的醇体积分数为80%, 并将其上清液与醇洗组分合并减压浓缩得到总浸膏(7.3 kg)。总浸膏加水混悬, 用乙酸乙酯萃取20次, 减压回收溶剂, 得到乙酸乙酯部位。乙酸乙酯部位(859.0 g) 经硅胶色谱柱(100~200目), 以石油醚-乙酸乙酯(100∶0~0∶100) 和乙酸乙酯-甲醇(100∶0~0∶100) 梯度洗脱, 薄层检测合并得到9个亚组分(E1~E9)。其中E6 (28.4 g) 上MCI CHP-20柱以甲醇-水(10∶90~100∶0) 梯度洗脱, 得到8个子组分(E6-1~E6-8)。

E6-2 (677.6 mg) 经Sephadex LH-20凝胶柱色谱, 甲醇-水(50∶50) 梯度体系洗脱, 薄层检识合并得到6个组分(E6-2-1~E6-2-6)。其中E6-2-1 (429.1 mg) 经硅胶柱色谱(200~300目) 分离, 以二氯甲烷-甲醇(80∶1~10∶1) 梯度洗脱, 薄层检识合并得到5个组分(E6-2-1-1~E6-2-1-5)。E6-2-1-1 (37.3 mg) 经半制备高效液相色谱(甲醇-水16∶84) 制备, 得到化合物9 (11.2 mg, t_R = 16.0 min) 和10 (5.6 mg, t_R = 29.0 min)。E6-2-1-4 (196.9 mg) 经半制备高效液相色谱(甲醇-水19∶81) 制备, 得到化合物7 (16.3 mg, t_R = 16.0 min) 和12 (21.4 mg, t_R = 31.0 min)。E6-2-1-5 (85.1 mg) 经半制备高效液相色谱(甲醇-水20∶80) 制备, 得到化合物2 (6.3 mg, t_R = 26.0 min)。

E6-3 (7.4 g) 利用ODS柱以甲醇-水(10∶90~100∶0) 进行梯度洗脱, 得到4个组分(E6-3-1~E6-3-4)。E6-3-1 (1.5 g) 经Toyopearl HW-40C柱甲醇-水(50∶50) 梯度体系洗脱, 薄层检识合并得到10个组分(E6-3-1-1~E6-3-1-10)。E6-3-1-2 (37.3 mg) 经半制备高效液相色谱(甲醇-水16:84) 制备, 得到化合物15 (16.1 mg, t_R = 17.0 min)。E6-3-1-4 (86.9 mg) 经半制备高效液相色谱(甲醇-水20∶80) 制备, 得到化合物6 (16.1 mg, t_R = 17.0 min)。其中E6-3-1-7 (456.8 mg) 经硅胶柱色谱(200~300目) 分离, 以石油醚-甲醇(50∶1-2∶1) 梯度洗脱, 薄层检识合并得到4个组分(E6-3-1-7-1~E6-3-1-7-4)。E6-2-1-2 (46.5 mg) 经半制备高效液相色谱(甲醇-水25∶75) 制备, 得到化合物1 (3.5 mg, t_R = 21.0 min)。E6-3-1-7-4 (76.1 mg) 经半制备高效液相色谱(甲醇-水17∶83) 制备, 得到化合物8 (5.1 mg, t_R = 17.0 min)、11 (2.9 mg, t_R = 22.0 min) 和13 (2.8 mg, t_R = 28.0 min)。E6-3-1-10 (131.0 mg) 经半制备高效液相色谱(甲醇-水22∶78) 制备, 得到化合物17 (11.1 mg, t_R = 23.0 min)。

E6-4 (3.5 g) 经硅胶柱色谱(200~300目) 分离, 以石油醚-乙酸乙酯(30∶1~1∶1) 梯度洗脱, 薄层检识合并得到6个组分(E6-4-1~E6-4-6)。E6-4-3经Toyopearl HW-40C柱采用甲醇-水(30∶70) 梯度体系洗脱, 薄层检识合并得到3个组分(E6-4-3-1~E6-4-3-3)。E6-4-3-2 (30.5 mg) 经半制备高效液相色谱(甲醇-水24∶76) 制备, 得到化合物3 (13.9 mg, t_R = 21.0 min)。E6-4-3-3 (29.9 mg) 经半制备高效液相色谱(甲醇-水24∶76) 制备, 得到化合物5 (9.8 mg, t_R = 14.0 min) 和4 (1.8 mg, t_R = 19.0 min)。E6-4-5经Sephadex LH-20柱以甲醇-水(50∶50) 梯度体系洗脱, 薄层检识合并得到7个组分(E6-4-5-1~E6-4-5-7)。E6-4-5-5 (23.6 mg) 经半制备高效液相色谱(甲醇-水30∶70) 制备, 得到化合物16 (6.2 mg, t_R = 19.0 min) 和14 (1.8 mg, t_R = 23.0 min)。

2　结构鉴定

化合物1为无色油状物; [α]

$ {}_{\mathrm{D}}^{20} $

-3.9 (c 0.14, MeOH); UV (MeOH) λ_max: 214, 300 nm; IR (iTR) ν_max 3 396, 1 667, 1 607, 1 518, 1 462, 1 423, 1 336, 1 119 cm^-1; HRESIMS m/z 263.088 2 [M+Na]⁺ (C₁₂H₁₆O₅Na, 计算值为263.088 9); ¹H NMR (CD₃OD, 500 MHz) 和¹³C NMR (CD₃OD, 125 MHz) 数据见表1。

化合物2为白色无定形粉末; [α]

$ {}_{\mathrm{D}}^{20} $

+19.6 (c 0.12, MeOH); UV (MeOH) λ_max: 205, 230, 279, 306 nm; IR (iTR) ν_max 3 426, 1 763, 1 669, 1 590, 1 516, 1 428, 1 275, 1 202, 1 025 cm^-1; CD (MeOH) 237 (Δε -4.52), 265 (Δε +2.17), 285 (Δε +5.58), 326 (Δε-1.01) nm; HRESIMS m/z 289.068 6 [M+Na]⁺ (calcd for C₁₃H₁₄O₆Na, 计算值为289.068 3); ¹H NMR (CD₃OD, 500 MHz) 和 ¹³C NMR (CD₃OD, 125 MHz) 数据见表1。

3　细胞活力测定

3.1　细胞培养

将A549细胞置于含有10% FBS的DMEM培养基中(青、链霉素均为100 ku·L^-1), 在37 ℃、5% CO₂的恒温培养箱内进行培养, 待细胞长至布皿80%~90%进行传代, 隔天更换新鲜培养基。

3.2　MTT法检测待测化合物对A549细胞活力的影响

将A549细胞置于37 ℃、5% CO₂培养箱中培养至对数生长期, 按照细胞密度为每孔4 000个接种于96孔板中, 24 h后分为对照组和各待测化合物组(10 μmol·L^-1), 药物刺激24 h后, 每孔加入5 mg·mL^-1 MTT溶液20 μL继续培养4 h, 培养结束后小心吸净培养液, 每孔加入DMSO溶液150 μL并振荡10 min使其完全溶解。酶标仪490 nm测定各孔吸光度值(OD), 计算细胞活力。

3.3　统计分析

实验数据以均值±标准差(

$ \stackrel{-}{x} $

± s) 表示, 应用SPSS 20.0进行统计学分析。组间比较采用单因素方差分析(one-way ANOVA)。P < 0.05表示具有显著性差异, P < 0.01表示具有极显著性差异。

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2025年第60卷第10期

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doi: 10.16438/j.0513-4870.2025-0566

接收时间：2025-05-16
首发时间：2026-09-20
出版时间：2025-10-12

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收稿日期：2025-05-16
修回日期：2025-08-04

基金

作者信息

¹河南中医药大学药学院, 河南郑州 450046

²河南省中药开发工程技术研究中心, 河南郑州 450046

通讯作者:

冯卫生, Tel / Fax: 86-371-60190296, E-mail: fwsh@hactcm.edu.cn

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2种不同金属材料的力学参数

科 Family	属数 Number of genus	种数 Number of species	占总种数比例 Percentage of total species (%)	属 Genus	种数 Number of species	占总种数比例 Percentage of total species (%)
鹅膏菌科Amanitaceae	2	11	5.26	鹅膏菌属 Amanita	10	4.78
小菇科 Mycenaceae	2	12	5.74	丝盖伞属 Inocybe	5	2.39
多孔菌科 Polyporaceae	8	14	6.70	蜡蘑属 Laccaria	5	2.39
红菇科 Russulaceae	3	23	11.00	小皮伞属 Marasmius	6	2.87
				小菇属 Mycena	11	5.26
				光柄菇属 Pluteus	5	2.39
				红菇属 Russula	17	8.13
				栓菌属 Trametes	5	2.39

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TxT

No.	1		2
No.	δ_H	δ_C	δ_H	δ_C
1		129.4		129.1
2	7.31 (1H, s)	107.4	7.60 (1H, d, J = 1.9 Hz)	116.1
3		149.0		149.4
4		142.6		154.1
5		149.0	6.90 (1H, d, J = 8.2 Hz)	112.4
6	7.31 (1H, s)	107.4	7.62 (1H, dd, J = 8.2, 1.9 Hz)	125.2
7		199.8		197.3
8	3.16 (1H, dd, J = 16.0, 7.4 Hz)	47.9	4.58 (1H, dd, J = 15.2, 7.6 Hz)	45.3
	2.99 (1H, dd, J = 16.0, 5.0 Hz)
9	4.33 (1H, dd, J = 12.4, 6.3 Hz)	65.8	4.64 (1H, t, J = 8.5 Hz)	70.0
			4.28 (1H, dd, J = 8.1, 7.2 Hz)
10	1.25 (3H, d, J = 6.3 Hz)	23.5		179.0
11			3.16 (1H, dt, J = 7.6, 3.8 Hz)	47.3
12			3.98 (1H, dd, J = 11.2, 4.1 Hz)	60.4
			3.74 (1H, dd, J = 11.2, 3.8 Hz)
3-OCH₃	3.90 (3H, s)	56.9	3.91 (3H, s)	56.4
5-OCH₃	3.90 (3H, s)	56.9