药学学报

No.	δ_H (J in Hz)	δ_C
1	1.89, dq (13.0, 3.0)	39.6
1.40, m
2	2.12, qt (13.8, 3.8)	17.3
1.60, m
3	2.00, dd (13.8, 3.0)	41.6
1.36, m
4		72.6
5		169.6
6	6.42, s	121.7
7		183.3
8		145.1
9	6.04, s	129.4
10		42.3
11	1.52, s	29.5
12	1.52, s	26.1

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1	1.89, dq (13.0, 3.0)	39.6
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2	2.12, qt (13.8, 3.8)	17.3
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3	2.00, dd (13.8, 3.0)	41.6
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5		169.6
6	6.42, s	121.7
7		183.3
8		145.1
9	6.04, s	129.4
10		42.3
11	1.52, s	29.5
12	1.52, s	26.1

黑风藤中一个新的降桉叶烷型倍半萜

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贾瑶瑶 ¹ , 冯好 ¹ , 刘艺 ¹ , 岳晓峰 ¹ , 郭鑫鑫 ¹ , 支燕乐 ² , 冯卫生 ¹ , 胡春月 ¹^,^* , 薛金凤 ¹^,^* , 薛贵民 ¹^,³^,^*

药学学报 | 研究论文 2025,60(9): 2858-2862

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药学学报 |研究论文 2025 , 60 (9) : 2858 -2862

黑风藤中一个新的降桉叶烷型倍半萜

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贾瑶瑶¹, 冯好¹, 刘艺¹, 岳晓峰¹, 郭鑫鑫¹, 支燕乐², 冯卫生¹, 胡春月¹^,^*, 薛金凤¹^,^*, 薛贵民¹^,³^,^*

作者信息

¹河南中医药大学药学院, 河南郑州 450046

²河南中医药大学中医药科学院, 河南郑州 450046

³豫药全产业链研发河南省协同创新中心, 河南郑州 450046

通讯作者:

胡春月，E-mail: 1101470045@126.com

薛金凤，E-mail: 13633810506@163.com

薛贵民, E-mail: xueguimin123@126.com

作者简介:

作者贡献:

贾瑶瑶负责黑风藤的提取分离和稿件撰写; 冯好、刘艺负责协助提取分离; 岳晓峰负责计算ECD; 郭鑫鑫负责计算碳谱; 冯卫生和支燕乐负责实验的设计; 薛金凤和胡春月负责稿件修改; 薛贵民负责结构鉴定和实验指导。

A new nor-eudesmane-type sesquiterpene from Fissistigma polyanthum

Yao-yao JIA¹, Hao FENG¹, Yi LIU¹, Xiao-feng YUE¹, Xin-xin GUO¹, Yan-le ZHI², Wei-sheng FENG¹, Chun-yue HU¹^,^*, Jin-feng XUE¹^,^*, Gui-min XUE¹^,³^,^*

Affiliations

¹College of Medicine, Henan University of Chinese Medicine, Zhengzhou 450046, China

²Academy of Chinese Medical Sciences, Henan University of Chinese Medicine, Zhengzhou 450046, China

³Collaborative Innovation Center of Research and Development on the Whole Industry Chain of Yuyao, Zhengzhou 450046, China

出版时间: 2025-09-12 doi: 10.16438/j.0513-4870.2025-0482

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摘要

收起

运用硅胶、MCI、ODS和Sephadex LH-20等柱色谱以及制备型HPLC等各种现代分离技术, 从黑风藤(Fissistigma polyanthum) 中分离纯化得到12个化合物。利用波谱学方法确定化合物结构, 分别为fissistigmaoid A (1)、(10S)-11-hydroxy-β-cyperone (2)、11-hydroxy-8-oxo-β-cyperone (3)、(4S, 5E, 10R)-7-oxo-tri-nor-eudesm-5-en-4β-ol (4)、oxyphyllanene B (5)、teuhetone (6)、teuhetenone A (7)、trans-4, 5-dihydroxycorocalane (8)、4-hydroxy-4, 7-dimethyl-1-tetralone (9)、epicatechin (10)、dihydroquercetin (11)、piperolactam C (12)。其中化合物1是一个新的降桉叶烷型倍半萜, 化合物1~9为首次从黑风藤中分离得到。化合物8和12在LPS诱导的RAW 264.7小鼠巨噬细胞炎症模型上显示NO抑制活性, 其IC₅₀值分别为30.5 ± 1.5、10.5 ± 1.0 μmol·L^-1。

关键词

黑风藤 / 化学成分 / 倍半萜 / 结构鉴定 / 抗炎活性

Abstract

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Twelve compounds were isolated and purified from Fissistigma polyanthum by using various modern separation techniques such as silica gel, MCI, ODS, and Sephadex LH-20 column chromatography, as well as preparative HPLC. The structures of these compounds were determined by spectroscopic methods and identified as fissistigmaoid A (1), (10S)-11-hydroxy-β-cyperone (2), 11-hydroxy-8-oxo-β-cyperone (3), (4S, 5E, 10R)-7-oxo-tri-nor-eudesm-5-en-4β-ol (4), oxyphyllanene B (5), teuhetone (6), teuhetenone A (7), trans-4, 5-dihydroxycorocalane (8), 4-hydroxy-4, 7-dimethyl-1-tetralone (9), epicatechin (10), dihydroquercetin (11), and piperolactam C (12). Among them, compound 1 is a new nor-eudesmane-type sesquiterpene, while compounds 1-9 were isolated from F. polyanthum for the first time. Compounds 8 and 12 exhibited NO inhibitory activity in an LPS-induced RAW 264.7 murine macrophage inflammation model, with IC₅₀ values of 30.5 ± 1.5 and 10.5 ± 1.0 μmol·L^-1 respectively.

Key words

Fissistigma polyanthum / chemical constituent / sesquiterpenoid / structural identification / anti-inflammatory activity

引用本文

贾瑶瑶, 冯好, 刘艺, 岳晓峰, 郭鑫鑫, 支燕乐, 冯卫生, 胡春月, 薛金凤, 薛贵民. 黑风藤中一个新的降桉叶烷型倍半萜. 药学学报, 2025 , 60 (9) : 2858 -2862 . DOI: 10.16438/j.0513-4870.2025-0482

Yao-yao JIA, Hao FENG, Yi LIU, Xiao-feng YUE, Xin-xin GUO, Yan-le ZHI, Wei-sheng FENG, Chun-yue HU, Jin-feng XUE, Gui-min XUE. A new nor-eudesmane-type sesquiterpene from Fissistigma polyanthum[J]. Acta Pharmaceutica Sinica, 2025 , 60 (9) : 2858 -2862 . DOI: 10.16438/j.0513-4870.2025-0482

正文

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黑风藤是番荔枝科瓜馥木属常绿攀援灌木, 主要生长在越南、缅甸、印度和中国南方^[1]。根和茎可入药, 民间主要用于治疗跌打损伤、风湿性关节炎等^[1]。以前的工作在黑风藤中发现一系列生物碱和呋喃酮等^[2]。为进一步研究黑风藤的化学成分和生物活性, 本课题对其进行分离鉴定, 从中得到9个倍半萜、2个黄酮以及1个生物碱, 包括一个新的降桉叶烷型倍半萜, 结构见图1。

结果与讨论

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1　化合物1结构鉴定

无色油状; HR-ESI-MS图谱显示其存在一个[M+Na]⁺的准分子离子峰为m/z 231.098 4 (calcd. for C₁₂H₁₆O₃Na⁺ 231.098 8), 确定其分子式为C₁₂H₁₆O₃, 不饱和度为5。化合物1的¹H NMR (CDCl₃, 500 MHz) 谱(表1) 中可以看到其存在两个甲基特征峰[δ_H 1.52 (6H, s, Me-11, Me-12)], 两个环内双键氢信号[δ_H 6.42 (1H, s)和6.04 (1H, s)]。化合物1的¹³C NMR (CDCl₃, 125 MHz) 谱(表1) 和HSQC谱显示其含有12个碳信号, 包括一个羰基碳信号[δ_C 183.3 (C-7)], 四个烯碳信号[δ_C 169.6 (C-5), 145.1 (C-8), 129.4 (C-9) 和121.7 (C-6)], 两个甲基碳信号[δ_C 29.5 (C-11), 26.1 (C-12)], 三个亚甲基碳信号[δ_C 41.6 (C-3), 39.6 (C-1), 17.3 (C-2)] 和两个季碳信号[δ_C 72.6 (C-4), 42.3 (C-10)]。根据该属植物已报道的化学成分, 提示化合物1为一个降倍半萜^[3]。

HMBC图谱显示, H-1与C-2/C-3/C-5/C-9相关, H-2与C-1/C-4/C-10相关, H-3与C-1/C-2/C-4/C-5/C-12相关, H-6与C-4/C-5/C-7/C-8/C-10相关, H-9与C-1/C-5/C-7/C-8//C-10相关, H-11与C-1/C-9/C-10相关, H-12与C-3/C-4/C-5相关(图2)。¹H-¹H COSY图谱显示, H-2a [δ_H 2.12 (1H, qt, J = 13.8, 3.8 Hz)] 和H-2b [δ_H 1.60 (1H, m)] 与H-1a [δ_H 1.89 (1H, dq, J = 13.0, 3.0 Hz)]/1b [δ_H 1.40 (1H, m)]/3a [δ_H 2.00 (1H, dd, J = 13.8, 3.0 Hz)]/3b [δ_H 1.36 (1H, m)] 存在相关, 表明该化合物含有三个亚甲基相连的耦合片段。以上信号说明化合物1为降3个碳的桉叶烷型倍半萜结构^[4]。HMBC图谱显示, H-12/H-2/H-3/H-6均与C-4位存在相关, 且C-4是化学位移为δ_C 72.6的季碳, 表明C-4位连有甲基和羟基; 烯氢质子H-9与烯碳C-8以及羰基碳C-7相关, 烯氢质子H-6与烯碳C-5及羰基碳C-7相关, 表明存在两个双键与羰基形成的α, β-不饱和酮结构片段。另外, C-8向低处位移至δ_C 145.1, 表明该位置连接有羟基。综上确定化合物1的平面构型如图2所示。

通过DP4+概率分析证实, C₄和C₁₀连接的两个甲基位于分子骨架两侧的概率为100%, 即为α, β或β, α构型。同时, 通过在B3LYP/6-311+G(d, 2p) 水平上, 比较化合物1的实验ECD光谱与含时密度泛函(TDDFT) 理论计算预测的光谱, 结果显示实验ECD光谱与构型为4R, 10S的计算ECD光谱非常一致(图3)。因此, 最终确定化合物1的绝对构型为4R, 10S, 是一个新的降桉叶烷型倍半萜, 并命名为fissistigmaoid A。

2　NO抑制活性实验

采用LPS诱导小鼠巨噬细胞RAW 264.7炎症模型, 评价了分离得到的12个化合物的抑制NO生成活性, 以L-单甲基精氨酸(N^G-monomethyl-L-arginine, L-NMMA) 为阳性对照药。实验结果显示, 在50 μmol·L^-1浓度下, 化合物1~7、9~11未显示明显活性, 但化合物8、12具有NO抑制活性, 并对二者进一步进行活性测试, 根据在6、12、25、50 μmol·L^-1四个浓度下细胞的NO抑制率计算得到其半数抑制浓度(median inhibition concentration, IC₅₀) 值, 结果显示化合物8和12具有潜在NO抑制作用, 其IC₅₀值分别为30.5 ± 1.5、10.5 ± 1.0 μmol·L^-1, 阳性对照组的IC₅₀值为24.5 ± 2.1 μmol·L^-1 (n = 3,

$ \overline{x} $

± s)。

实验部分

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Bruker DRX-500型超导核磁共振仪(以TMS作内标, 德国Bruker公司); Agilent 1260 Infinity Ⅱ型高效液相色谱仪(美国安捷伦科技公司); TripleTOF 6600型高效液相色谱-高分辨质谱联用仪(美国AB SCIEX公司); 赛普瑞斯LC50型高压制备液相色谱仪(赛普瑞斯北京科技有限公司); YMC-Pack ODS-A色谱柱(日本YMC有限公司); MCI GEL (日本三菱化学株式会社); 硅胶(200~300目, 青岛海洋化工有限公司); Sephadex LH-20凝胶(40~70 μm, 瑞典乌普萨拉Amersham Pharmacia Biotech AB公司); 小鼠巨噬细胞RAW 264.7 (中国科学院上海生命科学研究院细胞资源中心); 分析纯和色谱纯试剂(天津市富宇精细化工有限公司); DMSO-d₆ (上海泰坦科技股份有限公司); LPS (北京索莱宝科技有限公司, 818E035); N^G-甲基-L-精氨酸乙酸盐(L-NMMA, S0011) 和Griess试剂(S0021S), 碧云天生物技术有限公司; 胎牛血清(美国Hyclone公司, SH30406.05); DMEM培养基(美国Gibco公司, 812557); 显色剂: 10%硫酸乙醇。

药材于2022年10月采摘于广东省肇庆市德庆县, 经河南中医药大学杨琳琳博士鉴定为瓜馥木属黑风藤(Fissistigma polyanthum) 的根部位, 标本(No.202210) 存放于河南中医药大学天然产物实验室BS630。

1　提取分离

将黑风藤(12.0 kg) 用95%乙醇加热回流提取3 h, 重复3次, 合并提取液并浓缩, 得总浸膏(1.2 kg)。用水将总浸膏分散均匀, 依次用石油醚、二氯甲烷、乙酸乙酯、正丁醇萃取, 得到5个部位Fr.1~Fr.5。将Fr.3部位(30.9 g) 与相同质量的聚酰胺拌匀, 装载于MCI柱色谱上, 采用甲醇-水系统梯度10%、30%、60%、80%、100%洗脱, 得五个部位Fr.3.1~Fr.3.5。将Fr.3.2 (8.9 g) 进行硅胶柱层析, 采用二氯-甲醇系统梯度50∶1、30∶1、20∶1、10∶1、5∶1、0∶1洗脱, 得21个组分Fr.3.2.1~Fr.3.2.21。选取Fr.3.2.3进行制备(乙腈-水, 5%→50%, 0→50 min, 流速3 mL·min^-1), 得化合物10 (t_R = 24.3 min, 292.7 mg), 化合物11 (t_R = 33.5 min, 9.2 mg)。将Fr.2 (180.0 g) 进行硅胶柱层析, 采用石油醚-乙酸乙酯系统梯度5∶1、2∶1-Ⅰ、2∶1-Ⅱ、1∶1、0∶1洗脱, 得6个组分Fr.2.1~Fr.2.6。将Fr.2.2 (13.5 g) 过凝胶, 采用甲醇-二氯甲烷(1∶1) 系统洗脱, 得3个组分Fr.2.2.1~Fr.2.2.3。将Fr.2.2.3 (3.9 g) 过ODS, 采用甲醇-水系统梯度洗脱, 共得44个组分。选取Fr.2.2.3.31进行制备(乙腈-水, 52%等度, 流速3 mL·min^-1), 得化合物12 (t_R = 46.1 min, 16.7 mg)。选取Fr.2.2.3.10进行制备(乙腈-水, 35%等度, 流速3 mL·min^-1), 得化合物4 (t_R = 18.8 min, 136.4 mg), 化合物9 (t_R = 17.2 min, 16.4 mg)。选取Fr.2.2.3.21进行制备(乙腈-水, 37%等度, 流速3 mL·min^-1), 得化合物2 (t_R = 40.4 min, 30.8 mg)。选取Fr.2.2.3.8进行制备(乙腈-水, 32%等度, 流速3 mL·min^-1), 得化合物1 (t_R = 11.4 min, 3.4 mg), 化合物5 (t_R = 14.9 min, 11.7 mg)。将Fr.2.3部位(11.7 g) 过凝胶, 采用甲醇系统洗脱, 得4个组分Fr.2.3.1~Fr.2.3.4。将Fr.2.3.2 (7.5 g) 过ODS, 采用甲醇-水系统梯度洗脱, 共得64个组分。选取Fr.2.3.2.18进行制备(乙腈-水, 35%等度, 流速3 mL·min^-1), 得化合物3 (t_R = 19.6 min, 11.9 mg), 化合物8 (t_R = 30.8 min, 3.3 mg)。选取Fr.2.3.2.1进行制备(甲醇-水, 50%等度, 流速3 mL·min^-1), 得化合物7 (t_R = 23.2 min, 2.3 mg)。选取Fr.2.3.2.10进行制备(甲醇-水, 30%等度, 流速3 mL·min^-1), 得化合物6 (t_R = 10.0 min, 3.6 mg)。

2　波谱数据

化合物1, 无色油状; HR-ESI-MS m/z 231.098 4 [M+Na]⁺ (calcd. 231.098 8); ECD (MeOH) λ_max (Δε) 217 (-2.41), 253 (+0.84), 281 (-0.85) nm; [α]

$ {}_{\mathrm{D}}^{25} $

+17.524 (c 0.024, MeOH); UV (MeOH) λ_max 211, 248 nm; IR (MeOH) ν_max/cm^-1 3 415, 2 931, 2 854, 1 636, 1 461, 1 428, 1 378, 1 303, 1 231, 1 146, 966, 899; ¹H NMR (500 MHz, CDCl₃) 和¹³C NMR (125 MHz, CDCl₃) 见表1。

化合物2, 无色油状, HR-ESI-MS m/z 235 [M+H]⁺, 分子式为C₁₅H₂₂O₂。其¹H和¹³C NMR (500 MHz, CDCl₃) 数据与参考文献^[5]对比, 确定化合物2为(10S)-11-hydroxy-β-cyperone。

化合物3, 浅黄色晶体, HR-ESI-MS m/z 271 [M+Na]⁺, 分子式为C₁₅H₂₀O₃。其¹H和¹³C NMR (500 MHz, CDCl₃) 数据与参考文献^[6]对比, 确定化合物3为11-hydroxy-8-oxo-β-cyperone。

化合物4, 无色晶体, HR-ESI-MS m/z 195 [M+H]⁺, 分子式为C₁₂H₁₈O₂。其¹H和¹³C NMR (500 MHz, CDCl₃) 数据与参考文献^[6]对比, 确定化合物4为(4S, 5E, 10R)-7-oxo-tri-nor-eudesm-5-en-4β-ol。

化合物5, 黄色油状, HR-ESI-MS m/z 191 [M+H]⁺, 分子式为C₁₂H₁₄O₂。其¹H和¹³C NMR (500 MHz, CDCl₃) 数据与参考文献^[7]对比, 确定化合物5为oxyphyllanene B。

化合物6, 无色油状, HR-ESI-MS m/z 219 [M+Na]⁺, 分子式为C₁₂H₂₀O₂。其¹H和¹³C NMR (500 MHz, CDCl₃) 数据与参考文献^[8]对比, 确定化合物6为teuhetone。

化合物7, 无色油状, HR-ESI-MS m/z 195 [M+H]⁺, 分子式为C₁₂H₁₈O₂。其¹H和¹³C NMR (500 MHz, CDCl₃) 数据与参考文献^[9]对比, 确定化合物7为teuhetenone A。

化合物8, 无色油状, HR-ESI-MS m/z 257 [M+Na]⁺, 分子式为C₁₅H₂₂O₂。其¹H和¹³C NMR (500 MHz, CDCl₃) 数据与参考文献^[10]对比, 确定化合物8为trans-4, 5-dihydroxycorocalane。

化合物9, 黄色油状, HR-ESI-MS m/z 213 [M+Na]⁺, 分子式为C₁₂H₁₄O₂。其¹H和¹³C NMR (500 MHz, CDCl₃) 数据与参考文献^[11]对比, 确定化合物9为4-hydroxy-4, 7-dimethyl-1-tetralone。

化合物10, 白色晶体, HR-ESI-MS m/z 291 [M+H]⁺, 分子式为C₁₅H₁₄O₆。其¹H和¹³C NMR (500 MHz, DMSO-d₆) 数据与参考文献^[12]对比, 确定化合物10为epicatechin。

化合物11, 白色晶体, HR-ESI-MS m/z 303 [M-H]^-, 分子式为C₁₅H₁₂O₇。其¹H和¹³C NMR (500 MHz, DMSO-d₆) 数据与参考文献^[13]对比, 确定化合物11为dihydroquercetin。

化合物12, 浅黄色粉末, HR-ESI-MS m/z 310 [M+H]⁺, 分子式为C₁₈H₁₅NO₄。其¹H和¹³C NMR (500 MHz, CDCl₃) 数据与参考文献^[14]对比, 确定化合物12为piperolactam C。

3　NMR和ECD计算

化合物1的相对构型是通过NMR计算来确定的。使用Gaussian软件进行NMR计算, 采用MMFF的分子立场水平使用7 kcal·mol^-1的能量窗对4R, 10S和4R, 10R两种可能构型进行构象搜索, 运用密度泛函理论, 在B3LYP/6-31G(d, p) 的水平下, 将这些构象投入优化和振动分析计算, 并在此基础上计算各优势构象的玻尔兹曼分布占比。将这些优势构象进行NMR计算, 通过密度泛函理论, 采用GIAO (gauge invariant atomic orbitals) 方法在MPW1PW91/6-311G(d, p) 水平下进行计算, 得到各个碳氢原子的磁屏蔽值, 根据玻尔兹曼分布占比得到化合物1两种构型的所有构象磁屏蔽平均值; 同时以四甲基硅烷(TMS) 为参照, 在上述条件下计算各个原子的磁屏蔽值。用四甲基硅烷碳氢原子磁屏蔽平均值减去化合物1两个构型包含的所有优势构象的碳氢原子磁屏蔽平均值, 得到化合物1的两种构型各个碳氢原子的理论化学位移值。最后将NMR计算得到的各碳氢原子的理论化学位移值与实际测得的化学位移值采用DP4+进行概率分析。

化合物1的绝对构型是通过计算ECD与实验ECD对比来确定的。在MMFF94s力场下, 通过波函数spartan 14软件进行构象搜索。在Gaussian 09程序包中, 在B3 LYP/6-31 G(d, p) 水平上, 通过DFT计算对所选构象进行了优化。在B3LYP/6-31 G(d, p) 水平上, 采用CPCM分子动力学模型, 对优化后的构象进行了含时密度泛函ECD计算。通过SpecDis软件模拟并生成计算的ECD光谱, 其中半带宽为0.25 eV。在UV校正后, 通过Boltzmann分布进一步加权ECD光谱。

4　抗炎活性实验

LPS诱导RAW 264.7细胞建立细胞炎症模型^[15]。Griess法测定RAW 264.7细胞NO释放量。用含10%胎牛血清的DMEM培养基, 于37 ℃、5% CO₂条件下培养RAW264.7至对数期, 调整细胞密度为每毫升4×10⁷个并接种于96孔板上, 继续培养24 h。对细胞进行分组, 即空白组、模型组、样品组、阳性对照组L-NMMA, 每孔50 μL, 样品组加入终浓度为5.0、10.0、25.0、50.0和100.0 μmol·L^-1, 同一浓度设3个复孔(各组平行3次), 除空白组外其余各组每孔加LPS刺激(终浓度为1.0 μg·mL^-1), 继续培养24 h, 取50 μL细胞上清液, 每孔加入50 μL Griess Ⅰ试剂, 再加入等量的Griess Ⅱ试剂, 混匀, 于540 nm波长处测定吸光度(A) 值, 计算出细胞上清液中NO浓度。NO抑制率= (A_模型-A_实验)/(A_模型-A_空白)。

参考文献

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文献

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参考文献引证文献

排序方式：

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2025年第60卷第9期

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doi: 10.16438/j.0513-4870.2025-0482

接收时间：2025-04-25
首发时间：2026-09-20
出版时间：2025-09-12

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出版历史

收稿日期：2025-04-25
修回日期：2025-06-21

基金

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¹河南中医药大学药学院, 河南郑州 450046

²河南中医药大学中医药科学院, 河南郑州 450046

³豫药全产业链研发河南省协同创新中心, 河南郑州 450046

通讯作者:

胡春月，E-mail: 1101470045@126.com

薛金凤，E-mail: 13633810506@163.com

薛贵民, E-mail: xueguimin123@126.com

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https://castjournals.cast.org.cn/joweb/yxxb/CN/10.16438/j.0513-4870.2025-0482

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2种不同金属材料的力学参数

科 Family	属数 Number of genus	种数 Number of species	占总种数比例 Percentage of total species (%)	属 Genus	种数 Number of species	占总种数比例 Percentage of total species (%)
鹅膏菌科Amanitaceae	2	11	5.26	鹅膏菌属 Amanita	10	4.78
小菇科 Mycenaceae	2	12	5.74	丝盖伞属 Inocybe	5	2.39
多孔菌科 Polyporaceae	8	14	6.70	蜡蘑属 Laccaria	5	2.39
红菇科 Russulaceae	3	23	11.00	小皮伞属 Marasmius	6	2.87
				小菇属 Mycena	11	5.26
				光柄菇属 Pluteus	5	2.39
				红菇属 Russula	17	8.13
				栓菌属 Trametes	5	2.39

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