药学学报

No.	1		2
1	-	147.5		-	146.6
2	7.84 (1H, s)	123.5	6.69 (1H, s)	114.2
3	-	150.4	-	156.1
4	-	131.3	-	122.4
5	7.38 (1H, d, J = 7.8 Hz)	133.5	6.96 (1H, d, J = 7.8 Hz)	131.4
6	7.52 (1H, d, J = 7.8 Hz)	132.7	6.62 (1H, d, J = 7.8 Hz)	118.6
7	3.40 (1H, m)	35.6	3.17 (1H, m)	36.0
8a	2.83 (1H, m)	52.3	2.67 (1H, dd, J = 15.6, 6.6 Hz)	53.1
8b	2.75 (1H, dd, J = 16.2, 7.2 Hz)		2.58 (1H, dd, J = 15.6, 7.8 Hz)
9	-	198.9	-	199.5
10	6.15 (1H, s)	124.7	6.12 (1H, s)	124.9
11	-	155.2	-	154.5
12	1.84 (3H, s)	27.4	1.84 (3H, s)	27.4
13	2.04 (3H, s)	20.5	2.05 (3H, s)	20.5
14	1.26 (3H, d, J = 7.2 Hz)	22.1	1.16 (3H, d, J = 7.2 Hz)	22.4
15	2.50 (3H, s)	19.6	2.13 (3H, s)	15.8
-OH-3				7.95 (1H, s)

No.	1		2
1	-	147.5		-	146.6
2	7.84 (1H, s)	123.5	6.69 (1H, s)	114.2
3	-	150.4	-	156.1
4	-	131.3	-	122.4
5	7.38 (1H, d, J = 7.8 Hz)	133.5	6.96 (1H, d, J = 7.8 Hz)	131.4
6	7.52 (1H, d, J = 7.8 Hz)	132.7	6.62 (1H, d, J = 7.8 Hz)	118.6
7	3.40 (1H, m)	35.6	3.17 (1H, m)	36.0
8a	2.83 (1H, m)	52.3	2.67 (1H, dd, J = 15.6, 6.6 Hz)	53.1
8b	2.75 (1H, dd, J = 16.2, 7.2 Hz)		2.58 (1H, dd, J = 15.6, 7.8 Hz)
9	-	198.9	-	199.5
10	6.15 (1H, s)	124.7	6.12 (1H, s)	124.9
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14	1.26 (3H, d, J = 7.2 Hz)	22.1	1.16 (3H, d, J = 7.2 Hz)	22.4
15	2.50 (3H, s)	19.6	2.13 (3H, s)	15.8
-OH-3				7.95 (1H, s)

姜黄中一个新颖的硝基取代没药烷型倍半萜

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陈福 ¹^,³ , 田治浩 ¹^,³ , 吴光栩 ¹^,³ , 刘菲 ¹^,³^,^* , 熊亮 ¹^,²^,³^,^*

药学学报 | 研究论文 2025,60(5): 1474-1478

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姜黄中一个新颖的硝基取代没药烷型倍半萜

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陈福¹^,³, 田治浩¹^,³, 吴光栩¹^,³, 刘菲¹^,³^,^*, 熊亮¹^,²^,³^,^*

作者信息

1.成都中医药大学药学院, 西南特色中药资源国家重点实验室, 四川成都 611137

2.成都中医药大学医学技术学院, 四川成都 611137

3.成都中医药大学, 西南特色药材创新药物成分研究所, 四川成都 611137

通讯作者:

^*刘菲，Tel: 86-28-61800231, E-mail: feifeifly555@126.com

熊亮，E-mail: xiling@cdutcm.edu.cn

A novel nitro-substituted bisabolane-type sesquiterpenoid from Curcuma longa

Fu CHEN¹^,³, Zhi-hao TIAN¹^,³, Guang-xu WU¹^,³, Fei LIU¹^,³^,^*, Liang XIONG¹^,²^,³^,^*

Affiliations

1. State Key Laboratory of Southwestern Chinese Medicine Resources, College of Pharmacy, Chengdu University of Traditional Chinese Medicine, Chengdu 611137, China

2. College of Medical Technology, Chengdu University of Traditional Chinese Medicine, Chengdu 611137, China

3. Institute of Innovative Medicine Ingredients of Southwest Specialty Medicinal Materials, Chengdu University of Traditional Chinese Medicine, Chengdu 611137, China

出版时间: 2025-05-12 doi: 10.16438/j.0513-4870.2024-1268

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摘要

收起

采用聚酰胺柱色谱、硅胶柱色谱、制备薄层色谱以及半制备高效液相色谱等分离技术, 对姜黄的95%乙醇提取物进行了分离纯化。随后, 运用高分辨质谱、红外、核磁共振等波谱技术对化合物进行了结构鉴定并通过计算ECD确定了新化合物的绝对构型。最终, 从姜黄中分离鉴定了2个没药烷型倍半萜, 分别为(7S)-1,3,5,10-没药烷四烯-3-硝基-9-酮(1) 和turmeronol A (2), 其中化合物1为新颖的硝基取代没药烷型倍半萜。

关键词

姜黄 / 分离鉴定 / 没药烷型倍半萜 / 硝基

Abstract

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The 95% ethanol extract of Curcuma longa was isolated and purified by silica gel column chromatography, polyamide column chromatography, preparative thin layer chromatography and semi-preparative HPLC. Then, the structures of the obtained compounds were identified by HR-MS, IR, and NMR. Absolute configuration of the new compound was determined by calculating ECD. Finally, two bisabolane-type sesquiterpenoids were obtained from C. longa and identified as (7S)-1,3,5,10-bisabolatetraen-3-nitro-9-one (1) and turmeronol A (2). Compound 1 was a novel nitro-substituted bisabolane-type sesquiterpenoid.

Key words

Curcuma longa L. / isolation and identification / bisabolane-type sesquiterpenoid / nitro group

引用本文

陈福, 田治浩, 吴光栩, 刘菲, 熊亮. 姜黄中一个新颖的硝基取代没药烷型倍半萜. 药学学报, 2025 , 60 (5) : 1474 -1478 . DOI: 10.16438/j.0513-4870.2024-1268

Fu CHEN, Zhi-hao TIAN, Guang-xu WU, Fei LIU, Liang XIONG. A novel nitro-substituted bisabolane-type sesquiterpenoid from Curcuma longa[J]. Acta Pharmaceutica Sinica, 2025 , 60 (5) : 1474 -1478 . DOI: 10.16438/j.0513-4870.2024-1268

正文

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姜黄(Curcuma longa L.) 为姜科姜黄属多年生草本植物, 是著名的川产道地药材^{[1, 2]}。姜黄在我国应用历史悠久, 始载于唐代《新修本草》, 记载了其温性和苦、辛之味, 《中华本草》中称姜黄“辛、苦、温, 归脾、肝经; 破血行气, 通经止痛”。其药用部位为干燥根茎, 擅入血分, 因其具有破血行气、通经止痛的功效, 临床上多用于治疗动脉粥样硬化、胸胁刺痛、风湿疼痛等疾病^{[3, 4]}。现代药理研究发现姜黄具有抗癌^[5]、抗氧化^[6]、舒张血管^[7]以及免疫调节^[8]等药理活性。化学研究表明, 姜黄中化学成分主要为姜黄素类和倍半萜类, 其中倍半萜类又多集中于没药烷型^[9]。没药烷型倍半萜类化合物是一类单环倍半萜, 在自然界中分布广泛, 具有多种生物活性, 如抗菌^[10]、降血糖^[11]、抗神经炎症^[12]等。此前, 本课题组从姜黄中发现了一系列结构新颖的活性倍半萜类化合物^[13-15], 为扩充此类活性倍半萜类成分, 本研究进一步对姜黄中的化学成分进行了分离。实验采用多种分离技术获得2个没药烷型倍半萜(图 1), 其中化合物1是一个新颖的硝基取代没药烷型倍半萜。

结果与讨论

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1 结构鉴定

化合物1为无色油状液体, 易溶于甲醇, [α]

$ {}_{\mathrm{D}}^{20} $

+19.0 (c 0.03, MeOH)。根据准分子离子峰(+)-HR-ESI-MS m/z: 284.125 7 [M+Na]⁺ (计算值为C₁₅H₁₉NO₃Na: 284.125 7), 确定化合物的分子式为C₁₅H₁₉NO₃, 不饱和度为7。红外光谱数据提示其可能含有羰基(1 714 cm^-1)、苯环(1 539、1 470 cm^-1) 和甲基(2 923 cm^-1)。由表 1可见, ¹H NMR谱信号[δ_H 7.52 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.38 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.84 (1H, s)] 显示化合物1有一个ABX偶合系统的苯环以及4个甲基[δ_H 2.50 (3H, s), 2.04 (3H, s), 1.84 (3H, s), 1.26 (3H, d, J = 7.2 Hz)]。¹³C NMR谱显示15个碳信号, 包含4个甲基、1个亚甲基、5个次甲基[含4个烯碳(δ_C 133.5, 132.7, 124.7, 123.5)] 和5个季碳[含1个酮羰基碳(δ_C 198.9) 和4个烯碳(δ_C 155.2, 150.4, 147.5, 131.3)]。根据以上数据初步推测化合物1为一个含有苯环的倍半萜, 且结构与本研究中分离获得的化合物2 (turmeronol A) 相似。随后仔细比对两者的核磁数据发现, 两者差别主要在苯环碳信号(C-2、C-3、C-4、C-6) 以及苯环上的甲基碳信号(C-15), 再综合其质谱信息推测化合物1的苯环上为硝基取代而非化合物2的羟基取代。

进一步采用2D NMR对化合物1的结构进行了鉴定。¹H-¹H COSY谱中显示H-5/H-6相关信号, 结合HMBC谱中, H₃-15和C-3、C-4、C-5相关, H-2和C-3、C-4相关, H-6和C-2、C-4相关, 表明该化合物含有一个1,3,4-三取代苯环, 且C-3位被硝基取代, C-4位被甲基取代。根据HMBC谱中, H₃-14和C-1、C-7、C-8相关, H₂-8和C-1、C-7、C-9相关, H-10和C-9、C-12、C-13相关, H₃-12和C-10、C-11、C-13相关以及H₃-14/H-7/H₂-8的¹H-¹H COSY相关信号, 证明该化合物在C-1位含有与化合物2相同的α, β-不饱和酮支链。综合以上信息, 化合物1被确定为含硝基取代的没药烷型倍半萜(图 2)。

化合物1只有一个手性中心, 其结构只有两种可能性, 分别为(7S)-1和(7R)-1, 在本研究中, 通过计算ECD对化合物1的绝对构型进行了确证。使用IEFPCM模型在甲醇中针对(7S)-1和(7R)-1在CAM-B3LYP/DGDZVP水平计算得到的ECD谱见图 3, 可见在210~320 nm的波长下, (7S)-1的计算ECD谱与实验ECD谱非常吻合。因此, 将1的绝对构型确定为7S, 并命名为(7S)-1,3,5,10-没药烷四烯-3-硝基-9-酮。

2 讨论

姜黄作为一种药食同源的植物, 有较高的开发及应用价值。其产地广泛, 资源丰富, 在中国的广西、广东、云南、福建、四川、台湾等省份均有种植。姜黄中化学成分主要分为姜黄素类和倍半萜类, 其中倍半萜类又多集中于没药烷型。但目前无论化学成分还是药理活性研究大多集中在姜黄素类^[16], 而对没药烷型倍半萜研究较少。没药烷型倍半萜是一类含有一个六元碳环和一条侧链的单环倍半萜。其具有变化多样的结构和广泛的生物活性。课题组前期对没药烷型倍半萜类化合物进行了综述, 发现自1985年以来, 从菊科、姜科和曲霉科等科属中, 已分离出超过350个没药烷型倍半萜类化合物^[17], 但是硝基取代的没药烷型倍半萜未有报道。目前国内外研究表明, 没药烷型倍半萜类化合物有多种药理活性, 包括抗菌^[18]、抗炎^[19]和细胞毒性^[20]等方面, 其中本实验分离纯化到的化合物2 (turmeronol A) 具有显著的抗炎活性^{[21, 22]}, 且目前已报道了其相关活性的作用机制, 此外, 还有文献报道该化合物具有抗流感病毒^[23]和抗菌^[24]活性。可见没药烷型倍半萜类成分为姜黄中的重要活性成分。

硝基取代的化合物多为化学合成产物, 但也有少数从植物中分离获得, 如从苏木蓝中分离到的硝基丙酸^[25]、马兜铃中分离到的马兜铃酸类化合物^[26]。此外, 硝基取代的化合物在海洋真菌中也有发现, 如从曲霉真菌中分离到的硝基苯酯倍半萜类化合物具有抑制破骨细胞生成的药理活性^[27]。化合物1是首次从姜黄中分离得到的新颖的硝基取代的没药烷型倍半萜, 但由于含量较少未进行活性研究。本研究成果扩展了对姜黄倍半萜类成分的认识, 可为今后其倍半萜成分的进一步研究提供借鉴。

实验部分

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Bruker-600核磁共振波谱仪和Bruker timsTOF质谱仪(德国Bruker公司); 圆二色光谱仪(Applied Photophysics Chirascan CD光谱仪, 英国应用光物理公司); 旋光测定仪(安东帕MCP 200旋光仪); Agilent 1220型半制备型高效液相色谱仪(美国Agilent公司); Rotavapor R-205旋转蒸发仪和Gradient Former B-687中压液相色谱仪(瑞士Búchi公司); 半制备型C18色谱柱(250 mm × 10 mm, 5 μm, 月旭科技股份有限公司)。柱层析硅胶(200~300目, 烟台江友硅胶开发公司); 层析用聚酰胺树脂(100~200目, 成都科隆化学品有限公司); 薄层层析硅胶GF254 (青岛海洋化工厂)。甲醇(色谱级, 美国Sigma公司); 其他所用试剂均为分析纯(成都市科隆化学品有限公司)。

姜黄购于四川新荷花中药饮片有限公司, 经成都中医药大学药用植物研究室高继海教授鉴定为姜黄Curcuma longa L.的干燥根茎, 标本(CL-20160803) 保存于成都中医药大学西南特色药材创新药物成分研究所。

1 提取与分离

姜黄饮片(50 kg) 按照料液比1∶8, 用95%乙醇进行3次回流提取, 每次提取时间分别为3、2、1.5 h。在50 ℃条件下, 将合并的提取液进行减压浓缩, 最终得到7 kg的醇提物浸膏。随后, 将醇提物浸膏用热水分散, 按照极性大小的顺序采用石油醚和乙酸乙酯溶剂进行萃取。接着, 将乙酸乙酯萃取液在50 ℃条件下减压浓缩, 得到乙酸乙酯部位提取物。乙酸乙酯部位提取物经硅胶柱色谱(150 cm × 22 cm) 分离, 依次使用石油醚-乙酸乙酯系统(1∶0、7∶3、4∶6、0∶1) 常压梯度洗脱, 洗脱液通过薄层色谱(10 cm × 20 cm) 检视后合并相似洗脱组分, 通过减压浓缩, 共得到6个相似流分(A~F)。流分D使用聚酰胺色谱柱(100 cm × 22 cm), 以乙醇-水体系(10%、30%、50%、70%、100%) 梯度洗脱得到5个流分(D-1~D-5)。D-3部分经反相C18柱色谱分离, 依次用甲醇-水(10%~100%) 系统梯度洗脱得到8个流分, 分别为D-3-1~D-3-8。D-3-4经硅胶柱色谱, 以石油醚-丙酮体系(400∶1~50∶1) 梯度洗脱得到4个流分(D-3-4-1~D-3-4-4)。D-3-4-2 (30 mg) 经制备薄层色谱(石油醚-丙酮, 4∶1) 分为D-3-4-2-1 (12 mg) 和D-3-4-2-2 (15 mg), 其中D-3-4-2-1经半制备高效液相色谱(85%甲醇水溶液) 纯化得到化合物1 (1.8 mg, t_R = 14.1 min), 而D-3-4-2-2经半制备高效液相色谱(85%甲醇水溶液) 纯化得到化合物2 (2.1 mg, t_R = 11.4 min)。

2 结构鉴定

化合物1 无色油状液体, 易溶于甲醇; 比旋度[α]

$ {}_{\mathrm{D}}^{20} $

+19.0 (c 0.03, MeOH); UV (MeOH) λ_max (log ε): 200 (3.94), 240 (3.40) nm; IR (KBr) ν_max: 2 923, 2 852, 1 714, 1 539, 1 470, 1 261, 1 101, 1 030, 802 cm^-1; (+)-HR-ESI-MS m/z 284.125 7 [M+Na]⁺ (计算值为284.125 7); ¹H NMR (600 MHz, acetone-d₆) 和¹³C NMR (150 MHz, acetone-d₆) 数据见表 1。

化合物2 无色油状液体, 易溶于甲醇; 比旋度[α]

$ {}_{\mathrm{D}}^{20} $

+64.6 (c 0.05, MeOH); (+)-HR-ESI-MS m/z 255.135 6 [M+Na]⁺ (计算值为255.135 6); ¹H NMR (600 MHz, acetone-d₆) 和¹³C NMR (150 MHz, acetone-d₆) 数据见表 1。其数据与文献^{[28, 29]}报道一致, 故将化合物2鉴定为turmeronol A。

作者贡献: 陈福为本文第一作者, 负责成分分离、结构鉴定和论文撰写; 田治浩协助样品粗分离; 吴光栩参与化合物ECD计算; 刘菲和熊亮负责实验指导和稿件修改。

利益冲突: 所有作者均声明无利益冲突。

基金

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国家自然科学基金优秀青年基金资助项目(82022072)
国家中医药多学科交叉创新团队项目(ZYYCXTD-D-202209)
成都中医药大学杏林学者计划学科创新团队项目(XKTD2022006)

参考文献

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文献

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参考文献引证文献

排序方式：

[1]

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2025年第60卷第5期

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文章信息

doi: 10.16438/j.0513-4870.2024-1268

接收时间：2024-12-21
首发时间：2025-10-29
出版时间：2025-05-12

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出版历史

收稿日期：2024-12-21
修回日期：2025-01-06

基金

国家自然科学基金优秀青年基金资助项目(82022072)

国家中医药多学科交叉创新团队项目(ZYYCXTD-D-202209)

成都中医药大学杏林学者计划学科创新团队项目(XKTD2022006)

作者信息

1.成都中医药大学药学院, 西南特色中药资源国家重点实验室, 四川成都 611137

2.成都中医药大学医学技术学院, 四川成都 611137

3.成都中医药大学, 西南特色药材创新药物成分研究所, 四川成都 611137

通讯作者:

^*刘菲，Tel: 86-28-61800231, E-mail: feifeifly555@126.com

熊亮，E-mail: xiling@cdutcm.edu.cn

参考文献

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https://castjournals.cast.org.cn/joweb/yxxb/CN/10.16438/j.0513-4870.2024-1268

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2种不同金属材料的力学参数

科 Family	属数 Number of genus	种数 Number of species	占总种数比例 Percentage of total species (%)	属 Genus	种数 Number of species	占总种数比例 Percentage of total species (%)
鹅膏菌科Amanitaceae	2	11	5.26	鹅膏菌属 Amanita	10	4.78
小菇科 Mycenaceae	2	12	5.74	丝盖伞属 Inocybe	5	2.39
多孔菌科 Polyporaceae	8	14	6.70	蜡蘑属 Laccaria	5	2.39
红菇科 Russulaceae	3	23	11.00	小皮伞属 Marasmius	6	2.87
				小菇属 Mycena	11	5.26
				光柄菇属 Pluteus	5	2.39
				红菇属 Russula	17	8.13
				栓菌属 Trametes	5	2.39

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TxT

No.	1		2
No.	δ_H	δ_c	δ_H	δ_c
1	-	147.5	-	146.6
2	7.84 (1H, s)	123.5	6.69 (1H, s)	114.2
3	-	150.4	-	156.1
4	-	131.3	-	122.4
5	7.38 (1H, d, J = 7.8 Hz)	133.5	6.96 (1H, d, J = 7.8 Hz)	131.4
6	7.52 (1H, d, J = 7.8 Hz)	132.7	6.62 (1H, d, J = 7.8 Hz)	118.6
7	3.40 (1H, m)	35.6	3.17 (1H, m)	36.0
8a	2.83 (1H, m)	52.3	2.67 (1H, dd, J = 15.6, 6.6 Hz)	53.1
8b	2.75 (1H, dd, J = 16.2, 7.2 Hz)		2.58 (1H, dd, J = 15.6, 7.8 Hz)
9	-	198.9	-	199.5
10	6.15 (1H, s)	124.7	6.12 (1H, s)	124.9
11	-	155.2	-	154.5
12	1.84 (3H, s)	27.4	1.84 (3H, s)	27.4
13	2.04 (3H, s)	20.5	2.05 (3H, s)	20.5
14	1.26 (3H, d, J = 7.2 Hz)	22.1	1.16 (3H, d, J = 7.2 Hz)	22.4
15	2.50 (3H, s)	19.6	2.13 (3H, s)	15.8
-OH-3			7.95 (1H, s)