药学学报

No.	δ_H (J in Hz)	δ_C		No.	δ_H (J in Hz)	δ_C
1	1.98, m	35.1		13	-	44.0
1.40, m	14	1.70, overlap	62.7
2	3.60, overlap	70.6	15	3.95, ddd, (14.9, 9.6, 5.0)	70.9
3	3.59, overlap	70.2	16	2.01, m	38.5
4	1.80, m	31.9	1.62, overlap
1.26, m	17	1.48, d, (8.3)	57.1
5	1.76, overlap	35.4	18	0.47, s	14.0
6	1.72, overlap	29.6	19	3.62, m	63.3
1.63, overlap	3.33, m
7	5.47, d, (5.0)	120.9	20	3.39, dt, (7.9, 5.8)	70.5
8	-	137.1	21	1.06, d, (6.1)	24.0
9	1.58, overlap	51.8	2-OH	5.53, d, (3.8)	-
10	-	39.1	3-OH	4.53, d, (3.4)	-
11	1.56, overlap	23.0	15-OH	4.33, d, (5.8)	-
1.42, m	19-OH	4.25, dd, (7.6, 4.6)	-
12	1.75, overlap	40.4	20-OH	4.13, d, (5.5)	-
1.12, m

No.	δ_H (J in Hz)	δ_C		No.	δ_H (J in Hz)	δ_C
1	1.98, m	35.1		13	-	44.0
1.40, m	14	1.70, overlap	62.7
2	3.60, overlap	70.6	15	3.95, ddd, (14.9, 9.6, 5.0)	70.9
3	3.59, overlap	70.2	16	2.01, m	38.5
4	1.80, m	31.9	1.62, overlap
1.26, m	17	1.48, d, (8.3)	57.1
5	1.76, overlap	35.4	18	0.47, s	14.0
6	1.72, overlap	29.6	19	3.62, m	63.3
1.63, overlap	3.33, m
7	5.47, d, (5.0)	120.9	20	3.39, dt, (7.9, 5.8)	70.5
8	-	137.1	21	1.06, d, (6.1)	24.0
9	1.58, overlap	51.8	2-OH	5.53, d, (3.8)	-
10	-	39.1	3-OH	4.53, d, (3.4)	-
11	1.56, overlap	23.0	15-OH	4.33, d, (5.8)	-
1.42, m	19-OH	4.25, dd, (7.6, 4.6)	-
12	1.75, overlap	40.4	20-OH	4.13, d, (5.5)	-
1.12, m

茯苓中一个新孕甾烷类化合物

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肖超远 ¹^,² , 郝志友 ¹^,² , 杨梦 ¹^,² , 周诗琪 ¹^,² , 张俊阳 ¹^,² , 郑晓珂 ¹^,² , 孙彦君 ¹^,²^,³^,^* , 冯卫生 ¹^,²^,³^,^*

药学学报 | 研究论文 2024,59(12): 3325-3329

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药学学报 | 研究论文 2024, 59(12): 3325-3329

茯苓中一个新孕甾烷类化合物

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肖超远¹^,², 郝志友¹^,², 杨梦¹^,², 周诗琪¹^,², 张俊阳¹^,², 郑晓珂¹^,², 孙彦君¹^,²^,³^,^*, 冯卫生¹^,²^,³^,^*

作者信息

1.河南中医药大学药学院, 河南郑州 450046

2.河南省中药开发工程技术研究中心, 河南郑州 450046

3.呼吸疾病中医药防治省部共建协同创新中心, 河南郑州 450046

通讯作者:

^*孙彦君, E-mail: sunyanjunily@126.com;

冯卫生, Tel / Fax: 86-371-60190296, E-mail: fwsh@hactcm.edu.cn

A new pregnane steroid from Poria cocos

Chao-yuan XIAO¹^,², Zhi-you HAO¹^,², Meng YANG¹^,², Shi-qi ZHOU¹^,², Jun-yang ZHANG¹^,², Xiao-ke ZHENG¹^,², Yan-jun SUN¹^,²^,³^,^*, Wei-sheng FENG¹^,²^,³^,^*

Affiliations

1. School of Pharmacy, Henan University of Chinese Medicine, Zhengzhou 450046, China

2. The Engineering and Technology Research Center for Chinese Medicine Development of Henan Province, Zhengzhou 450046, China

3. Co-construction of Collaborative Innovation Center for Chinese Medicine and Respiratory Diseases by Henan & Education Ministry, Zhengzhou 450046, China

出版时间: 2024-12-12 doi: 10.16438/j.0513-4870.2024-0466

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摘要

收起

采用ODS、MCI gel CHP20以及硅胶等柱色谱技术并结合半制备液相对茯苓95%乙醇提物进行分离纯化, 运用NMR、MS、IR、计算NMR等方法, 对分离得到的化合物进行结构鉴定。从茯苓中共分离得到7个化合物, 分别鉴定为20S-2β, 3α, 15α, 19, 20-羟基-孕甾-7-烯(1)、去氢齿孔酸乙酰酯(2)、齿孔酸乙酰酯(3)、去氢齿孔酸(4)、齿孔酸(5)、去氢茯苓酸(6)、茯苓酸(7)。化合物1为新孕甾烷类化合物。

关键词

茯苓 / 化学成分 / 孕甾烷 / 四环三萜 / 结构鉴定

Abstract

收起

The 95% ethanol extract of Poria cocos was separated and purified by ODS, MCI gel CHP20 and silica gel column chromatography combined with the semi-preparative HPLC. The chemical structures of the isolated compounds were identified by NMR, MS, IR, and calculated NMR methods. Seven compounds were isolated from Poria cocos and identified as 20S-2β, 3α, 15α, 19, 20-hydroxy-pregnane-7-ene (1), dehydroeburicoic acid monoacetate (2), eburicoic acid acetate (3), dehydroeburicoic acid (4), eburicoic acid (5), dehydropachymic acid (6), pachymic acid (7). Compound 1 is a new pregnane steroid.

Key words

Poria cocos / chemical constituent / pregnane steroid / tetracyclic triterpenoid / structural identification

引用本文

肖超远, 郝志友, 杨梦, 周诗琪, 张俊阳, 郑晓珂, 孙彦君, 冯卫生. 茯苓中一个新孕甾烷类化合物. 药学学报, 2024 , 59 (12) : 3325 -3329 . DOI: 10.16438/j.0513-4870.2024-0466

Chao-yuan XIAO, Zhi-you HAO, Meng YANG, Shi-qi ZHOU, Jun-yang ZHANG, Xiao-ke ZHENG, Yan-jun SUN, Wei-sheng FENG. A new pregnane steroid from Poria cocos[J]. Acta Pharmaceutica Sinica, 2024 , 59 (12) : 3325 -3329 . DOI: 10.16438/j.0513-4870.2024-0466

正文

收起

茯苓为多孔菌科真菌茯苓Poria cocos (Schw.) Wolf的干燥菌核, 始载于《神农本草经》, 列为上品, 味甘、淡, 性平; 归心、肺、脾、肾经; 具有利水渗湿、健脾、宁心的功效^[1]。茯苓在我国分布广泛, 除东北、西北西部、内蒙古和西藏外均有分布。目前文献报道, 茯苓中主要化学成分为多糖、三萜和甾醇等^[2]; 具有抗肿瘤^[3]、抗炎^[4]、免疫调节^[5]、降血糖^[6]、降血脂^[7]、调节泌尿系统^[8]、抗氧化和抗衰老^[9]等药理作用。临床上, 茯苓主要用于治疗水肿尿少、痰饮眩悸、脾虚食少、便溏泄泻、心神不安、惊悸失眠等症^{[10, 11]}。2012年, 卫计委公示的86味中药食两用名单中含有茯苓, 可见其具有广泛的药用价值和食用价值。本实验对茯苓干燥菌核95%乙醇提取物进行系统的分离研究, 得到7个化合物, 并用谱学方法和计算化学方法确定了其结构。

结果与讨论

收起

化合物1 无色片状结晶(MeOH), 熔点216.1 ℃。[α]

$ {}_{\mathrm{D}}^{20} $

+28.7 (c 0.11, CH₃OH); UV (CH₃OH) λ_max (log ε): 203 (5.22); IR ν_max: 3 348, 2 929, 1 680, 1 205, 1 033 cm^-1, 提示分子中含有双键和羟基; HRESI-MS m/z: 389.228 3 [M+Na]⁺ (计算值为389.229 8), 可确定化合物1的分子式为C₂₁H₃₄O₅, 不饱和度为5。¹H NMR谱(表 1) 中, 显示了两个甲基质子信号δ_H 0.47 (3H, s, H-18), 1.06 (3H, d, J = 6.1 Hz, H-21) 和一个烯烃质子信号δ_H 5.47 (1H, d, J = 5.0 Hz, H-7) 以及五个羟基信号δ_H 5.53 (1H, d, J = 3.8 Hz, 2-OH), 4.53 (1H, d, J = 3.4 Hz, 3-OH), 4.33 (1H, d, J = 5.8 Hz, 15-OH), 4.25 (1H, dd, J = 7.6, 4.6 Hz, 19-OH), 4.13 (1H, d, J = 5.5 Hz, 20-OH)。上述¹H NMR谱数据, 结合¹³C NMR谱中2个甲基、7个亚甲基、9个次甲基和3个季碳共21个碳信号(表 1), 其中δ_C 13.6和24.1处的两个甲基特征信号和δ_C 68.6 (C-2), 68.2 (C-3), 68.7 (C-15), 67.5 (C-20) 处的4个连氧次甲基和δ_C 61.1 (C-19) 处的1个连氧亚甲基特征信号, 表明化合物1属于孕甾烷类类固醇, 类似于pregn-7-ene-2β, 3α, 15α, 20-tetrol^[12], 主要差别在于19位的甲基被氧化为连氧次甲基。

¹H-¹H COSY谱(图 1) 中的相关信号表明该化合物存在-CH₂(1)CH(2)CH(3)CH₂(4)CH(5)CH₂(6)CH(7)-、-CH(9)CH₂(11)CH₂(12)-和-CH(14)CH(15)CH₂(16)CH(17)CH(20)CH₃(21)-三个结构片段。HMBC谱(图 1)中显示了以下相关信号: H-1与C-3、C-10、C-19; H-9与C-8、C-12; H-14与C-13、C-8; H-16与C-13、C-14; H-18与C-12、C-13、C-14、C-17; H-19与C-5、C-7、C-9; H-20与C-16、C-17; 以及3-OH与C-2、C-4; 15-OH与C-14、C-16; 20-OH与C-17、C-21。其中H-9与C-8以及H-14与C-8这两个相关信号, 结合C-8的碳谱化学位移值137.1表明¹H-¹H COSY谱中的三个片段通过C-8这一烯烃季碳相连接; H-1与C-10、C-19和H-19与C-5、C-9这些相关信号表明C-1通过季碳C-10与C-9连接, 且C-19与季碳C-10直接相连; H-14与C-13和H-16与C-13、C-14以及H-18与C-12、C-13、C-14、C-17这些相关信号表明季碳C-13与C-12、C-14、C-17、C-18相连接。根据上述NMR数据, 确定化合物1的平面结构为2, 3, 15, 19, 20-羟基-孕甾-7-烯。NOESY谱(图 1) 显示以下相关信号: H-2与H-1b、H-4b; H-3与H-1a、H-4a; H-5与H-4b; H-9与H-11b、H-12b; H-11a与H-19、H-12a; H-18与H-12a、H-15、H-16a、H-20; 以及2-OH与H-1a、H-19; 3-OH与H-1b、H-4b; 15-OH与H-14、H-16b; 19-OH与H-1a、H-4a; 20-OH与H16b、H-17。其中H-18与H-15的相关信息表明15-OH为α构型; H-2与H-1b、H-4b的相关信息表明2-OH为β构型; H-3与H-1a、H-4a的相关信息表明3-OH为α构型。对于20位碳原子的构型, 使用Gaussian软件对20S和20R两种构型的NMR进行计算, 并采用DP4+进行概率分析, 得到20S的概率为100%, 确定化合物1的20位为S构型。在ECD图谱中, 化合物1在205 nm处显示负Cotton效应, 通过对比实测ECD和计算ECD图谱(图 2), 确定该化合物的绝对构型为20S, 命名为20S-2β, 3α, 15α, 19, 20-羟基-孕甾-7-烯。

讨论

收起

茯苓是我国临床常用中药材, 具有利水渗湿、健脾、宁心的功效, 可制成五苓散、防己茯苓汤和桂枝茯苓丸等, 具有广泛的开发前景。本实验从茯苓95%乙醇提物中分离得到7个化合物, 其中化合物1为一个孕甾烷类新化合物。本实验进一步丰富了茯苓化学成分的多样性, 为其后续研究奠定了一定的物质基础。

实验部分

收起

茯苓药材(30 kg) 采自安徽省铜陵市, 经河南中医药大学药学院董诚明教授鉴定为多孔科科植物真菌茯苓Poria cocos (Schw.) Wolf的干燥菌核, 药材标本(NO.20230522) 保存于河南省中药开发工程技术研究中心。

Bruker AVANCE III 500型核磁共振仪和Bruker maxis HD型飞行时间质谱(德国布鲁克公司); Thermo EVO300紫外分光光度计型紫外检测器、Thermo Nicolet IS 10傅里叶变换红外光谱仪(美国Thermo Scientific公司); Applied Photophysics ChirascanqCD圆二色光谱仪(英国Applied Photophysics公司); Autopol IV全自动旋光仪(美国鲁道夫公司); N-1111型冷冻水循环装置、N-1001型旋转蒸发仪(上海爱朗仪器有限公司); 岛津LC-16型半制备液相色谱仪(日本岛津公司); COSMOSIL 5C18-MS-Ⅱ色谱柱(250 mm × 10 mm, 5 µm; 日本Tesque公司); MCI gel CHP-20、Diaion HP-20、D101大孔吸附树脂(日本三菱化学公司); Toyopearl HW-40C (日本TOSOH公司); 柱色谱硅胶(100~200目, 200~300目, 青岛海洋化工厂); 甲醇、乙腈(色谱纯, 天津市富宇精细化工有限公司)。

1 提取与分离

茯苓干燥菌核30 kg, 采用95%乙醇加热回流提取三次, 每次分别2、1、1 h, 减压浓缩得到总浸膏1.91 kg。总浸膏用适量水分散后, 用石油醚萃取, 得到石油醚部位(18.18 g) 和水部位(1.85 kg)。水部位经Diaion HP-20大孔吸附树脂柱, 乙醇-水(0%→95%) 梯度洗脱, 得到7个组分Fr.1~Fr.7。

Fr.3 (13.62 g) 经Toyopearl HW-40C凝胶柱色谱分离, 甲醇-水(30%→80%) 梯度洗脱, 得到6个组份Fr.3-1~Fr.3-6。Fr.3-3 (1.11 g) 经硅胶柱色谱分离, 二氯甲烷-甲醇(100∶1→1∶1) 梯度洗脱, 得到15个组分Fr.3-3-1~Fr.3-3-15。Fr.3-3-9经半制备液相(甲醇-水34∶66) 纯化, 得到化合物1 (4.19 mg, t_R = 28.6 min)。

石油醚部位(18.18 g) 经硅胶柱色谱分离, 石油醚-乙酸乙酯(100∶1→1∶1) 梯度洗脱, 得到10个组分Fr.P-1~Fr.P-10。Fr.P-8 (1.48 g) 经硅胶柱色谱分离, 石油醚-乙酸乙酯(15∶1→1∶1) 梯度洗脱, 得到8个组分Fr.P-8-1~Fr.P-8-8。Fr.P-8-4 (0.78 g) 经硅胶柱色谱分离, 石油醚-乙酸乙酯(10∶1→1∶1) 梯度洗脱, 得到10个组分Fr.P-8-4-1~Fr.P-8-4-10。Fr.P-8-4-2 (80 mg) 经半制备液相(甲醇-水91∶9) 纯化, 得到化合物2 (9.84 mg, t_R = 40.6 min)。Fr.P-8-4-8 (100 mg) 经半制备液相(甲醇-水92.5∶7.5) 纯化, 得到化合物3 (4.66 mg, t_R = 37.6 min)。Fr.P-9 (1.48 g) 经硅胶柱色谱分离, 石油醚-乙酸乙酯(5∶1→1∶1) 梯度洗脱后使用二氯甲烷-甲醇(50∶1→5∶1) 梯度洗脱, 得到6个组分Fr.P-9-1~Fr.P-9-6。Fr.P-9-5 (0.83 g) 经硅胶柱色谱分离, 石油醚-乙酸乙酯(10∶1→1∶1) 梯度洗脱, 得到8个组分Fr.P-9-5-1~Fr.P-9-5-8。Fr.P-9-5-5 (460 mg) 经半制备液相(甲醇-水88∶12) 分离, 得到5个组分Fr.P-9-5-5-1~Fr.P-9-5-5-5。Fr.P-9-5-5-4 (70 mg) 经半制备液相(甲醇-水85∶15) 纯化, 得到化合物4 (8.69 mg, t_R = 63.8 min)。Fr.P-9-5-5-5 (50 mg) 经半制备液相(甲醇-水83∶17) 纯化, 得到化合物5 (28.63 mg, t_R = 36.2 min)。Fr.P-9-5-5-2 (200 mg) 经半制备液相(甲醇-水83∶17) 分离, 得到5个组分Fr.P-9-5-5-2-1~Fr.P-9-5-5-2-5。Fr.P-9-5-5-2-4 (20 mg) 经半制备液相(甲醇-水80∶20) 纯化, 得到化合物6 (2.23 mg, t_R = 48.5 min)。Fr.P-9-5-5-2-5 (20 mg) 经半制备液相(甲醇-水88∶12) 纯化, 得到化合物7 (2.38 mg, t_R = 17.8 min)。

2 结构鉴定

化合物1: 无色片状结晶(MeOH), 熔点216.1 ℃。[α]

$ {}_{\mathrm{D}}^{20} $

+28.7 (c 0.11, CH₃OH); UV (CH₃OH) λ_max (log ε): 203 (5.22); IR ν_max: 3 348, 2 929, 1 680, 1 205, 1 033 cm^-1, 提示分子中含有双键和羟基; HRESI-MS m/z: 389.228 3 [M+Na]⁺ (计算值为389.229 8); ¹H NMR (500 MHz, DMSO-d₆) 和¹³C NMR (125 MHz, DMSO-d₆) 数据见表 1。

化合物2: 白色无定形粉末(CH₂Cl₂), ESI-MS m/z: 511.37 [M+H]⁺, 分子式为: C₃₃H₅₀O₄。¹H NMR (500 MHz, CDCl₃) 和¹³C NMR (125 MHz, CDCl₃) 数据与文献^[13]报道一致, 鉴定化合物2为去氢齿孔酸乙酰酯。

化合物3: 白色无定形粉末(CH₂Cl₂), ESI-MS m/z: 513.39 [M+H]⁺, 分子式为: C₃₃H₅₂O₄。¹H NMR (500 MHz, CDCl₃) 和¹³C NMR (125 MHz, CDCl₃) 数据与文献^[14]报道一致, 鉴定化合物3为齿孔酸乙酰酯。

化合物4: 白色无定形粉末(CH₂Cl₂), ESI-MS m/z: 469.36 [M+H]⁺, 分子式为: C₃₁H₄₈O₃。¹H NMR (500 MHz, pyridine-d₅) 和¹³C NMR (125 MHz, pyridine-d₅) 数据与文献^[15]报道一致, 鉴定化合物4为去氢齿孔酸。

化合物5: 白色无定形粉末(CH₂Cl₂), ESI-MS m/z: 471.38 [M+H]⁺, 分子式为: C₃₁H₅₀O₃。¹H NMR (500 MHz, pyridine-d₅) 和¹³C NMR (125 MHz, pyridine-d₅) 数据与文献^[16]报道一致, 确定化合物5为齿孔酸。

化合物6: 白色无定形粉末(CH₂Cl₂), ESI-MS m/z: 527.37 [M+H]⁺, 分子式为: C₃₃H₅₀O₅。¹H NMR (500 MHz, pyridine-d₅) 和¹³C NMR (125 MHz, pyridine-d₅) 数据与文献^[17]报道一致, 确定化合物6为去氢茯苓酸。

化合物7: 白色无定形粉末(CH₂Cl₂), ESI-MS m/z: 471.38 [M+H]⁺, 分子式为: C₃₃H₅₂O₅。¹H NMR (500 MHz, pyridine-d₅) 和¹³C NMR (125 MHz, pyridine-d₅) 数据与文献^[18]报道一致, 确定化合物7为茯苓酸。

3 NMR和ECD计算

使用Gaussian软件进行NMR计算, 采用MMFF的分子立场水平使用7 kcal·mol^-1的能量窗对20S和20R两种可能构型进行构象搜索, 运用密度泛函理论, 在B3LYP/6-31G(d, p) 的水平下, 将这些构象投入优化和振动分析计算, 并在此基础上计算各优势构象的玻尔兹曼分布占比。将这些优势构象进行NMR计算, 通过密度泛函理论, 采用GIAO (gauge invariant atomic orbitals) 方法在MPW1PW91/6-311G(d, p) 水平下进行计算, 得到各个碳氢原子的磁屏蔽值, 根据玻尔兹曼分布占比得到化合物1两种构型的所有构象磁屏蔽平均值; 同时以四甲基硅烷(TMS) 为参照, 在上述条件下计算各个原子的磁屏蔽值。用四甲基硅烷碳氢原子磁屏蔽平均值减去化合物1两个构型包含的所有优势构象的碳氢原子磁屏蔽平均值, 得到化合物1的两种构型各个碳氢原子的理论化学位移值。最后将NMR计算得到的各碳氢原子的理论化学位移值与实际测得的化学位移值采用DP4+进行概率分析。

化合物1的绝对构型均是通过ECD计算与实验ECD对比来确定的。将NMR计算过程中的振动分析计算结果在B3LYP/6-31G(d, p) 水平下以甲醇为溶剂进行ECD计算, 然后在SpecDis1701软件中对ECD计算结果进行拟合。

作者贡献: 肖超远为本文第一作者, 负责化合物的分离、鉴定和文章撰写; 杨梦、周诗琪和张俊阳对提取分离和结构鉴定提供了一定帮助; 郝志友博士和郑晓珂教授对实验中遇到的问题给予指导并负责相关稿件的修改; 冯卫生教授和孙彦君教授负责实验设计、稿件修改等工作。

利益冲突: 所有作者均声明不存在利益冲突。

基金

收起

中央引导地方科技发展专项资金([2016]149)
河南省高层次人才特殊支持计划(ZYQR201810080)

参考文献

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文献

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参考文献引证文献

排序方式：

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2024年第59卷第12期

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doi: 10.16438/j.0513-4870.2024-0466

接收时间：2024-05-15
首发时间：2025-11-24
出版时间：2024-12-12

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出版历史

收稿日期：2024-05-15
修回日期：2024-08-16

基金

中央引导地方科技发展专项资金([2016]149)

河南省高层次人才特殊支持计划(ZYQR201810080)

作者信息

1.河南中医药大学药学院, 河南郑州 450046

2.河南省中药开发工程技术研究中心, 河南郑州 450046

3.呼吸疾病中医药防治省部共建协同创新中心, 河南郑州 450046

通讯作者:

^*孙彦君, E-mail: sunyanjunily@126.com;

冯卫生, Tel / Fax: 86-371-60190296, E-mail: fwsh@hactcm.edu.cn

参考文献

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https://castjournals.cast.org.cn/joweb/yxxb/CN/10.16438/j.0513-4870.2024-0466

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2种不同金属材料的力学参数

科 Family	属数 Number of genus	种数 Number of species	占总种数比例 Percentage of total species (%)	属 Genus	种数 Number of species	占总种数比例 Percentage of total species (%)
鹅膏菌科Amanitaceae	2	11	5.26	鹅膏菌属 Amanita	10	4.78
小菇科 Mycenaceae	2	12	5.74	丝盖伞属 Inocybe	5	2.39
多孔菌科 Polyporaceae	8	14	6.70	蜡蘑属 Laccaria	5	2.39
红菇科 Russulaceae	3	23	11.00	小皮伞属 Marasmius	6	2.87
				小菇属 Mycena	11	5.26
				光柄菇属 Pluteus	5	2.39
				红菇属 Russula	17	8.13
				栓菌属 Trametes	5	2.39

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