药学学报

Position	δ_C	δ_H
2	78.9	3.84 (d, 5.4)
3	34.9	2.47 (dd, 15.6, 8.4) 2.21 (m)
4	75.1	5.74 (dd, 7.8, 3.6)
5	49.2
6	43.7
7	20.1	1.80 (m) 1.80 (m)
8	27.5	2.00 (m) 1.85 (m)
9	140.8
10	118.2	5.44 (d, 5.4)
11	66.9	3.59 (d, 5.4)
12	65.3
13	47.7	3.10 (d, 3.6) 2.81 (d, 3.6)
14	7.5	0.89 (s)
15	64.2	4.55 (d, 12.0) 4.32 (d, 12.0)
16	23.3	1.75(s)
1′	175.3
2′	74.5	4.21 (d, 2.4)
3′	33.3	2.39 (m)
4′	33.6	1.92 (m) 1.63 (m)
5′	67.4	3.82 (m) 3.52 (m)
6′	81.7	3.89 (m)
7′	137.0	6.02 (dd, 15.0, 2.4)
8′	127.0	7.14 (m)
9′	141.1	6.55 (t, 11.4)
10′	118.9	5.83 (d, 10.8)
11′	167.2
12′	10.7	0.91 (d, 7.2)
13′	68.2	3.99 (m)
14′	17.8	1.17 (d, 6.6)

Position	δ_C	δ_H
2	78.9	3.84 (d, 5.4)
3	34.9	2.47 (dd, 15.6, 8.4) 2.21 (m)
4	75.1	5.74 (dd, 7.8, 3.6)
5	49.2
6	43.7
7	20.1	1.80 (m) 1.80 (m)
8	27.5	2.00 (m) 1.85 (m)
9	140.8
10	118.2	5.44 (d, 5.4)
11	66.9	3.59 (d, 5.4)
12	65.3
13	47.7	3.10 (d, 3.6) 2.81 (d, 3.6)
14	7.5	0.89 (s)
15	64.2	4.55 (d, 12.0) 4.32 (d, 12.0)
16	23.3	1.75(s)
1′	175.3
2′	74.5	4.21 (d, 2.4)
3′	33.3	2.39 (m)
4′	33.6	1.92 (m) 1.63 (m)
5′	67.4	3.82 (m) 3.52 (m)
6′	81.7	3.89 (m)
7′	137.0	6.02 (dd, 15.0, 2.4)
8′	127.0	7.14 (m)
9′	141.1	6.55 (t, 11.4)
10′	118.9	5.83 (d, 10.8)
11′	167.2
12′	10.7	0.91 (d, 7.2)
13′	68.2	3.99 (m)
14′	17.8	1.17 (d, 6.6)

络石内生菌Myrothecium roridum产生的一个新单端孢霉烯大环内酯

PDF下载

韩旭 ¹^,² , 李晓雯 ¹ , 张凤 ¹ , 方蕾 ¹ , 申丽 ¹^,²^,^*

药学学报 | 研究论文 2024,59(10): 2889-2893

收起

药学学报 | 研究论文 2024, 59(10): 2889-2893

络石内生菌Myrothecium roridum产生的一个新单端孢霉烯大环内酯

全屏

韩旭¹^,², 李晓雯¹, 张凤¹, 方蕾¹, 申丽¹^,²^,^*

作者信息

1.扬州大学医学院, 江苏扬州 225009

2.江苏省中西医结合老年病防治重点实验室, 江苏扬州 225009

通讯作者:

^*申丽, Tel: 86-514-87992233, E-mail: shenli@yzu.edu.cn

A new trichothecene macrolide from endophyte Myrothecium roridum associated with Trachelospermum jasminoides

Xu HAN¹^,², Xiao-wen LI¹, Feng ZHANG¹, Lei FANG¹, Li SHEN¹^,²^,^*

Affiliations

1. Medical College of Yangzhou University, Yangzhou 225009, China

2. Jiangsu Key Laboratory of Integrated Traditional Chinese and Western Medicine for Prevention and Treatment of Senile Diseases, Yangzhou 225009, China

出版时间: 2024-10-12 doi: 10.16438/j.0513-4870.2024-0415

文章导航

摘要

收起

采用硅胶柱色谱、Sephadex LH-20凝胶柱色谱以及高效液相色谱法从络石(Trachelospermum jasminoides) 内生菌Myrothecium roridum IFB-E008发酵液的粗浸膏中分离得到3个化合物。经高分辨质谱、一维和二维核磁共振谱及文献比对等方法, 鉴定为: 3′-iso-isororidin A (1)、verrol (2) 和N-乙酰色胺(3), 其中, 3′-iso-isororidin A (1) 是一个未见文献报道的新单端孢霉烯大环内酯。体外细胞毒活性测定表明, 化合物2对人胃癌细胞株SGC-7901具有一定的抑制活性, 半数抑制浓度(half inhibition concentration, IC₅₀) 为59.79 μg·mL^-1 (158.1 μmol·L^-1), 阳性对照顺铂的IC₅₀值为6.58 μg·mL^-1 (21.9 μmol·L^-1)。

关键词

络石 / 内生菌 / Myrothecium roridum / 次生代谢产物 / 单端孢霉烯

Abstract

收起

Three compounds were obtained from the crude extract of the fermentation broth of endophyte Myrothecium roridum IFB-E008 in Trachelospermum jasminoides by silica gel column chromatography, Sephadex LH-20 gel column chromatography and high performance liquid chromatography. They were determined as 3′-iso-isororidin A (1), verrol (2) and N-acetyltryptamine (3), respectively, through HR-MS, 1D and 2D NMR and literature comparison. 3′-iso-isororidin A (1) is a new trichothecene macrolide that has never been reported in the literature. The in vitro cytotoxicity assay showed that compound 2 had certain cytotoxicity against the human gastric cell line SGC-7901 with half inhibition concentration (IC₅₀) of 59.79 μg·mL^-1 (158.1 μmol·L^-1), while IC₅₀ value of the positive control cisplatin was 6.58 μg·mL^-1 (21.9 μmol·L^-1).

Key words

Trachelospermum jasminoides / endophyte / Myrothecium roridum / secondary metabolite / trichothecene

引用本文

韩旭, 李晓雯, 张凤, 方蕾, 申丽. 络石内生菌Myrothecium roridum产生的一个新单端孢霉烯大环内酯. 药学学报, 2024 , 59 (10) : 2889 -2893 . DOI: 10.16438/j.0513-4870.2024-0415

Xu HAN, Xiao-wen LI, Feng ZHANG, Lei FANG, Li SHEN. A new trichothecene macrolide from endophyte Myrothecium roridum associated with Trachelospermum jasminoides[J]. Acta Pharmaceutica Sinica, 2024 , 59 (10) : 2889 -2893 . DOI: 10.16438/j.0513-4870.2024-0415

正文

收起

单端孢霉烯是一类以12, 13-epoxytrichothec-9-ene (EPT) 为骨架特征的倍半萜烯化合物, 其主要是由位于不同染色体上的16个TRI基因(TRI1~TRI14、TRI16和TRI101) 组成的基因簇所调控合成。一分子的法尼基焦磷酸(farnesyl pyrophosphate, FPP) 经TRI5编码的萜烯合成酶—单端孢霉烯合成酶(trichodiene synthase) 催化环化形成单端孢霉二烯(trichodiene, TDN); TDN随后经历由TRI1、TRI4、TRI11或TRI13编码的单端孢霉二烯氧化酶—细胞色素P450单加氧酶催化的一系列氧化反应(包括: C-2、C-3、C-11以及C-12位的氧化反应) 以及由TRI3、TRI7、TRI16或TRI101编码的酰基转移酶催化的酯化反应, 有时还会发生其他修饰反应, 从而产生具有EPT骨架特征的单端孢霉烯化合物^[1]。若C-4和/或C-15继续发生衍生化反应, 就形成复杂的单端孢霉烯化合物, 包括A~D四种结构类型^{[1, 2]}; 其中, type D为单端孢霉烯大环内酯, 其从结构上可分为verrucarins (主要是C27化合物) 和roridins (主要C29化合物) 两大类。Roridins和verrucarins结构非常相似, roridins的C-6′处C2侧链氧化裂解即生成相应的verrucarins; roridins先后经历C-6′, 12′缩合成环、C-12′, 14′缩合成环可生成satratoxins、mytoxins、roritoxins和vertisporins等衍生物^[3]。C-9, 10双键和C-12, 13-epoxy是单端孢霉烯的典型结构特征, 但一些内共生菌却能产生10, 13-碳环单端孢霉烷衍生物^{[4, 5]}, 内共生对单端孢霉烯生物合成的影响值得关注。

单端孢霉烯类化合物具有丰富的结构和广泛的药理活性, 其中, 体外抗肿瘤活性开展较多。Lakornwong等^[6]从Myrothecium roridum中分离得到2个新单端孢霉烯大环内酯6′, 12′-epoxymyrotoxin A和7′-hydroxymytoxin B以及4个已知类似物myrotoxin B、myrotoxin D hydrate、2′, 3′-epoxymyrothecine A和miotoxin A。进一步研究发现, 除2′, 3′-epoxymyrothecine A外, 其他5个化合物对疟原虫Plasmodium falciparum均表现出显著的抗疟活性; 同时具有强体外细胞毒活性, 对KB细胞和NCI-H187细胞的半数抑制浓度(half inhibition concentration, IC₅₀) 为0.60~112.28 nmol·L^-1, 对Vero细胞的IC₅₀值为1.50~46.51 nmol·L^-1。Parvatkar等^[7]研究发现, 单端孢霉烯化合物anguidin (又名: anguidine) 和verrucarin A对恶性疟原虫无性血液阶段表现出良好的抗疟活性, 半数有效浓度(half effective concentration, EC₅₀) 分别为6.16和0.45 nmol·L^-1。值得一提的是, anguidin曾作为抗肿瘤药物进入二期临床研究^[8-10]。

研究发现, 单端孢霉烯大环内酯是漆斑菌Myrothecium sp.、毛壳菌Chaetomium sp.、黑色葡萄状穗菌Stachybotrys sp.、拟茎点霉菌Phomopsis sp.等真菌的特征次生代谢产物。Myrothecium roridum IFB-E008是从传统药用植物络石(Trachelospermum jasminoides) 中分离获得的一株内生真菌, 前期曾从其发酵液中分离得到一个新单端孢霉烯大环酯myrothecine D^[5], 本文经进一步分离纯化又得到1个新单端孢霉烯大环内酯3′-iso-isororidin A (1) 以及2个已知物verrol^[11] (2) 和N-乙酰色胺(N-acetyltryptamine) ^[12] (3) (图 1)。体外细胞毒活性测定表明, 化合物2对人胃癌细胞株SGC-7901具有一定的增殖抑制活性。

结果与讨论

收起

1 结构鉴定

化合物1为白色固体, 其高分辨电喷雾质谱(HR-ESI-MS) 显示m/z 549.270 9 [M+OH]^-, 567.236 8 [M+Cl]^-, 说明其相对分子质量为532, 分子式为C₂₉H₄₀O₉ (C₂₉H₄₁O₁₀理论值为549.270 5), 具有10个不饱和度。化合物1的¹H和¹³C NMR谱显示单端孢霉烯大环内酯化合物的特征信号^[5]。¹H NMR谱中, 一对相互偶合的氢信号δ_H-13a 3.10和δ_H-13b 2.81 (J = 3.6 Hz) 说明其结构中存在12, 13-环氧环, 另有2个甲基单峰δ_H-14 0.89和δ_H-16 1.75, 2个甲基双峰δ_H-12′ 0.91 (J = 7.2 Hz) 和δ_H-14′ 1.17 (J = 6.6 Hz); ¹³C NMR谱显示29个碳信号, 包括: 6个双键碳信号δ_C-9 140.8、δ_C-10 118.2、δ_C-7′ 137.0、δ_C-8′ 127.0、δ_C-9′ 141.1和δ_C-10′ 118.9, 2个羰基碳信号δ_C-1′ 175.3和δ_C-11′ 167.2。上述NMR数据说明化合物1是roridin型的单端孢霉烯大环内酯。进一步分析化合物1的¹H和¹³C NMR谱发现, 其与roridin A^{[13, 14]}和isororidin A^[15] (两者分子式皆为C₂₉H₄₀O₉) 比较相似, 但也存在明显的差异, 其可能是roridin A和isororidin A的异构体。

与roridin A和isororidin A相比, 化合物1的C-3′和C-12′的化学位移皆向高场显著移动(Δδ_C-3′ = -4.1和-3.7; Δδ_C-12′ = -4.0和-3.7); 同时, 与roridin A相比, 化合物1的H-3′的化学位移向低场显著移动(Δδ_H-3′ = 0.38), H-12′的化学位移向高场显著移动(Δδ_H-12′ = -0.18)。这些信息提示, 化合物1可能为roridin A和isororidin A的C-3′手性异构体, 即: 化合物1的H-3′处于α位、C-3′为S型。与roridin A和isororidin A相比, 化合物1的C-5′、C-6′、C-7′和C-13′的化学位移皆明显向高场移动(Δδ_C-5′ = -2.7和-2.0; Δδ_C-6′ = -2.6和-0.9; Δδ_C-7′ = -2.4和-2.0; Δδ_C-13′ = -2.9和-1.8); 同时, 与roridin A相比, H-6′和H-13′的化学位移也向低场移动(Δδ_H-6′ = 0.37; Δδ_H-13′ = 0.18)。这说明化合物1与roridin A和isororidin A还可能存在C-6′和C-13′的手性异构。化合物1的¹H和¹³C NMR谱中, J_{6′, 7′} = 2.4 Hz和Δδ_{C-7′/C-8′} = 10, 说明H-6′处于β位、C-6′为R型^{[16, 17]}。随后HSQC、HMBC、COSY确证化合物1的平面结构如图1所示。在NOESY谱中, 观察到δ_H-14′ 1.17与δ_H-6′ 3.89、δ_H-7′ 6.02相关, δ_H-6′ 3.89和δ_H-7′ 6.02相关, 说明13′-CH₃处于β位、H-13′处于α位, 因此, C-13′为S型; 还观察到, δ_H-12′ 0.91与δ_H-2′ 4.21、δ_H-5′ 3.52相关、δ_H-5′ 3.52与δ_H-6′ 3.89相关, 说明H-2′处于β位, C-2′为S型(图 2)。再结合单端孢霉烯大环内酯的生物合成途径, 将化合物1的其他手性中心构型确定为2R, 4R, 5S, 6R, 9S, 10S, 11R, 12R。因此, 化合物1被确定为3′-iso-isororidin A (图 1), 该结构尚未见文献报道, 其¹H和¹³C NMR谱归属列于表 1。

2 体外细胞毒活性评价

MTT法测定显示, 化合物2对人胃癌细胞株SGC-7901具有明显的增殖抑制活性, 其IC₅₀值为59.79 μg·mL^-1 (158.1 μmol·L^-1), 而阳性对照顺铂对SGC-7901细胞增殖抑制的IC₅₀值为6.58 μg·mL^-1 (21.9 μmol·L^-1)。

实验部分

收起

AVANCE600核磁共振仪、UHR-TOF-Maxis超高分辨飞行时间质谱仪(德国Bruker公司); Hitachi Primaide高效液相色谱仪(日本日立公司); P200Ⅱ高效液相色谱仪(大连依利特分析仪器有限公司); Jasco J-810圆二色谱仪(日本分光公司); Thermo Series Ⅱ CO₂培养箱(美国Thermo Fisher Scientific公司); SYNERGY2多功能酶标仪(美国BioTek公司) 等。

柱色谱硅胶(200~300目, 青岛海洋化工厂分厂); Sephadex LH-20 (瑞典Pharmacia Biotech公司); Apollo C18色谱柱(150 mm × 4.6 mm, 5 μm, 美国Alltech科技有限公司); Hypersil ODS2柱(250 mm × 4.6 mm, 5 μm, 大连依利特分析仪器有限公司); CDCl₃ (美国Aldrich公司, 生产批号: MW09413); CD₃OD (青岛腾龙微波科技有限公司, 生产批号: MFSA2005T06); 色谱甲醇(美国TEDIA化学试剂有限公司, 生产批号: 18080613); 人胃癌细胞株SGC-7901 (上海生命科学研究院细胞库); RPMI 1640培养基(美国Gibco公司, 生产批号: 8123499); 四甲基偶氮唑蓝(MTT, 美国Amresco公司, 生产批号: 1107S056); 顺铂注射液(江苏豪森药业股份有限公司, 生产批号: 181103) 等。

1 提取与分离

络石内生真菌Myrothecium roridum IFB-E008 (Genbank号: EF211124) 采用査氏培养基(蔗糖30 g、硝酸钠3 g、磷酸氢二钾1 g、酵母膏1 g、氯化钾0.5 g、硫酸镁0.5 g、硫酸亚铁0.01 g和水1 000 mL) 进行液体发酵, 共发酵300瓶(500 mL培养基/1 000 mL三角瓶), 28 ℃、150 r·min^-1培养10天。发酵液经乙酸乙酯萃取3次, 减压去除溶剂得粗浸膏12.2 g。

发酵液粗浸膏经硅胶柱分离, 梯度洗脱(氯仿-甲醇, 100∶0→0∶100), 经TLC合并得到6个极性组分(Fr.1~6)。组分Fr.2先后经硅胶柱和Sephadex LH-20凝胶柱分离得到Fr.2-1~2-3, 其中, Fr.2-3进一步经HPLC (Apollo C18色谱柱, 220 nm, 甲醇-水, 53∶47, 1.1 mL·min^-1) 分离纯化得到化合物1 (1.8 mg, t_R = 25.0 min)。组分Fr.3经硅胶柱分离, 再进一步经HPLC (Hypersil ODS2柱, 220 nm, 甲醇-水, 57∶43, 0.5 mL·min^-1) 分离纯化得到化合物3 (9.7 mg, t_R = 10.4 min)。组分Fr.4经硅胶柱分离得到Fr.4-1~4-3, 其中, Fr.4-2再经Sephadex LH-20凝胶柱和HPLC (Hypersil ODS2柱, 220 nm, 甲醇-水, 5∶5, 1 mL·min^-1) 分离纯化得到化合物2 (1.8 mg, t_R = 13.2 min)。

2 结构鉴定

3′-iso-Isororidin A (1) 为白色固体, 分子式C₂₉H₄₀O₉。HR-ESI-MS m/z: 549.270 9 [M+OH]^–, 567.236 8 [M+Cl]^– (C₂₉H₄₁O₁₀理论值: 549.270 5); UV (CH₃OH): λ_max (logε) = 195 (4.08), 256 (3.71) nm; CD (CH₃OH): λ_max (Δε) = 217 (1.95), 244 (-0.66) nm; ¹H NMR (CDCl₃, 600 MHz) 和¹³C NMR (CDCl₃, 150 MHz) 数据见表 1。

Verrol (2) 为白色固体, 分子式C₂₁H₃₀O₆。HR-ESI-MS m/z: 401.195 2 [M+Na]⁺, 779.398 7 [2M+Na]⁺ (C₂₁H₃₀NaO₆理论值: 401.194 0); ¹H NMR (CDCl₃, 600 MHz) δ_H: 5.73 (1H, s, H-2′), 5.41 (1H, d, J = 7.2 Hz, H-10), 4.53 (1H, br d, J = 1.2 Hz H-4), 4.15 (1H, d, J = 12.6 Hz, H-15), 3.95 (1H, d, J = 12.6 Hz, H-15), 3.83 (2H, m, H-5′), 3.82 (1H, m, H-2), 3.64 (1H, d, J = 5.4 Hz, H-11), 3.11 (1H, d, J = 5.4 Hz, H-13), 2.81 (1H, d, J = 5.4 Hz, H-13), 2.59 (1H, dd, J = 15.6, 7.8 Hz, H-3), 2.42 (1H, t, J = 6.6 Hz, H-4′), 2.21 (3H, s, H-6′), 2.01 (1H, m, H-7), 1.99 (2H, m, H-8), 1.93 (1H, m, H-3), 1.77 (1H, m, H-7), 1.70 (3H, s, H-16), 0.88 (3H, s, H-14); ¹³C NMR (CDCl₃, 150 MHz) δ_C: 166 (C-1′), 157.3 (C-3′), 140.8 (C-9), 118.5 (C-10), 117.2 (C-2′), 78.7 (C-2), 74.5 (C-4), 66.6 (C-11), 65.5 (C-12), 62.9 (C-15), 60.2 (C-5′), 49.1 (C-5), 47.6 (C-13), 43.8 (C-4′), 42.7 (C-6), 39.9 (C-3), 28.1 (C-8), 23.2 (C-16), 21.3 (C-7), 17.8 (C-6′), 7.1 (C-14)。

N-乙酰色胺(3) 为白色固体, 分子式C₁₂H₁₄N₂O。HR-ESI-MS m/z: 225.100 2 [M+Na]⁺, 203.117 6 [M+H]⁺ (C₁₂H₁₄N₂NaO理论值: 225.099 8); ¹H NMR (CD₃OD, 600 MHz) δ_H: 7.49 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-4), 7.26 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-7), 7.02 (1H, d, J = 7.2, 7.8 Hz, H-5), 7.00 (1H, s, H-2), 6.93 (1H, td, J = 7.8, 6.6 Hz, H-6), 3.40 (2H, t. J = 7.2 Hz, H-9), 2.87 (2H, t, J = 7.2, 7.8 Hz, H-8), 1.85 (3H, s, H-2′); ¹³C NMR (CD₃OD, 150 MHz) δ_C: 173.2 (C-1′), 138.1 (C-7a), 128.7 (C-3a), 123.3 (C-2), 122.2 (C-5), 119.5 (C-6), 119.1 (C-4), 113.2 (C-3), 112.1 (C-7), 41.5 (C-9), 26.1 (C-8), 22.5 (C-2′)。

3 体外细胞毒活性评价

参考文献^[18]方法, 采用MTT法测定化合物的体外细胞毒活性, 顺铂为阳性对照。收集对数生长期肿瘤细胞, 以1×10⁴个/孔接种于96孔板, 贴壁培养24 h后, 药物组分别加入一定量待测化合物(终质量浓度1、10、20、50和100 μg·mL^-1), 阴性对照组和空白组分别加入等体积DMSO和培养液(设5个复孔)。培养48 h后, 每孔加入20 μL MTT, 继续培养4 h; 然后弃去培养液, 每孔加入150 μL DMSO, 37 ℃振荡10 min, 最后用酶标仪490 nm波长下测定各孔吸光度。

作者贡献: 韩旭和李晓雯负责实验实施和数据处理; 韩旭负责论文撰写; 张凤参与实验实施; 方蕾负责论文审阅和修改; 申丽负责实验设计等。

利益冲突: 所有作者均声明不存在利益冲突。

基金

收起

国家自然科学基金项目(21372191)
扬州市重点研发项目(社会发展)(YZ2023068)

参考文献

收起

文献

收起

参考文献引证文献

排序方式：

[1]

McCormick SP, Stanley AM, Stover NA, et al. Trichothecenes: from simple to complex mycotoxins [J]. Toxins, 2011, 3: 802-814.

[2]

Semeiks J, Borek D, Otwinowski Z, et al. Comparative genome sequencing reveals chemotype-specific gene clusters in the toxigenic black mold Stachybotrys [J]. BMC Genomics, 2014, 15: 590.

[3]

Zhu M, Cen Y, Ye W, et al. Recent advances on macrocyclic trichothecenes, their bioactivities and biosynthetic pathway [J]. Toxins, 2020, 12: 417.

[4]

Amagata T, Rath C, Rigot JF, et al. Structures and cytotoxic properties of trichoverroids and their macrolide analogues produced by saltwater culture of Myrothecium verrucaria [J]. J Med Chem, 2003, 46: 4342-4350.

[5]

Shen L, Ai CZ, Song YC, et al. Cytotoxic trichothecene macrolides produced by the endophytic Myrothecium roridum [J]. J Nat Prod, 2019, 82: 1503-1509.

[6]

Lakornwong W, Kanokmedhakul K, Soytong K, et al. Types A and D trichothecene mycotoxins from the fungus Myrothecium roridum [J]. Planta Med, 2019, 8: 774-780.

[7]

Parvatkar PT, Maher SP, Zhao Y, et al. In vitro antimalarial activity of trichothecenes against liver and blood stages of Plasmodium species [J]. J Nat Prod, 2024, 87: 315-321.

[8]

Yap HY, Murphy WK, DiStefano A, et al. Phase II study of anguidine in advanced breast cancer [J]. Cancer Treat Rep, 1979, 63: 789-791.

[9]

Adler SS, Lowenbraun S, Birch B, et al. Anguidine: a broad phase II study of the southeastern cancer study group [J]. Cancer Treat Rep, 1984, 68: 423-425.

[10]

Goodwin JW, Bottomley RH, Vaughn CB, et al. Phase II evaluation of anguidine in central nervous system tumors: a southwest oncology group study [J]. Cancer Treat Rep, 1983, 67: 285-286.

[11]

Jarvis BB, Vrudhula VM, Midiwo JO, et al. ChemInform abstract: new trichoverroids from Myrothecium verrucaria: verrol and 12, 13-deoxytrichodermadinene [J]. Chem Inform, 1983, 14: 2576-2578.

[12]

Zhao SF, Zhang X, Yuan YL, et al. Secondary metabolites of Acorus tatarinowii endophytic fungus Penicillium griseofulvum Z005 [J]. Chin Tradit Herb Drugs (中草药), 2023, 54: 3054-3059.

[13]

Breitenstein W, Tamm C. ¹³C-NMR spectroscopy of the trichothecane derivatives verrucarol, verrucarins A and B and roridins A, D and H [J]. Helv Chim Acta, 1975, 58: 1172-1180.

[14]

Steinmetz WE, Robustelli P, Edens E, et al. Structure and conformational dynamics of trichothecene mycotoxins [J]. J Nat Prod, 2008, 71: 589-594.

[15]

Jarvis BB, Midiwo JO, Flippen-Anderson JL, et al. Stereochemistry of the roridins [J]. J Nat Prod, 1982, 45: 440-448.

[16]

Jarvis BB, Wang SJ. Stereochemistry of the roridins. Diastereoisomers of roridin E [J]. J Nat Prod, 1999, 62: 1284-1289.

[17]

Alvi KA, Rabenstein J, Woodard J, et al. 14′-Hydroxymytoxin B and 16-hydroxyroridin E, two new cytotoxic trichothecenes from Myrothecium roridum [J]. J Nat Prod, 2002, 65: 742-744.

[18]

Shen L, Li LY, Zhang XJ, et al. A new indole derivative from endophyte Myrothecium roridum IFB-E091 in Artemisia annua [J]. Acta Pharm Sin (药学学报), 2015, 50: 1305-1308.

2024年第59卷第10期

PDF下载

176

引用本文

BibTeX

文章信息

doi: 10.16438/j.0513-4870.2024-0415

接收时间：2024-04-29
首发时间：2025-11-24
出版时间：2024-10-12

补充材料

相关文章

文章信息

作者

出版历史

收稿日期：2024-04-29
修回日期：2024-07-12

基金

国家自然科学基金项目(21372191)

扬州市重点研发项目(社会发展)(YZ2023068)

作者信息

1.扬州大学医学院, 江苏扬州 225009

2.江苏省中西医结合老年病防治重点实验室, 江苏扬州 225009

通讯作者:

^*申丽, Tel: 86-514-87992233, E-mail: shenli@yzu.edu.cn

参考文献

分享链接

https://castjournals.cast.org.cn/joweb/yxxb/CN/10.16438/j.0513-4870.2024-0415

分享至

全文二维码

扫描看全文

引用本文

BibTeX

本文的引用情况

2种不同金属材料的力学参数

科 Family	属数 Number of genus	种数 Number of species	占总种数比例 Percentage of total species (%)	属 Genus	种数 Number of species	占总种数比例 Percentage of total species (%)
鹅膏菌科Amanitaceae	2	11	5.26	鹅膏菌属 Amanita	10	4.78
小菇科 Mycenaceae	2	12	5.74	丝盖伞属 Inocybe	5	2.39
多孔菌科 Polyporaceae	8	14	6.70	蜡蘑属 Laccaria	5	2.39
红菇科 Russulaceae	3	23	11.00	小皮伞属 Marasmius	6	2.87
				小菇属 Mycena	11	5.26
				光柄菇属 Pluteus	5	2.39
				红菇属 Russula	17	8.13
				栓菌属 Trametes	5	2.39

关闭全屏

BibTeX
EndNote
RefWorks
TxT