药学学报

No.	1		2
2	7.98 (1H, s)	153.5		8.02 (1H, s)	154.7
3	-	123.9	-	123.8
4	-	182.4	-	182.6
5	-	160.3	-	161.5
6	-	112.5	6.27 (1H, s)	99.5
7	-	163.8	-	163.7
8	6.37 (1H, s)	93.9	-	106.3
9	-	157.7	-	156.9
10	-	106.1	-	107.3
1′	-	125.1	-	124.8
2′,6′	7.05 (2H, s)	129.0	7.08 (2H, s)	129.0
3′,5′	-	129.9	-	129.9
4′	-	153.7	-	153.7
1′′	3.39 (2H, d, J = 7.3 Hz)	21.9	3.48 (2H, d, J = 7.3 Hz)	21.9
2′′	5.55-5.50 (1H, m)	124.6	5.54-5.48 (1H, m)	124.5
3′′	-	135.8	-	136.0
4′′	3.89 (2H, s)	69.1	3.92 (2H, s)	68.9
5′′	1.82 (3H, s)	13.8	1.85 (3H, s)	13.9
1′′′, 1′′′′	3.35 (4H, d, J = 7.3 Hz)	29.7	3.34 (4H, d, J = 7.3 Hz)	29.7
2′′′, 2′′′′	5.36-5.31 (2H, m)	123.7	5.38-5.32 (2H, m)	123.7
3′′′, 3′′′′	-	133.5	-	133.5
4′′′, 4′′′′	1.74 (6H, s)	25.9	1.75 (6H, s)	26.0
5′′′, 5′′′′	1.73 (6H, s)	17.9	1.74 (6H, s)	17.9

No.	1		2
2	7.98 (1H, s)	153.5		8.02 (1H, s)	154.7
3	-	123.9	-	123.8
4	-	182.4	-	182.6
5	-	160.3	-	161.5
6	-	112.5	6.27 (1H, s)	99.5
7	-	163.8	-	163.7
8	6.37 (1H, s)	93.9	-	106.3
9	-	157.7	-	156.9
10	-	106.1	-	107.3
1′	-	125.1	-	124.8
2′,6′	7.05 (2H, s)	129.0	7.08 (2H, s)	129.0
3′,5′	-	129.9	-	129.9
4′	-	153.7	-	153.7
1′′	3.39 (2H, d, J = 7.3 Hz)	21.9	3.48 (2H, d, J = 7.3 Hz)	21.9
2′′	5.55-5.50 (1H, m)	124.6	5.54-5.48 (1H, m)	124.5
3′′	-	135.8	-	136.0
4′′	3.89 (2H, s)	69.1	3.92 (2H, s)	68.9
5′′	1.82 (3H, s)	13.8	1.85 (3H, s)	13.9
1′′′, 1′′′′	3.35 (4H, d, J = 7.3 Hz)	29.7	3.34 (4H, d, J = 7.3 Hz)	29.7
2′′′, 2′′′′	5.36-5.31 (2H, m)	123.7	5.38-5.32 (2H, m)	123.7
3′′′, 3′′′′	-	133.5	-	133.5
4′′′, 4′′′′	1.74 (6H, s)	25.9	1.75 (6H, s)	26.0
5′′′, 5′′′′	1.73 (6H, s)	17.9	1.74 (6H, s)	17.9

多裂黄檀中两个新的异黄酮类化合物

PDF下载

王维玉 ¹^,²^,³ , 陈文娇 ¹^,²^,³ , 黄美芳 ¹^,²^,³ , 卢澄生 ²^,³^,⁴ , 冯旭 ¹^,²^,³ , 梁臣艳 ¹^,²^,³^,^* , 韦建华 ¹^,²^,³^,^*

药学学报 | 研究论文 2024,59(7): 2053-2057

收起

药学学报 | 研究论文 2024, 59(7): 2053-2057

多裂黄檀中两个新的异黄酮类化合物

全屏

王维玉¹^,²^,³, 陈文娇¹^,²^,³, 黄美芳¹^,²^,³, 卢澄生²^,³^,⁴, 冯旭¹^,²^,³, 梁臣艳¹^,²^,³^,^*, 韦建华¹^,²^,³^,^*

作者信息

1.广西中医药大学药学院, 广西南宁 530200

2.广西中医药大学教学实验实训中心, 广西南宁 530200

3.广西中医药大学中药学国家级实验教学示范中心, 广西南宁 530200

4.广西中医药大学附属瑞康医院, 广西南宁 530011

通讯作者:

^*梁臣艳, Tel: 15978152661, E-mail: 113632962@qq.com;

韦建华, Tel: 13977166476, E-mail: 237619535@qq.com

Two new isoflavones from Dalbergia rimosa Roxb.

Wei-yu WANG¹^,²^,³, Wen-jiao CHEN¹^,²^,³, Mei-fang HUANG¹^,²^,³, Cheng-sheng LU²^,³^,⁴, Xu FENG¹^,²^,³, Chen-yan LIANG¹^,²^,³^,^*, Jian-hua WEI¹^,²^,³^,^*

Affiliations

1. College of Pharmacy, Guangxi University of Chinese Medicine, Nanning 530200, China

2. Teaching Center of Experiment and Practical Training, Guangxi University of Chinese Medicine, Nanning 530200, China

3. National Demonstration Center for Experimental Chinese Medicine Education, Guangxi University of Chinese Medicine, Nanning 530200, China

4. Ruikang Hospital Affiliated to Guangxi University of Chinese Medicine, Nanning 530011, China

出版时间: 2024-07-12 doi: 10.16438/j.0513-4870.2023-1361

文章导航

摘要

收起

研究多裂黄檀Dalbergia rimosa Roxb.根茎的化学成分。采用硅胶、MCI和Sephadex LH-20柱色谱以及半制备高效液相色谱等技术进行分离纯化, 通过波谱数据鉴定化合物结构。从多裂黄檀根茎的乙酸乙酯部位中分离得到13个化合物, 分别鉴定为多裂异黄酮A、B (1和2)、刺芒柄花素(3)、7,4′-二甲氧基异黄酮(4)、4′,6,7-trimethoxyisoflavone (5)、鹰嘴豆芽素A (6)、樱黄素(7)、7-O-methyltectorigenin (8)、3′-hydroxydaidzein (9)、orobol 7,3′-dimethyl ether (10)、2′,7-dihydroxy-4′,5′-dimethoxyisoflavone (11)、pruinosanone E (12)、caviunin (13)。其中, 化合物1和2为新化合物, 化合物3~13为首次从该植物中分离得到。化合物9和11对DPPH自由基有显著清除作用。

关键词

多裂黄檀 / 异黄酮 / 多裂异黄酮A / 多裂异黄酮B / 抗氧化

Abstract

收起

Studies on chemical constituents in the rhizome of Dalbergia rimosa Roxb. The chemical constituents from the ethyl acetate part of D. rimosa were isolated and purified by silica gel, MCI gel, Sephadex LH-20 gel and semi-preparative HPLC, and the stuctures were identified by spectral method. Thirteen compounds were isolated from the ethyl acetate part of the rhizome of D. rimosa and identified as dalbergiaisoflavones A, B (1, 2), formononetin (3), 7,4′-dimethoxyisoflavone (4), 4′,6,7-trimethoxyisoflavone (5), biochanin A (6), prunetin (7), 7-O-methyltectorigenin (8), 3′-hydroxydaidzein (9), orobol 7,3′-dimethyl ether (10), 2′,7-dihydroxy-4′,5′- dimethoxyisoflavone (11), pruinosanone E (12), caviunin (13). Compounds 1 and 2 are new compounds, and compounds 3-13 were isolated from this plant for the first time. Compounds 9 and 11 had remarkable scavenging effect on DPPH free radicals.

Key words

Dalbergia rimosa Roxb. / isoflavone / dalbergiaisoflavone A / dalbergiaisoflavone B / antioxidant

引用本文

王维玉, 陈文娇, 黄美芳, 卢澄生, 冯旭, 梁臣艳, 韦建华. 多裂黄檀中两个新的异黄酮类化合物. 药学学报, 2024 , 59 (7) : 2053 -2057 . DOI: 10.16438/j.0513-4870.2023-1361

Wei-yu WANG, Wen-jiao CHEN, Mei-fang HUANG, Cheng-sheng LU, Xu FENG, Chen-yan LIANG, Jian-hua WEI. Two new isoflavones from Dalbergia rimosa Roxb.[J]. Acta Pharmaceutica Sinica, 2024 , 59 (7) : 2053 -2057 . DOI: 10.16438/j.0513-4870.2023-1361

正文

收起

多裂黄檀为豆科(Fabaceae) 黄檀属(Dalbergia) 植物多裂黄檀(Dalbergia rimosa Roxb.) 的干燥根茎, 分布于广西各地, 壮药名为Gengpeng (更彭) 和Meikouwai (美扣外)。壮医认为其性热味辣, 具有调龙路、除湿毒、消肿痛的作用, 可用于治疗巧尹(头痛), 叶用于呗农(痈疮)、呗叮(疗疮)^{[1, 2]}。目前, 国内外对多裂黄檀化学成分和药理研究较少, 本实验运用现代色谱和波谱技术, 从多裂黄檀乙酸乙酯部位中分离纯化得到13个化合物, 分别鉴定为: 多裂异黄酮A、B (1和2)、刺芒柄花素(3)、7,4′-二甲氧基异黄酮(4)、4′,6,7-trimethoxyisoflavone (5)、鹰嘴豆芽素A (6)、樱黄素(7)、7-O-methyltectorigenin (8)、3′-hydroxydaidzein (9)、orobol 7,3′-dimethyl ether (10)、2′,7-dihydroxy-4′,5′-dimethoxyisoflavone (11)、pruinosanone E (12)、caviunin (13), 结构如图 1所示。其中, 化合物9和11对DPPH自由基有显著的清除作用。

结果与讨论

收起

1 结构鉴定

化合物1 黄色油状物, 易溶于甲醇。HR-ESI-MS给出准分子离子峰m/z: 489.227 7 [M-H]^- (calcd for C₃₀H₃₃O₆ 489.227 7), 推测化合物的分子式为C₃₀H₃₄O₆, 计算其不饱和度为14。¹H NMR (500 MHz, CD₃OD) 谱中, 芳香区出现4个氢质子信号, 其中δ_H 7.98 (1H, s) 为异黄酮2位质子的特征信号; δ_H 7.05 (2H, s) 和δ_H 6.37 (1H, s) 提示结构中存在一个1, 3, 4, 5-四取代苯环和一个1, 2, 3, 4, 5-五取代苯环, 通过HSQC谱确定它们对应的碳原子分别出现在δ_C 129.0、δ_C 93.9; δ_H 3.89 (2H, s) 提示分子中一个存在CH₂OH片段, 通过HSQC谱确定对应的碳原子出现在δ_C 69.1; δ_H 5.55~5.50 (1H, m)、5.36~5.31 (2H, m)、3.39 (2H, d, J = 7.3 Hz)、3.35 (4H, d, J = 7.3 Hz)、1.82 (3H, s)、1.74 (6H, s)、1.73 (6H, s) 为3个异戊烯基的氢质子信号, 通过HSQC谱确定它们对应的碳原子分别出现在δ_C 124.6、123.7、21.9、29.7、13.8、25.9、17.9。¹³C NMR (125 MHz, CD₃OD) 谱中显示了该化合物有30个碳信号, 包括14个季碳、7个次甲基碳、4个亚甲基碳以及5个甲基碳信号, 其中δ_C 182.4为异黄酮4位羰基碳特征信号, 结合¹H NMR谱信号, 推断该化合物为异黄酮类化合物。HMBC谱中, δ_H 7.05和δ_C 153.7、129.9、125.1、29.7相关, 进一步提示有1, 3, 4, 5-四取代的苯环; δ_H 3.35与δ_C 129.9、129.0、153.7相关, 从而确定C-3′和C-5′位分别取代一个异戊烯基; δ_H 6.37和δ_C 163.8、157.7、112.5、106.1相关, δ_H 3.39和δ_C 163.8、160.3、112.5相关, δ_H 3.89和δ_C 135.8、124.6、13.8相关, 从而确定C-6取代一个4-羟基异戊烯基。¹H-¹H COSY谱中显示H-1′′/H-2′′相关, H-1′′′/H-2′′′、1′′′′/2′′′′相关进一步证实了异戊烯基结构的存在。ROESY谱中显示H-5′′/H-1′′相关, H-5′′/H-4′′相关, 提示4-羟基异戊烯基上双键构型为E型。综合以上信息, 确定化合物的结构为5, 7,4′-trihydroxy-6-(4-hydroxy-3-methyl-2-butenyl)-3′, 5′-diprenyl isoflavone (图 1), 经Scifinder检索为未见文献报道的新化合物, 命名为多裂异黄酮A (dalbergiaisoflavone A), 借助于1D和2D NMR数据(图 2), 对化合物1的¹H NMR和¹³C NMR信号进行了全归属(表 1)。

化合物2 黄色油状物, 易溶于甲醇。HR-ESI-MS给出准分子离子峰m/z: 489.227 5 [M-H]^- (calcd for C₃₀H₃₃O₆ 489.227 7), 推测化合物的分子式为C₃₀H₃₄O₆, 计算其不饱和度为14。比较化合物2与化合物1的1D和2D NMR数据(图 3), 发现二者结构相似, 仅是4-羟基异戊烯基取代位置不同。HMBC谱显示δ_H 6.27 (H-6) 和δ_C 163.7 (C-7)、161.5 (C-5)、106.3 (C-8) 相关, δ_H 3.48 (H-1′′) 和δ_C 163.7、156.9 (C-9)、106.3相关, 因此确定4-羟基异戊烯基取代在C-8位上。ROESY谱中显示H-5′′/H-1′′相关, H-5′′/H-4′′相关, 提示4-羟基异戊烯基上双键构型为E型。从而确定化合物的结构为5, 7,4′-trihydroxy-8-(4-hydroxy-3-methyl-2-butenyl)-3′, 5′-diprenyl isoflavone, 命名为多裂异黄酮B (dalbergiaisoflavone B), 其¹H NMR和¹³C NMR信号归属如表 1。

2 抗氧化(清除DPPH自由基) 活性

以化合物1~13对DPPH自由基的清除能力评价各化合物的抗氧化活性。结果显示, 化合物9和11具有显著的DPPH清除能力, 其IC₅₀分别为(17.66 ± 0.04)、(14.68 ± 0.08) μg·mL^-1, 接近于阳性对照L-抗坏血酸(Vitc), 其IC₅₀为(11.99 ± 0.17) μg·mL^-1。

实验部分

收起

Agilent G6230型飞行时间质谱仪(美国Agilent公司); 布鲁克AVANCE Ⅲ 500 MHz型核磁共振波谱仪(德国Bruker公司); 赛默飞世尔NICOLET iS10型中红外光谱仪, Hypersil GOLD^TM C₁₈柱(250 mm × 10 mm, 5 μm, 美国赛默飞世尔公司); 岛津LC-20AR、岛津LC-2030 PLUS型高效液相色谱仪、岛津UV2401PC型紫外可见分光光度仪(日本岛津公司); BP211D型电子分析天平(德国赛多利斯公司); Multiskan Sky 1530型全波长酶标仪(美国Thermo Fisher Scientific公司); 旋转蒸发仪(EYELA OSB-2100、OSB-2200, 上海爱朗仪器有限公司); ZF-6型三用紫外分析仪(上海嘉鹏科技有限公司); CHP P20小孔树脂(日本三菱化学公司); LH-20羟丙基葡聚糖凝胶(Sephadex LH-20, 美国Pharmacia公司); 柱色谱硅胶(100~200目, 国药集团化学试剂有限公司); 硅胶薄层板(50 mm × 100 mm等, 青岛海洋化工有限公司); 甲醇、乙腈(色谱纯, Fisher科技有限公司); L-抗坏血酸(纯度 > 99%, 上海麦克林生化科技有限公司); 1, 1-二苯基-2-三硝基苯(DPPH, 纯度 > 98%, 美国Sigma公司); 所用常规试剂均为分析纯(四川西陇科学有限公司)。

1 提取与分离

多裂黄檀药材38.0 kg, 以10倍量80%乙醇回流3次(2.0、1.5、1 h), 减压回收溶剂得总浸膏(1.84 kg)。取总浸膏(1.64 kg), 温水悬浮后, 依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取, 减压回收溶剂后得到石油醚部位(36.0 g), 乙酸乙酯部位(179.4 g), 正丁醇部位(504.9 g) 和水部位(773.0 g)。

乙酸乙酯部位浸膏145.0 g, 以硅胶柱色谱进行分离, 石油醚-乙酸乙酯(100∶0、20∶1、10∶1、5∶1、2∶1、0∶1) 梯度洗脱, 通过薄层色谱检识合并得到7个组分(Fr.1~Fr.7)。Fr.3以MCI柱色谱(甲醇-水, 50∶50~100∶0) 进行梯度洗脱, 合并得到9个组分(Fr.3-1~Fr.3-9)。其中Fr.3-8经硅胶H柱色谱(石油醚-乙酸乙酯, 15∶1~2∶1) 梯度洗脱得到10个组分(Fr.3-8-1~Fr.3-8-10)。其中, Fr.3-8-5经半制备高效液相色谱(甲醇-水, 55∶45) 纯化得化合物4 (11.2 mg, t_R = 31.3 min), Fr.3-8-6经半制备高效液相色谱(甲醇-水, 68∶32) 纯化得化合物10 (1.4 mg, t_R = 33.1 min)。Fr.4经MCI柱色谱(甲醇-水, 30∶70~100∶0) 梯度洗脱合并得到9个组分(Fr.4-1~Fr.4-9)。其中, Fr.4-7以硅胶柱色谱(石油醚-丙酮, 10∶1~1∶1) 以及半制备高效液相色谱(甲醇-0.1%甲酸, 52∶48) 分离纯化得化合物7 (2.9 mg, t_R = 35.5 min), 化合物6 (3.5 mg, t_R = 38.0 min)。Fr.5经MCI柱色谱(甲醇-水, 50∶50~100∶0) 梯度洗脱合并得到15个组分(Fr.5-1~Fr.5-15)。Fr.5-6经硅胶H柱色谱(氯仿-丙酮, 50∶1~4∶1)、Sephadex LH-20 (氯仿-甲醇, 1∶1) 以及半制备高效液相色谱(乙腈-水, 32∶68) 分离纯化得化合物12 (4.1 mg, t_R=14.4 min)。Fr.5-8析出白色针状结晶, 经半制备高效液相色谱(甲醇-0.1%甲酸, 50∶50) 纯化得化合物8 (8.4 mg, t_R = 27.6 min), 母液经硅胶H柱色谱(石油醚-乙酸乙酯, 3∶1~2∶3) 以及半制备高效液相色谱(甲醇-水, 45∶55) 分离纯化得化合物13 (8.5 mg, t_R = 36.4 min), 化合物3 (8.8 mg, t_R = 47.1 min)。Fr.5-10经硅胶H柱色谱(石油醚-乙酸乙酯, 3∶1~1∶1) 洗脱后, 经半制备高效液相色谱(甲醇-水, 53∶47) 纯化得化合物5 (5.5 mg, t_R = 28.1 min)。Fr.5-11经硅胶H柱色谱(石油醚-乙酸乙酯, 8∶1~1∶1) 梯度洗脱以及半制备高效液相色谱(甲醇-水, 72∶38) 分离纯化得化合物1 (7.1 mg, t_R = 42.8 min) 和化合物2 (15.1 mg, t_R = 48.0 min)。Fr.6经MCI柱色谱(甲醇-水, 30∶70~100∶0) 梯度洗脱, 合并得到12个组分(Fr.6-1~Fr.6-12)。Fr.6-6经硅胶H柱色谱(氯仿-甲醇, 50∶1~15∶1)、Sephadex LH-20 (氯仿-甲醇, 1∶1) 柱色谱以及半制备高效液相色谱(甲醇-0.1%乙酸, 30∶70) 分离纯化得化合物9 (22.4 mg, t_R = 37.3 min)。Fr.6-8以硅胶H柱色谱(石油醚-乙酸乙酯, 3∶1~1∶2) 梯度洗脱后, 经半制备高效液相色谱(甲醇-水, 48∶52) 分离纯化得化合物11 (36.6 mg, t_R = 23.4 min)。

2 抗氧化(清除DPPH自由基) 活性

参考文献^[3]的方法, 以甲醇溶解DPPH, 配制成0.1 mmol·L^-1的DPPH贮备液, 避光冷藏备用。精确称取化合物溶解于DMSO中, 稀释成系列质量浓度备用。移取50 μL一系列浓度化合物溶液和阳性对照溶液加至96孔板中, 再向各孔中加入150 μL DPPH贮备液, 混匀, 室温黑暗中放置30 min, 反应完全后在波长517 nm处测定其吸光度A₁。以不加样品的相同溶剂为空白对照A₀, Vitc作为阳性对照, 每个浓度平行测定3次后取平均值, 清除率% = (A₀-A₁) / A₀ × 100%。计算样品对DPPH自由基清除率及半数抑制浓度(IC₅₀)。

3 结构鉴定

化合物1 黄色油状(甲醇), UV (MeOH) λ_max (log ε): 213.0 nm (4.29)、268.0 nm (4.16); IR (KBr) ν_max: 3 415、2 920、2 858、1 648、1 575、1 477、819 cm^-1; HR-ESI-MS m/z 489.227 7 [M-H]^- (calcd for C₃₀H₃₃O₆ 489.227 7), ¹H NMR (500 MHz, CD₃OD) 和¹³C NMR (125 MHz, CD₃OD) 数据见表 1。

化合物2 黄色油状(甲醇), UV (MeOH) λ_max (log ε): 211 nm (4.30)、267.0 nm (4.20); IR (KBr) ν_max: 3 423、2 924、2 857、1 650、1 579、1 477、835 cm^-1; HR-ESI-MS m/z 489.227 5 [M-H]^- (calcd for C₃₀H₃₃O₆ 489.227 7), ¹H NMR (500 MHz, CD₃OD) 和¹³C NMR (125 MHz, CD₃OD) 数据见表 1。

通过文献对照, 其他已知化合物分别鉴定为刺芒柄花素(3)^[4]、7,4′-二甲氧基异黄酮(4)^[5]、4′,6,7-trimethoxyisoflavone (5)^[6]、鹰嘴豆芽素A (6)^[7]、樱黄素(7)^[8]、7-O-methyltectorigenin (8)^[9]、3′-hydroxydaidzein (9)^[10]、orobol 7,3′-dimethyl ether (10)^[11]、2′,7-dihydroxy-4′,5′-dimethoxyisoflavone (11)^[12]、pruinosanone E (12)^[13]、caviunin (13)^{[14, 15]}。

作者贡献: 王维玉和卢澄生负责进行实验、结构鉴定和撰写论文; 陈文娇和黄美芳协助进行实验; 冯旭负责实验的设计、课题的指导和论文框架的构建; 梁臣艳为本文的共同通讯作者, 负责实验的整体设计把关和文章审阅; 韦建华是本文的共同通讯作者, 全程指导实验设计、结构解析和稿件修改, 并最终定稿。

利益冲突: 所有作者均声明不存在利益冲突。

基金

收起

广西自然科学基金资助项目(2023JJA140637)
国家重点研究计划项目(2019YFC17123012)
广西科技基地和人才专项(桂科AD20238058)
广西中医药管理局科研课题(GXZYA20220122)
广西一流学科建设开放课题自然科学项目(2019XK129)
广西壮瑶药重点实验室开放课题(GXZY22.2019-10)

参考文献

收起

文献

收起

参考文献引证文献

排序方式：

[1]

Huang XC. Compendium of Guangxi National Medicine (广西民族药简编) [M]. Nanning: Guangxi Zhuang Autonomous Region Health Bureau Drug Inspection Institut, 1980: 126.

[2]

Teng HL, Mei ZN. Resource List of Chinese Zhuang Medicine (中国壮药资源名录) [M]. Beijing: Traditional Chinese Medicine Ancient Books Publishing House, 2014: 1314.

[3]

Lu CS, Wang WY, Zhu M, et al. Two new dalbergiphenols from Zhuang medicine Dalbergia rimosa Roxb. [J]. Acta Pharm Sin (药学学报), 2024, 59: 418-423.

[4]

Ye JH, Li JX, Xu J, et al. Chemical constituents from Isodon coetsa distributed in Guizhou [J]. Chin Tradit Herb Drugs (中草药), 2018, 49: 2972-2977.

[5]

Veitch NC, Sutton PSE, Kite GC, et al. Six new isoflavones and a 5-deoxyflavonol glycoside from the leaves of Ateleiaherbert-smithii [J]. J Nat Prod, 2003, 66: 210-216.

[6]

Goto H, Terao Y, Akai S. Synthesis of various kinds of isoflavones, isoflavanes, and biphenyl-ketones and their 1, 1-diphenyl-2-picrylhydrazyl radical-scavenging activities [J]. Chem Pharm Bull, 2009, 57: 346-360.

[7]

Wang ZY, Wang ZQ, Zhou YB, et al. Studies on the chemical constituents in herb of Caesalpinia sappan L. (Ⅰ) [J]. Nat Prod Res Dev (天然产物研究与开发), 2010, 22: 590-593.

[8]

Xiao CJ, Qiu L, Xu W, et al. Chemical constituents from roots of Astragalus englerianus and their anti-oxidative activities [J]. Chin Tradit Herb Drugs (中草药), 2015, 46: 22-27.

[9]

Kuang F, Wu W, Yang WX, et al. Chemical constituents in the branches and leaves of Horsfieldia pandurifolia [J]. J Yunnan Univ Nat (Nat Sci) (云南民族大学学报·自然科学版), 2019, 28: 229-232.

[10]

Chen YC, Sugiyama Y, Abe N, et al. DPPH radical-scavenging compounds from dou-chi, a soybean fermented food [J]. Biosci Biotechnol Biochem, 2015, 69: 999-1006.

[11]

Herz W, Pethtel KD, Raulais D. Isoflavones, a sesquiterpene lactone-monoterpene adduct and other constituents of Gaillardia species [J]. Phytochemistry, 1991, 30: 1273-1279.

[12]

Wang H, Mei WL, Guo ZK, et al. Chemical constituents of Dalbergia odorifera [J]. China J Chin Mater Med (中国中药杂志), 2014, 39: 1625-1629.

[13]

Peng W, Wang L, Qiu XH, et al. Flavonoids from Caragana pruinosa roots [J]. Fitoterapia, 2016, 114: 105-109.

[14]

Kite GC, Green PWC, Veitch NC, et al. Dalnigrin, a neoflavonoid marker for the identification of Drazilian rosewood (Dalbergia nigra) in CITES enforcement [J]. Phytochemistry, 2010, 71: 1122-1131.

[15]

Wenkert E, Gottlieb HE. Carbon-13 nuclear magnetic resonance spectroscopy of flavonoid and isoflavonoid compounds [J]. Phytochemistry, 1977, 16: 1811-1816.

2024年第59卷第7期

PDF下载

127

引用本文

BibTeX

文章信息

doi: 10.16438/j.0513-4870.2023-1361

接收时间：2023-12-04
首发时间：2025-11-26
出版时间：2024-07-12

补充材料

相关文章

文章信息

作者

出版历史

收稿日期：2023-12-04
修回日期：2024-03-21

基金

广西自然科学基金资助项目(2023JJA140637)

国家重点研究计划项目(2019YFC17123012)

广西科技基地和人才专项(桂科AD20238058)

广西中医药管理局科研课题(GXZYA20220122)

广西一流学科建设开放课题自然科学项目(2019XK129)

广西壮瑶药重点实验室开放课题(GXZY22.2019-10)

作者信息

1.广西中医药大学药学院, 广西南宁 530200

2.广西中医药大学教学实验实训中心, 广西南宁 530200

3.广西中医药大学中药学国家级实验教学示范中心, 广西南宁 530200

4.广西中医药大学附属瑞康医院, 广西南宁 530011

通讯作者:

^*梁臣艳, Tel: 15978152661, E-mail: 113632962@qq.com;

韦建华, Tel: 13977166476, E-mail: 237619535@qq.com

参考文献

分享链接

https://castjournals.cast.org.cn/joweb/yxxb/CN/10.16438/j.0513-4870.2023-1361

分享至

全文二维码

扫描看全文

引用本文

BibTeX

本文的引用情况

2种不同金属材料的力学参数

科 Family	属数 Number of genus	种数 Number of species	占总种数比例 Percentage of total species (%)	属 Genus	种数 Number of species	占总种数比例 Percentage of total species (%)
鹅膏菌科Amanitaceae	2	11	5.26	鹅膏菌属 Amanita	10	4.78
小菇科 Mycenaceae	2	12	5.74	丝盖伞属 Inocybe	5	2.39
多孔菌科 Polyporaceae	8	14	6.70	蜡蘑属 Laccaria	5	2.39
红菇科 Russulaceae	3	23	11.00	小皮伞属 Marasmius	6	2.87
				小菇属 Mycena	11	5.26
				光柄菇属 Pluteus	5	2.39
				红菇属 Russula	17	8.13
				栓菌属 Trametes	5	2.39

关闭全屏

BibTeX
EndNote
RefWorks
TxT

No.	1		2
No.	δ_H	δ_C	δ_H	δ_C
2	7.98 (1H, s)	153.5	8.02 (1H, s)	154.7
3	-	123.9	-	123.8
4	-	182.4	-	182.6
5	-	160.3	-	161.5
6	-	112.5	6.27 (1H, s)	99.5
7	-	163.8	-	163.7
8	6.37 (1H, s)	93.9	-	106.3
9	-	157.7	-	156.9
10	-	106.1	-	107.3
1′	-	125.1	-	124.8
2′,6′	7.05 (2H, s)	129.0	7.08 (2H, s)	129.0
3′,5′	-	129.9	-	129.9
4′	-	153.7	-	153.7
1′′	3.39 (2H, d, J = 7.3 Hz)	21.9	3.48 (2H, d, J = 7.3 Hz)	21.9
2′′	5.55-5.50 (1H, m)	124.6	5.54-5.48 (1H, m)	124.5
3′′	-	135.8	-	136.0
4′′	3.89 (2H, s)	69.1	3.92 (2H, s)	68.9
5′′	1.82 (3H, s)	13.8	1.85 (3H, s)	13.9
1′′′, 1′′′′	3.35 (4H, d, J = 7.3 Hz)	29.7	3.34 (4H, d, J = 7.3 Hz)	29.7
2′′′, 2′′′′	5.36-5.31 (2H, m)	123.7	5.38-5.32 (2H, m)	123.7
3′′′, 3′′′′	-	133.5	-	133.5
4′′′, 4′′′′	1.74 (6H, s)	25.9	1.75 (6H, s)	26.0
5′′′, 5′′′′	1.73 (6H, s)	17.9	1.74 (6H, s)	17.9