药学学报

Position	δ_H	δ_C		Position	δ_H	δ_C
1	1.59 (m), 0.97 (m)	39.8		20		35.5
2	1.81 (m), 1.68 (m)	27.0	21	1.48 (m), 1.23 (m)	29.5
3	3.12 (dd, 11.6, 4.5)	90.6	22	1.75 (m) 1.59 (m)	32.8
4		40.2	23	1.03 (3H, s)	28.6
5	0.78 (brd, 11.4)	57.0	24	0.84 (3H, s)	17.0
6	1.51 (m), 1.42 (m)	19.3	25	0.94 (3H, s)	15.9
7	1.48 (m), 1.30 (m)	34.0	26	0.81 (3H, s)	17.7
8		40.6	27	1.15 (3H, s)	26.4
9	1.57 (m)	49.0	28		181.4
10		34.9	29	3.75 (2H, d, 3.0)	75.8
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14		42.8	3′	3.49 (m)	74.3
15	1.76 (m), 1.08 (m)	28.8	4′	3.78 (m)	69.5
16	1.90 (m), 1.62 (m)	24.1	5′	3.82 (m), 3.50 (m)	66.4
17		47.8	1′′		173.0
18	2.87 (dd, 13.8, 4.6)	41.7	2′′	2.04 (s)	20.7
19	1.73 (m), 1.14 (m)	41.5

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1	1.59 (m), 0.97 (m)	39.8		20		35.5
2	1.81 (m), 1.68 (m)	27.0	21	1.48 (m), 1.23 (m)	29.5
3	3.12 (dd, 11.6, 4.5)	90.6	22	1.75 (m) 1.59 (m)	32.8
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19	1.73 (m), 1.14 (m)	41.5

白花败酱中三萜类化学成分研究

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吴其国 ¹^,³^,^# , 黄乐怡 ³^,⁴^,^# , 陈志 ¹ , 刘东风 ⁵ , 王永丽 ³ , 侴桂新 ²^,³^,^*

药学学报 | 研究论文 2024,59(4): 1005-1009

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白花败酱中三萜类化学成分研究

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吴其国¹^,³^,^#, 黄乐怡³^,⁴^,^#, 陈志¹, 刘东风⁵, 王永丽³, 侴桂新²^,³^,^*

作者信息

1.安庆医药高等专科学校药学院, 安徽安庆 246052

2.上海中医药大学中药研究所, 上海 201203

3.上海中药标准化研究中心, 上海 201203

4.中国医药工业研究总院上海医药工业研究院, 创新药物与制药工艺国家重点实验室, 上海 201203

5.安庆食品药品检验中心, 安徽安庆 246000

通讯作者:

^*侴桂新, Tel: 86-21-51322623, E-mail: chouguixinzyb@126.com

Study on the chemical constituents of triterpenoids in Patrinia villosa Juss.

Qi-guo WU¹^,³, Le-yi HUANG³^,⁴, Zhi CHEN¹, Dong-feng LIU⁵, Yong-li WANG³, Gui-xin CHOU²^,³^,^*

Affiliations

1. Department of Pharmacy, Anqing Medical College, Anqing 246052, China

2. Institute of Chinese Materia Medica, Shanghai University of Traditional Chinese Medicine, Shanghai 201203, China

3. Shanghai R&D Centre for Standardization of Chinese Medicines, Shanghai 201203, China

4. State Key Lab. of New Drug and Pharmaceutical Process, Shanghai Institute of Pharmaceutical Industry Co., Ltd., China State Institute of Pharmaceutical Industry, Shanghai 201203, China

5. Anqing food and drug inspection Center, Anqing 246000, China

出版时间: 2024-04-12 doi: 10.16438/j.0513-4870.2023-1170

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摘要

收起

采用硅胶柱色谱、中压液相色谱、葡聚糖凝胶Sephadex LH-20柱色谱及制备液相色谱等多种色谱技术, 从白花败酱95%乙醇提取物中分离得到7个三萜类化合物。根据化合物的理化性质和波谱数据确定了它们的结构, 分别为29-乙酰氧基齐墩果酸-3-O-α-L-阿拉伯糖苷(1)、齐墩果酸(2)、3β-羟基-24-降-乌苏-4(23), 12(13), 20(30)-三烯-28-酸(3)、3β-羟基-24-降-乌苏-4(23), 12-二烯-28-酸(4)、熊果酸(5)、常春藤皂苷元(6)、齐墩果酸3-O-阿拉伯糖苷(7)。化合物1为新化合物, 化合物3、4、6、7为首次从该植物中分离得到。通过对脂多糖(LPS) 诱导的RAW 264.7细胞(小鼠单核巨噬细胞) 释放的一氧化氮(NO) 影响实验测定了化合物的抗炎活性, 结果表明化合物1、2、3、4、6、7有显著抑制NO作用。

关键词

白花败酱 / 三萜 / 抗炎 / 化学成分

Abstract

收起

Seven triterpenoids were isolated and purified from the 95% aqueous EtOH extract whole plants of P. villosa by various chromatographic techniques, such as silica gel, ODS, Sephadex LH-20 gel column chromatography and preparative high performance liquid chromatography. Based on physicochemical properties and spectral analyses, the structures of the seven compounds were identified as 29-acetoxyoleanolic acid-3-O-α-L-arabinopyranoside (1), oleanolic acid (2), 3β-hydroxy-24-norursa-4(23), 12, 20(30)-trien-28-oic acid (3), 3β-hydroxy-24-nor-urs-4(23), 12-dien-28-oic acid (4), ursolic acid (5), hederagenin (6), oleanolic acid 3-O-arabinoside (7). Compound 1 is a new compound. Compounds 3, 4, 6, and 7 are isolated from P. villosa for the first time. All compounds were assayed for their anti-inflammatory activity by the prodution of NO in lipopolysaccharide-stimulated RAW 264.7 cells. The results showed that compounds 1, 2, 3, 4, 6, and 7 significantly inhibited the NO release.

Key words

Patrinia villosa Juss. / triterpenoid / anti-inflammatory / chemical constituent

引用本文

吴其国, 黄乐怡, 陈志, 刘东风, 王永丽, 侴桂新. 白花败酱中三萜类化学成分研究. 药学学报, 2024 , 59 (4) : 1005 -1009 . DOI: 10.16438/j.0513-4870.2023-1170

Qi-guo WU, Le-yi HUANG, Zhi CHEN, Dong-feng LIU, Yong-li WANG, Gui-xin CHOU. Study on the chemical constituents of triterpenoids in Patrinia villosa Juss.[J]. Acta Pharmaceutica Sinica, 2024 , 59 (4) : 1005 -1009 . DOI: 10.16438/j.0513-4870.2023-1170

正文

收起

白花败酱Patrinia villosa Juss.为败酱科败酱属多年生草本植物, 其全草作为败酱草基原植物之一, 被中国药典(2020版) 第四部收载。败酱草性辛、苦, 微寒, 属于清热解毒类中药, 具有清热解毒、排脓、活血化瘀等功效^{[1, 2]}。败酱草作为我国传统的常用中药, 在我国华中、华南、华东及西南等地区广泛分布, 主产于江西、福建、湖南、四川、浙江等省; 在韩国、日本也有分布^[3]。白花败酱草化学成分的研究表明该类药材中主要含有黄酮类、环烯醚萜类、苯丙素类、挥发油、酚酸类、三萜(皂苷) 类、脂肪酸类、甾醇类、及香豆素类等化合物^[4]。课题组前期对其全草提取物进行了化学成分研究, 共分离得到了37个化合物, 包括8个环烯醚萜、1个单萜、6个木脂素、4个紫罗兰酮、2个黄酮、2个香豆素、4个甾醇、8个酚酸及2个其他类成分^{[5, 6]}。为进一步对白花败酱全草的化学成分进行系统研究, 探讨其活性物质基础, 为白花败酱的开发利用提供依据, 本研究利用多种色谱分离技术对其三萜类成分进行了分离和鉴定, 共得到7个三萜类化合物。分别鉴定为: 29-乙酰氧基齐墩果酸-3-O-α-L-阿拉伯糖苷(1)、齐墩果酸(2)、3β-羟基-24-降-乌苏-4(23), 12(13), 20(30)-三烯-28-酸(3)、3β-羟基-24-降-乌苏-4(23), 12-二烯-28-酸(4)、熊果酸(5)、常春藤皂苷元(6)、齐墩果酸3-O-阿拉伯糖苷(7), 其中化合物1为新化合物, 化合物3、4、6、7均为首次从该植物中分离得到。并通过体外细胞实验对分离得到的化合物进行了生物活性筛选。

结果与讨论

收起

1 结构鉴定

化合物1 为白色结晶, 易溶于甲醇, [α]

$ {}_{\mathrm{D}}^{20} $

-139 (c 0.1, MeOH)。通过高分辨质谱(HRESIMS) 给出准分子离子峰为m/z 645.402 4 [M-H]^- (计算值为645.400 8) 及¹H NMR、¹³C NMR波谱数据可确定其分子式为C₃₇H₅₈O₉, 不饱和度为9。红外图谱中发现3 381、2 932、1 716、1 456 cm^-1处有吸收, 表明该化合物中有羟基、羰基及双键的存在。

¹H NMR谱中显示一个烯烃质子信号δ_H 5.26 (1H, brs, H-12), 6个甲基单峰信号δ_H 1.15 (3H, s, H-27), 1.03 (3H, s, H-23), 0.99 (3H, s, H-30), 0.94 (3H, s, H-25), 0.84 (3H, s, H-24), 0.81 (3H, s, H-26)。¹³C NMR谱中共显示37个碳信号, 结合DEPT谱, 可知其中包括一个羧基碳δ_C 181.4 (C-28), 两个烯烃碳δ_C 144.8 (C-13), 124.1 (C-12), 一个连氧次甲基δ_C 90.6 (C-3), 一个连氧亚甲基δ_C 75.8 (C-29), 6个甲基δ_C 28.6 (C-23), 26.4 (C-27), 19.5 (C-30), 17.7 (C-26), 17.0 (C-24), 15.9 (C-25)。此外, 化合物1的¹H NMR和¹³C NMR谱中还显示一个糖的端基信号δ_H 4.26 (1H, d, J = 6.7 Hz, H-1′); δ_C 107.2 (C-1′), 和一个乙酰基信号δ_H 2.04 (3H, s, H-2″); δ_C 173.0 (C-1″), 20.7 (C-2″)。以上波谱数据提示, 化合物1为含有1个5碳糖的三萜皂苷类化合物。综合化合物1的¹H NMR、¹³C NMR、HMQC和HMBC谱信息, 对其碳氢信号进行了全归属, 见表 1。将化合物1的核磁数据与文献报道ciwujianoside D₃的碱水解产物29-hydroxyoleanolic acid-3-O-α-L-arabinopyranoside^[7]的核磁数据进行比较, 除了化合物1多了一个乙酰基, 以及C-29位碳信号从δ_C 73.8位移到δ_C 75.8外, 两者数据基本一致, 并表明乙酰基连接在C-29位上, 结合文献和端基氢耦合常数可知连接的糖结构为阿拉伯糖, 提示化合物1的结构为29-acetoxyoleanolic acid-3-O-α-L-arabinopyranoside。化合物1经酸水解及衍生化后HPLC分析结果表明, 化合物1中存在的单糖保留时间与α-L-阿拉伯糖对照品基本一致, 提示化合物1所连接的糖为α-L-阿拉伯糖。

HMBC谱中可以观察到H₃-23, H₃-24与C-3、C-4、C-5, H₃-25与C-1、C-5、C-9、C-10, H₃-26与C-7、C-8、C-9、C-14, H₃-27与C-8、C-13、C-14、C-15, H₃-30与C-19、C-20、C-21、C-29, H₂-29与C-19、C-20、C-21、C-30、C-1″有相关信号, 其中H₂-29与C-1′′的相关信号确认乙酰基连接在C-29位上。HMBC谱中尚可见糖端基质子H-1′与C-3有相关, 表明阿拉伯糖基与C-3相连。以上证实了上述化合物1的结构推断。

化合物1的NOESY谱中, 可观察到H-3与H-5和Me-23相关, H-5与H-3和H-9相关, 而H-3和H-5与Me-24无相关峰。H-3 (δ 3.12, dd, J = 11.6, 4.5 Hz) 与H₂-2的偶合常数较大, 表明H-3处于环己烷椅式构象的直立键上, 为α取向^[8]。故H-5, H-9和Me-23与H-3处于同一面为α取向, 而Me-24为β取向。齐墩果烷型三萜的D\E环为顺式稠合, H-18为β取向^[8], NOESY谱中还可观察到, H-18β与Me-30和H-12; H-12与H-11β和H-18β的NOE相关, 而与Me-27, H₂-29无NOE交叉峰。进一步尚可观察到H-11β与Me-25和Me-26的相关信号。以上表明, Me-25, 26和30为β取向, Me-27和H₂-29为α取向。确定化合物1与经典齐墩果烷三萜化合物的相对构型一致^[9] (图 1、2)。

综上所述, 化合物1的结构鉴定为29-乙酰氧基齐墩果酸-3-O-α-L-阿拉伯糖苷(29-acetoxyoleanolic acid-3-O-α-L-arabinopyranoside), 为一新的齐墩果酸型三萜化合物。

6个已知化合物分别鉴定为齐墩果酸(2)^[10]、3β-羟基-24-降-乌苏-4(23), 12(13), 20(30)-三烯-28-酸(3)^[11]、3β-羟基-24-降-乌苏-4(23), 12-二烯-28-酸(4)^[12]、熊果酸(5)^[13]、常春藤皂苷元(6)^[14]、齐墩果酸3-O-阿拉伯糖苷(7)^[15]。化合物3、4、6、7为首次从该植物中分离得到。化合物结构见图 1。

2 抗炎活性

结果表明, 与模型组相比, 化合物1、4、6、7能显著抑制LPS诱导RAW 264.7释放NO量, 其半数抑制浓度IC₅₀分别为26.48、25.65、25.75、16.45 μmol·L^-1; 化合物2、3对LPS诱导的RAW 264.7细胞释放的NO具有抑制作用, 半数抑制浓度IC₅₀值分别为47.51、31.14 μmol·L^-1; 阳性药氨基胍盐酸盐IC₅₀值为14.25 μmol·L^-1。

实验部分

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Bruker AVANCE-Ⅲ (400 MHz或600 MHz) 核磁共振波谱仪(德国Bruker公司); PerkinElmer FT-IR红外光谱仪(美国PerkinElmer公司); Autopol Ⅵ型旋光仪(美国Rudolph公司); GRACE中压液相色谱仪(美国GRACE公司); 旋蒸仪(EYELA WATER BATH SB-2000) 和冷凝装置(EYELA COOL ACE CA-1111), 日本东京理化公司; Waters UPLC Premior Q-TOF质谱仪和Waters e2695高效液相色谱仪, 美国Waters公司; 岛津高效液相色谱仪(日本岛津公司); Shiseido Capcellpak C18 250 mm × 20 mm制备色谱柱(日本资生堂公司); Sephadex LH-20 (25~100 μm, 美国通用电器医疗集团); YMC gel ODS-AQ (50 µm, 日本YMC有限公司); MCI gel CHP20P (75~150 μm, 日本三菱化学有限公司); 柱层析硅胶(100~200目, 200~300目, 300~400目, 青岛海洋化工有限公司); 薄层层析及制备型薄层层析HSGF254硅胶板(烟台江友硅胶开发有限公司); 乙腈、甲醇(色谱级, 美国Dikma有限公司); 乙酸乙酯、石油醚、甲醇、二氯甲烷、丙酮、甲酸(分析纯, 国药集团化学试剂有限公司); 二氯甲烷、乙酸乙酯、石油醚、甲醇(工业级, 上海润捷化学试剂有限公司)。

白花败酱P. villosa全草于2018年8月采自安徽省岳西县包头乡, 并由上海中医药大学吴力宏教授鉴定。凭证标本BHBJ20180807保存于上海中医药大学中药研究所。

1 提取与分离

干燥的白花败酱全草15 kg, 粉碎成粗粉, 用95%乙醇室温渗漉提取, 减压浓缩得总浸膏约4 kg。将白花败酱总浸膏混悬于热水中, 依次用石油醚、二氯甲烷、乙酸乙酯、正丁醇萃取, 减压回收溶剂后得到不同极性的萃取部位。

二氯甲烷萃取部位316 g经200~300目硅胶层析色谱柱, 石油醚-乙酸乙酯系统(100∶1~0∶1) 不同比例梯度洗脱, TLC检测合并相同组分, 得到7个组分(Fr. 1~Fr. 7)。Fr. 3经硅胶色谱柱, 石油醚-乙酸乙酯(20∶1~0∶1) 梯度洗脱得到Fr. 3.1~Fr. 3.6, Fr. 3.3经过ODS柱色谱, 水-甲醇(3∶7~0∶1) 洗脱得到Fr. 3.3.1~Fr. 3.3.7, Fr. 3.3.6经Sephadex LH-20凝胶色谱柱甲醇洗脱和制备液相色谱(30%~95%) 梯度洗脱, 再经薄层色谱制备(二氯甲烷-乙酸乙酯20∶1) 纯化得到化合物2 (35 mg)。Fr.5经硅胶色谱柱, 二氯甲烷-甲醇系统(1∶0~0∶1) 梯度洗脱得到Fr. 5.1~Fr. 5.9, Fr. 5.3经ODS柱色谱, 水-甲醇(9∶1~0∶1) 洗脱得到Fr. 5.3.1~Fr. 5.3.10, Fr. 5.3.7和Fr.5.3.8再经Sephadex LH-20凝胶色谱柱(石油醚-二氯甲烷-甲醇3∶3∶1) 洗脱, 再经制备薄层色谱(二氯甲烷-乙酸乙酯1∶1) 纯化得到化合物3 (13 mg)、4 (15 mg)、5 (2 mg)。

乙酸乙酯萃取部位110 g经硅胶柱色谱, 石油醚-乙酸乙酯系统(100∶1~0∶1) 梯度洗脱, 得到6个组分(Fr. I~Fr. Ⅵ)。Fr. VI经MCI柱, 水-甲醇(4∶1~0∶1) 洗脱得到Fr. VI.I~Fr. VI.V, Fr. VI.IV分别经中压柱色谱(水-甲醇系统9∶1~0∶1) 洗脱, 凝胶色谱柱甲醇反复洗脱, 制备液相(20%~90%乙腈) 梯度洗脱分离纯化得到化合物6 (8 mg)、7 (67 mg)、1 (33 mg)。

2 化合物的酸水解、衍生化及HPLC分析

精密称取α-L-阿拉伯糖标准品10 mg于10 mL量瓶中, 加入蒸馏水定容配置成1 mg·mL^-1的对照品溶液; 精密称取化合物5 mg于2 mL量瓶中加入50%甲醇配置成2.5 mg·mL^-1的溶液。取标准品溶液与样品溶液1 mL加入顶空瓶中, 加入0.4 mol·L^-1三氟乙酸溶液1 mL, 混匀, 封口, 放入烘箱中110 ℃反应3 h后, 反复加入甲醇减压干燥至残留中无酸味, 将残渣溶解于200 μL蒸馏水中, 溶液转移至新的EP管中12 000 r·min^-1离心5 min, 取上清100 μL至新的EP管中, 加入0.5 mol·L^-1 NaOH溶液100 μL, 混匀后加入0.5 mol·L^-1 1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮(PMP) 甲醇溶液150 μL, 混匀后70 ℃加热1 h取出, 加入100 μL 0.5 mol·L^-1 HCl溶液中和, 补加蒸馏水至1 mL加入等量三氯甲烷, 振摇1 min, 吸弃氯仿层, 继续重复萃取3次以除去多余的PMP, 最后过0.22 μm微孔膜, 进行HPLC分析。色谱分析条件: Thermo Ultimate 3000高效液相色谱仪(HPLC) 与Thermo U3000二极管阵列检测器(DAD) 联合使用, 液相色谱柱为YMC-Pack ODS-A柱(250 mm × 4.6 mm, 5 μm); 流动相为磷酸二氢钾缓冲液(0.1 mol·L^-1 KH₂PO₄, 0.07 mol·L^-1 NaOH) 和乙腈(17∶83), 等度洗脱, 流速0.8 mL·min^-1; 柱温40 ℃; 进样量5 μL, 检测波长254 nm, 运行时间100 min。在对照品色谱图中, α-L-阿拉伯糖的保留时间为73.5 min; 化合物1色谱图单糖的保留时间为73.6 min, 与α-L-阿拉伯糖对照品的色谱峰保留时间基本一致。

3 化合物的抗炎活性

本实验对分离得到的化合物通过对LPS诱导小鼠巨噬细胞RAW 264.7产生NO抑制作用来评价其抗炎活性。取生长状态良好且处于对数生长期的RAW 264.7细胞, 用DMEM完全培养基配制成单细胞悬液, 细胞计数, 以1×10⁵个·mL^-1, 每孔100 µL均匀接种于96孔板中, 于37 ℃、5% CO₂细胞培养箱中培养24 h。设置空白组(仅DMEM培养基)、模型组(1 µg·mL^-1 LPS)、实验组[1 µg·mL^-1 LPS + (1、10、20、40、80和100 µmol·L^-1化合物)], 每组3个复孔。培养24 h, 取其上清液于离心管中, 采用Griess试剂盒操作方法, 检测细胞培养液中NO的含量^[16]。采用一氧化氮合酶(NOS) 抑制剂氨基胍盐酸盐作为阳性药对照。同时, 通过CCK-8试验评估RAW 264.7细胞的活力, 以排除化合物的细胞毒性干扰。用酶标仪在540 nm测定各孔吸光值(OD值), 计算抑制率和IC₅₀值。NO抑制率(%) = (模型组OD值-实验组OD值)/(OD模型组-OD空白组) × 100%。

作者贡献: 吴其国是本文第一作者, 负责实验设计、结构解析和论文撰写; 黄乐怡为本文共同第一作者, 负责化合物分离、活性筛选和论文撰写; 陈志、刘东风、王永丽对提取分离、结构鉴定提供了一定帮助; 侴桂新为本文通讯作者, 负责实验设计及把关, 参与稿件修改等工作。

利益冲突: 本文不存在任何利益冲突。

基金

收起

“十三五”科技重大专项“中药组分资源库”子课题-中药组分及对照品制备(2019ZX09735002-004)
安徽省教育厅高校科学研究重大项目(2022AH040323)
安庆医药高等专科学校科创团队项目(KCTD202304)

参考文献

收起

文献

收起

参考文献引证文献

排序方式：

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2024年第59卷第4期

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doi: 10.16438/j.0513-4870.2023-1170

接收时间：2023-10-16
首发时间：2025-11-28
出版时间：2024-04-12

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作者

出版历史

收稿日期：2023-10-16
修回日期：2023-11-16

基金

“十三五”科技重大专项“中药组分资源库”子课题-中药组分及对照品制备(2019ZX09735002-004)

安徽省教育厅高校科学研究重大项目(2022AH040323)

安庆医药高等专科学校科创团队项目(KCTD202304)

作者信息

1.安庆医药高等专科学校药学院, 安徽安庆 246052

2.上海中医药大学中药研究所, 上海 201203

3.上海中药标准化研究中心, 上海 201203

4.中国医药工业研究总院上海医药工业研究院, 创新药物与制药工艺国家重点实验室, 上海 201203

5.安庆食品药品检验中心, 安徽安庆 246000

通讯作者:

^*侴桂新, Tel: 86-21-51322623, E-mail: chouguixinzyb@126.com

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2种不同金属材料的力学参数

科 Family	属数 Number of genus	种数 Number of species	占总种数比例 Percentage of total species (%)	属 Genus	种数 Number of species	占总种数比例 Percentage of total species (%)
鹅膏菌科Amanitaceae	2	11	5.26	鹅膏菌属 Amanita	10	4.78
小菇科 Mycenaceae	2	12	5.74	丝盖伞属 Inocybe	5	2.39
多孔菌科 Polyporaceae	8	14	6.70	蜡蘑属 Laccaria	5	2.39
红菇科 Russulaceae	3	23	11.00	小皮伞属 Marasmius	6	2.87
				小菇属 Mycena	11	5.26
				光柄菇属 Pluteus	5	2.39
				红菇属 Russula	17	8.13
				栓菌属 Trametes	5	2.39

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