药学学报

No.	Compound 1		Compound 2
2	8.61 s	144.9		8.90 s	142.6
3		138.1		139.0
4		162.9		160.4
5	7.94 d, J = 6.0 Hz	128.8	7.85, d, J = 6.0 Hz	128.8
6	8.69, d, J = 6.0 Hz	143.6	8.61, d, J = 6.0 Hz	142.8
1ʹ	4.64, t, J = 4.8 Hz	64.2	4.63, t, J = 4.8 Hz	64.2
2ʹ	3.97, t, J = 4.8 Hz	61.7	3.99, t, J = 4.8 Hz	61.6
1″	6.50, d, J = 11.4 Hz	121.1	6.69, d, J =15.6 Hz	121.5
2″	6.15, dt, J = 11.4, 7.8 Hz	142.1	6.56, dt, J =15.6, 6.6 Hz	143.5
3″	2.18 quin J = 7.8Hz	22.7	2.38, quin, J = 6.6Hz	27.4
4″	1.05, t, J = 7.8 Hz	14.0	1.16, t, J = 6.6 Hz	13.4
1‴	2.87, t, J = 7.8 Hz	36.1	2.93, t, J = 7.8 Hz	35.8
2‴	1.71, m	23.4	1.72, m	23.4
3‴	1.02, t, J = 7.8 Hz	14.0	1.05, t, J = 7.8 Hz	14.0

No.	Compound 1		Compound 2
2	8.61 s	144.9		8.90 s	142.6
3		138.1		139.0
4		162.9		160.4
5	7.94 d, J = 6.0 Hz	128.8	7.85, d, J = 6.0 Hz	128.8
6	8.69, d, J = 6.0 Hz	143.6	8.61, d, J = 6.0 Hz	142.8
1ʹ	4.64, t, J = 4.8 Hz	64.2	4.63, t, J = 4.8 Hz	64.2
2ʹ	3.97, t, J = 4.8 Hz	61.7	3.99, t, J = 4.8 Hz	61.6
1″	6.50, d, J = 11.4 Hz	121.1	6.69, d, J =15.6 Hz	121.5
2″	6.15, dt, J = 11.4, 7.8 Hz	142.1	6.56, dt, J =15.6, 6.6 Hz	143.5
3″	2.18 quin J = 7.8Hz	22.7	2.38, quin, J = 6.6Hz	27.4
4″	1.05, t, J = 7.8 Hz	14.0	1.16, t, J = 6.6 Hz	13.4
1‴	2.87, t, J = 7.8 Hz	36.1	2.93, t, J = 7.8 Hz	35.8
2‴	1.71, m	23.4	1.72, m	23.4
3‴	1.02, t, J = 7.8 Hz	14.0	1.05, t, J = 7.8 Hz	14.0

九香虫水提取物中一对新颖Z/E异构化的吡啶季胺盐

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王春江 ¹ , 杨灿熙 ⁴ , 任凌希 ⁵ , 刘韶 ²^,³^,^* , 蒋跃平 ²^,³^,^*

药学学报 | 研究论文 2024,59(1): 166-169

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九香虫水提取物中一对新颖Z/E异构化的吡啶季胺盐

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王春江¹, 杨灿熙⁴, 任凌希⁵, 刘韶²^,³^,^*, 蒋跃平²^,³^,^*

作者信息

1.中南大学湘雅三医院药学部, 湖南长沙 410013

2.中南大学湘雅医院药学部, 湖南长沙 410008

3.中南大学湘雅医院, 国家老年疾病临床医学研究中心, 湖南长沙 410008

4.中国药科大学药学院, 江苏南京 210009

5.吉首大学药学院, 湖南吉首 416000

通讯作者:

^*刘韶, Tel: 86-731-84327454, E-mail: liushao999@csu.edu.cn;

蒋跃平, Tel: 86-731-84327460, E-mail: jiangyueping@126.com

An unprecedented pair of Z/E isomeric pyridinium compound from the aqueous extract of Aspongopus chinensis Dallas

Chun-jiang WANG¹, Can-xi YANG⁴, Ling-xi REN⁵, Shao LIU²^,³^,^*, Yue-ping JIANG²^,³^,^*

Affiliations

1. Department of Pharmacy, the Third Xiangya Hospital, Central South University, Changsha 410013, China

2. Department of Pharmacy, Xiangya Hospital, Central South University, Changsha 410008, China

3. Institute for Rational and Safe Medication Practices, National Clinical Research Center for Geriatric Disorders, Xiangya Hospital, Central South University, Changsha 410008, China

4. College of Pharmacy, China Pharmaceutical University, Nanjing 210009, China

5. School of Pharmaceutical Science, Jishou University, Jishou 416000, China

出版时间: 2024-01-12 doi: 10.16438/j.0513-4870.2023-0400

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摘要

收起

采用大孔吸附树脂、正相硅胶、反向半制备等色谱技术, 从中药九香虫水提取中分离得到一对Z/E异构化吡啶季胺盐新颖碳骨架类化合物。通过核磁共振、红外、质谱等多种光谱技术鉴定了两个新化合物1和2的结构分别为(Z)-3-(but-1″-en-1″-yl)-1-(2ʹ-hydroxyethyl)-4-propylpyridin-1-ium, 命名为aspongopyridine A和(E)-3-(but-1″-en-1″-yl)-1-(2ʹ-hydroxyethyl)-4-propylpyridin-1-ium, 命名为aspongopyridine B。此外, 还对化合物1和2的体外抗炎、抗肿瘤、乙酰胆碱酯酶抑制和丁酰胆碱酯酶抑制活性进行了评价, 结果表明化合物1和2有微弱的乙酰胆碱酯酶抑制活性。

关键词

九香虫 / 水提取物 / 吡啶季胺盐 / 新颖碳骨架 / 乙酰胆碱酯酶抑制活性

Abstract

收起

A novel pair of Z/E isomeric compounds with unprecedented carbon skeleton were isolated from an aqueous extract of Aspongopus chinensis Dallas by macroporous resin, silica gel, and semi-preparative high performance liquid chromatography (HPLC). Their structures were identified by nuclear magnetic resonance (NMR), Infrared spectroscopy (IR), Mass spectroscopy (MS) and other spectroscopic methods as (Z)-3-(but-1″-en-1″-yl)-1-(2ʹ-hydroxyethyl)-4-propylpyridin-1-ium, namely aspongopyridine A, and (E)-3-(but-1″-en-1″-yl)-1-(2ʹ-hydroxyethyl)-4-propylpyridin-1-ium, namely aspongopyridine B, respectively. Besides, the anti-inflammatory, anti-tumor, acetylcholinesterase inhibition and butyrylcholinesterase inhibition activities of the compounds 1 and 2 were evaluated. The results showed that compounds 1 and 2 have no anti-inflammatory, anti-tumor, and butyrylcholinesterase inhibition activities instead of weak acetylcholinesterase inhibition activity.

Key words

Aspongopus chinensis Dallas / aqueous extract / pyridinium / unprecedented carbon skeleton / acetylcholinesterase inhibition activity

引用本文

王春江, 杨灿熙, 任凌希, 刘韶, 蒋跃平. 九香虫水提取物中一对新颖Z/E异构化的吡啶季胺盐. 药学学报, 2024 , 59 (1) : 166 -169 . DOI: 10.16438/j.0513-4870.2023-0400

Chun-jiang WANG, Can-xi YANG, Ling-xi REN, Shao LIU, Yue-ping JIANG. An unprecedented pair of Z/E isomeric pyridinium compound from the aqueous extract of Aspongopus chinensis Dallas[J]. Acta Pharmaceutica Sinica, 2024 , 59 (1) : 166 -169 . DOI: 10.16438/j.0513-4870.2023-0400

正文

收起

九香虫为蝽科昆虫九香虫(Aspongopus chinensis Dallas) 的干燥体, 主要分布在贵州、四川、广西和云南等省份, 它具有理气止痛, 温中助阳的功效, 常用于胃寒胀痛, 肝胃气痛, 肾虚阳痿, 腰膝酸痛^{[1, 2]}。化学成分研究表明, 九香虫中含有脂肪酸类、核苷类、氨基酸类和肽类等成分^{[3, 4]}。现代药理学研究表明, 九香虫具有抗癌、抗菌、抗炎、抗过敏、抗氧化和抗消化性溃疡等活性^[4-7]。九香虫除了药用价值外, 还富含蛋白质、脂肪酸、微量元素及维生素等营养物质, 在贵州、云南等地还常作为一种食物^[8]。但是目前对九香虫的药效成分挖掘还不够充分, 并且很多化学成分的研究都是针对九香虫的醇提取物, 对九香虫水提取物中化学成分的研究比较少。本研究利用多种分离手段和光谱技术从九香虫水提取物中分离鉴了两个具有新颖碳骨架的吡啶季胺盐类化合物(1和2), 并且对这两个化合物的体外抗炎, 抗肿瘤, 乙酰胆碱酯酶抑制和丁酰胆碱酯酶抑制活性进行了评价, 结果表明化合物1和2只表现出微弱的乙酰胆碱酯酶抑制活性。

结果与讨论

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1 结构鉴定

化合物1, 棕黄色不定形粉末, 易溶于甲醇和水, 通过高分辨质谱HR-ESI-MS的准分子离子峰m/z 220.170 5 [M]⁺ (计算值220.170 1, C₁₄H₂₂NO⁺) 确定其分子式为C₁₄H₂₂NO, 不饱和度为5。红外光谱中3 390、1 653、1 615 cm^-1的吸收峰表明该化合物结构中存在羟基和苯环或者双键。在¹H NMR (600 MHz, CD₃OD) 图谱中, 观察到3个芳香氢信号(δ_H 8.69, d, J = 6.0 Hz, 1H; 8.61, s, 1H; 7.94, d, J = 6.0 Hz, 1H), 2个顺式双键氢信号(δ_H 6.50, d, J = 11.4 Hz, 1H; 6.15, dt, J = 11.4, 7.8 Hz, 1H), 两个连氧或者氮的亚甲基信号(δ_H 4.64, t, J = 4.8 Hz, 2H; 3.97, t, J = 4.8 Hz, 2H), 3个脂肪族亚甲基信号(δ_H 2.87, t, J = 7.8 Hz, 2H; 2.17, quin, J = 7.8 Hz, 2H; 1.71, m, 2H), 2个甲基信号(δ_H 1.50, t, J = 7.8 Hz, 3H; 1.02, t, J = 7.8 Hz, 3H)。¹³C NMR谱显示该化合物有14个碳信号, 其中芳香区7个碳信号(δ_C 162.3, 144.9, 143.6, 142.1, 138.1, 128.8, 121.2), 2个连氧或者氮碳信号(δ_C 64.2, 61.7), 高场区4个碳信号(δ_C 36.1, 23.4, 22.7, 14.0)。根据以上波谱学数据和质谱数据(表 1), 推测该化合物可能是一个吡啶季胺盐类化合物。在2D NMR图谱中, HSQC图谱对化合物1的直接连氢碳进行了准确归属。¹H-¹H COSY中, H-1ʹ/H-2ʹ相关; H-1″/H-2″/H-3″/H-4″相关; H-1‴/H-2‴/H-3‴相关。HMBC中的主要相关如下(图 1): H-1ʹ与C-2, C-6, C-2ʹ相关; H-2ʹ与C-1ʹ相关; H-2与C-1ʹ, C-1″, C-3, C-4, C-6相关; H-5与C-3, C-6, C-1‴相关; H-1″与C-2″, C-3″, C-2, C-3, C-4相关; H-2″与C-3, C-1″, C-3″, C-4″相关; H-1‴与C-3, C-4, C-5, C-2‴, C-3‴相关; 其中H-1ʹ与C-2, C-6, C-2ʹ相关和H-2ʹ与C-1ʹ相关表明一个羟乙基连在吡啶氮原子上, 由于H-1″与H-2″之间的偶合常数为11.4 Hz, 且H-1″与C-2″, C-3″, C-2, C-3, C-4相关, 表明(Z)-1-烯丁基连在吡啶C-3位上, H-1‴与C-3, C-4, C-5, C-2‴, C-3‴相关, 表明一个丙基连在吡啶C-4位上。综合以上信息, 化合物1的平面结构确定为(Z)-3-(but-1″-en-1″-yl)-1-(2ʹ-hydroxyethyl)-4-propylpyridin-1-ium, 命名为aspongopyridine A。

化合物2, 棕黄色不定形粉末, 易溶于甲醇和水, 通过高分辨质谱HR-ESI-MS的准分子离子峰m/z 220.170 5 [M]⁺ (计算值220.170 1, C₁₄H₂₂NO⁺) 确定其分子式为C₁₄H₂₂NO, 不饱和度为5。化合物2的IR、UV和NMR波谱数据(表 1) 与化合物1的波谱数据非常相似, ¹H NMR中除了在化合物2的H-2, H-1″, H-2″, H-3″, H-4″分别向低场移动Δδ_H 0.31, 0.19, 0.41, 0.20, 0.11 ppm外, 其他氢信号变化不大。在¹³C NMR中除了在化合物2的C-2, C-4分别向高场移动Δδ_C 2.3, 2.5 ppm外, C-3, C-2″, C-3″分别向低场移动Δδ_C 1.0, 1.4, 4.7 ppm, 其他碳信号基本不变。由于H-1″与H-2″之间的偶合常数为15.6 Hz, 在结合2D NMR波谱数据(图 1), 化合物2的结构可以确定为(E)-3-(but-1″-en-1″-yl)-1-(2ʹ-hydroxyethyl)-4-propylpyridin-1-ium, 命名为aspongopyridine B。

2 化合物活性评价

采用Griess法^[9]评价化合物1和2对LPS诱导RAW264.7细胞释放一氧化氮(NO) 的影响。结果表明, 化合物1和2未表现出明显的对NO的释放抑制作用。

采用MTS方法^[10]评价化合物1和2对白血病HL-60细胞, 肺癌A549细胞, 肝癌SMMC-7721细胞, 乳腺癌MDA-MB-231细胞, 结肠癌SW480细胞增殖抑制的影响。结果表明, 化合物1和2未表现出明显的5种肿瘤细胞增殖抑制活性。

采用Ellman等^[11]的方法评价化合物1和2对乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶活性的影响。结果表明, 化合物1和2对丁酰胆碱酯酶未表现出明显的抑制活性。在乙酰胆碱酯酶抑制活性评价中, 阳性药物他克林(浓度为0.333 μmol·L^-1) 对乙酰胆碱酯酶的抑制率为63.20% ± 0.97%, 化合物1和2 (两个化合物浓度均为50 μmol·L^-1) 表现出微弱的乙酰胆碱酯酶抑制活性, 抑制率分别为22.47% ± 0.99%和26.44% ± 2.48%。

3 讨论

本实验从中药九香虫水提取中分离鉴定了2个吡啶季胺盐类新颖碳骨架化合物, 二者互为Z/E几何异构体, 两个化合物的碳骨架特征是在吡啶环的3位有一个1ʹ-丁烯基和4位有一个丙基, 另外吡啶环上的N原子上含有一个羟乙基形成4价N原子。由于实验过程中使用了唯一的酸-甲酸, 因此化合物1和2中的季N可能与甲酸根离子形成季胺盐。由于两个化合物是Z/E几何异构体, 其中化合物1位Z式双键, 从结构稳定性方面考虑, 化合物1有可能转化为双键结构更稳定的E式(化合物2), 因此, 化合物1可能不稳定, 这也是化合物1的图谱中存在明显杂质的原因之一。九香虫中富含脂肪酸、氨基酸类、核苷类及肽类化合物^{[3, 4]}, 但是很少报道吡啶季胺盐类成分, 这可能与以往的对九香虫的研究很少聚焦水提物中大极性成分有关。化合物1和2的发现丰富了九香虫的化学成分的结构类型, 为后续九香虫的药效物质基础研究提供了线索。

另外, 本研究还对两个化合物进行了部分活性筛选, 结果表明化合物1和2未显示出明显的体外抗炎、抗肿瘤和丁酰胆碱酯酶抑制活性, 只表现出微弱的乙酰胆碱酯酶抑制活性, 其他生物活性的评价还需进一步研究。

实验部分

收起

Nicolet IS50 FT-IR光谱仪和CO₂细胞培养箱, 美国Thermo Fisher Scientific公司。Bruker-600核磁共振波谱仪(德国Bruker公司); Agilent Q-TOF 6545光谱仪测量、Agilent 1260高效液相色谱仪、Zorbax SB-C8色谱柱(250 mm × 9.4 mm, 5 μm), 美国Agilent公司; 柱层析采用硅胶(200~300目, 青岛海洋化工有限公司); MCI凝胶(CHP20P, 日本三菱化学公司); 大孔吸附树脂(HPD-300, 郑州化工科技有限公司); 薄层色谱硅胶GF254 (青岛海洋化工厂)。甲醇(色谱级)、乙腈(色谱级), 美国Tedia公司; 其他所用试剂均为分析纯(成都市科隆化学品有限公司); 新生牛血清(批号12B196, 浙江天杭生物科技有限公司); DMEM高糖培养基(批号8122184, 美国Gibco公司); Griess Reagent, 脂多糖及对照药物他克林购自美国Sigma公司。药材购买于安徽亳州药材市场, 经中南大学刘韶教授鉴定为九香虫(Aspongopus chinensis Dallas), 九香虫标本(ID 20200320) 存放于中南大学湘雅医院药学部。

1 提取分离

将干燥九香虫成体500g水煎煮提取3次, 每次1 h, 合并提取液, 减压浓缩得到九香虫水提取物(90 g), 水提物上大孔树脂色谱柱, 分别以水、50%乙醇、80%乙醇梯度洗脱, 减压浓缩分别得到九香虫水提取物大孔树脂水系统部位(JXC-A), 50%乙醇洗脱部位(JXC-B) 和80%乙醇洗脱部位(JXC-C)。JXC-A (20 g) 硅胶拌样, 干法上样进行正相硅胶柱色谱分离, 分别以二氯甲烷-甲醇系统(50∶1→0∶1) 梯度洗脱, 硅胶点板合并得到16个组分(JXC-A-1~JXC-A-16)。JXC-A-6 (150 mg) 经反向半制备色谱(80%乙腈∶20%水含0.1%甲酸) 制备得到化合物1 (16 mg, t_R = 53.8 min) 和化合物2 (18 mg, t_R = 64.5 min)。

2 结构鉴定

化合物1, 棕黄色不定形粉末; UV (MeOH) λ_max (log ε) 225.0 (3.64) nm; IRν_max 3 390, 2 928, 1 653, 1 615, 1 441, 1 390, 1 228, 818 cm^-1; (+)-HR-ESI-MS m/z 220.170 5 [M]⁺ (计算值220.170 1, C₁₄H₂₂NO⁺); ¹H NMR (600 MHz, CD₃OD) 和¹³C NMR (150 MHz, CD₃OD) 数据见表 1。

化合物2, 棕黄色不定形粉末; UV (MeOH) λ_max(log ε) 230 (3.73), 260 (3.38) nm; IRν_max3 385, 2 917, 1 649, 1 618, 1 385, 1 182, 834 cm^-1; (+)-HR-ESI-MS m/z 220.170 1 [M]⁺ (计算值220.170 1, C₁₄H₂₂NO⁺); ¹H NMR (600 MHz, CD₃OD) 和¹³C NMR (150 MHz, CD₃OD) 数据见表 1。

3 化合物活性检测

采用Ellman等^[11]方法评价化合物1和2对乙酰胆碱酯酶活性的影响, 以他克林为阳性对照药物。用磷酸盐缓冲液将AChE稀释成0.1 U·mL^-1工作液。化合物稀释成1 mmol·L^-1工作液, 终浓度为50 μmol·L^-1。阳性对照为他克林终浓度为0.333 μmol·L^-1; 阴性对照组(NC组) 为2% DMSO溶剂对照。反应在96孔板中进行, 向96孔板中依次加入下列试剂(加入试剂的体积为一个反应的体积), 每个样品做3个重复。加入显色剂和底物后1 h内, 每30秒钟检测一次405 nm吸光值。选择NC组吸光值平均值约为1时的样品吸光值, 计算化合物吸光值平均值(化合物测定值-背景值), 并按照(NC-化合物吸光值平均值)/NC×100%计算化合物AChE抑制率。

作者贡献: 蒋跃平负责谱图解析及文章的写作; 刘韶负责实验设计; 任凌希负责药材的提取和粗分; 杨灿熙负责化合物分离纯化; 王春江和蒋跃平负责生物活性评价及稿件修改。

利益冲突: 所有作者均声明不存在利益冲突。

参考文献

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文献

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参考文献引证文献

排序方式：

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2024年第59卷第1期

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175

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doi: 10.16438/j.0513-4870.2023-0400

接收时间：2023-04-03
首发时间：2025-11-28
出版时间：2024-01-12

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收稿日期：2023-04-03
修回日期：2023-05-15

基金

作者信息

1.中南大学湘雅三医院药学部, 湖南长沙 410013

2.中南大学湘雅医院药学部, 湖南长沙 410008

3.中南大学湘雅医院, 国家老年疾病临床医学研究中心, 湖南长沙 410008

4.中国药科大学药学院, 江苏南京 210009

5.吉首大学药学院, 湖南吉首 416000

通讯作者:

^*刘韶, Tel: 86-731-84327454, E-mail: liushao999@csu.edu.cn;

蒋跃平, Tel: 86-731-84327460, E-mail: jiangyueping@126.com

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2种不同金属材料的力学参数

科 Family	属数 Number of genus	种数 Number of species	占总种数比例 Percentage of total species (%)	属 Genus	种数 Number of species	占总种数比例 Percentage of total species (%)
鹅膏菌科Amanitaceae	2	11	5.26	鹅膏菌属 Amanita	10	4.78
小菇科 Mycenaceae	2	12	5.74	丝盖伞属 Inocybe	5	2.39
多孔菌科 Polyporaceae	8	14	6.70	蜡蘑属 Laccaria	5	2.39
红菇科 Russulaceae	3	23	11.00	小皮伞属 Marasmius	6	2.87
				小菇属 Mycena	11	5.26
				光柄菇属 Pluteus	5	2.39
				红菇属 Russula	17	8.13
				栓菌属 Trametes	5	2.39

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No.	Compound 1		Compound 2
No.	δ_H	δ_C	δ_H	δ_C
2	8.61 s	144.9	8.90 s	142.6
3		138.1		139.0
4		162.9		160.4
5	7.94 d, J = 6.0 Hz	128.8	7.85, d, J = 6.0 Hz	128.8
6	8.69, d, J = 6.0 Hz	143.6	8.61, d, J = 6.0 Hz	142.8
1ʹ	4.64, t, J = 4.8 Hz	64.2	4.63, t, J = 4.8 Hz	64.2
2ʹ	3.97, t, J = 4.8 Hz	61.7	3.99, t, J = 4.8 Hz	61.6
1″	6.50, d, J = 11.4 Hz	121.1	6.69, d, J =15.6 Hz	121.5
2″	6.15, dt, J = 11.4, 7.8 Hz	142.1	6.56, dt, J =15.6, 6.6 Hz	143.5
3″	2.18 quin J = 7.8Hz	22.7	2.38, quin, J = 6.6Hz	27.4
4″	1.05, t, J = 7.8 Hz	14.0	1.16, t, J = 6.6 Hz	13.4
1‴	2.87, t, J = 7.8 Hz	36.1	2.93, t, J = 7.8 Hz	35.8
2‴	1.71, m	23.4	1.72, m	23.4
3‴	1.02, t, J = 7.8 Hz	14.0	1.05, t, J = 7.8 Hz	14.0