药学学报

No.	δc	δ_H
1	118.7	5.17 (1H, d, J = 12.6 Hz)
2	146.2	6.39 (1H, d, J = 12.6 Hz)
3	116.5	4.72 (1H, s)
		5.00 (1H, s)
4	143.1	-
5	66.9	2.98 (1H, s)
6	198.0	-
7	121.5	-
8	168.4	-
9	35.9	2.79 (1H, d, J = 17.6 Hz)
		2.95 (1H, d, J = 17.6 Hz)
10	41.9	-
11	120.5	-
12	141.9	7.27 (1H, q, J = 1.4 Hz)
13	9.5	2.14 (1H, d, J = 1.4 Hz)
14	25.6	1.81 (3H, s)
15	26.3	1.23 (3H, s)
1′	104.1	4.42 (1H, d, J = 7.8 Hz)
2′	75.1	3.19 (1H, t, J = 7.8 Hz)
3′	78.2	3.30 (1H, m)
4′	71.6	3.28 (1H, m)
5′	78.6	3.33 (1H, m)
6′	62.8	3.65 (1H, dd, J = 12.0, 4.8 Hz)
		3.82 (1H, dd, J = 12.0, 2.0 Hz)

No.	δc	δ_H
1	118.7	5.17 (1H, d, J = 12.6 Hz)
2	146.2	6.39 (1H, d, J = 12.6 Hz)
3	116.5	4.72 (1H, s)
		5.00 (1H, s)
4	143.1	-
5	66.9	2.98 (1H, s)
6	198.0	-
7	121.5	-
8	168.4	-
9	35.9	2.79 (1H, d, J = 17.6 Hz)
		2.95 (1H, d, J = 17.6 Hz)
10	41.9	-
11	120.5	-
12	141.9	7.27 (1H, q, J = 1.4 Hz)
13	9.5	2.14 (1H, d, J = 1.4 Hz)
14	25.6	1.81 (3H, s)
15	26.3	1.23 (3H, s)
1′	104.1	4.42 (1H, d, J = 7.8 Hz)
2′	75.1	3.19 (1H, t, J = 7.8 Hz)
3′	78.2	3.30 (1H, m)
4′	71.6	3.28 (1H, m)
5′	78.6	3.33 (1H, m)
6′	62.8	3.65 (1H, dd, J = 12.0, 4.8 Hz)
		3.82 (1H, dd, J = 12.0, 2.0 Hz)

蓬莪术中一个新的榄香烷型倍半萜苷

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李承哲 ¹^,² , 彭成 ¹ , 李小翠 ¹^,² , 刘娟 ¹^,² , 周勤梅 ¹^,²^,³ , 蒙春旺 ¹^,² , 刘菲 ¹^,²^,^* , 熊亮 ¹^,²^,^*

药学学报 | 研究论文 2023,58(3): 736-739

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药学学报 | 研究论文 2023, 58(3): 736-739

蓬莪术中一个新的榄香烷型倍半萜苷

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李承哲¹^,², 彭成¹, 李小翠¹^,², 刘娟¹^,², 周勤梅¹^,²^,³, 蒙春旺¹^,², 刘菲¹^,²^,^*, 熊亮¹^,²^,^*

作者信息

1.成都中医药大学药学院, 西南特色中药资源国家重点实验室, 四川成都 611137

2.成都中医药大学西南特色药材创新药物成分研究所, 四川成都 611137

3.成都中医药大学中医药创新研究院, 四川成都 611137

通讯作者:

*刘菲, Tel: 18687517547, E-mail: feifeifly555@126.com;

熊亮, Tel: 86-28-61800231, E-mail: xiling@cdutcm.edu.cn

A new elemane-type sesquiterpenoid glycoside from Curcuma phaeocaulis

Cheng-zhe LI¹^,², Cheng PENG¹, Xiao-cui LI¹^,², Juan LIU¹^,², Qin-mei ZHOU¹^,²^,³, Chun-wang MENG¹^,², Fei LIU¹^,²^,^*, Liang XIONG¹^,²^,^*

Affiliations

1. State Key Laboratory of Southwestern Chinese Medicine Resources, School of Pharmacy, Chengdu University of Traditional Chinese Medicine, Chengdu 611137, China

2. Institute of Innovative Medicine Ingredients of Southwest Specialty Medicinal Materials, Chengdu University of Traditional Chinese Medicine, Chengdu 611137, China

3. Innovative Institute of Chinese Medicine and Pharmacy, Chengdu University of Traditional Chinese Medicine, Chengdu 611137, China

出版时间: 2023-03-12 doi: 10.16438/j.0513-4870.2022-1076

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摘要

收起

为研究蓬莪术Curcuma phaeocaulis根茎中化学成分及其生物活性, 采用硅胶柱色谱、反相中压液相色谱、制备薄层色谱及半制备高效液相色谱等技术进行分离纯化, 运用现代波谱学手段鉴定化合物的结构。同时采用MTT法测定了化合物对HUVECs细胞增殖的影响。从蓬莪术根茎95%乙醇提取物的正丁醇萃取部位分离得到1个新的榄香烷型倍半萜苷, 鉴定为(1Z)-2-羟基-莪术酮2-O-β-D-葡萄糖苷, 该化合物对HUVECs细胞增殖无明显抑制作用。

关键词

蓬莪术 / 倍半萜苷 / 榄香烷型 / 分离鉴定

Abstract

收起

To study the chemical constituents and their biological activities in the rhizomes of Curcuma phaeocaulis, silica gel column chromatography, reverse medium pressure liquid chromatography, preparative thin layer chromatography, and semi-preparative high performance liquid chromatography were used for isolation and purification and modern spectroscopic methods were used to determine the structure of the isolated compound. Moreover, the effect of the compound on the proliferation of HUVECs was determined by the MTT assay. A new elemane-type sesquiterpenoid glycoside was isolated from the n-butanol soluble fraction of 95% ethanolic extract of the rhizomes of Curcuma phaeocaulis. Its structure was identified as (1Z)-2-hydroxy-curzerenone 2-O-β-D-glucoside. It showed no inhibitory effect on the proliferation of HUVECs.

Key words

Curcuma phaeocaulis / sesquiterpenoid glycoside / elemane-type / isolation and identification

引用本文

李承哲, 彭成, 李小翠, 刘娟, 周勤梅, 蒙春旺, 刘菲, 熊亮. 蓬莪术中一个新的榄香烷型倍半萜苷. 药学学报, 2023 , 58 (3) : 736 -739 . DOI: 10.16438/j.0513-4870.2022-1076

Cheng-zhe LI, Cheng PENG, Xiao-cui LI, Juan LIU, Qin-mei ZHOU, Chun-wang MENG, Fei LIU, Liang XIONG. A new elemane-type sesquiterpenoid glycoside from Curcuma phaeocaulis[J]. Acta Pharmaceutica Sinica, 2023 , 58 (3) : 736 -739 . DOI: 10.16438/j.0513-4870.2022-1076

正文

收起

莪术为姜科植物蓬莪术Curcuma phaecocaulis Val.、广西莪术C. kwangsiensis S. G. Lexe et C. F. Liang或温郁金C. wenyujin Y. H. Chen et C. Ling的干燥根茎。性温味辛, 具有破血行气、消积止痛的功效^[1]。其始载于《药性论》, 谓曰“治女子血气心痛, 破痃癖冷气”; 《本草经疏》曰“莪术主积聚诸气, 为最要之药”, 故莪术素有“破血消瘕”要药的美称。现代研究表明莪术成分类型主要为姜黄素类与萜类^[2-6], 具有抗肿瘤、抗炎、抗菌、镇痛、抗血栓等作用^[7-13]。目前对莪术功效物质基础研究多集中于提取物、姜黄素类化合物及莪术二酮等量大的萜类成分, 莪术萜类单体成分的相关研究明显不足^[14-16]。因此, 为进一步阐明莪术传统功效的药效物质, 本课题在前期研究基础上进一步对莪术萜类成分进行了研究。前期探索发现, 蓬莪术乙醇提取物的正丁醇部位对HUVECs细胞增殖具有一定的抑制作用, 因此进一步对该部位中的化学成分进行了研究, 分离得到一个新的榄香烷型倍半萜苷(图 1), 鉴定为(1Z)-2-羟基-莪术酮2-O-β-D-葡萄糖苷。并采用MTT法测定了该化合物对HUVECs细胞增殖的影响。

结果与讨论

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1 结构鉴定

化合物1 无色胶状物。HR-ESI-MS给出准分子离子峰m/z 431.167 4 [M+Na]⁺ (计算值C₂₁H₂₈O₈Na, 431.168 2), 推测其分子式为C₂₁H₂₈O₈, 不饱和度为8。[α]$ {}_{\mathrm{D}}^{20} $ +10.0 (c 0.03, CH₃OH), IR$ {v}_{\mathrm{m}\mathrm{a}\mathrm{x}}^{\mathrm{K}\mathrm{B}\mathrm{r}} $: 3 272, 2 925, 2 852, 1 665, 1 592, 1 378, 1 076, 1 037 cm^-1, 红外谱数据提示存在羟基、羰基、双键等官能团。化合物1的¹H NMR数据(表 1) [δ_H 4.42 (1H, d, J = 7.8 Hz, H-1′), 3.19 (1H, t, J = 7.8 Hz, H-2′), 3.30 (1H, m, H-3′), 3.28 (1H, m, H-4′), 3.33 (1H, m, H-5′), 3.82 (1H, dd, J = 12.0, 2.0 Hz, H-6a′), 3.65 (1H, dd, J = 12.0, 4.8 Hz, H-6b′)] 和¹³C NMR数据(表 1) δ_C 104.1 (C-1′), 75.1 (C-2′), 78.2 (C-3′), 71.6 (C-4′), 78.6 (C-5′), 62.8 (C-6′) 显示有β-葡萄糖单元的存在。剩下的氢谱数据显示3个甲基信号[2.14 (3H, d, J = 1.4 Hz, H-13), 1.81 (3H, s, H-14), 1.23 (3H, s, H-15)]、2个亚甲基信号[4.72 (1H, s, H-3a), 5.00 (1H, s, H-3b), 2.95 (1H, d, J = 17.6 Hz, H-9a), 2.79 (1H, d, J = 17.6 Hz, H-9b)] 和4个次甲基信号[δ_H 7.27 (1H, q, J = 1.4 Hz, H-12), 6.39 (1H, d, J = 12.6 Hz, H-2), 5.17 (1H, d, J = 12.6 Hz, H-1), 2.98 (1H, s, H-5)]。剩下的碳谱数据显示15个碳信号, 可归属为3个甲基碳、2个亚甲基碳[包含1个烯碳(δ_C 116.5)]、4个次甲基碳[包含3个烯碳(δ_C 146.2, 141.9, 118.7)] 和6个季碳[包含1个羰基碳(δ_C 198.0)、4个烯碳(δ_C 168.4, 143.1, 121.5, 120.5)]。以上苷元的核磁数据与已知化合物莪术酮相似^[17], 差别在于化合物1中C-1及H-1化学位移向高场移动(δ_C 145.3→118.7; δ_H 5.82→5.17), 而C-2和H-2化学位移则向低场移动(δ_C 115.4→146.2; δ_H 4.95→6.39), 推测C-2双键末端有含氧取代。

为进一步确定化合物1的结构, 进行了2D-NMR实验(图 2)。在化合物1的¹H-¹H COSY谱中, H-1和H-2相关以及HMBC谱中H₃-14与C-3、C-4、C-5相关, H₃-15与C-1、C-5、C-9、C-10相关, H-5与C-3、C-4、C-6、C-9、C-15相关, H₂-9与C-1、C-5、C-7、C-8相关, 证明了化合物1中苷元的平面结构。此外, H-1′与C-2之间出现HMBC相关信号, 说明OH-2被糖苷化。化合物1的相对构型通过1D-NOE照射实验确定。照射H-1后, H-5出现了增益, 而照射H₃-15后, H-5未出现增益, 提示H₃-15与H-5位于异侧, 与莪术酮相对构型一致。此外, 照射H-1后, H-2产生了显著增益, 且H-1和H-2间偶合常数为12.6 Hz, 说明∆¹⁽²⁾双键构型为Z。为鉴定糖的绝对构型, 对化合物1进行酶水解。以D-葡萄糖为对照品, 对其酶水解产物进行薄层色谱比对。结果显示, 水解液在与对照品色谱相应的位置上, 显示相同颜色的斑点, 证明化合物1中的糖为D-葡萄糖。经旋光值测定{[α]$ {}_{\mathrm{D}}^{20} $ +42.5 (c 0.1, H₂O)}, 鉴定为D-(+)-葡萄糖。因此, 化合物1的结构被确定为(1Z)-2-羟基-莪术酮2-O-β-D-葡萄糖苷。

2 细胞毒活性

采用MTT法测定化合物1对HUVECs细胞增殖的影响^[18]。结果表明, 化合物1在3.13、6.25、12.5、25和50 μmol·L^-1时对HUVECs细胞增殖均未表现出抑制活性。

3 讨论

榄香烷属于一种单环倍半萜, 其结构中C-7位的异丙基通常与C-8位通过1个氧原子或氮原子形成一个五元内酯或内酰胺环; C-1/C-2、C-3/C-4大多数情况下形成末端双键。该种类型倍半萜通常具有良好的抗肿瘤活性^{[19, 20]}, 但未见抗HUVECs细胞增殖活性报道。本研究采用现代分离手段和有机波谱学技术, 从蓬莪术抗HUVECs细胞增殖活性部位分离鉴定出1个新的榄香烷型倍半萜苷, 应用1D-NOE照射技术确定了新化合物1的构型。该化合物的结构与莪术酮极为相似, 区别在于化合物1中C-2位双键末端连有β-D-葡萄糖基, 说明在苷元结构中, C-2位取代有OH, 形成不稳定的烯醇式结构。目前为止, 此种类型的榄香烷型倍半萜烯醇苷为首次从天然产物中分离得到。活性评价结果显示, 该化合物对HUVECs细胞增殖无明显影响, 说明该活性部位中还有其他活性成分的存在, 值得进一步深入研究。

实验部分

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Rudolph Autopol Ⅰ自动旋光仪(美国Rudolph公司); 圆二色光谱仪(Applied Photophysics Chirascan CD光谱仪, 英国应用光物理公司); Agilent Cary 600 FT-IR红外光谱仪、Agilent Technologies 1220 Series高效液相色谱仪、分析型C18色谱柱(150 mm × 4.6 mm, 4 μm) (美国Agilent公司); Bruker AVIII HD-600核磁共振波谱仪、Bruker TIMS-TOF质谱仪(德国Bruker公司); Büchi Gradient Former B-687中压液相色谱仪(Rp C18, 40~60 μm, Welch公司); 电子分析天平(德国Sartorius BP221S); Milli-Q超纯水仪(美国Milli-pore公司); 旋转蒸发仪(亚荣生化仪器); MCO-15AC CO₂细胞培养箱(日本SANYO公司); SW-CJ-2F双人双面净化工作台(苏州净化设备有限公司); 半制备型C18色谱柱(250 mm × 10 mm, 5 μm, Welch公司); Varioskan高级多功能酶标仪(美国Thermo公司); 集热式恒温磁力搅拌浴(郑州长城科工贸有限公司)。

柱色谱硅胶(200~300目, 青岛海洋化工有限公司); 高效薄层色谱硅胶板(GF254硅胶, 安徽良臣硅源材料有限公司); 甲醇(色谱级, 美国Sigma公司); 其他所用试剂均为分析纯(成都市科隆化学品有限公司); 人脐静脉内皮细胞HUVECs由成都中医药大学药理教研室提供; DMEM高糖培养基(美国Gibco公司); 胰蛋白酶(美国Thermo Fisher Scientific公司); Biosharp PBS缓冲液(北京兰杰柯科技有限公司); MTT (BioFroxx公司), 蜗牛酶(北京拜尔迪生物技术有限公司)。

蓬莪术药材采于四川省崇州市三江镇宋桥村, 经成都中医药大学高继海副教授鉴定为蓬莪术Curcuma phaecocaulis Val.的干燥根茎, 植物标本(CP-20180303) 保存于成都中医药大学西南特色药材创新药物成分研究所。

1 提取与分离

蓬莪术药材(50 kg) 粉碎后用95%乙醇回流提取3次, 每次3 h, 浓缩后将浸膏分散于水中, 依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取。将各部分萃取液浓缩, 回收溶剂后得到石油醚浸膏(1 kg)、乙酸乙酯浸膏(300 g) 和正丁醇浸膏(500 g)。正丁醇萃取物经大孔吸附树脂, 以不同浓度乙醇水(20%、50%、70%、95%) 进行梯度洗脱, 回收溶剂得到5个流分(Fr.1~5)。其中Fr.2经反相中压液相色谱, 以30%~80%甲醇梯度洗脱得到17个流分(Fr.2-1~2-17)。Fr.2-6经硅胶柱色谱分离, 二氯甲烷-甲醇(200∶1~0∶1) 梯度洗脱, 得到12个流分(Fr.2-6-1~2-6-12), Fr.2-6-3再经硅胶柱色谱(二氯甲烷-甲醇, 200∶1~0∶1) 和制备薄层色谱(二氯甲烷-甲醇, 8∶1) 分离, 随后以55%甲醇水为流动相, 流速为1.5 mL min^-1, 进行反相半制备液相色谱分离, 得到化合物1 (1.25 mg, t_R = 55 min)。

2 化合物的酶水解和糖的鉴定

化合物1糖的构型, 参照文献报道的方法进行确定^[21]。化合物1 (1 mg) 在37 ℃油浴条件下, 加入10 mg蜗牛酶在4 mL水中水解48 h, 水解液以等体积乙酸乙酯萃取3次, 水相减压浓缩后, 以2 mL水溶解, 经薄层色谱法检测, 吸取上述2种溶液, 以三氯甲烷-甲醇-水(7∶3∶0.1) 为展开剂展开, 以10%硫酸-乙醇为显色剂。结果显示, 水解液在与对照品色谱相应的位置上, 显示相同颜色的斑点, 证明化合物1中的糖为D-葡萄糖。后又经旋光值测定{[α]$ {}_{\mathrm{D}}^{20} $ +42.5 (c 0.1, H₂O)}, 鉴定为D-(+) 葡萄糖。

3 细胞毒活性测试

MTT检测化合物1对正常HUVECs细胞活力的影响。待HUVECs细胞长至80%~90%融合, 用0.25%的胰酶进行消化6 min后并离心收集细胞, 将细胞混悬于含10% FBS的DMEM培养基中, 悬液以每孔5×10³个铺于96孔培养板(每孔100 μL), 置于温度为37 ℃、CO₂浓度为5%的培养箱中孵育24 h, 实验分为空白对照组和给药组(待测化合物浓度分别为50、25、12.5、6.25、3.125和1.563 μmol·L^-1), 各浓度分别设3个复孔, 给药后继续孵育48 h后, 每孔加入20 μL 0.22 μm微孔滤膜过滤后的MTT溶液(5 mg·mL^-1), 同样条件继续孵育4 h, 取出孔板。用无菌2 mL注射器小心吸净上清液, 继续加入DMSO溶液(每孔150 μL)。室温下振荡10 min后充分溶解紫色结晶物后, 将96孔板按正确摆放顺序放置在酶标仪里, 在490 nm处测得孔板吸光度(OD) 值。细胞存活率(%) 的计算方式为: (给药组OD值/ 空白组OD值) × 100%。

作者贡献: 李承哲是本文的第一作者, 负责成分分离、结构鉴定, 细胞毒活性测定和论文撰写; 李小翠参与成分的分离; 彭成参与课题的指导和管理; 刘娟、周勤梅和蒙春旺参与稿件修改工作; 刘菲与熊亮是本文的通讯作者, 设计和组织了整个实验以及负责修改稿件。

利益冲突: 所有作者均声明不存在利益冲突。

基金

收起

国家自然科学基金青年基金项目(81903777)
国家自然科学基金青年基金项目(82104371)
国家自然科学基金优秀青年基金项目(82022072)
国家中医药多学科交叉创新团队项目(ZYYCXTD-D-202209)

参考文献

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文献

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参考文献引证文献

排序方式：

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https://doi.org/10.1016/j.bioorg.2021.105252

2023年第58卷第3期

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doi: 10.16438/j.0513-4870.2022-1076

接收时间：2022-09-23
首发时间：2025-11-21
出版时间：2023-03-12

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收稿日期：2022-09-23
修回日期：2022-10-19

基金

国家自然科学基金青年基金项目(81903777)

国家自然科学基金青年基金项目(82104371)

国家自然科学基金优秀青年基金项目(82022072)

国家中医药多学科交叉创新团队项目(ZYYCXTD-D-202209)

作者信息

1.成都中医药大学药学院, 西南特色中药资源国家重点实验室, 四川成都 611137

2.成都中医药大学西南特色药材创新药物成分研究所, 四川成都 611137

3.成都中医药大学中医药创新研究院, 四川成都 611137

通讯作者:

*刘菲, Tel: 18687517547, E-mail: feifeifly555@126.com;

熊亮, Tel: 86-28-61800231, E-mail: xiling@cdutcm.edu.cn

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https://castjournals.cast.org.cn/joweb/yxxb/CN/10.16438/j.0513-4870.2022-1076

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2种不同金属材料的力学参数

科 Family	属数 Number of genus	种数 Number of species	占总种数比例 Percentage of total species (%)	属 Genus	种数 Number of species	占总种数比例 Percentage of total species (%)
鹅膏菌科Amanitaceae	2	11	5.26	鹅膏菌属 Amanita	10	4.78
小菇科 Mycenaceae	2	12	5.74	丝盖伞属 Inocybe	5	2.39
多孔菌科 Polyporaceae	8	14	6.70	蜡蘑属 Laccaria	5	2.39
红菇科 Russulaceae	3	23	11.00	小皮伞属 Marasmius	6	2.87
				小菇属 Mycena	11	5.26
				光柄菇属 Pluteus	5	2.39
				红菇属 Russula	17	8.13
				栓菌属 Trametes	5	2.39

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