药学学报

No.	δ_C	δ_H (J in Hz)
1	50.2	2.37 m
2	33.1	2.26 m
3	123.7	5.29 s
4	142.1	-
5	55.3	2.31 m
6	74.1	3.88 s
7	51.3	1.32 m
8	21.0	1.40 m
-	0.87 m
9	47.4	1.98 m
-	1.45 m
10	75.6	-
11	29.9	1.58 m
12	21.5	1.00 overlap
13	21.4	1.00 overlap
14	22.6	1.20 s
15	16.1	1.81 s

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山蜡梅叶中1个新的愈创木烷型倍半萜

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郭娜 , 吴华强 , 舒任庚 ^*

药学学报 | 研究论文 2022,57(10): 3168-3172

收起

药学学报 | 研究论文 2022, 57(10): 3168-3172

山蜡梅叶中1个新的愈创木烷型倍半萜

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郭娜, 吴华强, 舒任庚^*

作者信息

江西中医药大学药学院, 江西南昌 330004

通讯作者:

*舒任庚, Tel: 18970069203, E-mail: shurg@163.com

A new guaiane-sesquiterpenoid from the leaves of Chimonanthus nitens Oliv.

Na GUO, Hua-qiang WU, Ren-geng SHU^*

Affiliations

School of Pharmacy, Jiangxi University of Chinese Medicine, Nanchang 330004, China

出版时间: 2022-10-12 doi: 10.16438/j.0513-4870.2022-0623

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摘要

收起

运用硅胶柱色谱、ODS柱色谱、Sephadex LH-20柱色谱及半制备高效液相等多种色谱分离技术, 从山蜡梅叶中分离得到9个化合物, 通过质谱、核磁共振波谱以及单晶衍射数据, 分别鉴定为: chimnitensene B (1)、1α-hydroxyisodauc-4-en-15-al (2)、trans-4, 5-dihydroxycorocalane (3)、trefoliol B (4)、oplopanone (5)、oplodiol (6)、3-(3'-hydroxybutyl)-2, 4, 4-trimethylcyclohexa-2, 5-dienone (7)、9(S)-4-oxo-7, 8-dihydro-β-ionol (8) 和saniculamoid D (9)。其中, 化合物1为新的愈创木烷型倍半萜, 化合物2~9为首次从山蜡梅植物中分离得到。

关键词

山蜡梅 / 倍半萜类 / chimnitensene B

Abstract

收起

Nine compounds were isolated from the leaves of Chimonanthus nitens Oliv. by silica gel, ODS, Sephadex LH-20 column chromatography and semi-preparative HPLC. They were identified as chimnitensene B (1), 1α-hydroxyisodauc-4-en-15-al (2), trans-4, 5-dihydroxycorocalane (3), trefoliol B (4), oplopanone (5), oplodiol (6), 3-(3'-hydroxybutyl)-2, 4, 4-trimethylcyclohexa-2, 5-dienone (7), 9(S)-4-oxo-7, 8-dihydro-β-ionol (8), and saniculamoid D (9) respectively, by MS, NMR and single crystal diffraction. Among them, compound 1 is a new guaiane-sesquiterpenoid, and compounds 2-9 were isolated from this plant for the first time.

Key words

Chimonanthus nitens Oliv. / sesquiterpenoids / chimnitensene B

引用本文

郭娜, 吴华强, 舒任庚. 山蜡梅叶中1个新的愈创木烷型倍半萜. 药学学报, 2022 , 57 (10) : 3168 -3172 . DOI: 10.16438/j.0513-4870.2022-0623

Na GUO, Hua-qiang WU, Ren-geng SHU. A new guaiane-sesquiterpenoid from the leaves of Chimonanthus nitens Oliv.[J]. Acta Pharmaceutica Sinica, 2022 , 57 (10) : 3168 -3172 . DOI: 10.16438/j.0513-4870.2022-0623

正文

收起

山蜡梅叶为蜡梅科蜡梅属植物山蜡梅Chimonanthus nitens Oliv.的叶, 又称之为毛山茶、岩马桑(《新华本草纲要》)、香风茶(《安徽中草药》)^[1], 主要分布于江西德兴大茅山区、婺源怀玉山区及安徽徽州山区齐云山一带, 在山坡、路旁、溪边、树林中野生^[2]。现代天然产物化学及药理学研究表明, 山蜡梅含有挥发油、生物碱、黄酮类等多种结构类型的次生代谢物, 具有抑菌、祛痰、镇咳和降血脂等功效^[3]。药用历史悠久, 应用前景较广。其现代制剂有山蜡梅叶颗粒、山蜡梅叶片、山蜡梅叶胶囊、山蜡梅叶灌肠剂、山蜡梅汤剂等, 临床上用于治疗上呼吸道疾病、手足口病、疱疹性咽峡炎、前列腺炎等疾病^[4], 疗效明确且安全性较好。目前, 国内外学者已从山蜡梅叶中分离得到了大量的黄酮类、香豆素类、生物碱类等化学成分, 但对倍半萜类成分研究较少。目前, 本课题组已报道了从山蜡梅叶中分离得到的新的倍半萜类化合物^{[5, 6]}, 为了进一步了解其倍半萜类化学成分, 本实验综合运用各种现代色谱和光谱技术, 从山蜡梅叶的二氯甲烷部位及乙酸乙酯部位分离得到6个倍半萜类和3个降倍半萜类及其衍生物(图 1), 经鉴定分别为: chimnitensene B (1)、1α-hydroxyisodauc-4-en-15-al (2)、trans-4, 5-dihydroxycorocalane (3)、trefoliol B (4)、oplopanone (5)、oplodiol (6)、3-(3'-hydroxybutyl)-2, 4, 4-trimethylcyclohexa-2, 5-dienone (7)、9(S)-4-oxo-7, 8-dihydro-β-ionol (8) 和saniculamoid D (9)。其中, 化合物1为新的愈创木烷型倍半萜, 化合物2~9为首次从山蜡梅植物中分离得到。

结果与讨论

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化合物1 无色片状晶体(甲醇), [α]$ {}_{\mathrm{D}}^{21} $-5.2 (c 0.25, CH₃OH), HR-ESI-MS显示m/z为221.190 1 [M-H₂O+H]⁺ (计算值221.190 5), 结合核磁共振碳、氢谱数据与高分辨质谱推测其分子式为C₁₅H₂₆O₂, 不饱和度为3。

¹H NMR (600 MHz, CDCl₃) 谱图中(表 1) 显示有1个烯氢信号δ_H 5.29 (1H, s, H-3), 1个连氧次甲基的氢信号δ_H 3.88 (1H, s, H-6) 及4个甲基信号δ_H 1.00 (3H, overlap, H-12)、1.00 (3H, overlap, H-13)、1.20 (3H, s, H-14)、δ_H 1.81 (3H, s, H-15)。¹³C NMR (150 MHz, CDCl₃) 谱图显示该化合物含有15个碳, 结合DEPT与HSQC谱图可以观察到2个烯碳信号δ_C 123.7 (C-3)、142.1 (C-4), 4个甲基碳信号δ_C 21.5 (C-12)、21.4 (C-13)、22.6 (C-14)、16.1 (C-15), 3个亚甲基碳信号δ_C 33.1 (C-2)、21.0 (C-8)、47.4 (C-9), 5个次甲基碳信号δ_C 50.2 (C-1)、55.3 (C-5)、74.1 (C-6)、51.3 (C-7)、29.9 (C-11) 和1个季碳信号δ_C 75.6 (C-10)。其中δ_C 74.1 (C-6)、75.6 (C-10) 为2个连氧碳信号。经氢、碳核磁数据仔细比较, 发现该化合物与作者已报道的愈创木烷型倍半萜chimnitensene C数据相近^[5], 不同之处在于化合物1的Me-14 (δ_C 22.6) 碳化学位移相比chimnitensene C的Me-14碳化学位移(δ_C 30.2) 明显向高场移动, 推测该位置存在构型上的差异。在NOESY谱图中观察到H-5与Me-14有相关, 表明化合物1与已知化合物chimnitensene C确实存在构型的不同, 最后, 通过X-ray单晶衍射(图 2) 分析(CCDC: 2072405), 确定其绝对构型为1R, 5S, 6R, 7S, 10R, 化合物1的化学结构如图 1所示, 命名为chimnitensene B。

实验部分

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Bruker AVANCE Ⅲ HD 600 MHz型核磁共振波谱仪(瑞士Bruker公司), AB SCIEX Triple ESI 5600⁺型高分辨飞行时间质谱联用仪(美国AB SCIEX公司), Waters 2695-2998型高效液相色谱仪、Waters 515制备型液相色谱仪(美国Waters公司), BSA124S型分析天平(德国Sartorius公司), C18半制备色谱柱(250 mm × 10 mm, 5 μm)、ODS反相色谱填料(50 μm) (日本YMC公司), 葡聚糖凝胶Sephadex LH-20 (美国Pharmacia公司), AB-8大孔吸附树脂(东鸿化工有限公司), 薄层硅胶板GF₂₅₄ (青岛海洋化工厂), 纯净水(杭州娃哈哈集团有限公司), 色谱纯甲醇、色谱纯乙腈(西陇化工股份有限公司), 其他试剂均为分析纯(西陇科学股份有限公司)。

实验药材于2018年6月采自江西省婺源县, 经江西中医药大学药学院葛菲教授鉴定为蜡梅科蜡梅属植物山蜡梅Chimonanthus nitens Oliv.的叶, 凭证标本(20180617) 保存于江西中医药大学药学院中药化学科研室。

1 提取分离

干燥的山蜡梅叶20 kg, 粉碎后采用90%乙醇渗漉提取, 合并提取液后减压浓缩。取浸膏3 kg, 用1%盐酸反复溶解, 直至生物碱显色反应为阴性, 得酸溶性、酸不溶性成分。将酸不溶性成分进行硅胶柱色谱, 依次用石油醚、二氯甲烷、乙酸乙酯、丙酮和甲醇洗脱。将各部分洗脱液减压浓缩, 得石油醚部位浸膏260 g、二氯甲烷部位浸膏140 g、乙酸乙酯部位浸膏130 g、丙酮部位浸膏80 g、甲醇部位浸膏400 g。

取二氯甲烷部位浸膏140 g, 经AB-8大孔树脂分离, 依次以30%、50%、70%、95%、100%乙醇-水体系梯度洗脱, 得到组分Fr. 1~Fr. 5。Fr. 1 (2.3 g) 经硅胶柱色谱分离(石油醚︰乙酸乙酯, 5:1~0:1) 得到8个组分(Fr. 1.1~Fr. 1.8), 其中Fr. 1.3 (1.9 g) 经ODS色谱(甲醇-水, 30%~100%) 得6个组分(Fr. 1.3.1~Fr. 1.3.6), 其中Fr. 1.3.1经过反复硅胶柱色谱分离得到化合物9 (2 mg), Fr. 1.3.4经Sephadex LH-20柱色谱(二氯甲烷∶甲醇, 1∶1)、ODS柱色谱(甲醇-水, 40%~100%) 分离后, 再经半制备高效液相色谱(27%乙腈-水) 分离得到化合物3 (3 mg) 和化合物4 (4 mg)。Fr. 3 (7.0 g) 经硅胶柱色谱分离, 以石油醚∶乙酸乙酯(30∶1~0∶1) 梯度洗脱, 分得11个组分(Fr. 3.1~Fr. 3.11)。Fr. 3.8 (850 mg) 经Sephadex LH-20柱色谱(二氯甲烷∶甲醇, 1∶1) 分离得Fr. 3.8.1~Fr. 3.8.8。其中Fr. 3.8.2经半制备高效液相色谱(68%甲醇-水) 分离得到化合物5 (2 mg), Fr. 3.8.3经ODS柱色谱(甲醇-水, 30%~100%) 分得20个组分, 其中, Fr. 3.8.3.2经半制备高效液相色谱(60%甲醇-水) 分离得到化合物2 (4 mg)。Fr. 3.8.3.7经硅胶柱色谱分离, 以二氯甲烷∶乙酸乙酯(1∶0~10∶1) 梯度洗脱得到化合物1 (2 mg)。Fr. 4 (38.0 g) 经AB-8大孔吸附树脂(30%、50%、70%、95%、100%乙醇-水) 分离, 得Fr. 4.1~Fr. 4.5。Fr. 4.3 (13.0 g) 经硅胶柱色谱(石油醚-二氯甲烷, 10∶1~0∶1→二氯甲烷-甲醇, 30∶1~0∶1)、ODS柱色谱(甲醇-水, 30%~100%) 分离, Fr. 4.3.3.10 (20 mg) 经半制备高效液相色谱(62%甲醇-水) 分离得化合物6 (4 mg)。

取乙酸乙酯部位浸膏(130 g), 经硅胶柱色谱分离, 以二氯甲烷-甲醇(60∶1~0∶1) 为洗脱剂进行梯度洗脱, 得到10个组分Fr. A~J。Fr. D (10.2 g) 经MCI柱色谱分离, 以0%、30%、50%、75%、95%、100%乙醇-水依次洗脱, 得Fr. D.1~Fr. D.5。Fr. D.3 (1.4 g) 经硅胶柱色谱(石油醚-二氯甲烷, 10∶1~0∶1→二氯甲烷-甲醇, 30∶1~0∶1) 分离得7个组分(Fr. D.3.1~Fr. D.3.7), Fr. D.3.2经半制备高效液相色谱(60%甲醇-水) 分离得到化合物8 (2 mg), Fr. D.3.5经Sephadex LH-20柱色谱(二氯甲烷∶甲醇, 1∶1) 分离后, 再经半制备高效液相色谱(60%甲醇-水) 分离得到化合物7 (2 mg)。

2 结构鉴定

化合物1 chimnitensene B, 无色片状晶体(甲醇), mp 143~144 ℃, 晶胞参数为a = 10.134 3 (3) Å, b = 15.959 4 (4) Å, c = 18.415 0 (6) Å, V = 2 978.39 (15) Å³, 空间群为P2₁2₁2₁ (no.19), Z = 4, 收集衍射点数为30 253, wR₂为0.157 6, [α]$ {}_{\mathrm{D}}^{21} $ -5.2 (c 0.25, CH₃OH), HR-ESI-MS m/z: 221.190 1 [M-H₂O+H]⁺ (C₁₅H₂₅O⁺计算值221.190 5), 分子式为C₁₅H₂₆O₂。¹H NMR (600 MHz, CDCl₃) 和¹³C NMR (150 MHz, CDCl₃) 数据见表 1。

化合物2 淡黄色油状物, HR-ESI-MS m/z: 275.162 1 [M+K]⁺, 分子式为C₁₅H₂₄O₂。¹H NMR (600 MHz, CDCl₃) δ_H 9.37 (1H, s, H-15), 6.60 (1H, d, J = 5.1 Hz, H-5), 3.49 (1H, dd, J = 11.4, 3.8 Hz, H-1), 2.98 (1H, dd, J = 15.1, 6.4 Hz, H-3β), 2.25 (1H, dd, J = 10.3, 5.1 Hz, H-6), 2.04 (1H, tt, J = 10.4, 5.7 Hz, H-7), 1.93 (1H, m, H-8α), 1.84 (3H, m, H-9α, H-3α, H-2β), 1.62 (1H, m, H-11), 1.50 (2H, m, H-9β, H-8β), 1.25 (1H, m, H-2α), 0.89 (6H, m, 13-CH₃, 12-CH₃), 0.73 (3H, s, 14-CH₃); ¹³C NMR (150 MHz, CDCl₃) δ_C 83.4 (C-1), 29.0 (C-2), 19.6 (C-3), 143.8 (C-4), 159.7 (C-5), 50.1 (C-6), 50.4 (C-7), 25.0 (C-8), 39.6 (C-9), 49.5 (C-10), 32.3 (C-11), 19.5 (12-CH₃), 21.7 (13-CH₃), 13.5 (14-CH₃), 193.2 (C-15)。以上数据与文献^[7]报道基本一致, 鉴定该化合物为1α-hydroxyisodauc-4-en-15-al。

化合物3 无色油状物, HR-ESI-MS m/z: 235.169 0 [M+H]⁺, 分子式为C₁₅H₂₂O₂。¹H NMR (600 MHz, CDCl₃) δ_H 7.17 (1H, d, J = 8.1 Hz, H-9), 7.14 (1H, d, J = 8.1 Hz, H-8), 4.55 (1H, s, H-5), 3.44 (1H, m, H-11), 2.74 (2H, m, H-2), 2.22 (3H, s, H-14), 2.07 (1H, ddt, J = 14.0, 10.1, 5.2 Hz, H-3a), 1.83 (1H, m, H-3b), 1.49 (3H, s, H-15), 1.29 (3H, m, H-13), 1.23 (3H, m, H-12); ¹³C NMR (150 MHz, CDCl₃) δ_C 134.0 (C-1), 23.7 (C-2), 28.7 (C-3), 71.2 (C-4), 71.1 (C-5), 147.5 (C-6), 134.2 (C-7), 123.8 (C-8), 130.2 (C-9), 132.8 (C-10), 26.6 (C-11), 24.1 (C-12), 25.5 (C-13), 19.7 (C-14), 27.8 (C-15)。以上数据与文献^[8]报道基本一致, 故鉴定该化合物为trans-4, 5-dihydroxycorocalane。

化合物4 无色块状晶体(甲醇), HR-ESI-MS m/z: 221.189 4 [M-H₂O+H]⁺, 分子式为C₁₅H₂₆O₂。¹H NMR (600 MHz, CDCl₃) δ_H 5.43 (1H, dd, J = 5.7, 1.6 Hz, H-5), 3.57 (1H, td, J = 10.8, 4.6 Hz, H-8), 2.17 (1H, pd, J = 7.2, 1.6 Hz, H-11), 2.07 (2H, m, H-3), 1.79 (1H, m, H-9), 1.76 (1H, m, H-10), 1.74 (1H, m, H-6), 1.72 (1H, m, H-2), 1.70 (3H, s, H-15), 1.60 (1H, ddt, J = 13.7, 6.8, 1.9 Hz, H-2), 1.24 (1H, m, H-9), 1.19 (1H, m, H-7), 1.04 (3H, d, J = 7.2 Hz, H-12), 0.99 (3H, d, J = 7.2 Hz, H-13), 0.96 (3H, d, J = 6.8 Hz, H-14); ¹³C NMR (150 MHz, CDCl₃) δ_C 72.2 (C-1), 22.0 (C-2), 26.6 (C-3), 134.2 (C-4), 122.7 (C-5), 46.3 (C-6), 55.4 (C-7), 71.1 (C-8), 41.0 (C-9), 39.2 (C-10), 26.7 (C-11), 19.4 (C-12), 21.1 (C-13), 15.0 (C-14), 23.6 (C-15)。以上数据与文献^[9]报道基本一致, 鉴定该化合物为trefoliol B。

化合物5 淡黄色油状物, HR-ESI-MS m/z: 221.189 8 [M-H₂O+H]⁺, 分子式为C₁₅H₂₆O₂。¹H NMR (600 MHz, CD₃OD) δ_H 2.73 (1H, ddd, J = 11.6, 9.24, 5.3 Hz, H-5), 2.20 (3H, s, H-15), 1.99 (1H, m, H-3b), 1.83 (1H, m, H-2b), 1.81 (1H, m, H-6), 1.76 (1H, m, H-9b), 1.63 (1H, m, H-8b), 1.59 (1H, m, H-3a), 1.52 (1H, m, H-11), 1.47 (1H, m, H-1), 1.40 (1H, m, H-2a), 1.33 (1H, m, H-9a), 1.15 (3H, s, H-14), 1.13 (1H, m, H-8a), 1.11 (1H, m, H-7), 0.91 (3H, d, J = 6.9 Hz, H-12), 0.68 (3H, d, J = 6.8 Hz, H-13); ¹³C NMR (150 MHz, CD₃OD) δ_C 58.0 (C-1), 26.5 (C-2), 29.7 (C-3), 214.8 (C-4), 56.9 (C-5), 48.0 (C-6), 50.8 (C-7), 23.9 (C-8), 42.8 (C-9), 73.5 (C-10), 30.7 (C-11), 22.3 (C-12), 16.0 (C-13), 19.9 (C-14), 29.8 (C-15)。以上数据与文献^[10]报道基本一致, 故鉴定该化合物为oplopanone。

化合物6 白色针状晶体(氯仿), HR-ESI-MS m/z: 221.190 7 [M-H₂O+H]⁺, 分子式为C₁₅H₂₆O₂。¹H NMR (600 MHz, CDCl₃) δ_H 5.34 (1H, m, H-9), 3.30 (1H, dd, J = 11.8, 4.0 Hz, H-2), 2.20 (1H, m, H-11), 2.09 (1H, m, H-3a), 2.04 (2H, m, H-7), 1.88 (1H, m, H-10a), 1.85 (1H, m, H-3b), 1.74 (1H, m, H-4a), 1.60 (1H, m, H-10b), 1.54 (1H, m, H-4b), 1.30 (1H, dd, J = 11.9, 5.3 Hz, H-6), 1.18 (3H, s, H-15), 1.03 (3H, d, J = 6.9 Hz, H-12), 1.02 (3H, d, J = 6.9 Hz, H-13), 0.96 (3H, s, H-14); ¹³C NMR (150 MHz, CDCl₃) δ_C 37.8 (C-1), 80.0 (C-2), 26.9 (C-3), 39.6 (C-4), 71.1 (C-5), 46.4 (C-6), 23.2 (C-7), 142.0 (C-8), 116.2 (C-9), 40.8 (C-10), 35.1 (C-11), 21.9 (C-12), 21.4 (C-13), 11.9 (C-14), 30.0 (C-15)。以上数据与文献^[11]报道基本一致, 鉴定该化合物为oplodiol。

化合物7 无色油状物, HR-ESI-MS m/z: 209.153 4 [M+H]⁺, 分子式为C₁₃H₂₀O₂。¹H NMR (600 MHz, CD₃OD) δ_H 6.95 (1H, d, J = 9.8 Hz, H-2), 6.16 (1H, d, J = 9.8 Hz, H-3), 3.83 (1H, m, H-9), 2.61 (1H, td, J = 12.4, 5.4 Hz, H-7a), 2.39 (1H, td, J = 12.6, 5.5 Hz, H-7b), 1.90 (3H, s, H-11), 1.60 (2H, m, H-8), 1.29 (3H, s, H-12), 1.29 (3H, s, H-13), 1.23 (3H, d, J = 6.3 Hz, H-10); ¹³C NMR (150 MHz, CD₃OD) δ_C 42.2 (C-1), 160.1 (C-2), 126.0 (C-3), 188.5 (C-4), 132.3 (C-5), 165.5 (C-6), 27.9 (C-7), 38.7 (C-8), 68.8 (C-9), 23.3 (C-10), 11.5 (C-11), 26.0 (C-12), 26.0 (C-13)。以上该化合物的¹H NMR和¹³C NMR数据与文献^[12]中化合物报道数据基本一致, 鉴定该化合物为3-(3'-hydroxybutyl)-2, 4, 4-trimethylcyclohexa-2, 5-dienone。

化合物8 淡黄色油状物, HR-ESI-MS m/z: 211.169 0 [M+H]⁺, 分子式为C₁₃H₂₂O₂。¹H NMR (600 MHz, CD₃OD) δ_H 3.79 (1H, q, J = 6.1 Hz, H-9), 2.45 (2H, dd, J = 7.4, 6.4 Hz, H-2), 2.26 (2H, m, H-7), 1.83 (2H, dd, J = 7.4, 6.3 Hz, H-3), 1.76 (3H, s, H-11), 1.58 (2H, m, H-8), 1.21 (3H, d, J = 6.3 Hz, H-10), 1.20 (3H, s, H-12), 1.20 (3H, s, H-13); ¹³C NMR (150 MHz, CD₃OD) δ_C 37.6 (C-1), 38.4 (C-2), 35.1 (C-3), 201.5 (C-4), 131.6 (C-5), 168.3 (C-6), 27.2 (C-7), 39.0 (C-8), 68.9 (C-9), 23.2 (C-10), 11.7 (C-11), 28.1 (C-12), 27.2 (C-13)。以上数据与文献^[13]报道基本一致, 鉴定该化合物为9(S)-4-oxo-7, 8-dihydro-β-ionol。

化合物9 无色油状物, HR-ESI-MS m/z: 223.169 4 [M+H]⁺, 分子式为C₁₄H₂₂O₂。¹H NMR (600 MHz, CDCl₃) δ_H 2.51 (2H, m, H-8), 2.17 (3H, s, 14-CH₃), 2.13 (1H, m, H-1a), 2.04 (2H, m, H-2), 2.00 (1H, m, H-1b), 1.86 (1H, m, H-10), 1.77 (1H, m, H-11), 1.73 (1H, m, H-7a), 1.66 (1H, m, H-7b), 1.63 (1H, dd, J = 4.7, 3.3 Hz, H-4), 1.04 (1H, ddd, J = 10.0, 4.1, 2.8 Hz, H-5), 0.91 (3H, d, J = 6.9 Hz, 12-CH₃), 0.90 (3H, d, J = 6.9 Hz, 13-CH₃), 0.69 (1H, m, H-6); ¹³C NMR (150 MHz, CDCl₃) δ_C 23.1 (C-1), 32.9 (C-2), 214.4 (C-3), 34.6 (C-4), 29.9 (C-5), 46.5 (C-6), 24.9 (C-7), 41.8 (C-8), 208.9 (C-9), 28.1 (C-10), 31.1 (C-11), 19.3 (12-CH₃), 19.7 (13-CH₃), 30.2 (14-CH₃)。以上数据与文献^[14]报道基本一致, 鉴定该化合物为saniculamoid D。

作者贡献: 郭娜是本文的第一作者, 负责提取分离、结构鉴定及论文撰写; 吴华强协助药材部分提取分离工作; 舒任庚是本文的通讯作者, 负责实验设计及把关, 提供本文思路, 参与稿件修改等工作。

利益冲突: 本文不存在任何利益冲突。

基金

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国家自然科学基金资助项目(81360631)
江西省重点研发计划项目(20203BBGL73218)

参考文献

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文献

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参考文献引证文献

排序方式：

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2022年第57卷第10期

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doi: 10.16438/j.0513-4870.2022-0623

接收时间：2022-05-22
首发时间：2025-12-24
出版时间：2022-10-12

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作者

出版历史

收稿日期：2022-05-22
修回日期：2022-06-21

基金

国家自然科学基金资助项目(81360631)

江西省重点研发计划项目(20203BBGL73218)

作者信息

江西中医药大学药学院, 江西南昌 330004

通讯作者:

*舒任庚, Tel: 18970069203, E-mail: shurg@163.com

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2种不同金属材料的力学参数

科 Family	属数 Number of genus	种数 Number of species	占总种数比例 Percentage of total species (%)	属 Genus	种数 Number of species	占总种数比例 Percentage of total species (%)
鹅膏菌科Amanitaceae	2	11	5.26	鹅膏菌属 Amanita	10	4.78
小菇科 Mycenaceae	2	12	5.74	丝盖伞属 Inocybe	5	2.39
多孔菌科 Polyporaceae	8	14	6.70	蜡蘑属 Laccaria	5	2.39
红菇科 Russulaceae	3	23	11.00	小皮伞属 Marasmius	6	2.87
				小菇属 Mycena	11	5.26
				光柄菇属 Pluteus	5	2.39
				红菇属 Russula	17	8.13
				栓菌属 Trametes	5	2.39

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