药学学报

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9	47.5	52.6
10	36.2	37.5
11	23.8	23.8
12	122.1	25.9
13	144.5	137.7
14	42.1	26.9
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16	69.0	71.6
17	39.6	55.2
18	45.1	128.0
19	46.5	43.2
20	30.6	34.6
21	41.9	37.9
22	28.4	29.0
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26	16.7	19.8
27	25.4	26.2
28	28.4	179.9
29	32.9	33.6
30	20.8	25.9
Glu-1'	105.2
2'	78.0
3'	76.2
4'	75.3
5'	77.6
6'	172.2
Glc-1″	101.4
2″	76.3
3″	76.1
4″	72.1
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Rha-14	102.1
2'''	72.4
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5'''	70.8
6'''	18.6

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2'''	72.4
3'''	73.5
4'''	74.1
5'''	70.8
6'''	18.6

Compd.	IC₅₀/μmol·L^-1
1	5.87 ± 1.52	48.31 ± 2.35	66.57 ± 2.97	57.3 ± 1.82	81.19 ± 0.42
2	10.32 ± 0.91	85.53 ± 1.13	31.01 ± 3.45	8.23 ± 0.91	43.25 ± 4.18
Etoposide	1.35 ± 0.45	3.84 ± 0.62	1.53 ± 0.33	8.12 ± 0.19	6.37 ± 0.47

Compd.	IC₅₀/μmol·L^-1
1	5.87 ± 1.52	48.31 ± 2.35	66.57 ± 2.97	57.3 ± 1.82	81.19 ± 0.42
2	10.32 ± 0.91	85.53 ± 1.13	31.01 ± 3.45	8.23 ± 0.91	43.25 ± 4.18
Etoposide	1.35 ± 0.45	3.84 ± 0.62	1.53 ± 0.33	8.12 ± 0.19	6.37 ± 0.47

蔓菁中两个新的三萜化合物及其抗癌活性研究

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杜琳 ¹^,² , 黄清东 ³ , 陈聪地 ¹^,² , 韩涛 ¹^,² , 张琦 ¹^,² , 杜伟 ⁴^,^*

药学学报 | 研究论文 2019,54(11): 2049-2054

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药学学报 |研究论文 2019 , 54 (11) : 2049 -2054

蔓菁中两个新的三萜化合物及其抗癌活性研究

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杜琳¹^,², 黄清东³, 陈聪地¹^,², 韩涛¹^,², 张琦¹^,², 杜伟⁴^,^*

作者信息

1.成都师范学院化学与生命科学学院, 四川成都 611130

2.成都师范学院功能分子研究所, 四川成都 611130

3.成都百特万合医药科技有限公司; 四川成都 611130

4.郑州大学第一附属医院神经外科, 河南郑州 450052

通讯作者:

*杜伟, Tel: 13838551334, E-mail: duwei@zzu.edu.cn

Anti-cancer activity of two new triterpenes from Brassica rapa

Lin DU¹^,², Qing-dong HUANG³, Cong-di CHEN¹^,², Tao HAN¹^,², Qi ZHANG¹^,², Wei DU⁴^,^*

Affiliations

1. College of Chemistry and Life Science, Chengdu Normal University, Chengdu 611130, China

2. Institute of Functional Molecules, Chengdu Normal University, Chengdu 611130, China

3. Chengdu Better Pharmaceutical Technology Co., Ltd., Chengdu 611130, China

4. Department of Neurosurgery, the First Affiliated Hospital of Zhengzhou University, Zhengzhou 450052, China

出版时间: 2019-11-12 doi: 10.16438/j.0513-4870.2019-0454

文章导航

摘要

收起

综合运用大孔吸附树脂、硅胶柱色谱、半制备型高效液相及Sephadex LH-20凝胶柱色谱等各种色谱技术，对蔓菁Brassicarapa L.乙醇提取物的化学成分进行系统研究，共分离得到4个三萜、3个黄酮和1个甾体类化合物。根据其理化性质和高分辨及二维核磁等波谱数据鉴定化合物的结构，其中1、2为新的三萜类化合物，3~7首次从该植物中分离得到。细胞毒活性显示1和2对5种常见的癌细胞均显示一定的抑制作用，尤其是对HL-60具有显著的细胞毒活性，其IC₅₀分别为5.87和10.32 μmol·L^-1。

关键词

藏药 / 蔓菁 / 化学成分 / 细胞毒活性

Abstract

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The chemical constituents from Brassica rapa were identified by various chromatographic techniques including silica gel, reversed-phase silica gel, macroporous resin and Sephadex LH-20 column chromatography. Eight compounds were isolated from this plant. The isolated compounds were elucidated by physicochemical properties and spectroscopic methods, including extensive 1D, 2D-NMR, and HR-ESI-MS techniques. Compounds 1, 2 are new triterpenoids and 3-7 were isolated for the first time from Brassica rapa. The cytotoxic effect of compounds 1 and 2 were tested by MTT assay against five cancer cell lines. The result showed that all compounds exhibit growth inhibition for the cancer lines. Compound 1 has an IC₅₀ value of 5.87 μmol·L^-1 for growth inhibition of leukemia cell line HL-60, and IC₅₀ value for compound 2 was 10.32 μmol·L^-1.

Key words

Tibetan material herb / Brassica rapa / chemical constituent / cytotoxic activity

引用本文

杜琳, 黄清东, 陈聪地, 韩涛, 张琦, 杜伟. 蔓菁中两个新的三萜化合物及其抗癌活性研究. 药学学报, 2019 , 54 (11) : 2049 -2054 . DOI: 10.16438/j.0513-4870.2019-0454

Lin DU, Qing-dong HUANG, Cong-di CHEN, Tao HAN, Qi ZHANG, Wei DU. Anti-cancer activity of two new triterpenes from Brassica rapa[J]. Acta Pharmaceutica Sinica, 2019 , 54 (11) : 2049 -2054 . DOI: 10.16438/j.0513-4870.2019-0454

正文

收起

蔓菁(Brassica rapa)是一种药食同源植物, 属于十字花科, 在我国西藏、新疆等高海拔地区均有分布, 秋季块根及种子在成熟时采收。在藏药典籍中, 蔓菁又名“妞玛”、“圆根”、或者“芫根”^[1], 而在维药中则称为“恰玛古”, 药用部分均为种子或其根部^[2]。传统理论认为, 其味甘、性温, 具有清热解毒, 滋补增氧的特性, 临床用于治疗各种中毒症及身体虚弱者^[3-5]。化学成分主要包括:皂苷类、黄酮类、多糖类、生物碱类及挥发油, Zhou等^[6-8]从蔓菁叶中分离得到了槲皮素、山柰酚、异鼠李素等黄酮类成分, 但未见关于其块根具体的化学成分研究报道。现代药理研究表明, 蔓菁皂苷具有提高小鼠体内谷胱苷肽过氧化酶(GSH-PX)活性的作用^[9], 同时具有抗疲劳、抗缺氧、抗肿瘤及降血糖等药理活性^[8]。本课题组在前期研究中发现, 蔓菁的80%醇提取物对白血病细胞HL-60表现出较为显著的细胞毒活性。为了寻找具有更高活性单体化合物, 探明蔓菁的药理活性物质基础, 本研究对蔓菁块根的80%乙醇提取物的化学成分进行系统研究, 分离得到4个三萜、3个黄酮以及1个甾体类化合物。分别鉴定为:蔓菁皂苷A (1)、蔓菁酸(2)、桔梗皂苷D (3)、桔梗皂苷E (4)、异鼠李素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-7-O-β-D-龙胆双糖苷(5)、异鼠李素-3, 7-二-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(6)、胡萝卜苷(7)和异鼠李素(8) (图 1)。其中1、2为新的三萜类化合物, 3~7为首次从蔓菁中分离得到。同时, 采用MTT方式对化合物1和2进行了体外细胞毒活性进行评价, 结果表明化合物1、2对HL-60、A549、DU145、CEM、HeLa均表现出一定的抑制作用, 尤其是对HL-60能够显著抑制肿瘤细胞株的生长, 其IC₅₀分别为5.87和10.32 μmol·L^-1。本文旨在报道这些化合物的提取分离、结构鉴定以及它们的药理活性。

结果与讨论

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1 结构鉴定

化合物1 白色无定形粉末(甲醇), [α]_D²⁵ -22.3 (c 0.1, MeOH); mp 218~220 ℃; Libermann-Berchard和Molish反应均呈阳性, TLC薄层色谱喷5%的硫酸乙醇溶液, 105 ℃加热显色, 呈紫红色, 提示其可能为三萜皂苷类化合物。ESI-MS m/z 941.5 [M-H]^-、943.5 [M+H]⁺、965.5 [M+Na]⁺, 推测相对分子质量为942; HR-ESI-MS m/z 965.462 55 [M+Na]⁺ (计算值: 965.462 78, C₄₈H₇₈NaO₁₈), 确定其分子式为C₄₈H₇₈O₁₈, 不饱和度为10;在¹H NMR谱中, 在高场区域出现7个角甲基信号δ_H 0.72、0.96、1.00、1.23、1.28、1.30、1.44 (s, each 3H)和1个糖上甲基信号δ_H 1.79 (d, J = 6.0 Hz, 3H); 同时谱图中间区域出现1个齐墩果烷型烯氢信号δ_H 5.31 (br s, 1H)以及3个糖的端基氢信号δ_H 4.99 (d, J = 7.8 Hz, 1H)、δ_H 5.73 (d, J = 7.6 Hz, 1H)、δ_H 6.23 (s, 1H)。在¹³C NMR (表 1)中, 低场部分除了出现齐墩果烷型烯烃双键信号δ_C 144.5、122.1以外, 还有1个羰基碳信号δ_C 172.2。分析HSQC、HMBC图谱, 除糖基碳信号外, 还有3个连氧碳信号δ_C 91.0 (d)、69.0 (d)、63.3 (t), 说明除了齐墩果酸母核C-3与氧相连外还有1个亚甲基和次甲基与氧相连。通过DEPT 135°、HSQC、HMBC对化合物的碳氢信号进行全归属, 与文献报道的已知化合物spartitrioside核磁数据比较一致^[10], 化合物1的C-17位向低场移动3.2 ppm, C-22的则向高场移动了47.2 ppm, 说明22位没有连接羟基, 同时C-28位向低场移动4.2 ppm。HMBC谱进一步确证了发生具体变化的位置, δ_H 1.28 (H-28)与C-16 (δ_C 69.0)、C-17 (δ_C 39.6)、C-22 (δ_C 28.4)存在远程相关; 在¹H-¹H COSY图谱中δ_H 1.65 (H-21)与δ_H 0.84 (H-22)存在相关; 此外, 化合物1与spartitrioside的糖部分¹H NMR和¹³C NMR基本一致, 同时HMBC也证实3位碳与糖基端基氢具有远程相关, 说明其糖部分与母核3位碳相连形成糖苷键。

对化合物1进行酸水解, 通过薄层色谱的方式与对照品进行比较分析, 该化合物含有D-葡萄糖醛酸、L-鼠李糖及D-葡萄糖; 结合HSQC、¹³C NMR谱中出现3个糖基端基碳信号δ_C 105.2 (d)、102.1 (d)、101.4 (d), 以及¹H NMR谱图端基氢的偶合常数, 表明3个糖基分别为β-D-葡萄糖醛酸吡喃糖基、α-L-鼠李糖基以及β-D-吡喃葡萄糖基^[11]。

糖的连接顺序由HBMC谱确定:在3-O糖链中, β-D-吡喃葡萄糖端基氢(δ_H 4.99)与母核3位碳(δ_C 91.0)具有远程相关, β-D-吡喃葡萄糖端基氢(δ_H 5.73)和葡萄糖醛酸的C-2' (δ_C 78.0)具有远程相关, 而α-L-鼠李糖端基氢(δ_H 6.23)与葡萄糖的C-2″ (δ_C 76.3)远程相关; 在NOESY图谱中H-27 (δ_H 1.30)与H-23 (δ_H 1.44)相关, 说明3位羟基为β构型, 而H-16 (δ_H 5.01)与H-28 (δ_H 1.28)相关, 说明16位羟基为α构型(图 2)。综合以上分析, 确认该化合物结构为: 3-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)-β-D-葡萄糖醛酸吡喃糖基-3β, 16α, 24-三羟基-齐墩果烷, 命名为蔓菁皂苷A (brasside A)。

化合物2 白色针状晶体(甲醇), [α]₂₀^D +37.8 (c 0.1, MeOH); mp 267~269 ℃; Libermann-Berchard和Molish反应均呈阳性, TLC薄层色谱喷5%的硫酸乙醇溶液, 105 ℃加热显色, 呈紫红色, 提示其可能为三萜类化合物。ESI-MS m/z 503.3 [M-H]^-、527.3 [M+Na]⁺, 推测相对分子质量为504; HR-ESI-MS m/z 527.329 20 [M+Na]⁺ (计算值: 527.329 35, C₃₀H₄₈NaO₆), 确定其分子式为C₃₀H₄₈O₆, 不饱和度为7;从¹H NMR谱图可以看出, 信号主要集中在高场区域, 除了6个角甲基氢信号[δ_H 0.97、1.01、1.31、1.34、1.56、1.59 (s, each 3H)]以外, 还有5个连氧氢信号(δ_H 3.70~4.93)。结合¹³C NMR及DEPT 135°, 发现该化合物共有30个碳信号, 包括9个季碳、5个叔碳、10个仲碳、6个伯碳。低场部分有3个季碳信号, 包括1个羰基(δ_C 179.9)及1个烯烃碳信号(δ_C 137.7、128.0), 但在氢谱中无相应的烯信号, 说明该烯烃氢全部被取代基取代。同时还有4个连氧碳信号δ_C 73.8 (d)、72.6 (d)、71.6(d)、68.4 (t)。结合HSQC及HMBC, 对化合物的碳氢信号进行全归属, 核磁数据与centellasapogenol A进行比较, 数据基本一致^[12], 同时化合物2的分子质量比centellasapogenol A多16 Da, 推测化合物2比centellasapogenol A多一个羟基, 这与核磁数据推测结果相吻合。利用HMBC判断羟基的连接位置, δ_H 4.90与C-14 (δ_C 26.9)、C-17 (δ_C 55.2)、C-18 (δ_C 128.0)、C-28 (δ_C 179.9)存在远程相关, 说明16位连接有羟基。同时通过NOESY确认羟基的相对构型, δ_H 4.57 (H-2)\4.29 (H-3)\1.73 (H-5)\1.55 (H-27)相关, δ_H 4.90 (H-16)\1.30 (H-26)相关, 说明2、3位羟基为β构型, 而16位羟基为α构型(图 3)。

综上所述, 化合物2结构鉴定为2β, 3β, 16α, 24-四羟基-13(18)-烯-齐墩果酸, 经Scifinder结构检索, 未见相关报道, 命名为蔓菁酸(brassica acid)。

化合物3~8为已知化合物, 经核磁分析并与文献数据进行比较, 鉴定为桔梗皂苷D (3)^[13]、桔梗皂苷E (4)^[14]、异鼠李素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-7-O-β-D-龙苷(5)^[15]、异鼠李素-3, 7-二-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(6)^[16]、异鼠李素(7)^[16]、胡萝卜苷(8)^[14]。

2 化合物的抗癌活性

采用MTT法对所得的新化合物进行了5种常见癌细胞的细胞毒活性实验, 并以依托泊苷作为阳性对照进行评价, 化合物1和2均显示出一定的药理活性(表 2), 特别是对于HL-60能够显著抑制肿瘤细胞的生产, 这对于进一步深度开发该药用资源提供参考依据。

实验部分

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Waters Vion^® IMS QTof型高分辨质谱仪(Waters公司, 美国), Bruker AV 600型核磁共振波谱仪(TMS为内标), 中压制备色谱仪(MPLC) FS-9200T (天津博纳艾杰尔科技有限公司), 半制备型高效液相色谱仪Waters 2545, 2487检测器(美国Waters公司), 酶标仪及培养箱(Thermo公司, 美国), 细胞株(DU145、CEM、HeLa、A549、HL-60, ATCC公司, 美国), 柱色谱硅胶、薄层色谱硅胶(青岛海洋化工), 乙腈、甲醇(色谱纯), 其余试剂为国产分析纯。

实验所用蔓菁药材2018年5月采购于西藏拉萨市, 经中国科学院成都生物研究所赵佐成研究员鉴定为蔓菁(Brassica rapa)的地下部分, 标本保存于成都师范学院化学与生命科学学院标本室(标本号: 20180510)。

1 提取与分离

将新鲜的蔓菁20 kg切片, 阴干, 加10倍体积的80%乙醇, 加热回流提取3次, 每次2 h。将提取液合并, 减压回收至基本无醇味, 再加等体积的水进行分散稀释。中速滤纸过滤, 将滤液上D-101大孔吸附树脂, 水洗至流出液基本无色, 直接用95%乙醇进行洗脱, 浓缩洗脱液至干, 得95%乙醇洗脱部分55 g。将95%乙醇洗脱部分(50 g)用甲醇溶解, 60~80目硅胶拌样, 进行硅胶柱色谱分离。洗脱剂为二氯甲烷-甲醇-水(20:1:0.01→1:1:0.01), 约1 L收集一份, 共收集36份。用TLC对各流分进行检测, 显色剂为5%硫酸-乙醇溶液, 合并相同部分, 得到Fr. A~F。对具有明显斑点的Fr. B (1.1 g)进行再次硅胶柱色谱分离, TLC过程监控, 收集较为单一部分Fr. B1和Fr. B6; Fr. B1用甲醇重结晶, 得化合物7 (32 mg), Fr. B6用半制备液相色谱进行分离纯化, 流动相为甲醇-水(86:14), 检测波长为205 nm, 得到化合物2 (17 mg); 将Fr. C (2.6 g)用常压反相硅胶柱色谱进行再次粗分, 以甲醇-水(60:40→90:10)进行梯度洗脱, TLC过程监控, 得到Fr. C2、Fr. C5和Fr. C8三个较单一部分, 对得到的每一部分样品再用半制备高效液相进行精制, 流动相为乙腈-水(65:35), 检测波长为205 nm, 得到化合物3 (28 mg)、化合物4 (16 mg), 化合物8 (25 mg)。Fr. D (0.8 g)再次进行硅胶柱色谱分离, TLC过程检测, 得到一个较为单一的组分Fr. D1, 将Fr. D1进行半制备反相色谱分离, 流动相为乙腈-水(68:32), 检测波长为205 nm, 收集主要目标化合物, 减压浓缩至干, 甲醇溶解, 过滤, 滤液上Sephadex LH-20再次精分, 甲醇为洗脱剂, 得到化合物1 (14 mg); Fr. F (0.8 g)再次进行硅胶柱色谱分离, TLC进行过程检测, 得到一个较为单一的组分Fr. F1, 将Fr. F1进行半制备反相色谱分离, 流动相为乙腈-0.2%磷酸水(25:75), 检测波长为254 nm, 收集主要目标峰, 减压浓缩至析出固体, 得到化合物5 (17 mg)、6 (10 mg)。

2 结构鉴定

Brasside A (1) 白色无定形粉末, [α]₂₀^D -22.3 (c 0.1, MeOH); mp 218~220 ℃;¹H NMR (600 MHz, Pyridine-d₅) δ 1.37 (1H, m, H-1α), 0.84 (1H, m, H-1β), 1.89 (1H, m, H-2α), 1.83 (1H, m, H-2β), 3.38 (1H, m, H-3), 0.91 (1H, m, H-5), 1.55 (1H, m, H-6α), 0.84 (1H, m, H-6β), 1.53 (1H, m, H-7α), 1.35 (1H, m, H-7β), 1.62 (1H, m, H-9), 1.82 (2H, m, H-11), 5.31 (1H, br s, H-12), 1.88 (1H, m, H-15α), 1.81 (1H, m, H-15β), 5.03 (1H, m, H-16), 2.37 (1H, d, J= 5.8 Hz, H-18), 1.89 (1H, m, H-19α), 1.15 (1H, m, H-19β), 1.78 (1H, m, H-21α), 1.65 (1H, m, H-21β), 1.89 (1H, m, H-22α), 0.84 (1H, m, H-22β), 1.44 (3H, s, H-23), 4.28 (1H, d, J = 5.4 Hz, H-24α), 3.25 (1H, d, J = 5.2 Hz, H-24β), 0.72 (3H, s, H-25), 0.96 (3H, s, H-26), 1.30 (3H, s, H-27), 1.28 (3H, s, H-28), 1.00 (3H, s, H-29), 1.23 (3H, s, H-30), Glu: 4.99 (1H, d, J = 7.8 Hz, H-1), 4.37 (1H, m, H-2), 4.11 (1H, m, H-3), 3.76 (1H, m, H-4), 4.53 (1H, m, H-5), Glc: 5.73 (1H, d, J = 7.6 Hz, H-1), 4.56 (1H, m, H-2), 3.95 (1H, t, J = 5.4 Hz, H-3), 4.83 (1H, m, H-4), 4.65 (1H, m, H-5), 4.28 (1H, d, J = 6.0 Hz, H-6α), 3.25 (1H, d, J= 6.0 Hz, H-6β), Rha: 6.23 (1H, s, H-1), 4.73 ((1H, m, H-2), 4.49 (1H, t, J = 5.4 Hz, H-3), 4.38 (1H, m, H-4), 4.41 (1H, m, H-5), 1.79 (3H, d, J= 6.0 Hz, H-6)。HR-ESI-MS m/z 965.462 55 [M+Na]⁺ (计算值: 965.462 78, C₄₈H₇₈NaO₁₈), 确定其分子式为C₄₈H₇₈O₁₈, 不饱和度为10;¹³C NMR数据见表 1。

Brassica acid (2) 白色针状晶体(甲醇), [α]₂₀^D +37.8 (c 0.1, MeOH); mp 267~269 ℃;¹H NMR (600 MHz, pyridine-d₅) δ 2.48 (1H, dd, J = 9.6, 1.8 Hz, H-1α), 1.32 (1H, m, H-1β), 4.57 (1H, br d, J= 2.1 Hz, H-2), 4.29 (1H, d, J = 2.7 Hz, H-3), 1.74 (1H, m, H-5), 1.78 (1H, m, H-6α), 1.57 (1H, m, H-6β), 1.68 (1H, m, H-7α), 1.53 (1H, m, H-7β), 1.74 (1H, m, H-9), 1.74 (1H, m, H-11α), 1.50 (1H, m, H-11β), 2.88 (1H, br d, J = 9.0 Hz, H-12α), 1.52 (1H, m, H-12β), 2.34 (1H, dd, J = 9.6, 2.4 Hz, H-15α), 1.73 (1H, m, H-15β), 4.90 (1H, dd, J = 4.8, 2.4 Hz, H-16), 2.71 (1H, d, J = 9.0 Hz, H-19α), 2.38 (1H, d, J = 9.0 Hz, H-19β), 2.01 (1H, m, H-21α), 1.50 (1H, m, H-21β), 2.60 (1H, br d, J= 9.3 Hz, H-22α), 2.38 (1H, br d, J = 9.3 Hz, H-22β), 1.01 (3H, s, H-23), 4.14 (1H, d, J = 7.0 Hz, H-24α), 2.38 (1H, d, J= 7.0 Hz, H-24β), 0.97 (3H, s, H-25), 1.34 (3H, s, H-26), 1.56 (3H, s, H-27), 1.31 (3H, s, H-29), 1.59 (3H, s, H-30). HR-ESI-MS m/z 527.329 20 [M+Na]⁺ (计算值: 527.329 35, C₃₀H₄₈NaO₆), 确定其分子式为C₃₀H₄₈O₆, 不饱和度为7;¹³C NMR数据见表 1。

3 抗癌活性筛选

化合物1、2, 使用二甲基亚砜(DMSO)溶解。配成浓度为100 mmol·L^-1的母液, 储存于-20 ℃。临用时用相应的培养液将其稀释为100、10、1及0.1 μmol·L^-1进行实验。DMSO配置的样品进行实验时, DMSO的终浓度为0.1%。阳性药依托泊苷注射乳浓度为100、10、1和0.1 μmol·L^-1。

取对数生长期的细胞, 调整适当的细胞密度, 接种于96孔板内, 每空100 μL, 培养于37 ℃、5% CO₂的培养箱内。培养24 h后加药, 作用72 h。分设空白组、给药组和阳性对照组, 每组设4个复孔。将细胞与0.25 mg·mL^-1 MTT于37 ℃共同抚育3~4 h, 离心吸除上清液, 加入DMSO 100 μL, 完全溶解后使用酶标仪于492 nm测定其OD值。最后以空白组OD值为100%, 计算细胞抑制率。数据采用SPSS (16.0)统计软件包进行检验分析。

基金

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四川省科技厅重点研发项目(2019YFS0096)

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文献

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2019年第54卷第11期

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doi: 10.16438/j.0513-4870.2019-0454

接收时间：2019-06-10
首发时间：2026-01-26
出版时间：2019-11-12

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作者

出版历史

收稿日期：2019-06-10
修回日期：2019-07-02

基金

四川省科技厅重点研发项目(2019YFS0096)

作者信息

1.成都师范学院化学与生命科学学院, 四川成都 611130

2.成都师范学院功能分子研究所, 四川成都 611130

3.成都百特万合医药科技有限公司; 四川成都 611130

4.郑州大学第一附属医院神经外科, 河南郑州 450052

通讯作者:

*杜伟, Tel: 13838551334, E-mail: duwei@zzu.edu.cn

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2种不同金属材料的力学参数

科 Family	属数 Number of genus	种数 Number of species	占总种数比例 Percentage of total species (%)	属 Genus	种数 Number of species	占总种数比例 Percentage of total species (%)
鹅膏菌科Amanitaceae	2	11	5.26	鹅膏菌属 Amanita	10	4.78
小菇科 Mycenaceae	2	12	5.74	丝盖伞属 Inocybe	5	2.39
多孔菌科 Polyporaceae	8	14	6.70	蜡蘑属 Laccaria	5	2.39
红菇科 Russulaceae	3	23	11.00	小皮伞属 Marasmius	6	2.87
				小菇属 Mycena	11	5.26
				光柄菇属 Pluteus	5	2.39
				红菇属 Russula	17	8.13
				栓菌属 Trametes	5	2.39

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