药学学报

No.	δ_H, Mult. (J in Hz)	δ_C, type
1	2.00 m	41.0, CH₂
	1.21 m
2	2.15 m	28.7, CH₂
	2.02 m
3	3.54 dd (11.5, 4.0)	79.1, CH
4	-	40.8, C
5	1.06 d (2.0)	56.5, CH
6	4.88 s	68.4, CH
7	1.90 dd (14.0, 2.5)	41.0, CH₂
	1.70 dd (14.0, 3.5)
8	-	41.4, C
9	2.26 br s	55.9, CH
10	-	37.3, C
11	6.78 dd (10.5, 3.0)	126.4, CH
12	5.96 d (10.5)	127.6, CH
13	-	136.9, C
14	-	43.4, C
15	2.24 m	26.0, CH₂
	1.19 m
16	2.31 dt (14.0, 3.0)	33.8, CH₂
	1.86 dt (14.0, 3.0)
17	-	49.1, C
18	-	133.8, C
19	2.80 dd (14.0, 2.0)	41.2, CH₂
	2.21 m
20	-	33.2, C
21	1.74 m	37.9, CH₂
	1.38 m
22	2.67 dt (14.0, 3.5)	36.7, CH₂
	1.56 dt (14.0, 3.5)
23	1.49 s	28.4, CH₃
24	1.76 s^a	18.0^b, CH₃
25	1.66 s	20.5, CH₃
26	1.75 s^a	17.9^b, CH₃
27	1.17 s	20.6, CH₃
28	-	179.4, C
29	0.96 s	32.8, CH₃
30	0.95 s	24.8, CH₃

No.	δ_H, Mult. (J in Hz)	δ_C, type
1	2.00 m	41.0, CH₂
	1.21 m
2	2.15 m	28.7, CH₂
	2.02 m
3	3.54 dd (11.5, 4.0)	79.1, CH
4	-	40.8, C
5	1.06 d (2.0)	56.5, CH
6	4.88 s	68.4, CH
7	1.90 dd (14.0, 2.5)	41.0, CH₂
	1.70 dd (14.0, 3.5)
8	-	41.4, C
9	2.26 br s	55.9, CH
10	-	37.3, C
11	6.78 dd (10.5, 3.0)	126.4, CH
12	5.96 d (10.5)	127.6, CH
13	-	136.9, C
14	-	43.4, C
15	2.24 m	26.0, CH₂
	1.19 m
16	2.31 dt (14.0, 3.0)	33.8, CH₂
	1.86 dt (14.0, 3.0)
17	-	49.1, C
18	-	133.8, C
19	2.80 dd (14.0, 2.0)	41.2, CH₂
	2.21 m
20	-	33.2, C
21	1.74 m	37.9, CH₂
	1.38 m
22	2.67 dt (14.0, 3.5)	36.7, CH₂
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30	0.95 s	24.8, CH₃

Compound^a	IC₅₀/μmol·L^-1 ^b
1	44.16 ± 0.91
5	25.52 ± 0.56
Quercetin^c	25.46 ± 0.62

Compound^a	IC₅₀/μmol·L^-1 ^b
1	44.16 ± 0.91
5	25.52 ± 0.56
Quercetin^c	25.46 ± 0.62

台东荚蒾中一个新的齐墩果烷型三萜

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吴云秋 ¹ , 黄云峰 ² , 罗迪 ¹ , 邱莉 ¹^,^* , 谢集照 ¹^,³ , 徐焕基 ¹ , 武鑫铎 ¹ , 李哲明 ¹

药学学报 | 研究论文 2019,54(7): 1260-1264

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药学学报 | 研究论文 2019, 54(7): 1260-1264

台东荚蒾中一个新的齐墩果烷型三萜

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吴云秋¹, 黄云峰², 罗迪¹, 邱莉¹^,^*, 谢集照¹^,³, 徐焕基¹, 武鑫铎¹, 李哲明¹

作者信息

1.广西医科大学药学院, 广西南宁 530021

2.广西中医药研究院, 广西南宁 530022

3.广西大学化学化工学院, 广西南宁 530004

通讯作者:

*邱莉, Tel:13878897164, E-mail:qlydmyyq@163.com

A new oleanane type triterpenoid from Viburnum taitoense Hayata

Yun-qiu WU¹, Yun-feng HUANG², Di LUO¹, Li QIU¹^,^*, Ji-zhao XIE¹^,³, Huan-ji XU¹, Xin-duo WU¹, Zhe-ming LI¹

Affiliations

1. School of Pharmaceutical Science, Guangxi Medical University, Nanning 530021, China

2. Guangxi Institute of Chinese Medicine and Pharmaceutical Science, Nanning 530022, China

3. School of Chemistry and Chemical Engineering, Guangxi University, Nanning 530004, China

出版时间: 2019-07-12 doi: 10.16438/j.0513-4870.2019-0316

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摘要

收起

采用硅胶柱色谱、Sephadex LH-20柱色谱等色谱方法，对台东荚蒾乙酸乙酯部位进行分离，从中分离纯化得到7个三萜类化合物，根据其波谱数据和理化性质鉴定为3β，6β-二羟基齐墩果-11，13（18）-二烯-28-酸（1）、3β-羟基齐墩果-11，13（18）-二烯-28-酸（2）、12-烯-齐墩果-28-酸-3β-棕榈酸酯（3）、3β-乙酰古柯二醇（4）、科索酸（5）、熊果醇（6）和熊果酸（7）。其中，化合物1为新化合物，其绝对构型通过单晶衍射得以证实。化合物2~5为首次从荚蒾属中分离得到。采用LPS诱导的RAW264.7释放NO的细胞模型，评价了化合物1~7的体外抗炎活性，结果显示，与阳性对照槲皮素（IC₅₀值为25.46 ±0.62 μmol·L^-1）相比，化合物5显示出较强的NO抑制活性，其IC₅₀值为25.52 ±0.56 μmol·L^-1。

关键词

荚蒾属 / 台东荚蒾 / 五环三萜 / NO / RAW264.7

Abstract

收起

The chemical constituents of Viburnum taitoense Hayata were investigated using column chromatography silica gel and Sephadex LH-20, etc. Seven pentacyclic triterpenoids were isolated and their structures were elucidated by spectral data and physicochemical properties as 3β, 6β-dihydroxy olean-11, 13(18)-dien-28-acid (1), 3β-hydroxy olean-11, 13(18)-diene-28-acid (2), 12-ene-olean-28-acid-3β-palmitate (3), 3β-acetylcocodiol (4), corosolic acid (5), uvaol (6) and ursolic acid (7). Among them, compound 1 is a new oleanane type triterpenoid and its absolute configuration was confirmed by single-crystal X-ray diffraction data. Compounds 2-5 were isolated from this genus for the first time. All the compounds were evaluated for their anti-inflammatory activities in vitro, and compound 5 showed significant inhibitory activity against nitric oxide (NO) production in lipopolysaccharide (LPS)-induced RAW264.7 macrophage cells with an IC₅₀ of 25.52 ±0.56 μmol·L^-1 when compared to the positive control, quercetin (IC₅₀ of 25.46 ±0.62 μmol·L^-1).

Key words

Viburnum / V. taitoense Hayata / pentacyclic triterpenoid / NO / RAW264.7

引用本文

吴云秋, 黄云峰, 罗迪, 邱莉, 谢集照, 徐焕基, 武鑫铎, 李哲明. 台东荚蒾中一个新的齐墩果烷型三萜. 药学学报, 2019 , 54 (7) : 1260 -1264 . DOI: 10.16438/j.0513-4870.2019-0316

Yun-qiu WU, Yun-feng HUANG, Di LUO, Li QIU, Ji-zhao XIE, Huan-ji XU, Xin-duo WU, Zhe-ming LI. A new oleanane type triterpenoid from Viburnum taitoense Hayata[J]. Acta Pharmaceutica Sinica, 2019 , 54 (7) : 1260 -1264 . DOI: 10.16438/j.0513-4870.2019-0316

正文

收起

忍冬科(Caprifoliaceae)荚蒾属(Viburnum)植物全世界有230余种, 主要分布在亚热带和温带地区。我国有80余种, 其中药用46种, 广泛分布于各省区, 多作为民族药用于治疗咳嗽、腹泻、风湿和类风湿性关节炎以及促进骨折愈合等^{[1, 2]}。目前从20多种荚蒾属植物中共分离得到近400个单体化合物, 主要包括二萜类、三萜类、环烯醚萜类和酚类等, 还有少量甾体、生物碱和脂肪酸等, 多具有抗肿瘤、神经保护、抗炎、抗氧化、抗菌等多方面的生物活性^[3-6]。台东荚蒾(V. taitoense Hayata)是荚蒾属的药用植物, 主要在广西、贵州、云南等地作为民族药用于治疗感冒、风湿疼痛和骨折等^{[7, 8]}。为揭示台东荚蒾的药效物质基础, 丰富荚蒾属的化学成分研究, 本实验对台东荚蒾进行系统的化学成分分离, 从中分离并鉴定了7个三萜类化合物(图 1), 并采用LPS诱导RAW264.7释放NO的细胞模型, 测试了化合物1~7的体外抗炎活性。结果表明与阳性对照槲皮素(IC₅₀值为25.46 ± 0.62 μmol·L^-1)相比, 化合物5显示出较强的NO抑制活性, 其IC₅₀值为25.52 ± 0.56 μmol·L^-1, 新化合物1显示出较弱的NO抑制活性, 其IC₅₀值为44.16 ± 0.91 μmol·L^-1。

化合物1无色针晶, 10%硫酸-乙醇显色紫红色。[α]_D²⁰-111.73 (c 0.50, MeOH); UV (MeOH) λ_max (log ε): 259 (4.51)、250 (4.69) nm; IR显示该化合物中含有羟基(3 435 cm^-1)、羰基(1 709 cm^-1)、共轭双键(1 630 cm^-1)、甲基和亚甲基(2 931、2 865、1 385 cm^-1)等。HR-ESI-MS m/z 493.328 7 [M+Na]⁺ (calcd. for C₃₀H₄₆NaO₄ 493.329 4), 提示化合物1分子式为C₃₀H₄₆O₄, 计算不饱和度为8。

化合物1的¹H NMR (500 MHz, pyridine-d₅)谱中(表 1), 显示有2个烯烃质子信号δ_H 6.78 (1H, dd, J = 10.5, 3.0 Hz)和δ_H 5.96 (1H, d, J = 10.5 Hz); 7个甲基质子信号δ_H 1.76、1.75、1.66、1.49、1.17、0.96、0.95 (各3H, s); 以及2个连氧次甲基信号δ_H 4.88 (1H, s)和δ_H 3.54 (1H, dd, J = 11.5, 4.0 Hz)。其¹³C NMR (125 MHz, pyridine-d₅)及DEPT 135显示该化合物有30个碳信号, 其中有7个甲基碳信号、6个亚甲基碳信号、8个次甲基碳信号, 其余9个为季碳信号。其中δ_C 179.4推测为羧基碳信号, δ_C 136.9、133.8、127.6、126.4推测为一对共轭双键碳信号, δ_C 79.1和68.4推测为连氧的次甲基碳信号。根据以上信息推测1为五环三萜酸类化合物, 含有一对共轭双键和两个羟基^[9]。化合物1的¹H NMR和¹³C NMR数据与化合物3β-羟基-齐墩果-11, 13(18)-二烯-28-酸(2)^[10]相似, 而1在C-6位多一个羟基, 这一位置的确定可通过HMBC得以证实。

在¹H-¹H COSY谱中, 可见质子信号δ_H 6.78 (H-11)与δ_H 5.96 (H-12)、δ_H 2.26 (H-9);质子信号δ_H 4.88 (H-6)与δ_H 1.06 (H-5)、δ_H 1.70 (H-7α)以及δ_H 1.90 (H-7β); 质子信号δ_H 3.54 (H-3)与δ_H 1.21 (H-1α)、δ_H 2.00 (H-1β)、δ_H 2.02 (H-2α)、δ_H 2.15 (H-2β); 质子信号δ_H 2.67 (H-22α)与δ_H 1.56 (H-22β)、δ_H 1.74 (H-21α)、δ_H 1.38 (H-21β)分别有偶合相关关系(图 2)。在HMBC谱(图 2)中, 质子信号δ_H 4.88 (H-6)与碳信号δ_C 56.5 (C-5)、41.0 (C-7)、41.4 (C-8)和37.3 (C-10)有远程相关; 质子信号δ_H 1.06 (H-5)与碳信号δ_C 79.1 (C-3)、40.8 (C-4)、68.4 (C-6)、37.3 (C-10)、28.4 (C-23)、18.0 (C-24)相关, 说明1在C-6位有一个羟基。化合物1结构中C-3位及C-6位羟基的相对构型, 可通过ROESY谱来确定。在化合物1的ROESY谱(图 3)中, 可见质子信号δ_H 3.54 (H-3)与质子信号δ_H 1.21 (H-1α)、δ_H 2.02 (H-2α)、δ_H 1.06 (H-5)及δ_H 1.49 (H-23)有NOE相关, 质子信号δ_H 4.88 (H-6)与质子信号δ_H 1.06 (H-5)、δ_H 1.70 (H-7α)、δ_H 1.90 (H-7β)及δ_H 1.49 (H-23)有NOE相关, 表明H-3和H-6均为α构型, 则C-3和C-6上的羟基均为β构型, 因此化合物1的结构被确定为3β, 6β-二羟基-齐墩果-11, 13(18)-二烯-28-酸, 其绝对构型(3S, 5R, 6R, 8R, 9S, 10R, 14S, 17S)通过单晶衍射得以确定(图 4)。

采用MTT法^{[11, 12]}检测化合物1~7对LPS诱导的RAW264.7释放NO的抑制作用, 结果表明与阳性对照槲皮素(IC₅₀值为25.46 ± 0.62 μmol·L^-1)相比, 化合物5显示出较强的NO抑制活性, 其IC₅₀值为25.52 ± 0.56 μmol·L^-1, 新化合物1显示出较弱的NO抑制活性, 其IC₅₀值为44.16 ± 0.91 μmol·L^-1 (表 2)。

实验部分

收起

JASCO P-1020旋光仪(日本JASCO公司); TU 1901紫外-可见光分光光度计(北京); Spectrum 100傅里叶变换红外光谱仪(美国PerkinElmer公司); Bruker DRX-500和Bruker ARX-600核磁共振谱仪(瑞士Bruker公司); Agilent G6230飞行时间质谱仪、Agilent 1100-LC/MSD TrapSL质谱仪、SuperNova AtlasS2单晶衍射仪(美国Agilent公司)。柱色谱用硅胶(100~200目及200~300目, 青岛海洋化工厂); Sephadex LH-20 (瑞典Pharmacia公司); 显色剂为10%硫酸-乙醇溶液; 其他提取、分离所用试剂均为分析纯。

台东荚蒾新鲜枝叶采集自广西壮族自治区河池市罗城仫佬族自治县, 经广西中医药研究院黄云峰副研究员鉴定为忍冬科荚蒾属台东荚蒾Viburnum taitoense Hayata的枝叶, 药材标本(编号: JM201607)存放于广西医科大学药学院天然药物化学实验室。

1 提取与分离

台东荚蒾新鲜枝叶50 kg, 切碎, 常温下用3倍量乙酸乙酯浸提, 每次7天, 共3次。合并浸提液减压浓缩回收溶剂, 得到乙酸乙酯浸提物稠膏。药渣再用3倍量80%乙醇常温下浸提, 每次7天, 共3次, 得到的80%乙醇浸提液减压浓缩回收溶剂后得到80%乙醇浸提物浸膏, 浸膏用10 L水混悬后, 依次用等体积乙酸乙酯、正丁醇各萃取3次, 合并各萃取液并减压浓缩回收溶剂, 得到乙酸乙酯萃取物与上述乙酸乙酯浸提物合并, 得乙酸乙酯层浸膏共2.1 kg, 进行硅胶柱色谱分离, 二氯甲烷-甲醇(100:0, 50:1, 25:1, 10:1, 1:1, 0:100)梯度洗脱, 得到6个流份F1~F6。

流份F1 (490.4 g)经硅胶柱色谱分离, 环己烷-乙酸乙酯(50:1, 25:1, 10:1, 5:1, 1:1, 0:1)梯度洗脱, 得到7个流份F1A~F1G。流份F1C (64.4 g)经反复硅胶柱色谱分离, 环己烷-乙酸乙酯(100:0, 50:1, 25:1, 10:1, 1:1)梯度洗脱, 再经Sephadex LH-20 (氯仿-甲醇=1:1)纯化, 得到化合物3 (80.5 mg)、4 (30.7 mg); 流份F1D (58.4 g)经反复硅胶柱色谱, 环己烷-乙酸乙酯(50:1, 25:1, 10:1, 5:1, 1:1)梯度洗脱, 再经Sephadex LH-20 (氯仿-甲醇=1:1), 得到化合物2 (65.0 mg)、6 (87.4 mg)。

流份F4 (460.9 g)经硅胶柱色谱分离, 二氯甲烷-甲醇(40:1, 30:1, 20:1, 10:1, 1:1)梯度洗脱, 得到9个流分F4A~F4I。流份F4A (16.4 g)经反复硅胶柱色谱分离, 石油醚-乙酸乙酯(50:1, 40:1, 30:1, 20:1, 10:1, 1:1)梯度洗脱, 二氯甲烷-甲醇(100:0, 50:1, 25:1, 10:1, 1:1)梯度洗脱, 再经Sephadex LH-20 (氯仿-甲醇=1:1)纯化, 得化合物7 (800 mg)。流份F4B (7.6 g)经反复硅胶柱色谱分离, 二氯甲烷-乙酸乙酯(50:1, 40:1, 30:1, 20:1, 10:1, 1:1), 再经乙酸乙酯重结晶纯化, 得化合物5 (43.1 mg)。流份F4D (74.6 g)经反复硅胶柱色谱分离, 二氯甲烷-甲醇(100:1, 50:1, 25:1, 10:1, 1:1)梯度洗脱, 再经Sephadex LH-20 (氯仿-甲醇=1:1)和无水乙醇重结晶纯化得到化合物1 (30.4 mg)。

2 结构鉴定

化合物1 无色针晶, 10%硫酸乙醇显色紫红色, [α]_D²⁰-111.73 (c 0.50, MeOH); IR (KBr, cm^-1) ν_max: 3 435, 2 931, 2 865, 1 709, 1 630, 1 457, 1 385, 1 265, 1 193, 1 130, 1 048, 856, 772, 747, 630, 572; HR-ESI-MS给出准分子离子峰m/z 493.328 7 [M+Na]⁺ (计算值C₃₀H₄₆NaO₄ 493.329 4), 其¹H NMR和¹³C NMR数据见表 1。

化合物1在氯仿-甲醇(1:1)中获得晶体, 从中选取一外形大小为0.13 mm×0.12 mm×0.11 mm的单晶用于X-单晶衍射实验, 在SuperNova AtlasS2单晶衍射仪上收集衍射强度数据, Cu Kα辐射(波长λ=1.541 84 Å ), 在6.094°≤2θ≤147.278°范围内, 以ω-2θ扫描方式, 在100.00(10) K下共收集到17 681个反射点, 其中5 506个为独立可观测反射[I≧2σ(I)], R(int)=0.032 7, R(sigma)= 0.032 3。化合物1属正交晶系, 空间群为P2₁2₁2₁, 胞晶参数: a=6.623 46(11) Å , b=14.554 1(2) Å , c=29.008 4(5) Å , α=90°, β=90°, γ=90°, V=2 796.36(8) Å ³, Z=4, D_calcd=1.194 g·cm^-3, μ(Cu Kα)=0.621 mm^-1, F(000)=1104.0。通过解析其晶体结构, 用全矩阵最小二乘法修正结构, 最终的偏离因子为R_f=0.037 6, wR=0.095 9, 其最大与最小的电子密度峰的高度分别为0.29, -0.20 e/Å ^-3, flack参数为-0.10(8)。

化合物2~7为已知化合物, 根据其波谱数据和理化性质分别鉴定为3β-羟基齐墩果-11, 13(18)-二烯-28-酸(2)^[10]、12-烯-齐墩果-28-酸-3β-棕榈酸酯(3)^{[13, 14]}、3β-乙酰古柯二醇(4)^[15]、科索酸(5)^[16]、熊果醇(6)^[17]和熊果酸(7)^[18]。

3 化合物1~7对LPS诱导的RAW264.7释放NO的抑制作用

将对数生长期的RAW264.7细胞悬液调整为每毫升1×10⁶个, 取每孔100 μL细胞悬液接种于96孔板内, 在37 ℃、5% CO₂环境下培养24 h后, 首先, 以不同浓度的化合物1~7 (5~60 μmol·L^-1)作用于RAW264.7细胞24 h, MTT法检测化合物对细胞活性的影响。其次, 不同浓度的化合物作用于LPS诱导细胞24 h后, 依NO试剂盒说明, 检测细胞释放NO的含量, 酶标仪检测540 nm下的吸光度值, 抑制作用按照下列公式计算: % Inhibition=[1-(A_sample-A_blank)/(A_model-A_blank)]×100, 其中槲皮素为阳性对照。

基金

收起

南宁市科技局重点研发项目(20163162)
广西科学研究与技术开发计划(桂科能1598025-3)

参考文献

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文献

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参考文献引证文献

排序方式：

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2019年第54卷第7期

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doi: 10.16438/j.0513-4870.2019-0316

接收时间：2019-04-23
首发时间：2026-01-26
出版时间：2019-07-12

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出版历史

收稿日期：2019-04-23
修回日期：2019-05-13

基金

南宁市科技局重点研发项目(20163162)

广西科学研究与技术开发计划(桂科能1598025-3)

作者信息

1.广西医科大学药学院, 广西南宁 530021

2.广西中医药研究院, 广西南宁 530022

3.广西大学化学化工学院, 广西南宁 530004

通讯作者:

*邱莉, Tel:13878897164, E-mail:qlydmyyq@163.com

参考文献

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https://castjournals.cast.org.cn/joweb/yxxb/CN/10.16438/j.0513-4870.2019-0316

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2种不同金属材料的力学参数

科 Family	属数 Number of genus	种数 Number of species	占总种数比例 Percentage of total species (%)	属 Genus	种数 Number of species	占总种数比例 Percentage of total species (%)
鹅膏菌科Amanitaceae	2	11	5.26	鹅膏菌属 Amanita	10	4.78
小菇科 Mycenaceae	2	12	5.74	丝盖伞属 Inocybe	5	2.39
多孔菌科 Polyporaceae	8	14	6.70	蜡蘑属 Laccaria	5	2.39
红菇科 Russulaceae	3	23	11.00	小皮伞属 Marasmius	6	2.87
				小菇属 Mycena	11	5.26
				光柄菇属 Pluteus	5	2.39
				红菇属 Russula	17	8.13
				栓菌属 Trametes	5	2.39

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TxT

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	1.21 m
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1	44.16 ± 0.91
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