药学学报

Position	δ_H (600 MHz)	δ_C (150 MHz)
1	2.34, m	48.7
	1.38, m
2	4.30, dt, J=9.6, 4.8 Hz	66.9
3	5.25, d, J=9.6 Hz	85.5
4	-	40.3
5	1.20, m	56.4
6	1.58, m	19.3
	1.34 (overlapped with H-7)
7	1.50, m	33.8
	1.34 (overlapped with H-6)
8	-	40.9
9	1.94, m	48.2
10	-	38.8
11	2.08 (2H, overlapped with H-21)	24.5
12	5.57, br s	128.2
13	-	140.5
14	-	42.6
15	2.30	29.7
	1.27 (overlapped with H-21)
16	3.14, dt, J=13.20, 4.20 Hz	27.4
	1.69, m
17	-	49.0
18	3.05, s	55.1
19	-	73.2
20	1.48 (overlapped)	42.8
21	2.08 (overlapped with H-11)	27.6
	1.27 (overlapped with H-15)
22	2.13, m	38.8
	2.08, m
23	1.06, s	18.0
24	1.03, s	18.7
25	1.02, s	17.2
26	1.09, s	17.7
27	1.71, s	25.2
28	-	183.7
29	1.43, s	27.7
30	1.12, d, J=6.6 Hz	17.2
1'	-	127.3
2'	7.27, d, J=1.8 Hz	111.9
3'	-	151.4
4'	-	149.4
5'	7.21, d, J=8.4 Hz	117.2
6'	7.20, d, J=8.4, 1.8 Hz	125.8
7'	8.00, d, J=15.6 Hz	145.6
8'	6.74, d, J=15.6 Hz	116.7
9'	-	168.3
OCH₃	3.80, s	56.7

Position	δ_H (600 MHz)	δ_C (150 MHz)
1	2.34, m	48.7
	1.38, m
2	4.30, dt, J=9.6, 4.8 Hz	66.9
3	5.25, d, J=9.6 Hz	85.5
4	-	40.3
5	1.20, m	56.4
6	1.58, m	19.3
	1.34 (overlapped with H-7)
7	1.50, m	33.8
	1.34 (overlapped with H-6)
8	-	40.9
9	1.94, m	48.2
10	-	38.8
11	2.08 (2H, overlapped with H-21)	24.5
12	5.57, br s	128.2
13	-	140.5
14	-	42.6
15	2.30	29.7
	1.27 (overlapped with H-21)
16	3.14, dt, J=13.20, 4.20 Hz	27.4
	1.69, m
17	-	49.0
18	3.05, s	55.1
19	-	73.2
20	1.48 (overlapped)	42.8
21	2.08 (overlapped with H-11)	27.6
	1.27 (overlapped with H-15)
22	2.13, m	38.8
	2.08, m
23	1.06, s	18.0
24	1.03, s	18.7
25	1.02, s	17.2
26	1.09, s	17.7
27	1.71, s	25.2
28	-	183.7
29	1.43, s	27.7
30	1.12, d, J=6.6 Hz	17.2
1'	-	127.3
2'	7.27, d, J=1.8 Hz	111.9
3'	-	151.4
4'	-	149.4
5'	7.21, d, J=8.4 Hz	117.2
6'	7.20, d, J=8.4, 1.8 Hz	125.8
7'	8.00, d, J=15.6 Hz	145.6
8'	6.74, d, J=15.6 Hz	116.7
9'	-	168.3
OCH₃	3.80, s	56.7

金樱子根中一个新三萜酸

PDF下载

李宇璐 ¹^,²^,^† , 代华年 ¹^,²^,^† , 马国需 ³ , 章文 ³ , 吴桐宇 ³^,⁵ , 王云卿 ¹^,³ , 邹节明 ⁴ , 钟小清 ⁴ , 周艳林 ⁴ , 袁经权 ¹^,²^,^* , 许旭东 ³^,^* , 易蔚 ²

药学学报 | 研究论文 2017,52(3): 425-429

收起

药学学报 | 研究论文 2017, 52(3): 425-429

金樱子根中一个新三萜酸

全屏

李宇璐¹^,²^,^†, 代华年¹^,²^,^†, 马国需³, 章文³, 吴桐宇³^,⁵, 王云卿¹^,³, 邹节明⁴, 钟小清⁴, 周艳林⁴, 袁经权¹^,²^,^*, 许旭东³^,^*, 易蔚²

作者信息

1.广西药用植物研究所, 广西南宁 530023

2.广西中医药大学药学院, 广西南宁 530001

3.中国医学科学院、北京协和医学院药用植物研究所, 北京 100193

4.桂林三金药业股份有限公司, 广西桂林 541004

5.哈尔滨商业大学生命科学与环境研究中心, 黑龙江哈尔滨 150076

通讯作者:

* 袁经权, Tel:86-771-5602461, E-mail:yjqgx@163.com;

许旭东, Tel:86-10-57833296, E-mail:xdxu@implad.ac.cn

A new triterpenic acid from the roots of Rosa laevigata

Yu-lu LI¹^,², Hua-nian DAI¹^,², Guo-xu MA³, Wen ZHANG³, Tong-yu WU³^,⁵, Yun-qing WANG¹^,³, Jie-ming ZOU⁴, Xiao-qing ZHONG⁴, Yan-lin ZHOU⁴, Jing-quan YUAN¹^,²^,^*, Xu-dong XU³^,^*, Wei YI²

Affiliations

1. Guangxi Botanical Garden of Medicinal Plant, Nanning 530023, China

2. Guangxi University of Chinese Medicine, Nanning 530001, China

3. Institute of Medicinal Plant Development, Peking Union Medical College and Chinese Academy of Medical Sciences, Beijing 100193, China

4. Guilin Sanjin Pharmaceutical Company Limited, Guilin 541004, China

5. Center of Research and Development on Life Sciences and Environment Sciences, Harbin University of Commerce, Harbin 150076, China

出版时间: 2017-03-12 doi: 10.16438/j.0513-4870.2016-1116

文章导航

摘要

收起

利用多种色谱分离方法对金樱子根中的化学成分进行分离和纯化，并根据化合物的理化性质和光谱分析进行结构鉴定。从金樱子根的乙酸乙酯及丙酮提取部位中分离得到了5个三萜酸类化学成分，分别鉴定为：19α-OH-3β-E-feruloyl corosolic acid（1）、23-hydroxy-tormentic acid（2）、2α，3β，19α，23-四羟基-齐墩果-12-烯-28-酸（3）、2α，3α，20β-三羟基乌苏烷-13（18）-烯-28-酸（4）和2α，3β，20β-三羟基乌苏烷-13（18）-烯-28-酸（5）。其中，化合物1为新化合物，化合物4、5为首次从蔷薇属植物中分离得到。

关键词

金樱子 / 化学成分 / 三萜酸 / 19α-OH-3β-E-feruloyl corosolic acid

Abstract

收起

This study was designed to investigate triterpenoids from the roots of Rosa laevigata Michx. The silica gel column chromatography was used to separate the chemical constituents from the roots of Rosa laevigata Michx. HPLC was used to analyze its purity and chemical constitution. Spectroscopy methods were used to determine their structures. Five constituents were isolated and identified as19α-OH-3β-E-feruloyl corosolic acid (1), 23-hydroxy-tormentic acid (2), 2α, 3β, 19α, 23-tetrahydroxy-12-en-28-oleanolic acid (3), 2α, 3α, 20β-trihydroxyurs-13 (18)-en-28-oic-acid (4), 2α, 3β, 20β-trihydroxyurs-13 (18)-en-28-oic-acid (5). Compound 1 was assigned as a new compound, compounds 4, 5 were obtained from the genus Rosa for the first time.

Key words

Rosa laevigata / chemical compositions / triterpenic acid / 19α-OH-3β-E-feruloyl corosolic acid

引用本文

李宇璐, 代华年, 马国需, 章文, 吴桐宇, 王云卿, 邹节明, 钟小清, 周艳林, 袁经权, 许旭东, 易蔚. 金樱子根中一个新三萜酸. 药学学报, 2017 , 52 (3) : 425 -429 . DOI: 10.16438/j.0513-4870.2016-1116

Yu-lu LI, Hua-nian DAI, Guo-xu MA, Wen ZHANG, Tong-yu WU, Yun-qing WANG, Jie-ming ZOU, Xiao-qing ZHONG, Yan-lin ZHOU, Jing-quan YUAN, Xu-dong XU, Wei YI. A new triterpenic acid from the roots of Rosa laevigata[J]. Acta Pharmaceutica Sinica, 2017 , 52 (3) : 425 -429 . DOI: 10.16438/j.0513-4870.2016-1116

正文

收起

中药金樱子为蔷薇科蔷薇属灌木植物 (Rosa laevigata Michx.), 主要分布于我国华东、中南、西南等地。《本草纲目》中记载金樱子“性酸、涩、平、无毒; 主治脾泻下痢、止小便利、涩精气, 久服, 令人耐寒轻身, 补血益精, 有奇效”^[1]。现代医学研究发现金樱子可用于皮肤肿瘤、烧烫伤、神经衰弱、高血压、神经性头痛、慢性肾炎等的治疗^{[2, 3]}。在传统中医药中金樱子的果实常作为利尿补肾的药材使用; 叶子入药能够解毒消肿。目前, 国内外学者从金樱子的果实和叶中已经分离纯化得到了甾体及甾体皂苷类、三萜及三萜皂苷类、木脂素、黄酮、可水解鞣质、多糖等多种化学成分。金樱子的根也常入药, 亦称金樱根, 具有拔毒收敛、活血化瘀、祛风驱湿等作用, 是我国南方地区民间习用药材, 也是生产三金片、金鸡胶囊、妇科千金片、王老吉等中成药的关键原料药材, 但是目前对金樱子根的物质基础和作用机制研究尚不够深入。为了进一步阐明该药的有效成分, 本课题组对金樱子根的化学成分进行了深入研究, 从中分离得到5个三萜酸类化合物, 分别鉴定为: 19α-OH-3β-E-feruloyl corosolic acid (1)、23-hydroxy-tormentic acid (2)、2α, 3β, 19α, 23-四羟基-齐墩果-12-烯-28-酸 (3)、2α, 3α, 20β-三羟基乌苏烷-13(18)-烯-28-酸 (4) 和2α, 3β, 20β-三羟基乌苏烷-13(18)-烯-28-酸 (5)。化合物1~5结构见图 1。其中, 化合物1为新化合物, 化合物4、5为首次从蔷薇属分离得到。

化合物1 白色粉末 (乙酸乙酯), 10%浓硫酸-乙醇溶液显紫红色。[α]25 D+ 68.8 (c 1, 1 mol·L^-1氢氧化钾乙醇溶液); HR-ESI-MS m/z: 687.385 1 [M+Na]⁺ (计算值: 687.387 3), 确定分子式为C₄₀H₅₆O₈, 不饱和度为13。UV末端吸收峰λ_max (log ε): 203 (3.84)、324.5 (3.18) nm。红外光谱显示结构中存在羟基 (3 480 cm^-1)、甲基 (2 967, 2 876 cm^-1)、双键 (1 636 cm^-1) 等特征信号峰。

¹H NMR谱 (表 1) 中显示, 高场区给出7组甲基氢信号δ_H: 1.06 (3H, s, H-23)、1.03 (3H, s, H-24)、1.02 (3H, s, H-25)、1.09 (3H, s, H-26)、1.71 (3H, s, H-27)、1.43 (3H, s, H-29)、1.12 (3H, d, J=6.6 Hz, H-30), 根据裂分情况推测该化合物中含有6个甲基连接在季碳上和1个甲基连接在叔碳上, 为乌苏烷型化合物^[4], 19位无氢信号, 证明19位还存在取代; 低场区给出2组连有强电负性基团的氢原子信号δ_H: 4.30 (1H, dt, J=9.6, 4.8 Hz, H-2)、5.25 (1H, d, J=9.6 Hz, H-3), 1个烯氢原子信号δ_H: 5.57 (1H, br s, H-12), 推测结构中含有2个羟基和1个环内双键; 一组ABX系统质子信号δ_H 7.27 (1H, d, J=1.8 Hz, H-2')、7.21 (1H, d, J=8.4 Hz, H-5')、7.20 (1H, dd, J=8.4, 1.8 Hz, H-6') 和反式双键质子信号8.00 (1H, d, J=15.6 Hz, H-7')、6.74 (1H, d, J=15.6 Hz, H-6'), 一个甲氧基质子信号δ_H 3.80 (3H, s), 提示三萜骨架上存在反式阿魏酰基取代^[5], 在¹³C-APT (pyridine-d₅, 600 MHz) 谱中, 可见有40个碳信号, 包括7个甲基碳信号δ_C: 17.2、17.2、17.7、18.0、18.7、25.2、27.7; 1个甲氧基信号δ_C 56.7; 3个连氧碳信号δ_C 66.9、85.5、73.2;一组sp2杂化烯碳信号δ_C 128.2和140.5为乌苏烷型双键碳特征信号^[4]; 羧基碳δ_C 183.7为典型的乌苏烷三萜类C-28位信号^[4], 另外9个杂化碳信号δ_C 111.9、116.7、117.2、125.8、127.3、145.6、149.4、151.4、168.3和苯环上连接的甲氧基碳信号δ_C 56.7证明存在反式阿魏酰基^[5]。上述数据说明化合物1为存在反式阿魏酰基取代的乌苏烷三萜类衍生物。

¹H-¹H COSY显示 (图 2) H-1/H-2/H-3、H-5/H-6/ H-7、H-9/H-11/H-12、H-15/H-16、H-20/H-21/H-22、H-5'/H-6'/H-7'/H-8'存在相关, 进一步证实化合物乌苏烷型三萜类化合物, 且存在一个反式阿魏酰基。在HMBC谱中, δ_H 3.80 (s, -OCH₃) 与δ_C 151.4 (C-3') 存在远程相关, 说明甲氧基连接在C-3'上; δ_H 3.05 (s, H-18)、δ_H 1.43 (s, H-29) 分别与δ_C 73.2 (C-19) 存在相关, 结合分子式推测化合物1的C-19分别存在甲基和羟基取代。另外, 在该HSQC中δ_H 4.30 (dt, J=9.6, 4.8 Hz, H-2) 与δ_C 66.9 (C-2) 存在直接相关, C-2位向低场移动说明C-2位存在羟基取代。化合物1取代基的立体构型由NOE谱确定, 乌苏烷型结构母核中H₃-25为β构型, H-18为β构型, 在NOE谱中, H₃-25与H-1β存在相关, H-2与H-1β存在相关, 说明C-2位的羟基为α构型, H-18与H₃-29存在相关, 表示H₃-29为β构型, 综上所述, 化合物1的结构完全阐明, 该化合物为一新化合物, 与3β-E-feruloyl corosolic acid相关数据^[6-8]对比, 该化合物仅在19位多一个羟基取代, 因此, 将化合物1命名为19α-OH-3β-E-feruloyl corosolic acid。

实验部分

收起

Bylabuv-Ⅲ灯 (北京炳洋科技有限公司), Bruker Avance Ⅲ 600型核磁共振波谱仪 (德国Bruker公司), DZF-6030A真空干燥箱 (上海-恒科学仪器有限公司), Lumtech高效液相色谱仪 (K501四元低压半制备), RE-2000A型旋转蒸发仪 (上海振捷实验设备有限公司), 色谱柱为Agilent SB-Phenyl 9.4 mm × 250 mm, 5 µm (美国安捷伦公司), 普通试剂均为分析纯 (中国医药集团上海化学试剂公司), HPLC试剂均为色谱纯, 蒸馏水为实验室自制。

药材由桂林三金药业股份有限公司提供, 采集于桂林市雁山镇, 经广西壮族自治区民族医药研究院植物分类专家戴斌研究员鉴定为蔷薇科植物金樱子 (Rosa laevigata Michx) 的根。

1 提取分离

金樱子根8.0 kg, 阴干后粉碎, 分别用石油醚、二氯甲烷、乙酸乙酯、丙酮、50%甲醇加热回流提取3次, 每次提取1.5 h, 减压浓缩各提取液, 分别得到石油醚部位浸膏A: 11.2 g, 二氯甲烷部位浸膏B: 40.5 g, 乙酸乙酯部位浸膏C: 133.3 g, 丙酮部位浸膏D: 233.5 g, 50%乙醇部位浸膏E: 266.0 g。

取浸膏C (乙酸乙酯部位133.3 g), 经硅胶柱色谱 (100~200目) 分离, 流动相为二氯甲烷-甲醇 (100:0、100:1、80:1、50:1、10:1、5:1、2:1、1:1、0:100) 梯度洗脱, 将所得洗脱液薄层点板合并相同极性段部分, 得到C1~C7共7个部位。其中C4 (CH₂Cl₂-MeOH, 100:1、80:1) 部位用硅胶柱色谱分离, 洗脱剂为石油醚-二氯甲烷 (1:1)、二氯甲烷-甲醇 (100:0、40:1、20:1、5:1、0:100), 得到C4.1~4.4共4个流分, C4.3 (CH₂Cl₂-CH₃OH, 5:1) 经半制备型HPLC (流动相CH₃OH-H₂O=80:20, 2 mL·min^-1) 分离纯化, 得到化合物1 (10.0 mg, t_R=50.3 min)。

取浸膏D (丙酮部位223.5 g), 经大孔树脂柱色谱分离, 流动相为乙醇-水 (0:100、10:90、30:70、50:50、70:30、100:0) 进行梯度洗脱, 得D1~D6共6个部位。D5 (70:30部位) 经中压柱色谱分离, 流动相为甲醇-水 (30:70、50:50、60:40、70:30、85:15、100:0) 进行梯度洗脱, 得到D5.1~D5.9共9个部位。D5.6、D5.7经制备型HPLC (流动相CH₃OH-H₂O=70:30, 流速: 10 mL·min^-1) 分离纯化, 分别得到D5.6.1~5.6.9、D5.7.1~D5.7.9。D5.6.2经半制备型HPLC (流动相CH₃OH-H₂O=56:44, 2 mL·min^-1) 分离纯化, 得到化合物2 (11.5 mg, t_R=75.0 min)、3 (13.0 mg, t_R=78.4 min), D5.7.6经半制备型HPLC (流动相CH₃OH-H₂O=78:22, 2 mL·min^-1) 分离纯化, 得到化合物4 (16.5 mg, t_R=45.0 min), D5.7.7经半制备型HPLC (流动相CH₃OH-H₂O=85:15, 2 mL·min^-1) 分离纯化, 得到化合物5 (7.9 mg, t_R=18.3 min)。

2 结构鉴定

化合物2 白色粉末, 10%浓硫酸-乙醇溶液显紫红色; 分子式C₃₀H₄₈O₆。ESI-MS m/z: 527 [M+Na]⁺。¹H NMR (pyridine-d₅, 600 MHz) δ_H: 1.06 (3H, s, H-24), 1.08 (3H, s, H-26), 1.10 (3H, d, J=6.6 Hz, H-30), 1.12 (3H, s, 25-CH₃), 1.40 (3H, s, H-27), 1.64 (3H, s, H-29), 3.04 (1H, br s, H-18), 3.72 (1H, d, J=10.8 Hz, H-23a), 4.18 (1H, d, J=9.0 Hz, H-23b), 4.19 (1H, d, J=3.6 Hz, H-3), 4.37 (1H, dt, J=13.2, 6.6 Hz, H-2), 5.57 (1H, br s, H-12); ¹³C NMR (pyridine-d₅, 150 MHz) δ_C: 48.7 (C-1), 69.3 (C-2), 78.7 (C-3), 44.1 (C-4), 48.4 (C-5), 19.1 (C-6), 33.6 (C-7), 40.9 (C-8), 48.2 (C-9), 38.9 (C-10), 24.7 (C-11), 128.4 (C-12), 140.4 (C-13), 42.6 (C-14), 29.7 (C-15), 26.8 (C-16), 48.3 (C-17), 55.0 (C-18), 73.1 (C-19), 42.8 (C-20), 27.3 (C-21), 39.0 (C-22), 66.9 (C-23), 14.7 (C-24), 17.2 (C-25), 17.7 (C-26), 25.1 (C-27), 181.1 (C-28), 27.5 (C-29), 17.7 (C-30)。其¹H NMR及¹³C NMR谱数据与文献^[9]报道的数据基本一致, 故将化合物2鉴定为23-hydroxy-tormentic acid。

化合物3 白色粉末, 10%浓硫酸-乙醇溶液显紫红色; 分子式C₃₀H₄₈O₆。ESI-MS m/z: 527 [M+Na]⁺。¹H NMR (pyridine-d₅, 600 MHz) δ_H: 1.06 (3H, s, H-25), 1.08 (3H, s, H-26), 1.10 (3H, s, H-24), 1.11 (3H, s, H-30), 1.17 (3H, s, H-29), 1.56 (3H, s, H-27), 3.72 (1H, d, J=10.8 Hz, H-23a), 4.21 (1H, d, J=9.0 Hz, H-23b), 4.14 (1H, d, J=3.6 Hz, H-3), 4.25 (1H, dt, J=13.2, 6.6 Hz, H-2), 5.52 (1H, br s, H-12); ¹³C NMR (pyridine-d₅, 150 MHz) δ_C: 47.9 (C-1), 69.3 (C-2), 78.6 (C-3), 44.1 (C-4), 48.9 (C-5), 19.1 (C-6), 34.1 (C-7), 40.5 (C-8), 48.4 (C-9), 38.8 (C-10), 24.6 (C-11), 123.9 (C-12), 145.3 (C-13), 42.6 (C-14), 29.6 (C-15), 26.8 (C-16), 46.4 (C-17), 45.2 (C-18), 81.5 (C-19), 36.1 (C-20), 29.2 (C-21), 33.4 (C-22), 66.8 (C-23), 14.8 (C-24), 18.0 (C-25), 17.7 (C-26), 25.2 (C-27), 181.3 (C-28), 29.3 (C-29), 25.2 (C-30)。其¹H NMR及¹³C NMR谱数据与文献^[10]报道的数据基本一致, 故将化合物3鉴定为2α, 3β, 19α, 23-tetrahydroxy-12-ene-28-oleanolic acid。

化合物4 白色粉末, 10%浓硫酸-乙醇溶液显紫红色; 分子式C₃₀H₄₈O₅。ESI-MS m/z: 511 [M+Na]⁺。¹H NMR (pyridine-d₅, 600 MHz) δ_H: 0.86 (3H, s, H-26), 0.89 (3H, s, H-24), 0.94 (3H, s, H-25), 0.99 (3H, s, H-23), 1.07 (3H, d, J=6.6 Hz, H-29), 1.26 (3H, s, H-27), 1.27 (3H, s, H-30), 3.77 (1H, d, J=1.8 Hz, H-3), 4.35 (1H, m, H-2); ¹³C NMR (pyridine-d₅, 150 MHz) δ_C: 43.2 (C-1), 66.6 (C-2), 79.7 (C-3), 39.3(C-4), 49.1 (C-5), 18.8 (C-6), 35.7 (C-7), 42.4 (C-8), 51.6 (C-9), 39.5 (C-10), 22.2 (C-11), 28.5 (C-12), 140.4 (C-13), 43.9 (C-14), 28.2 (C-15), 33.9 (C-16), 43.9 (C-17), 132.5 (C-18), 40.8 (C-19), 83.2 (C-20), 33.3 (C-21), 26.3 (C-22), 29.9 (C-23), 22.6 (C-24), 18.3 (C-25), 18.3 (C-26), 20.9 (C-27), 176.2 (C-28), 17.2 (C-29), 23.3 (C-30)。以上数据与文献^[11]报道的基本一致, 故确定该化合物为2α, 3α, 20β-trihydroxyurs-13(18)-en-28-oic-acid。

化合物5 白色粉末, 分子式C₃₀H₄₈O₅, 10%浓硫酸-乙醇溶液显紫红色。ESI-MS m/z: 511 [M+Na]⁺。¹H NMR (pyridine-d₅, 600 MHz) δ_H: 0.86 (3H, s, H-24), 0.97 (3H, s, H-26), 1.06 (3H, s, H-25), 1.08 (3H, d, J=6.6 Hz, s, 29-CH₃), 1.12 (3H, s, H-23), 1.27 (3H, s, H-27), 1.28 (3H, s, H-30), 3.41 (1H, d, J=9.0 Hz, H-3), 4.14 (1H, m, H-2); ¹³C NMR (pyridine-d₅, 150 MHz) δ_C: 48.7 (C-1), 69.2 (C-2), 84.2 (C-3), 40.3 (C-4), 56.3 (C-5), 19.2 (C-6), 35.7 (C-7), 42.2 (C-8), 51.7 (C-9), 39.3 (C-10), 22.3 (C-11), 28.5 (C-12), 140.3 (C-13), 43.2 (C-14), 28.2 (C-15), 33.9 (C-16), 43.9 (C-17), 132.6 (C-18), 40.8 (C-19), 83.2 (C-20), 33.3 (C-21), 26.3 (C-22), 29.7 (C-23), 18.0 (C-24), 18.4 (C-25), 18.5 (C-26), 20.9 (C-27), 176.2 (C-28), 17.2 (C-29), 23.3 (C-30)。以上数据与文献^[11]报道的基本一致, 故确定该化合物为2α, 3β, 20β-trihydroxyurs-13(18)-en-28-oic-acid。

基金

收起

国家自然科学基金资助项目(81360683)
广西中药药效研究重点实验室开放项目(14-045-12)

参考文献

收起

文献

收起

参考文献引证文献

排序方式：

[1]

Li SZ. Compendium of Materia Medica (本草纲目)[M]. Beijing:People's Medical Publishing House, 1975:2096-2097.

[2]

Jiangsu New Medical College. Dictionary of Traditional Chinese Medicine (中药大辞典)[M]. Shanghai:Shanghai People's Publishing House, 1977:1406-1408.

[3]

Min YJ, Liu WZ, Cheng NF. The preliminary investigation and study on the reserve of wild Rosa leavigata Micgx in the Wanxi Dabieshan mountain area[J]. J Biol (生物学杂志), 2001, 18:26-28.

[4]

Fang Q, Huang CS, Chen XH, et al. Survey on the spectral features of ursane triterpense in Actinidia planties[J]. J Guangxi Teacher Edu Univ (广西师范学院学报自然科学版), 2007, 24:53-60.

[5]

Fang NB, Yu SG, Prior RL. LC/MS/MS characterization of phenolic constituents in dried plums[J]. J Agric Food Chem, 2002, 50:3579-3585.

[6]

Vardamides JC, Azebaze AGB, Nkengfack AE, et al. Scaphopetalone and scaphopetalumte, a lignin and a triterpene ester from Scaphopetalum thonneri[J]. Phytochemistry, 2003, 62:647-650.

[7]

Tang QW. Isolation and Structure Elucidation of Triterpe-noids from Branch Barks of Davidia involucrata (珙桐中三萜类化学成分的分离与鉴定)[D]. Fuzhou:Fujian Agriculture and Forestry University, 2011:89-92.

[8]

Miao Q, Bao HY, Piao SJ, et al. The chemical composition of ethyl acetate extract in Indian mock strawberry herb[J]. Acad J Second Mil Med Univ (第二军医大学学报), 2008, 29:1366-1370.

[9]

Rudrapaul P, Das N, De UC, et al. New 19α-hydroxyursane-type triterpenes from the leaves of Meyna spinosa (=Vangueria spinosa), Rubiaceae[J]. Phytochem Lett, 2014, 9:7-10.

[10]

Zhao F, Wang SJ, Wu XL, et al. Non-anthraquinones constituents from the roots of Knoxia valerianoides[J]. China J Chin Mater Med (中国中药杂志), 2012, 37:2092-2099.

[11]

Choudhary A, Mittal AK, Radhika M, et al. Two new stereoisomeric antioxidant triterpenes from Potentilla fulgens[J]. Fitoterapia, 2013, 91:290-297.

2017年第52卷第3期

PDF下载

129

引用本文

BibTeX

文章信息

doi: 10.16438/j.0513-4870.2016-1116

接收时间：2016-11-21
首发时间：2026-01-14
出版时间：2017-03-12

补充材料

相关文章

文章信息

作者

出版历史

收稿日期：2016-11-21
修回日期：2016-12-20

基金

国家自然科学基金资助项目(81360683)

广西中药药效研究重点实验室开放项目(14-045-12)

作者信息

1.广西药用植物研究所, 广西南宁 530023

2.广西中医药大学药学院, 广西南宁 530001

3.中国医学科学院、北京协和医学院药用植物研究所, 北京 100193

4.桂林三金药业股份有限公司, 广西桂林 541004

5.哈尔滨商业大学生命科学与环境研究中心, 黑龙江哈尔滨 150076

通讯作者:

* 袁经权, Tel:86-771-5602461, E-mail:yjqgx@163.com;

许旭东, Tel:86-10-57833296, E-mail:xdxu@implad.ac.cn

参考文献

分享链接

https://castjournals.cast.org.cn/joweb/yxxb/CN/10.16438/j.0513-4870.2016-1116

分享至

全文二维码

扫描看全文

引用本文

BibTeX

本文的引用情况

2种不同金属材料的力学参数

科 Family	属数 Number of genus	种数 Number of species	占总种数比例 Percentage of total species (%)	属 Genus	种数 Number of species	占总种数比例 Percentage of total species (%)
鹅膏菌科Amanitaceae	2	11	5.26	鹅膏菌属 Amanita	10	4.78
小菇科 Mycenaceae	2	12	5.74	丝盖伞属 Inocybe	5	2.39
多孔菌科 Polyporaceae	8	14	6.70	蜡蘑属 Laccaria	5	2.39
红菇科 Russulaceae	3	23	11.00	小皮伞属 Marasmius	6	2.87
				小菇属 Mycena	11	5.26
				光柄菇属 Pluteus	5	2.39
				红菇属 Russula	17	8.13
				栓菌属 Trametes	5	2.39

关闭全屏

BibTeX
EndNote
RefWorks
TxT