药物分析杂志

原有量 (original)/μg	加入量 (added)/μg	测得量 (found)/μg	回收率 (recovery)/%	RSD/%
196.91	110.21	309.76	100.9	2.2
		301.24	98.1
		314.32	102.3
196.91	220.42	424.36	101.7	2.6
		418.82	100.4
		403.42	96.7
196.91	330.63	524.61	100.4	1.8
		506.55	97.9
		512.18	97.1

原有量 (original)/μg	加入量 (added)/μg	测得量 (found)/μg	回收率 (recovery)/%	RSD/%
196.91	110.21	309.76	100.9	2.2
		301.24	98.1
		314.32	102.3
196.91	220.42	424.36	101.7	2.6
		418.82	100.4
		403.42	96.7
196.91	330.63	524.61	100.4	1.8
		506.55	97.9
		512.18	97.1

批号 (batch)	含量(content)/(mg·g^-1)
20221101	0.988±0.041	14.70±0.61
20221102	1.035±0.049	15.40±0.73
20221103	1.088±0.046	16.19±0.69

批号 (batch)	含量(content)/(mg·g^-1)
20221101	0.988±0.041	14.70±0.61
20221102	1.035±0.049	15.40±0.73
20221103	1.088±0.046	16.19±0.69

红色诺卡氏菌细胞壁骨架药膜的制备与含量测定^*

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杨煌建 , 王娟 , 陈洲琴 , 程贤 , 严凌斌 , 林仙菊 , 张祝兰 , 连云阳 ^**

药物分析杂志 | 成分分析 2024,44(1): 51-57

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药物分析杂志 | 成分分析 2024, 44(1): 51-57

红色诺卡氏菌细胞壁骨架药膜的制备与含量测定^*

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杨煌建, 王娟, 陈洲琴, 程贤, 严凌斌, 林仙菊, 张祝兰, 连云阳^**

作者信息

福建省微生物研究所福建省新药（微生物）筛选重点实验室，福州 350007

杨煌建 Tel： 15980110311；E-mail： 15980110311@163.com

王娟 Tel: 13559198895; E-mail: 282785304@qq.com

通讯作者:

**Tel：13860677709；E-mail：ylianfim@139.com

Preparation and content determination of a Nocardia rubra cell wall skeleton film^*

Huang-jian YANG, Juan WANG, Zhou-qin CHEN, Xian CHENG, Ling-bin YAN, Xian-ju LIN, Zhu-lan ZHANG, Yun-yang LIAN^**

Affiliations

Fujian Key Laboratory of Screening for Novel Microbial Products, Fujian Institute of Microbiology, Fuzhou 350007, China

出版时间: 2024-01-31 doi: 10.16155/j.0254-1793.2024.01.05

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摘要

收起

目的：

制备红色诺卡氏菌细胞壁骨架(N-CWS)药膜并考察其含量测定方法。

方法：

以N-CWS为模型药物，壳聚糖、聚乙烯醇为成膜材料，通过溶液浇铸法制备N-CWS药膜；使用扫描电子显微镜(SEM)、红外光谱仪、万能试验机对药膜性能进行表征；采用柱前衍生化高效液相色谱法测定药膜中D-阿拉伯糖的含量，采用Kromasil C₁₈(150 mm×4.6 mm，5 μm)色谱柱，以50 mmol·L^-1(pH 7.0)磷酸盐缓冲液-乙腈(80∶20，v/v)为流动相，流速1.0 mL·min^-1，检测波长254 nm，柱温40 ℃。

结果：

当壳聚糖与聚乙烯醇质量比为3∶2，膜材与甘油质量比为1∶2时，断裂拉伸应变为136.67%，拉伸应力为2.47 mPa。扫描电镜观察到N-CWS主要分布在膜的底面，呈不对称分布；制备的药膜中D-阿拉伯糖在1.1~220 μg·mL^-1范围内线性关系良好，平均加样回收率为99.5%，测得3批次药膜中D-阿拉伯糖分别为(0.988±0.041)mg·g^-1、(1.035±0.049)mg·g^-1、(1.088±0.046) mg·g^-1。

结论：

N-CWS药膜制备工艺简单易行，含量测定方法准确快速，本研究可为N-CWS的新剂型开发提供参考依据。

关键词

红色诺卡氏菌细胞壁骨架 / 壳聚糖 / 聚乙烯醇 / 药膜 / 柱前衍生化 / 含量测定 / D-阿拉伯糖

Abstract

收起

Objective:

To prepare and investigate the content determination of Nocardia rubra cell wall skeleton (N-CWS) loading film.

Methods:

Taking chitosan and polyvinyl alcohol as film-forming materials, N-CWS film was prepared by solution casting method. The film was characterized by scanning electron microscopy(SEM), Fourier transform infrared spectroscopy(FTIR) and universal tensile testing machine. Determination of arabinose in N-CWS film was carried out by HPLC. The Kromasil C₁₈ column(150 mm×4.6 mm, 5 μm) was adopted, with the elution of 50 mmol·L^-1 phosphate buffer (pH 7.0)-acetonitrile (80∶20, v/v). The flow rate was 1.0 mL·min^-1, the detection wavelength was 254 nm, and the column temperature was 40 ℃.

Results:

When the mass ratio of chitosan to polyvinyl alcohol was 3∶2 and the mass ratio of membrane material to glycerol was 1∶2, the tensile modulus reached 2.47 mPa and the tensile strain at break was 136.67%. Scanning electron microscopy showed that N-CWS was distributed asymmetrically on the bottom of the film. The linear relationship of D-arabinose in the prepared film was good in the range of 1.1-220 μg·mL^-1, and the average recovery rate was 99.5%. The determination results of three batchs N-CWS films showed that the contents of D-arabinose in the films were (0.988±0.041) mg·g^-1, (1.035±0.049) mg·g^-1, (1.088±0.046) mg·g^-1, respectively.

Conclusion:

The preparation process of N-CWS loading film is simple and feasible, and the content determination method is accurate and fast. This study can provide reference for the development of new dosage forms of N-CWS.

Key words

Nocardia rubra cell wall skeleton / chitosan / polyvinyl alcohol / film / pre-column derivatization / content determination / D-arabinose

引用本文

杨煌建, 王娟, 陈洲琴, 程贤, 严凌斌, 林仙菊, 张祝兰, 连云阳. 红色诺卡氏菌细胞壁骨架药膜的制备与含量测定^*. 药物分析杂志, 2024 , 44 (1) : 51 -57 . DOI: 10.16155/j.0254-1793.2024.01.05

Huang-jian YANG, Juan WANG, Zhou-qin CHEN, Xian CHENG, Ling-bin YAN, Xian-ju LIN, Zhu-lan ZHANG, Yun-yang LIAN. Preparation and content determination of a Nocardia rubra cell wall skeleton film^*[J]. Chinese Journal of Pharmaceutical Analysis, 2024 , 44 (1) : 51 -57 . DOI: 10.16155/j.0254-1793.2024.01.05

正文

收起

红色诺卡氏菌细胞壁骨架(Nocardia rubra cell wall skeleton，N-CWS)是由红色诺卡氏菌经发酵、细胞破碎、酶处理、溶剂提取等工艺制备而成，主要成分为诺卡氏菌酸、阿拉伯半乳聚糖和粘肽^[1-2]，能增强体内T细胞、巨噬细胞和自然杀伤细胞的活性，促进细胞因子产生，具有免疫活性强和副作用小的特点。研究表明N-CWS可通过提高IL-1、IL-2、IL-6、TNF、IFN(αβγ)多种细胞因子的水平，增强巨噬细胞、杀伤性T细胞、LAK细胞、NK细胞的杀伤活性，发挥抗肿瘤、抗病毒、抗感染、促伤口愈合等作用^[3-7]。当前皮肤伤口愈合是外科领域常见的疾患之一。开发具有抗感染、促愈合等多种功能的皮肤医用材料，对促进患者康复、减轻病痛及减少医疗卫生负担具有积极的经济和社会价值。本试验以壳聚糖/聚乙烯醇为载体，甘油作为保湿剂和增塑剂，制备N-CWS药膜，并建立高效液相色谱法测定药膜中N-CWS的含量，以期为N-CWS薄膜剂型开发提供依据。

1 仪器与试药

收起

AG-50KNIS电子万能材料试验机(岛滓公司)；Nicolet iS5红外光谱仪(Thermo Fisher Scientific公司)；扫描电子显微镜(ZEISS)；JY10002电子天平(上海舜宇恒平科学仪器有限公司，精度0.01 g)；DHG-9070A鼓风干燥箱(上海培因实验仪器有限公司)；DF-101S集热式恒温加热磁力搅拌器(巩义市予华仪器有限公司)；DF-101S集热式恒温加热磁力搅拌器(巩义市予华仪器有限公司)；MDF-382E型低温冰箱(三洋公司)；SECURA225D-1CN分析天平(北京赛多利斯仪器系统有限公司，精度0.000 01 g)；S-210S台式酸度计(梅特勒托利多仪器(上海)有限公司)；D-500高剪切匀质乳化机(维根技术(北京)有限公司)。

N-CWS(由福建省微生物研究所提供，含D-阿拉伯糖67.21 mg·g^-1)；壳聚糖(国药集团化学试剂有限公司，脱乙酰度为80.0%~95.0%，批号20211027)；聚乙烯醇(江西阿尔法高科药业有限公司，型号24-88，批号20151001)；甘油(湖南新绿方药业有限公司，批号22052901)；盐酸(西陇科学股份有限公司)；氢氧化钠(西陇科学股份有限公司)；D-阿拉伯糖(纯度>98%，国药集团化学试剂有限公司)；三氟乙酸(TFA)、1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮(PMP，国药集团化学试剂有限公司)；甲醇、乙腈(色谱级，默克公司)。

2 方法与结果

收起

2.1 N-CWS药膜的处方工艺及制备方法

称取壳聚糖2 g，加入0.9%盐酸溶液100 mL中，搅拌使之完全溶解。另称取聚乙烯醇2 g，加入蒸馏水100 mL中，于95 ℃水浴中搅拌至溶解。分别量取壳聚糖溶液和聚乙烯醇溶液按30∶20的体积比进行混合，得到壳聚糖-聚乙烯醇溶液50 mL。取甘油2 g，加入N-CWS 100 mg，用高剪切匀质乳化机匀质10 min后，加入壳聚糖-聚乙烯醇溶液中，于60 ℃水浴中搅拌30 min，冷却至室温，用0.1 mol·L^-1氢氧化钠溶液调节pH至5.5，然后倒入10 cm×10 cm×2 cm的硅胶模具中，静置消泡后，置于50 ℃鼓风干燥箱中干燥12 h后成膜，冷却至室温，脱膜，得尺寸约为10 cm×10 cm的药膜。

2.2 N-CWS药膜的基本性能表征

2.2.1 N-CWS药膜的扫描电子显微镜（scanning electron microscopy，SEM）形貌分析

对N-CWS药膜，喷金处理，SEM观察其正面(薄膜与空气接触面)、底面(薄膜与模具接触面)和截面的表面形貌，结果见图1。图1-A为N-CWS分散于超纯水中的形貌特征图；由图1-B、C、D可看出，药膜面向空气的表面较少出现药物颗粒，而面向底物的一侧则出现较多的药物颗粒，表明由于重力的原因，随着水分的挥发，N-CWS会向膜的底部沉积，因此底部会出现较多的药物颗粒。可见该薄膜中药物分散属于不对称分布。

2.2.2 红外光谱分析

采用傅里叶变换红外光谱仪对药膜进行扫描。扫描波数为400~4 000 cm^-1，分辨率为4 cm^-1，扫描次数32次，结果见图2。由于N-CWS和成膜材料都属于多糖类物质，从IR谱图中可以看出，药膜具有多糖的特征吸收峰：在3 700~3 200 cm^-1处(3 406.65 cm^-1)的宽峰为羟基和氨基的伸缩振动吸收峰重叠所致；2 935.45和2 885.60 cm^-1处的双吸收峰为典型的碳氢键的伸缩振动峰；1 738.78 cm^-1处的吸收峰可归属为O-乙酰基上C=O的伸缩振动，主要是所用壳聚糖脱乙酰度为80%~95%。1 636.57 cm^-1处为吸附水的无定形区域的吸收峰；1 427.15 cm^-1附近的吸收峰由CH₂的剪切振动和弯曲振动引起；1 377.29 cm^-1处为CH和CH₃上C-H的弯曲振动吸收峰；1 252.63 cm^-1处为多糖类物质C-O-C或C-O的伸缩振动吸收峰；1 152.91cm^-1处为O-乙酰基上C-O的弯曲振动吸收峰；1 065.65和1 030.75 cm^-1处分别为C-O的伸缩振动或C-OH的弯曲振动吸收峰。

2.2.3 力学性能测试

将药膜裁切成50 mm×10 mm的矩形，用万能材料试验机测定其拉伸强度和断裂拉伸应变。测试参数：载荷50 N，测量时的夹具间距为50 mm，拉伸速度为恒定速率5 mm·min^-1。药膜拉伸测试所得到的应力-应变曲线与GB/T1040.1-2006中曲线d的类型相符，故该药膜属于无屈服点的韧性材料^[8-9]。无甘油膜和空白药膜的制备按“2.1”项下方法，分别不加入甘油和N-CWS。由图3可看，加入适量的甘油对薄膜有良好的增塑效果，薄膜的断裂拉伸应变增大而拉伸应力减小，加入甘油时，薄膜断裂拉伸应变和拉伸应力分别为181.33%、3.37 mPa。薄膜载药后，薄膜的断裂拉伸应变和拉伸应力均有所减小，断裂拉伸应变由181.33%减小至136.67%，拉伸应力由3.37 mPa减小至2.47 mPa。

2.3 含量测定

建立柱前衍生化高效液相色谱法测定药膜中N-CWS的含量。N-CWS含有类脂化合物、多糖(阿拉伯半乳聚糖)、粘肽(主要为丙氨酸、谷氨酸、二氨基庚二酸、葡萄糖胺、胞壁酸)，其中组成多糖的单糖以D-阿拉伯糖含量最高^[2,10]。本试验通过柱前衍生化将N-CWS分解成单糖，通过测定其中阿拉伯糖单糖含量确定N-CWS含量。

2.3.1 色谱条件

采用Kromasil C₁₈(150 mm×4.6 mm，5 μm)色谱柱，柱温40 ℃，以50 mmol·L^-1(pH为7.0)磷酸盐缓冲液-乙腈(80∶20，v/v)为流动相，流速1.0 mL·min^-1，检测波长254 nm，进样量10 μL。

2.3.2 溶液的制备

2.3.2.1 对照品储备溶液

精密称取D-阿拉伯糖对照品适量，置于10 mL量瓶中，用水溶解并稀释至刻度，摇匀，配制成每1 mL含1 mg D-阿拉伯糖的溶液，即得。

2.3.2.2 供试品溶液^[11-12]

精密称取药膜样品100 mg，加入2 mol·L^-1三氟乙酸2.0 mL，120 ℃水解2 h，加入甲醇10 mL，45 ℃水浴蒸干，重复3~5次，直至完全蒸除三氟乙酸为止。精密加入超纯水2.0 mL溶解残渣，离心(4 000 r·min^-1)10 min，取上清液，即得。

2.3.2.3 衍生化试液

精密称取PMP 1.0 g，置10 mL量瓶中，加甲醇溶解并定容，摇匀，制得0.5 mol·L^-1的PMP甲醇溶液，即得。

2.3.2.4 衍生化产物^[11-13]

取对照品储备溶液和药膜供试品溶液各100 μL，分别加入衍生化试液100 μL和0.3 mol·L^-1氢氧化钠溶液100 μL，充分混匀，70 ℃恒温水浴中加热30 min。取出，放冷至室温，加入0.3 mol·L^-1盐酸溶液100 μL，漩涡震荡混匀。加入三氯甲烷0.5 mL，混匀后抽提剩余的PMP，吸去三氯甲烷层，保留水层溶液，重复操作2次。水层溶液用0.22 μm滤膜过滤，即得。

2.3.3 方法学考察

2.3.3.1 专属性

按“2.3.2.4”项下的方法对对照品储备溶液、N-CWS、空白膜和药膜供试品溶液进行衍生化，按“2.3.1”项下条件进样分析，试验结果见图4，D-阿拉伯糖保留时间为17.131 min。结果表明空白溶剂和药物辅料均不干扰测定，方法专属性良好。

2.3.3.2 线性与范围

精密吸取“2.3.2.1”项对照品储备溶液适量，用水分别稀释成220、110、44、22、11和1.1 μg·mL^-1溶液，按“2.3.2.4”项下方法进行衍生化处理，精密吸取处理后溶液10 μL，按“2.3.1”项下条件进行HPLC分析，以阿拉伯糖衍生物峰面积(Y)与相应浓度(X，μg·mL^-1)进行线性回归分析，其回归方程(n=6)为

结果表明阿拉伯糖质量浓度在1.1~220 μg·mL^-1范围内线性关系良好。

2.3.3.3 精密度试验

取“2.3.2.1”项下对照品储备溶液，用水稀释得110.0 μg·mL^-1D-阿拉伯糖对照品溶液，按“2.3.2.4”项下方法进行衍生化，按“2.3.1”项下条件连续进样6次，以D-阿拉伯糖衍生物峰面积代入标准曲线计算，D-阿拉伯糖含量的RSD(n=6)为1.0%，表明本测定方法的精密度良好。

2.3.3.4 稳定性试验

取“2.3.2.1”项下对照品储备溶液，用水稀释得25.0 μg·mL^-1D-阿拉伯糖对照品溶液，按照“2.3.2.4”项下方法进行衍生化，分别于室温下放置0、2、4、6、8、12 h进行测定，以D-阿拉伯糖衍生物峰面积代入回归方程计算，D-阿拉伯糖浓度的RSD(n=6)为1.3%。表明D-阿拉伯糖衍生化产物在12 h内稳定性良好。

2.3.3.5 重复性试验

取同一批(20221102)药膜样品按“2.3.2.2”项下的方法制备供试品溶液6份，照“2.3.2.4”项下方法进行衍生化，在“2.3.1”项色谱条件下分别进样10 μL，记录色谱图。以D-阿拉伯糖衍生物峰面积代入回归方程计算，药膜中D-阿拉伯糖含量分别为0.98、1.01、1.02、1.02、1.01、1.08 mg·g^-1，RSD(n=6)为2.9%。

2.3.3.6 回收率试验

采用加样回收法，取己知含量的药膜样品(20221102)9份，平均分为3组，每组按低、中、高浓度分别精密加入D-阿拉伯糖对照品110.21、220.42、330.63 μg，按“2.3.2.2”项方法制备供试溶液，再按“2.3.2.4”进行衍生化，在“2.3.1”项色谱条件下进行HPLC分析，结果见表1。平均回收率(n=9)为99.5%。

2.3.4 药膜中D-阿拉伯糖含量的测定

分别精密称取3批药膜，按照“2.3.2.2”项下方法制备供试品溶液，按“2.3.2.4”项下方法进行衍生化，在“2.3.1”项色谱条件下进行HPLC分析。以D-阿拉伯糖衍生物峰面积代入回归方程计算D-阿拉伯糖含量。药膜中N-CWS含量按下列公式计算：

其中A_膜为药膜中D-阿拉伯糖含量，A_药为N-CWS中D-阿拉伯糖含量(即67.21 mg·g^-1)，C为药膜中N-CWS的含量(mg·g^-1)。结果见表2。

3 讨论

收起

药膜是一种将药物溶解、均匀分散在成膜材料中制成的医用材料^[14-15]。相比传统纱布敷料组织粘连严重，细菌感染频发，性能单一等缺点，它可贴敷在皮肤或黏膜创伤表面或溃疡表面，药物直接经黏膜吸收，达到良好的治疗效果。

N-CWS是一种非特异性免疫调节剂，具有抗菌、抗病毒、抗感染、抗肿瘤活性，应用前景广阔。目前临床上使用的N-CWS制剂主要有2种，N-CWS冻干粉注射剂应用于抗肿瘤辅助治疗；N-CWS搽剂应用于各种类型宫颈糜烂的治疗。近年来，研究发现N-CWS可大大提高巨噬细胞的吞噬能力，显著抑制白色念珠菌或分支杆菌的生长，具有较强的抗感染作用。研究表明^[16]，N-CWS可提高创面CD68和F4/80的表达，活化创面的巨噬细胞，增加TGF-β1的表达，增强血管生成，从而促进皮肤全层缺损创面的愈合。因此，开展N-CWS载药薄膜研究具有一定临床价值和意义。本实验以壳聚糖和聚乙烯醇为成膜材料，甘油作为保湿剂和增塑剂，包载N-CWS制备了医用薄膜。SEM显示，该薄膜中药物分散属于不对称分布，面向模具底部的一侧分布较多的药物颗粒，这种不对称分布对于含量的均匀性可能会造成一定的影响，后期实验将进一步通过微粉化、微乳化等方式改善N-CWS的溶解性以及粒度，优化成膜材料浓度、干燥方式等加以改善。加入适量的甘油对薄膜有良好的增塑效果，薄膜的断裂拉伸应变增大而拉伸应力减小，这与文献[17]报道一致，主要是因为甘油较容易地插入壳聚糖和聚乙烯醇高分子链之间，并与其中众多的羟基、氨基形成氢键，增大了高分子链之间的距离，软化了膜的刚性结构，从而改善了膜的机械性能^[17]。同时本实验进一步考察了载药薄膜中N-CWS含量测定方法。目前有关N-CWS含量测定多采用硫酸苯酚法^[2,10]，但该方法稳定性、重现性、精密度较差，而且应用在制剂的质量控制中会受到多糖类成膜材料的干扰。本实验对N-CWS进行定量衍生反应，专属性良好，且通过HPLC法对N-CWS中D-阿拉伯糖进行测定，准确度和精密度良好，适用于N-CWS皮肤用膜含量的测定。

综上所述，本实验提供了一种新型N-CWS药膜，具有一定的临床意义和广阔的应用前景。课题组后期将进一步考察N-CWS药膜的溶化性能、药物的释放和吸收，以及对难愈性伤口如糖尿病溃疡，特别是免疫功能低下慢性损伤的修复效果，为N-CWS的产品开发进行更深入的研究和实践。

基金

收起

*福建省属公益类研究所基本科研专项(2021R1005007)
福建省属公益类研究所基本科研专项(2022R1005007)
福州市科技创新平台项目(2021-P-25)

参考文献

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文献

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2024年第44卷第1期

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doi: 10.16155/j.0254-1793.2024.01.05

接收时间：2023-03-03
首发时间：2026-03-16
出版时间：2024-01-31

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作者

出版历史

收稿日期：2023-03-03

基金

*福建省属公益类研究所基本科研专项(2021R1005007)

福建省属公益类研究所基本科研专项(2022R1005007)

福州市科技创新平台项目(2021-P-25)

作者信息

福建省微生物研究所福建省新药（微生物）筛选重点实验室，福州 350007

通讯作者:

**Tel：13860677709；E-mail：ylianfim@139.com

参考文献

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https://castjournals.cast.org.cn/joweb/ywfxzz/CN/10.16155/j.0254-1793.2024.01.05

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2种不同金属材料的力学参数

科 Family	属数 Number of genus	种数 Number of species	占总种数比例 Percentage of total species (%)	属 Genus	种数 Number of species	占总种数比例 Percentage of total species (%)
鹅膏菌科Amanitaceae	2	11	5.26	鹅膏菌属 Amanita	10	4.78
小菇科 Mycenaceae	2	12	5.74	丝盖伞属 Inocybe	5	2.39
多孔菌科 Polyporaceae	8	14	6.70	蜡蘑属 Laccaria	5	2.39
红菇科 Russulaceae	3	23	11.00	小皮伞属 Marasmius	6	2.87
				小菇属 Mycena	11	5.26
				光柄菇属 Pluteus	5	2.39
				红菇属 Russula	17	8.13
				栓菌属 Trametes	5	2.39

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TxT

批号 (batch)	含量(content)/(mg·g^-1)
批号 (batch)	D-阿拉伯糖(D-arabinose)	N-CWS
20221101	0.988±0.041	14.70±0.61
20221102	1.035±0.049	15.40±0.73
20221103	1.088±0.046	16.19±0.69