中国药学杂志

Sample	Cultivation	c(TG)/mmol·L^-1	Reduce ratio/%
A	Fungi No. 2, static culture, 28 ℃, 25 d	0.09±0.01¹⁾²⁾	61.11
B	Fungi No. 1, static culture, 28 ℃, 25 d	0.10±0.01¹⁾²⁾	59.26
C	Fungi No. 2, shaking culture, 180 r·min^-1, 28 ℃, 7 d	0.12±0.01¹⁾²⁾	51.85
D	PDA, static culture, 28 ℃, 25 d	0.13±0.01¹⁾²⁾	46.30
E	Fungi No. 1, shaking culture, 180 r·min^-1, 28 ℃, 7 d	0.14±0.02¹⁾²⁾	40.74
F	PDA, shaking culture, 180 r·min^-1, 28 ℃, 7 d	0.16±0.02¹⁾²⁾	35.19
M	-	0.24±0.01¹⁾²⁾	-
N	-	0.06±0.02²⁾	74.07
L	-	0.10±0.01¹⁾²⁾	57.41

Sample	Cultivation	c(TG)/mmol·L^-1	Reduce ratio/%
A	Fungi No. 2, static culture, 28 ℃, 25 d	0.09±0.01¹⁾²⁾	61.11
B	Fungi No. 1, static culture, 28 ℃, 25 d	0.10±0.01¹⁾²⁾	59.26
C	Fungi No. 2, shaking culture, 180 r·min^-1, 28 ℃, 7 d	0.12±0.01¹⁾²⁾	51.85
D	PDA, static culture, 28 ℃, 25 d	0.13±0.01¹⁾²⁾	46.30
E	Fungi No. 1, shaking culture, 180 r·min^-1, 28 ℃, 7 d	0.14±0.02¹⁾²⁾	40.74
F	PDA, shaking culture, 180 r·min^-1, 28 ℃, 7 d	0.16±0.02¹⁾²⁾	35.19
M	-	0.24±0.01¹⁾²⁾	-
N	-	0.06±0.02²⁾	74.07
L	-	0.10±0.01¹⁾²⁾	57.41

Sample	c(TG)/mmol·L^-1
Compound 1	0.02±0.01³⁾	0.32±0.01²⁾	0.14±0.01²⁾³⁾	0.11±0.02²⁾³⁾	0.12±0.01²⁾³⁾	0.13±0.01²⁾³⁾
Compound 2	0.05±0.01³⁾	0.37±0.01²⁾	0.17±0.01²⁾³⁾	0.13±0.01³⁾	0.15±0.01³⁾	0.19±0.02²⁾³⁾
Compound 3	0.06±0.01³⁾	0.36±0.01²⁾	0.16±0.01²⁾³⁾	0.12±0.01³⁾	0.13±0.01³⁾	0.17±0.01²⁾³⁾
Compound 4	0.03±0.01³⁾	0.32±0.00²⁾	0.14±0.01²⁾³⁾	0.10±0.01²⁾³⁾	0.12±0.01²⁾³⁾	0.13±0.01²⁾³⁾
Compound 8	0.02±0.00³⁾	0.40±0.03²⁾	0.19±0.00²⁾³⁾	0.16±0.02²⁾³⁾	0.18±0.02²⁾³⁾	0.21±0.03²⁾³⁾
Compound 9	0.03±0.01³⁾	0.32±0.01²⁾	0.11±0.01²⁾³⁾	0.15±0.02¹⁾³⁾	0.20±0.01²⁾³⁾	0.22±0.02²⁾³⁾

Sample	c(TG)/mmol·L^-1
Compound 1	0.02±0.01³⁾	0.32±0.01²⁾	0.14±0.01²⁾³⁾	0.11±0.02²⁾³⁾	0.12±0.01²⁾³⁾	0.13±0.01²⁾³⁾
Compound 2	0.05±0.01³⁾	0.37±0.01²⁾	0.17±0.01²⁾³⁾	0.13±0.01³⁾	0.15±0.01³⁾	0.19±0.02²⁾³⁾
Compound 3	0.06±0.01³⁾	0.36±0.01²⁾	0.16±0.01²⁾³⁾	0.12±0.01³⁾	0.13±0.01³⁾	0.17±0.01²⁾³⁾
Compound 4	0.03±0.01³⁾	0.32±0.00²⁾	0.14±0.01²⁾³⁾	0.10±0.01²⁾³⁾	0.12±0.01²⁾³⁾	0.13±0.01²⁾³⁾
Compound 8	0.02±0.00³⁾	0.40±0.03²⁾	0.19±0.00²⁾³⁾	0.16±0.02²⁾³⁾	0.18±0.02²⁾³⁾	0.21±0.03²⁾³⁾
Compound 9	0.03±0.01³⁾	0.32±0.01²⁾	0.11±0.01²⁾³⁾	0.15±0.02¹⁾³⁾	0.20±0.01²⁾³⁾	0.22±0.02²⁾³⁾

白耙齿菌次级代谢产物及降脂活性研究

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章唐桀 ¹ , 朱震鑫 ² , 严静 ¹ , 姜明贺 ³ , 刘洪存 ² , 孟娟 ⁴ , 张萱 ¹^,⁵ , 孔超男 ¹ , 杨立芳 ¹^,⁵^,^*

中国药学杂志 | 论著 2025,60(8): 793-800

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中国药学杂志 | 论著 2025, 60(8): 793-800

白耙齿菌次级代谢产物及降脂活性研究

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章唐桀¹, 朱震鑫², 严静¹, 姜明贺³, 刘洪存², 孟娟⁴, 张萱¹^,⁵, 孔超男¹, 杨立芳¹^,⁵^,^*

作者信息

¹ 广西民族大学化学化工学院, 林产化学与工程国家民委重点实验室, 广西林产化学与工程重点实验室, 广西林产化学与工程协同创新中心, 南宁 530006

² 广西民族大学海洋与生物技术学院, 广西多糖材料与改性重点实验室, 南宁 530008

³ 广西中医药大学附属瑞康医院, 南宁 530011

⁴ 广西民族大学预科教育学院, 南宁 530008

⁵ 广西药品检验研究院, 国家药监局中药材质量监测与评价重点实验室, 南宁 530021

章唐桀,男,硕士研究生研究方向:天然药物化学;

朱震鑫,男,硕士研究生研究方向:天然药物化学。章唐桀与朱震鑫为共同第一作者

通讯作者:

^*杨立芳,女,博士,教授,博士生导师研究方向:微生物次生代谢产物活性成分 Tel:(0771)3267071

Secondary Metabolites and Hypolipidemic Activities of Irpex lacteus

Tangjie ZHANG¹, Zhenxin ZHU², Jing YAN¹, Minghe JIANG³, Hongcun LIU², Juan MENG⁴, Xuan ZHANG¹^,⁵, Chaonan KONG¹, Lifang YANG¹^,⁵^,^*

Affiliations

¹ School of Chemistry and Chemical Engineering, Key Laboratory of Chemistry and Engineering of Forest Products, State Ethnic Affairs Commission, Guangxi Key Laboratory of Chemistry and Engineering of Forest Products, Education Department of Guangxi Zhuang Auto Nomous Region, Guangxi Collaborative Innovation Center for Chemistry and Engineering of Forest Products, Guangxi Minzu University, Nanning 530006, China

² Guangxi Key Laboratory of Polysaccharide Materials and Modification, School of Marine Sciences and Biotechnology, Guangxi Minzu University, Nanning 530008, China

³ Rui Kang Hospital Affiliated With Guangxi University of Traditional Chinese Medicine, Nanning 530011, China

⁴ College of Preparatory Education, Guangxi Minzu University, Nanning 530008, China

⁵ NMPA Key Laboratory for Quality Manitoring and Evaluation of Traditional Chinese Medicines, Chinese Materia Medica, Guangxi Institute for Food and Drug Control, Nanning 530021, China

出版时间: 2025-04-15 doi: 10.11669/cpj.2025.08.003

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摘要

收起

目的研究白耙齿菌(Irpex lacteus)的次级代谢产物及其降脂活性。方法运用硅胶柱色谱及制备液相色谱Pre-HPLC等多种色谱分离方法对白耙齿菌的次级代谢产物进行分离纯化,结合核磁共振波谱、高分辨质谱、红外光谱、紫外光谱等谱学技术对分离所得的单体化合物进行结构鉴定。建立高脂HepG2细胞模型进行降脂活性测试。结果从白耙齿菌中分离并鉴定了12个化合物,分别为(2α,4β,5β,7β,10α)-2,5,11-eudesmanetriol(1)、11, 12-epoxy-5, 6-secotremula-1,6 (13) -dien-5,12-olide(2)、8α,10α-di-O-acetyl-lactarorufin A(3)、(+)-(2S,3R,6S,7S)-tremul-1(10)-ene-2,12-diol(4)、conocenolide A(5)、irpexolactin G(6)、2,2'-oxybis(1,4-di-tert-butylbenzene)(7)、4'-hydroxy-5,7-dimethoxy-6-(3-methyl-2-butenyl)- isoflavone(8)、环(异亮-缬)二肽(9)、环(L-脯-L-亮)二肽(10)、环(亮-异亮)二肽(11)和环(亮-亮)二肽(12)。降脂活性结果显示,化合物1~4、8、9均具有降脂活性,其中化合物1、4的各剂量组及化合物2、3、8的高、中剂量组对甘油三酯(TG)含量的降低效果均优于阳性药组。结论化合物1~4,7~12为首次从该菌中分离得到。化合物1~4、8和9均具有较好的降脂效果。

关键词

白耙齿菌 / 发酵条件优化 / 次生代谢产物 / 降脂活性

Abstract

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OBJECTIVE To investigate the secondary metabolites and hypolipidemic properties of Irpex lacteus. METHODS Compounds were isolated and purified using silica gel column chromatography, preparative high-performance liquid chromatography (Pre-HPLC), and other chromatographic techniques. Structural identification was performed through nuclear magnetic resonance (NMR), high-resolution mass spectrometry, infrared (IR), and ultraviolet (UV) spectroscopy. HepG2 cell model with high lipid was established to test the hypolipidemic activity. RESULTS Twelve compounds were isolated from Irpex lacteus and identified as (2α, 4β, 5β, 7β, 10α)-2, 5, 11-eudesmanetriol(1), 11, 12-epoxy-5, 6-secotremula-1, 6(13)-dien-5-12-olide(2), 8α, 10α-di-O-acetyl-lactarorufin A(3), (+)-(2S, 3R, 6S, 7S)-tremul-1(10)-ene-2, 12- diol(4), conocenolide A(5), irpexolactin G(6)、2, 2'-oxybis(1, 4-di-tert-butylbenzene) (7), 4'-hydroxy-5, 7-dimethoxy-6-(3-methyl-2-butenyl)- isoflavone(8), cyclo(Ile-Val) (9)、cyclo(L-Pro-L-Leu) (10), cyclo(Ile-Leu) (11), cyclo(Ile-lle) (12). The results of hypolipidemic activity showed that compounds 1-4, 8 and 9 had hypolipidemic activities, and the reduction effect of TG content in each dose group of compounds 1, 4 and the high and medium dose groups of compounds 2, 3 and 8 was better than that of the positive drug group. CONCLUSION Compounds 1-4, 7-12 are isolated from this strain for the first time. Compounds 1-4, 8 and 9 have good hypolipidemic effects.

Key words

Irpex lacteus / fermentation conditions optimization / secondary metabolites / hypolipidemic activity

引用本文

章唐桀, 朱震鑫, 严静, 姜明贺, 刘洪存, 孟娟, 张萱, 孔超男, 杨立芳. 白耙齿菌次级代谢产物及降脂活性研究. 中国药学杂志, 2025 , 60 (8) : 793 -800 . DOI: 10.11669/cpj.2025.08.003

Tangjie ZHANG, Zhenxin ZHU, Jing YAN, Minghe JIANG, Hongcun LIU, Juan MENG, Xuan ZHANG, Chaonan KONG, Lifang YANG. Secondary Metabolites and Hypolipidemic Activities of Irpex lacteus[J]. Chinese Pharmaceutical Journal, 2025 , 60 (8) : 793 -800 . DOI: 10.11669/cpj.2025.08.003

正文

收起

高脂血症是指血浆中的胆固醇和甘油三酯(TG)水平升高的疾病,是冠心病、动脉粥样硬化等多种慢性疾病的关键病因,严重者会危及生命。我国中老年血脂异常患病率高达43.3%^[1],且发病率逐年攀升,已严重威胁中老年人身心健康和生活质量。因此,降脂药物的开发对降低心血管疾病发病率,保护人们的身体健康具有重要意义。目前临床上常用的他汀类药物和氯贝特类降脂药虽然可以有效降低血清中胆固醇水平,但同时却表现出不同程度的肝损伤、肌肉损伤和高血糖等一系列的不良反应。因此,开发新型改善脂质代谢,并且副作用较小的药物具有非常重要的意义。真菌的次生代谢产物往往具有较好的生物活性^[2],是新药开发的重要来源之一。治疗血脂异常的著名药物洛伐他汀类似物就是真菌的次生代谢产物^[3],而且有报道曲霉(Aspergillus spp)、青霉(Penicilliumcitrinum)和红曲霉(Monascus ruber) 等真菌均产洛伐他汀类似物^[4]。由此可见,从真菌中寻找治疗高血脂新药先导化合物是非常有希望的。Zhu等^[5]从一株软珊瑚枝孢菌属真菌Cladosporium sp. TZP29 的次生代谢产物中分离得到4个具有降脂活性的化合物,且化合物11-hydroxy-c-dodecalactone降脂活性优于阳性药;Huang等^[6]从海洋真菌Colletotrichum gloeosporioides BB4中分离得到的化合物也具有较好的降脂活性,其中(10S,11R,13S)-colletotrichindole A、colletotrichindole B 和(+)-alternatine A均能显著降低3T3-L1细胞中的TG含量;Li等^[7]从红曲霉S-01中固态发酵得到洛伐他汀,其含量高达14.38 mg·g^-1。由此可见,从真菌中挖掘降脂活性较好的化合物具有非常好的研发潜力。

白耙齿菌(Irpex lacteus)又名白囊耙齿菌、白囊孔菌,属担子菌门(Basidiomycota),伞菌纲 (Agaricomycetes),多孔菌目(Polyporales),皱孔菌科(Meruliaceae),耙齿菌属(Irpex)^[8],是一种较为常见的木腐真菌,目前被广泛用于生物防控、处理环境污染等^[9]。白耙齿菌在医学上被广泛用作肾衰竭的治疗药物^[10],在抑癌方面也具良好的效果^[11],但在降脂方面的相关研究较少。

本实验以白耙齿菌的次级代谢产物的丰度及降脂活性为指导,对白耙齿菌培养条件进行优化后发酵得到其粗浸膏,从中分离得到单体化合物并进行降脂活性检测,旨在为白耙齿菌次级代谢产物以及降血脂药物的先导化合物的研究提供参考与补充。最终分离得到12个化合物,分别鉴定为(2α,4β,5β,7β,10α)-2,5,11-eudesmanetriol(1)、11,12-epoxy-5,6-secotremula-1,6 (13) -dien-5,12-olide(2)、8α,10α-di-O-acetyl-lactarorufin A(3)、(+)-(2S,3R,6S,7S)-tremul-1(10)-ene-2,12- diol(4)、conocenolide A(5)、irpexolactin G(6)、2,2'-oxybis(1,4-di-tert-butylbenzene)(7)、4'-hydroxy-5, 7-dimethoxy-6-(3-methyl-2-butenyl)- isoflavone(8)、环(异亮-缬)二肽(9)、、环(L-脯-L-亮)二肽(10)、环(亮-异亮)二肽(11)和环(亮-亮)二肽(12),化合物结构见图1。活性测试结果表明,化合物1~4、8、9均具有较好的降脂效果,显示白耙齿菌次生代谢产物具有被开发成降脂药物的潜力。

1 仪器与材料

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1.1 仪器与试剂

ZHJH-C1106B型超净台、ZXSD-B1160型生化培养箱(上海智诚公司);Q-Exactive Orbitrap MS高分辨质谱 (美国赛默飞世尔科技公司);SCL-10AVP半制备型高效液相色谱仪、LC-10AT型高效液相色谱仪(日本岛津公司);Brucker AVANCE 400 MHz核磁共振仪(德国Brucker公司);WZZ-2SS自动旋光仪(上海申光公司);Gemini-NX C₁₈110A分析型色谱柱(4.6 mm×250 mm,5 μm,美国Phenomenex公司);Nacalai tesque 5C₁₈-MS-Ⅱ制备型色谱柱(10 mm×250 mm, 5 μm)、YMC Gel ODS-A型反相色谱硅胶(日本YMC公司);柱层析硅胶(青岛海洋化工厂);葡聚糖凝胶Sephadex LH-20(美国通用电气公司); 分析纯级有机试剂:甲醇、二氯甲烷、石油醚、乙酸乙酯、丙酮等(成都市科隆化学品公司);色谱级有机试剂:甲醇、乙腈、异丙醇(诺尔施,成都市科隆化学品有限公司)。

1.2 菌株来源

Irpex lacteus菌种分离自吉林省长白山的一株腐木,由上海生工生物工程股份有限公司杨秀工程师鉴定为白耙齿菌(Irpex lacteus),与MT 177303.1和MT 232648.1序列(100%)一致,该序列已存入GenBank。该真菌菌株目前保存于广西民族大学海洋科学与生物技术学院。

1.3 培养基

真菌一号(1 L):乳糖30 g,酵母浸粉15 g,牛肉膏15 g,KH₂PO₄ 0.65 g,MgSO₄·7H₂O 0.6 g,NaCl 0.4 g,维生素B 0.3 g,pH 5.5。真菌二号(1 L):麦芽糖20 g,味精10 g,KH₂PO₄ 0.5 g,MgSO₄·7H₂O 0.3 g,葡萄糖10 g,酵母膏3 g,玉米粉1 g,甘露醇20 g,pH 6.5。马铃薯葡萄糖琼脂(PDA)培养基(1 L):新鲜去皮马铃薯200 g,葡萄糖20 g,琼脂15~20 g。

2 方法

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2.1 培养条件的优化

分别选取3种研究真菌次生代谢产物的常用培养基:真菌一号培养基^[12]、真菌二号培养基、PDA培养基^[13]进行白耙齿菌的培养,培养条件为28 ℃恒温下培养7 d(180 r·min^-1)和25 d(静置)。每组3瓶进行平行实验,发酵完成后将菌丝体破碎,用2倍体积的乙酸乙酯萃取3次,减压浓缩萃取后得到粗提物浸膏,用甲醇配置成1 mg·mL^-1的溶液进行降脂活性的检测及化合物丰度实验,选择生物活性好、化合物丰度高的培养条件为后续的大规模发酵培养条件。

2.2 次生代谢产物的分离纯化

对白耙齿菌乙酸乙酯部位粗提物进行正相柱分离,洗脱剂选择石油醚-乙酸乙酯体系(10∶1,8∶1,6∶1,4∶1,2∶1,1∶1,1∶2,0∶1),每个极性收集5个流分,共得到40个流分。经过薄层色谱(TLC)和高效液相色谱(HPLC)综合分析,最终得到 Fr.1~Fr.15共15个流分。Fr.2(石油醚-乙酸乙酯=8∶1,1.57 g)经十八烷基硅烷吸附剂(ODS)反相柱色谱(甲醇-水=60∶40→100∶0)洗脱纯化,得到18个子流分Fr.2.1~ Fr.2.18。对Fr.2.7进行半制备色谱(Pre-HPLC)(甲醇-水=3∶2)制备,得到化合物 2(14.8 mg)。Fr.2.10经Pre-HPLC(乙腈-水=7∶3)制备,得到化合物1(3.6 mg)。Fr.2.12(103.3 mg)经Pre-HPLC(乙腈-水=7∶3)分离纯化得到化合物8(3.8 mg)。Fr.5(石油醚-乙酸乙酯=6∶1, 1.36 g)经ODS反相柱色谱(甲醇-水=20∶80→100∶0)洗脱纯化,得到21个子流分Fr.5.1~ Fr.5.21, 其中Fr.5.20(98.3 mg)经Pre-HPLC(甲醇-水=3∶2)制备,得到化合物7(12.6 mg)。Fr.9(石油醚-乙酸乙酯=4∶1, 0.6 g)经Pre-HPLC(甲醇-水=67∶33)制备,得到化合物3(10.5 mg),对其剩余部分继续进行Pre-HPLC(甲醇-水=29∶21)制备,得到化合物6(8 mg)。Fr.11(石油醚-乙酸乙酯=1∶1, 2.29 g)经ODS C₁₈反相柱色谱(甲醇-水=40∶60→100∶0)洗脱纯化,得到18个子流分Fr.11.1~ Fr.11.18, 其中Fr.11.5(199.6 mg)经Pre-HPLC(甲醇-水=11∶9)制备,得到化合物 4(8 mg)和化合物5(12.4 mg)。Fr.14(石油醚-乙酸乙酯=1∶2,7.49 g)经ODS反相柱色谱(甲醇-水=10∶90→80∶20)洗脱纯化,得到24个子流分Fr.14.1~Fr.14.24, 其中Fr.14.9(78.2 mg)经Pre-HPLC(甲醇-水=3∶7)制备,得到化合物9(13.2 mg)。Fr.14.11(60.7 mg)经Pre-HPLC(甲醇-水=7∶18)制备,得到化合物10(5 mg)。Fr.14.13(58.4 mg)经Pre-HPLC(甲醇-水=2∶3)制备,得到化合物 11(4.7 mg)和化合物12(3.2 mg)。

2.3 降脂活性测定

建立高脂HepG2细胞模型,对白耙齿菌粗提物浸膏及化合物进行降脂活性检测。实验所用HepG2细胞购于上海细胞生物研究所。将细胞分为正常组(N):细胞+10%完全培养基;模型组(M):细胞+0.5 mmol·L^-1油酸+10%完全培养基;白耙齿菌粗提物给药组(A~F):细胞+粗提物(每组浓度均为0.1 mg·mL^-1)+0.5 mmol·L^-1油酸+10%完全培养基;白耙齿菌化合物给药组:细胞+化合物(每组设3个浓度,分别为100,50,25 μmol·L^-1)+0.5 mmol·L^-1油酸+10%完全培养基;阳性药组(L):细胞+ 0.01 mg·mL^-1洛伐他汀(25 μmol·L^-1)+0.5 mmol·L^-1油酸+10% 完全培养基。将HepG2细胞悬液均匀种入6孔板中,每孔2 mL,培养24 h后按上述分组加入含不同药物的培养基处理细胞。培养24 h后去除旧培养基,加入0.2 mL RIPA 裂解液,冰上裂解10 min后将细胞裂解物转移至离心管中,低温离心5 min(4 ℃,12 000 r·min^-1),收集上清,使用试剂盒测定TG含量。

3 结果

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3.1 培养基条件选定

不同培养条件下的白耙齿菌粗提物对脂肪化HepG2细胞TG含量的影响见表1。与正常组相比,模型组的TG含量极显著升高(P<0.01),证明油酸可以诱导HepG2细胞成脂肪化的高脂细胞模型;与模型组相比,洛伐他汀组和白耙齿菌粗提物均可极显著降低高脂HepG2细胞的TG含量(P<0.01),其中洛伐他汀组的降低比率达到了57.41%,A组和B组提取物的降脂活性优于洛伐他汀组,其降低比率分别为61.11%和59.26%,而其他培养条件的白耙齿菌提取物也均具有较好的降脂效果,降低比率均大于40.7%。计算见公式1。

公式(1)降低比率(%)=(模型组TG含量-给药组TG含量)/模型组TG含量×100%

综合粗提物细胞活性筛选结果,本研究最终选择真菌2号培养基,室温静置25 d作为白耙齿菌发酵的最优培养条件。

3.2 结构鉴定

化合物1:褐色油状,分子式为C₁₅H₂₈O₃。$[\alpha]_{D}^{20}$-41.6 (0.10 g·100 mL^-1,MeOH)。ESI-MS m/z: 279.2 [M+Na]⁺。¹H-NMR(400 MHz,CDCl₃) δ:5.07(1H,s,11-OH),5.00(1H,s,5-OH),4.31(1H,s,2-OH),3.52(1H,m,H-2),2.04(1H,m,H-4),2.01(1H,m,H-8'),1.72(2H,m,H-6',H-3'),1.59(2H,m,H-1'、H-9'),1.45(1H,m,H-8),1.43 (1H,d,J=13.8 Hz,H-6),1.44(1H,m,H-7),1.33(3H,s,H-14),1.30(3H,s,H-12),1.29 (1H,d,J=3.7 Hz,H-3),1.16(3H,s,H-13),0.95(1H,m,H-1),0.87(3H,d,J=6.9 Hz,H-15),0.85(1H,m,H-9)。¹³C-NMR (101 MHz,CDCl₃) δ:74.82(C-11),69.95(C-5),65.58(C-2),47.89(C-1),41.38(C-7),38.71(C-3),36.44(C-10),31.93(C-9),31.44(C-4),29.70(C-6),29.67(C-12),22.70(C-13),19.19(C-14),19.17(C-8),14.12(C-15)。经过¹³C-NMR和¹H-NMR 数据比对,为已知化合物(2α,4β,5β,7β,10α)-2,5,11-eudesmanetriol。该化合物是首次在白耙齿菌中分离得到^[14]。

化合物 2:褐色油状,分子式为C₁₅H₂₀O₃。$[\alpha]_{D}^{20}$-115.5 (0.10 g·100 mL^-1,MeOH)。ESI-MS m/z: 271.1 [M+Na]⁺。¹H-NMR (400 MHz,CDCl₃) δ: 6.02 (1H,d,J=5.6 Hz,H-12),5.60 (1H,dt,J=16.9,9.5 Hz,H-6),4.98(2H,m,H-13),4.32(2H,m,H-11),3.6~3.62(1H,m,H-3),3.25(1H,m,H-7),2.82(1H,m,H-4'),2.42 (1H,dd,J=19.0,4.3 Hz,H-4),1.95(2H,m,H-10),1.71 (1H,ddd,J=12.9,8.0,1.6 Hz,H-8),1.34(1H,m,H-8),1.02(3H,s,H-14),0.84(3H,s,H-15)。¹³C-NMR (101 MHz,CDCl₃) δ: 175.62(C-5),142.58(C-6),138.92(C-1),131.42(C-2),114.61(C-13),108.42(C-12),69.47(C-11),48.53(C-8),47.86(C-7),47.32(C-10),40.98(C-3),38.25(C-9),36.44(C-4),28.73(C-14),27.34(C-15)。经过¹³C-NMR和¹H-NMR数据比对,为已知化合物11,12-epoxy-5,6-secotremula-1,6 (13) -dien-5,12-olide。该化合物是首次在白耙齿菌中分离得到^[15]。

化合物3:白色粉末(MeOH),分子式为C₁₉H₂₆O₇。$[\alpha]_{D}^{20}$-98.7 (0.14 g·100 mL^-1,CHCl₃)。ESI-MS m/z: 389.4 [M+Na]⁺。¹H-NMR (400 MHz,CDCl₃) δ:6.09 (1H,m,H-8),4.63 (2H,d,J=2.7 Hz,H-13,H-13'),3.91 (2H,m,H-10,H-10'),2.45 (2H,d,J=2.9 Hz,H-2,H-9),2.06(3H,s,-CH₃CO),2.02 (2H,m,H-4,H-4'),1.98(3H,s,-CH₃CO),1.23 (2H,d,J=1.7 Hz,H-1,H-1'),1.17 (3H,s,H-12),1.11(3H,s,H-14),1.03(3H,s,H-15)。¹³C-NMR (101 MHz,CDCl₃) δ: 174.39(C-5),152.46(C-6),129.94(C-7),81.65(C-10),72.11(C-3),71.52(C-13),69.17(C-8),48.25(C-2),45.33(C-9),41.12(C-1),40.65(C-11),36.69(C-4),29.44(C-12),27.16(C-15),21.52(C-14)。经过¹³C-NMR和¹H-NMR 数据比对为已知化合物8α,10α-di-O-acetyl-lactarorufin A,首次在白耙齿菌中分离得到^[16]。

化合物 4:白色粉末(CHCl₃),分子式为C₁₅H₂₆O₂。$[\alpha]_{D}^{20}$+15 (0.15 g·100 mL^-1,MeOH)。ESI-MS m/z: 261.21 [M+Na]⁺ 。¹H-NMR (400 MHz,CDCl₃) δ: 5.71(1H,m,1-OH),5.19(1H,m,H-10),3.65~3.90(3H,m,H-12,H-12'),3.06(1H,m,H-7),2.23(1H,m,H-6),1.82(1H,m,H-4),1.61(1H,m,H-5),1.60 (1H,dd,J=13.7,7.1 Hz,H-8),1.26(3H,m,H-11),1.25(3H,m,H-3,H-4',H-8'),1.17(1H,m,H-5'),1.14(3H,s,H-15),1.10(3H,s,H-14),1.02(3H,s,H-13)。¹³C-NMR (101 MHz,CDCl₃) δ: 155.84(C-1),135.38(C-10),72.34(C-2),67.60(C-12),54.10(C-3),49.57(C-7),43.06(C-8),43.06(C-9),37.44(C-6),32.12(C-4),31.08(C-5),29.40(C-11),29.40(C-15),28.13(C-14),18.62(C-13)。经过¹³C-NMR和¹H-NMR数据比对,为已知化合物(+)-(2S,3R,6S,7S)-tremul-1(10)-ene-2,12- diol,首次在白耙齿菌中分离得到^[17]。

化合物5:褐色油状,分子式为C₁₅H₂₂O₃。$[\alpha]_{D}^{20}$-29.1 (0.05 g·100 mL^-1,CHCl₃)。ESI-MS m/z: 273.1 [M+Na]⁺。¹H-NMR (400 MHz,CDCl₃) δ: 5.58(1H,m,H-6),4.89 (2H,overlapped,H-13),4.68(1H,dd,J =9.0,9.0 Hz,H-12),4.27(1H,overlapped,H-12'),4.26(2H,overlapped,H-11),4.16(1H,d,J =12.0 Hz,H-11'),3.72(1H,m,H-1),3.24(1H,m,H-7),2.47 (2H,m,H-4),2.22(1H,dd,J=15.5,2.0 Hz,H-10),2.08(1H,m,H-10'),1.70 (1H,m,H-8),1.29 (1H,m,H-8'),1.17 (3H,s,H-14),0.99 (3H,s,H-15)。¹³C-NMR (101 MHz,CDCl₃) δ: 177.69(C-5),148.71(C-1),142.16(C-6),129.22(C-2),113.79(C-13),71.40(C-12),60.53(C-11),48.29(C-8),46.27(C-7),46.19(C-10),37.98(C-9),37.33(C-3),33.04(C-4),28.74(C-14),27.37(C-15。经过¹³C-NMR和¹H-NMR数据比对,为已知化合物conocenolide A ^[18]。

化合物 6:白色粉末(MeOH),分子式为C₁₅H₂₂O₃。$[\alpha]_{D}^{20}$+18.4 (0.04 g·100 mL^-1,MeOH)。ESI-MS m/z: 273.14 [M+Na]⁺。¹H-NMR (400 MHz,CDCl₃) δ: 4.72 (2H,m,H-11),4.06(2H,m,H-5),3.66 (1H,ddt,J=12.5,4.7,2.4 Hz,H-3),3.41 (1H,m,H-7),2.08 (1H,ddd,J=14.2,5.1,3.1 Hz,H-4),1.89 (2H,brs,H-10),1.85 (1H,m,H-4'),1.84(1H,m,H-6),1.48 (2H,m,H-8),1.11 (3H,s,H-15),0.91 (3H,s,H-14),0.86 (3H,m,H-13)。¹³C-NMR(101 MHz,CDCl₃)δ: 180.19(C-12),139.78(C-1),125.06(C-2),72.67(C-5),69.64(C-11),46.61(C-10),44.26(C-8),39.92(C-7),38.63(C-6),38.40(C-9),37.48(C-3),30.43(C-4),28.69(C-15),27.16(C-14),11.86(C-13)。经过¹³C-NMR和¹H-NMR数据比对,为已知化合物irpexolactin G ^[19]。

化合物7:白色粉末(MeOH),分子式C₂₈H₄₂O。ESI-MS m/z:395.1 [M+H]⁺。¹H-NMR(400 MHz,CDCl₃) δ: 7.53 (2H,d,J=8.6 Hz,H-6,H-6'),7.36 (2H,t,J=2.2 Hz,H-3,H-3'),7.13 (2H,dd,J=8.6,2.5 Hz,H-5,H-5'),1.33(18H,s,H-8~H-10, H-8'~H-10'),1.29 (18H,s,H-12~H-14,H-12'~H-14')。¹³C-NMR (101 MHz,CDCl₃) δ: 147.82(C-2'),147.75(C-2),147.23(C-1,C-1'),138.69(C4'),138.59(C-4),124.61(C-3,C-3'),124.13(C-5,C-5'),119.25(C-6),119.23(C6'),35.02(C-7,C-7'),34.67(C-11,C-11'),31.58(C-8~C-10,C-8'~C-10'),30.34(C-12~C-14,C-12'~C-14')。经过¹³C-NMR和¹H-NMR数据比对,为已知化合物2,2'-oxybis(1,4-di-tert-butylbenzene),首次在白耙齿菌中分离得到^[20]。

化合物8:白色粉末,分子式为C₂₂H₂₂O₅。ESI-MS m/z:389.4 [M+Na]⁺。¹H-NMR(400 MHz,CDCl₃) δ: 7.80 (1H,s,H-2),7.36 (2H,d,J=8.1 Hz,H-2',H-6'),6.86 (2H,d,J=8.1 Hz,H-3',H-5'),6.65 (1H,s,H-8),5.13~5.16 (1H,m,H-2″),3.92 (3H,s,7-OCH₃),3.86 (3H,s,5-OCH₃),3.41 (2H,d,J=7.1 Hz,H-1″),1.79 (3H,d,J=1.4 Hz,H-5″),1.67 (3H,d,J=1.5 Hz,H-4″)。¹³C-NMR (101 MHz,CDCl₃) δ: 174.42(C-4),162.41(C-8),158.27(C-5),158.04(C-9),156.10(C-4'),150.64(C-2),131.95(C-3″),130.69(C-2',C-6'),126.12(C-3),124.66(C-1'),123.08(C-2″),122.61(C-6),115.70(C-3',C-5'),113.14(C-10),95.29(C-8),62.50(5-OCH₃),56.10(7-OCH₃),25.91(C-4″),22.57(C-1″),18.01(C-5″)。经过¹³C-NMR和¹H-NMR 数据比对,为已知化合物4'-hydroxy-5,7-dimethoxy-6-(3-methyl-2-butenyl)-isoflavone,首次在白耙齿菌中分离得到^[21]。

化合物9:白色粉末(MeOH),分子式为C₁₅H₂₂O₃。ESI-MS m/z: 235.0 [M+Na]⁺。¹H-NMR (400 MHz,CDCl₃) δ:5.30 (2H,s,H-NH),3.95(2H,m,H-2,H-2'),2.18(1H,m,H-3'),2.07(1H,m,H-3),1.18~1.45(2H,m,H-2,H-2'),1.04(3H,m,H-6),1.03(3H,m,H-5'),0.94(6H,m,H-4',H-5)。¹³C-NMR(101 MHz,CDCl₃) δ: 167.68(C-1,C-1'),59.92(C-2,C-2'),37.80(C-3),30.96(C-3'),24.01(C-4),19.02(C-5'),16.41(C-4'),15.52(C-6),11.97(C-5)。经过¹³C-NMR和¹H-NMR数据比对,为环(异亮-缬)二肽,其首次在白耙齿菌中分离得到^[22]。

化合物10:白色粉末(CHCl₃),分子式C₁₁H₁₈N₂O₂。$[\alpha]_{D}^{20}$-82.7 (0.08 g·100 mL^-1,CHCl₃)。ESI-MS m/z: 211.1 [M+H]⁺。¹H-NMR (400 MHz,CDCl₃) δ: 5.86 (1H,s,H-8),4.13 (1H,d,J=8.0 Hz,H-6),4.13 (1H,d,J=8.0 Hz,H-9),3.57 (2H,m,H-3),2.35 (1H,m,H-5'),2.13(1H,m,H-5),2.07(1H,m,H-10'),2.02 (1H,m,H-4),1.91 (1H,m,H-4'),1.74 (1H,m,H-11),1.52 (1H,ddd,J=14.4,9.8,3.8 Hz,H-10),1.0 (3H,d,J=5.8 Hz,H-13),0.95 (3H,d,J=5.9 Hz,H-12)。¹³C-NMR(101 MHz,CDCl₃) δ: 170.26(C-7),166.29(C-1),59.14(C-6),53.52(C-9),45.66(C-3),38.76(C-10),28.26(C-5),24.87(C-11),23.44(C-4),22.89(C-13),21.32(C-12)。经过¹³C-NMR和¹H-NMR数据比对,为已知化合物环(L-脯-L-亮)二肽,其首次在白耙齿菌中分离得到^[23]。

化合物11:白色粉末(MeOH),分子式C₁₅H₂₂N₂O₂。ESI-MS m/z: 249.2 [M+Na]⁺。¹H-NMR (400 MHz,CDCl₃) δ: 6.12 (1H,s,H-NH'),5.98 (1H,s,H-NH),3.9 (2H,m,H-2,H-2'),1.84 (1H,m,H-4'),1.73 (1H,m,H-3),1.43~1.61(2H,m,H-3'),1.2~1.42(2H,m,H-4),0.95 (3H,dd,J=12.7,6.8 Hz,H-6),0.88 (3H,dd,J=8.1,6.9 Hz,H-5'),0.87 (3H,t,H-5),0.86 (3H,dd,J=8.1,6.9 Hz,H-5')。¹³C-NMR (101 MHz,CDCl₃) δ: 168.55(C-1'),167.17(C-1),60.15(C-2),53.16(C-2'),43.55(C-3'),38.30(C-3),24.43(C-4),24.05(C-4'),23.46(C-6'),21.08(C-5'),15.54(C-6),11.89(C-5)。经过¹³C-NMR和¹H-NMR数据比对,为环(亮-异亮)二肽,其首次在白耙齿菌中分离得到^[22]。

化合物12:白色粉末(CHCl₃),分子式为C₁₅H₂₂O₃。ESI-MS m/z: 225.14 [M-H]^-。¹H-NMR (400 MHz,CDCl₃) δ: 6.02 (2H,s,NH),4.0 (2H,m,H-2),1.81 (2H,m,H-4),1.45~1.59 (4H,m,H-3),1.0~1.25 (6H,m,H-6),0.87~0.95 (6H,m,H-5)。¹³C-NMR (101 MHz,CDCl₃) δ: 168.69(C-1),53.46(C-2),43.34(C-3),24.47(C-4),23.40(C-6),21.21(C-5)。经过¹³C-NMR和¹H-NMR 数据比对,为环(亮-亮)二肽,其首次在白耙齿菌中分离得到^[22]。

3.3 降脂活性

白耙齿菌提取物对油酸诱导的高脂HepG2细胞中TG含量的影响结果见表2,与正常组相比,模型组细胞的TG含量极显著增加(P<0.01);与模型组相比,洛伐他汀组以及化合物给药组能够明显降低高脂细胞的TG含量,具有显著性差异(P<0.01),且呈一定剂量依赖性。其中化合物1~4、8、9都具备良好的降脂效果,化合物 2、3、8的高、中剂量实验组及化合物1、4的各剂量组对 TG 含量的降低效果均优于洛伐他汀组。

4 讨论

收起

本实验以降脂活性为指导对一株分离自吉林腐木的白耙齿菌的次生代谢产物进行了研究,共分离得到了12个单体化合物,其中包含了6个萜类化合物(1~6)。有多项研究表明,白耙齿菌中富含萜类化合物,Luo等^[24]等从紫罗兰内生白耙齿菌中分离出了2种新的倍半萜类化合物;Sun等^[25]通过固态发酵技术从白耙齿菌中分离得到了8个倍半萜类化合物及1种三萜化合物;Ding等^[26]从白耙齿菌代谢产物中分离得到了2个新的倍半萜类化合物;Shi^[27]从白耙齿菌和黑孢菌共培养次生代谢产物中分离得到了3个新的倍半萜类化合物,以上研究说明萜类化合物在耙齿菌的次生代谢产物中广泛存在,这与本实验的结果相一致。截至目前,针对白耙齿菌生物活性的研究主要集中在抗菌^[28]、木质素降解^[29]等方面,降脂活性研究较少,而本实验对白耙齿菌在降脂活性方面的研究进行了补充。本实验的结果显示,分离自白耙齿菌的化合物1~4、8、9均具有较好的降脂活性,能够明显降低高脂细胞的TG含量。其中,化合物1~4均为萜类化合物。有研究表明萜类化合物在治疗高血脂中有着较为广泛的作用,Yang等 ^[30]从冬青属植物中发现了13种可显著降低细胞内脂质积累的萜类化合物,且发现了1种潜在的新型降血脂药物RA;Wang等^[31]发现三萜皂苷对调节血管功能、抑制心肌细胞肥大、抑制血栓形成有着明显的治疗作用。结合本实验的结果可见,萜类化合物在调节血脂水平和预防心血管疾病方面显示出了潜在的应用价值。本实验只是对白耙齿菌的次级代谢产物及降脂活性进行了初步研究,发现了白耙齿菌中富含降脂活性较好的萜类化合物,显示白耙齿菌具有开发成为降脂治疗药物的潜力。未来可对白耙齿菌的降脂药效物质及降血脂的作用机制进行更深的挖掘,以期为降脂药物研发提供更多、更新的备选先导化合物。

基金

收起

国家自然科学基金项目资助(81960164)
广西药品检验研究院国家药监局中药材质量监测与评价重点实验室开放课题资助(KFKT-2022-7)
广西民族大学研究生教育创新计划项目资助(gxun-chxs2024110)

参考文献

收起

文献

收起

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2025年第60卷第8期

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doi: 10.11669/cpj.2025.08.003

接收时间：2024-10-08
首发时间：2025-11-12
出版时间：2025-04-15

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作者

出版历史

收稿日期：2024-10-08

基金

国家自然科学基金项目资助(81960164)

广西药品检验研究院国家药监局中药材质量监测与评价重点实验室开放课题资助(KFKT-2022-7)

广西民族大学研究生教育创新计划项目资助(gxun-chxs2024110)

作者信息

¹ 广西民族大学化学化工学院, 林产化学与工程国家民委重点实验室, 广西林产化学与工程重点实验室, 广西林产化学与工程协同创新中心, 南宁 530006

² 广西民族大学海洋与生物技术学院, 广西多糖材料与改性重点实验室, 南宁 530008

³ 广西中医药大学附属瑞康医院, 南宁 530011

⁴ 广西民族大学预科教育学院, 南宁 530008

⁵ 广西药品检验研究院, 国家药监局中药材质量监测与评价重点实验室, 南宁 530021

通讯作者:

^*杨立芳,女,博士,教授,博士生导师研究方向:微生物次生代谢产物活性成分 Tel:(0771)3267071

参考文献

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https://castjournals.cast.org.cn/joweb/zgyxzz/CN/10.11669/cpj.2025.08.003

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2种不同金属材料的力学参数

科 Family	属数 Number of genus	种数 Number of species	占总种数比例 Percentage of total species (%)	属 Genus	种数 Number of species	占总种数比例 Percentage of total species (%)
鹅膏菌科Amanitaceae	2	11	5.26	鹅膏菌属 Amanita	10	4.78
小菇科 Mycenaceae	2	12	5.74	丝盖伞属 Inocybe	5	2.39
多孔菌科 Polyporaceae	8	14	6.70	蜡蘑属 Laccaria	5	2.39
红菇科 Russulaceae	3	23	11.00	小皮伞属 Marasmius	6	2.87
				小菇属 Mycena	11	5.26
				光柄菇属 Pluteus	5	2.39
				红菇属 Russula	17	8.13
				栓菌属 Trametes	5	2.39

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TxT

Sample	Cultivation	c(TG)/mmol·L^-1	Reduce ratio/%
A	Fungi No. 2, static culture, 28 ℃, 25 d	0.09±0.01¹⁾²⁾	61.11
B	Fungi No. 1, static culture, 28 ℃, 25 d	0.10±0.01¹⁾²⁾	59.26
C	Fungi No. 2, shaking culture, 180 r·min^-1, 28 ℃, 7 d	0.12±0.01¹⁾²⁾	51.85
D	PDA, static culture, 28 ℃, 25 d	0.13±0.01¹⁾²⁾	46.30
E	Fungi No. 1, shaking culture, 180 r·min^-1, 28 ℃, 7 d	0.14±0.02¹⁾²⁾	40.74
F	PDA, shaking culture, 180 r·min^-1, 28 ℃, 7 d	0.16±0.02¹⁾²⁾	35.19
M	-	0.24±0.01¹⁾²⁾	-
N	-	0.06±0.02²⁾	74.07
L	-	0.10±0.01¹⁾²⁾	57.41

Sample

Cultivation

c(TG)/mmol·L^-1

Reduce ratio/%

Fungi No. 2, static culture, 28 ℃, 25 d

0.09±0.01¹⁾²⁾

61.11

Fungi No. 1, static culture, 28 ℃, 25 d

0.10±0.01¹⁾²⁾

59.26

Fungi No. 2, shaking culture, 180 r·min^-1, 28 ℃, 7 d

0.12±0.01¹⁾²⁾

51.85

PDA, static culture, 28 ℃, 25 d

0.13±0.01¹⁾²⁾

46.30

Fungi No. 1, shaking culture, 180 r·min^-1, 28 ℃, 7 d

0.14±0.02¹⁾²⁾

40.74

PDA, shaking culture, 180 r·min^-1, 28 ℃, 7 d

0.16±0.02¹⁾²⁾

35.19

0.24±0.01¹⁾²⁾

0.06±0.02²⁾

74.07

0.10±0.01¹⁾²⁾

57.41

Sample	c(TG)/mmol·L^-1
Compound 1	0.02±0.01³⁾	0.32±0.01²⁾	0.14±0.01²⁾³⁾	0.11±0.02²⁾³⁾	0.12±0.01²⁾³⁾	0.13±0.01²⁾³⁾
Compound 2	0.05±0.01³⁾	0.37±0.01²⁾	0.17±0.01²⁾³⁾	0.13±0.01³⁾	0.15±0.01³⁾	0.19±0.02²⁾³⁾
Compound 3	0.06±0.01³⁾	0.36±0.01²⁾	0.16±0.01²⁾³⁾	0.12±0.01³⁾	0.13±0.01³⁾	0.17±0.01²⁾³⁾
Compound 4	0.03±0.01³⁾	0.32±0.00²⁾	0.14±0.01²⁾³⁾	0.10±0.01²⁾³⁾	0.12±0.01²⁾³⁾	0.13±0.01²⁾³⁾
Compound 8	0.02±0.00³⁾	0.40±0.03²⁾	0.19±0.00²⁾³⁾	0.16±0.02²⁾³⁾	0.18±0.02²⁾³⁾	0.21±0.03²⁾³⁾
Compound 9	0.03±0.01³⁾	0.32±0.01²⁾	0.11±0.01²⁾³⁾	0.15±0.02¹⁾³⁾	0.20±0.01²⁾³⁾	0.22±0.02²⁾³⁾

Sample

c(TG)/mmol·L^-1

Normal

Model

Lovastatin

High-dose

Medium-dose

Low-dose

Compound 1

0.02±0.01³⁾

0.32±0.01²⁾

0.14±0.01²⁾³⁾

0.11±0.02²⁾³⁾

0.12±0.01²⁾³⁾

0.13±0.01²⁾³⁾

Compound 2

0.05±0.01³⁾

0.37±0.01²⁾

0.17±0.01²⁾³⁾

0.13±0.01³⁾

0.15±0.01³⁾

0.19±0.02²⁾³⁾

Compound 3

0.06±0.01³⁾

0.36±0.01²⁾

0.16±0.01²⁾³⁾

0.12±0.01³⁾

0.13±0.01³⁾

0.17±0.01²⁾³⁾

Compound 4

0.03±0.01³⁾

0.32±0.00²⁾

0.14±0.01²⁾³⁾

0.10±0.01²⁾³⁾

0.12±0.01²⁾³⁾

0.13±0.01²⁾³⁾

Compound 8

0.02±0.00³⁾

0.40±0.03²⁾

0.19±0.00²⁾³⁾

0.16±0.02²⁾³⁾

0.18±0.02²⁾³⁾

0.21±0.03²⁾³⁾

Compound 9

0.03±0.01³⁾

0.32±0.01²⁾

0.11±0.01²⁾³⁾

0.15±0.02¹⁾³⁾

0.20±0.01²⁾³⁾

0.22±0.02²⁾³⁾